JPS60246389A - ２−スルホニルイミノ−２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ〔２，３−ａ〕ピリジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
２−スルホニルイミノ−２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ〔２，３−ａ〕ピリジン誘導体及びその製造法Info
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- JPS60246389A JPS60246389A JP59102854A JP10285484A JPS60246389A JP S60246389 A JPS60246389 A JP S60246389A JP 59102854 A JP59102854 A JP 59102854A JP 10285484 A JP10285484 A JP 10285484A JP S60246389 A JPS60246389 A JP S60246389A
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- lower alkyl
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- sulfonylimino
- thiadiazolo
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた強心作用を有し、医薬とし５て有用な新
規な２−スルホニルイミノ−２ Ｈ − １． ２。
規な２−スルホニルイミノ−２ Ｈ − １． ２。
４−チアジアゾロ（２．３−ａ）ピリジン防導体及びそ
の製造オ法に関する。
の製造オ法に関する。
（従来技術）
ＵＳＰ ３，７２６．８９］． Ｋ ２Ｈ − １．
２． ４−チアジアゾロ（２．３−ａ）ピリジン−２−
イミンが除草剤として記載されている。他に２−イミノ
−２Ｈ−１，２，４５、Ｏｒｇ、 Ｐｒｅｐ、 Ｐｒｏ
ｃｅｄ、 Ｉｎｔ、 １９７５．７（２）５５〜９゜）
（ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９７８．１１．３１３〜
１８等に記載されているが２−スルホニルイミノ誘導体
は記載されていない。
２． ４−チアジアゾロ（２．３−ａ）ピリジン−２−
イミンが除草剤として記載されている。他に２−イミノ
−２Ｈ−１，２，４５、Ｏｒｇ、 Ｐｒｅｐ、 Ｐｒｏ
ｃｅｄ、 Ｉｎｔ、 １９７５．７（２）５５〜９゜）
（ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９７８．１１．３１３〜
１８等に記載されているが２−スルホニルイミノ誘導体
は記載されていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、強心作用に優れた２−スルホニルイミノ誘導
体を見い出し、それを製造することにある・ 発明の構成 （問題点を解決するための手段及び作用）本発明は、一
般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、置換基を有しないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくは）−ロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す。）で表される化合物、及び
一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物を酸化剤を作用させ℃閉環させることを特徴とする前
記一般式（１）で表される化合物の製造法である。
体を見い出し、それを製造することにある・ 発明の構成 （問題点を解決するための手段及び作用）本発明は、一
般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、置換基を有しないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくは）−ロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す。）で表される化合物、及び
一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物を酸化剤を作用させ℃閉環させることを特徴とする前
記一般式（１）で表される化合物の製造法である。
本発明の製造方法の実施にあたっては前記一般式（Ｉｔ
）で表されるピリジルチオウレア誘導体に有機溶媒中で
酸化剤を作用させる。有機溶媒とし又は、クロロホルム
、四塩化縦素、酢酸等が用いられるが、酢酸を用いるの
が好ましい。酸化剤としては臭素、ジイミダゾールスル
ホキシド又ヲ丁チオニルクロライド等が使用できるが臭
素を用いるのが好ましい。反応は０′〜５０℃好ましく
は室温で１５分〜２時間で完結する。
）で表されるピリジルチオウレア誘導体に有機溶媒中で
酸化剤を作用させる。有機溶媒とし又は、クロロホルム
、四塩化縦素、酢酸等が用いられるが、酢酸を用いるの
が好ましい。酸化剤としては臭素、ジイミダゾールスル
ホキシド又ヲ丁チオニルクロライド等が使用できるが臭
素を用いるのが好ましい。反応は０′〜５０℃好ましく
は室温で１５分〜２時間で完結する。
本発明化合物の構造は元素分析、及びＨｌ、、ＮＭ）ｔ
。
。
ＭＡＳＳ等のスペクトル分析により、決定し７た。
（実施例）
１−ｎ−プロピルスルホニル−３−（２−ピリジル）チ
オウレア２．６１を酢酸３０ ｍｌ Ｋ懸濁させ、攪拌
しながら約１０℃で臭素１．６ 、ｆの酢酸溶液１ｏ＋
ａ／を滴下した。室温で更に２時間攪拌した後、析出し
た結晶をｒ取した。ＡｃＯＨ： ＤＭＦ （８： ２
）で再結晶して目的物の白色結晶１．５ｇを得た。（化
合物１）融点１４３〜１４６℃（収率５８％）。
オウレア２．６１を酢酸３０ ｍｌ Ｋ懸濁させ、攪拌
しながら約１０℃で臭素１．６ 、ｆの酢酸溶液１ｏ＋
ａ／を滴下した。室温で更に２時間攪拌した後、析出し
た結晶をｒ取した。ＡｃＯＨ： ＤＭＦ （８： ２
）で再結晶して目的物の白色結晶１．５ｇを得た。（化
合物１）融点１４３〜１４６℃（収率５８％）。
同様にして製造した本発明の代表化合物と物理定数を第
１表に示す。
１表に示す。
第 １ 表
発明の効果
本発明化合物は優れた強心作用、血小板凝集抑制作用を
有しており、心臓病治療薬等として有用である。
有しており、心臓病治療薬等として有用である。
（試験例）
強心作用
Ａｒｃｈ、 Ｉｎｔ、 Ｐｈａｎｎａｃｏｄｙｎ、 １
５５巻２５１頁１９６５年に記載のＥｒ ｊａｖｅｋ、
Ｆ、 、Ａｄａｍｉ ｃ 、 Ｓ、等の方法にしたが
って行った。すなわちモルモットを撲殺後頚動脈を切断
し放血させ心臓を摘出し酸素を通気し３０℃に保ったロ
ックリンゲル液中で血液を洗い出し左心房を切断し左心
ＦＦＫ付着した脂肪組織を除去し標本を作成した。作成
した標本の一端はロックリンゲル液反応槽へ糸で固定し
反対側は張カドランジューサーへ糸でつなぎ収縮を記録
した。又標本には電気刺激装置より電極をセットし収縮
張力が一定になる様電気刺激を加えた。被験化合物はあ
らかじめＴｗｅｅｎ ８０で懸濁後口ツクリンゲル液で
希釈し一定濃度のものを調製しておきロックリンゲル液
反応槽へ一定量添加し収縮力の変化を測定した。
５５巻２５１頁１９６５年に記載のＥｒ ｊａｖｅｋ、
Ｆ、 、Ａｄａｍｉ ｃ 、 Ｓ、等の方法にしたが
って行った。すなわちモルモットを撲殺後頚動脈を切断
し放血させ心臓を摘出し酸素を通気し３０℃に保ったロ
ックリンゲル液中で血液を洗い出し左心房を切断し左心
ＦＦＫ付着した脂肪組織を除去し標本を作成した。作成
した標本の一端はロックリンゲル液反応槽へ糸で固定し
反対側は張カドランジューサーへ糸でつなぎ収縮を記録
した。又標本には電気刺激装置より電極をセットし収縮
張力が一定になる様電気刺激を加えた。被験化合物はあ
らかじめＴｗｅｅｎ ８０で懸濁後口ツクリンゲル液で
希釈し一定濃度のものを調製しておきロックリンゲル液
反応槽へ一定量添加し収縮力の変化を測定した。
その結果、収縮力を増強させる最低濃度２５ ｒ７ｆｎ
ｌであり、その濃度における収縮力の増加は４８％であ
った・ 対照化合物アムリノンのそれらはそれぞれ１００１７ｔ
ｔｒｔ、４Ｂ％であった。
ｌであり、その濃度における収縮力の増加は４８％であ
った・ 対照化合物アムリノンのそれらはそれぞれ１００１７ｔ
ｔｒｔ、４Ｂ％であった。
出 願 人 日本曹達株式会社
代理人 伊藤晴之
横は吉美
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、置換基を有じないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくはハロゲン原子で置換
されたフェニル基を示す。）で表される化合物。 ２、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、置換基を有しないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくは）−ロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す。）で表される化合物を酸化
的忙閉環させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物のｆＪ！！造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59102854A JPS60246389A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ２−スルホニルイミノ−２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ〔２，３−ａ〕ピリジン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59102854A JPS60246389A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ２−スルホニルイミノ−２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ〔２，３−ａ〕ピリジン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246389A true JPS60246389A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14338510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59102854A Pending JPS60246389A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ２−スルホニルイミノ−２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ〔２，３−ａ〕ピリジン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60246389A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5550138A (en) * | 1992-03-25 | 1996-08-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Condensed thiadiazole derivative, method of its production, and use thereof |
| WO1999042089A3 (en) * | 1998-02-17 | 1999-10-14 | Roche Diagnostics Gmbh | Use of thiadiazolo[4,3-a]pyridine derivatives |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP59102854A patent/JPS60246389A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5550138A (en) * | 1992-03-25 | 1996-08-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Condensed thiadiazole derivative, method of its production, and use thereof |
| WO1999042089A3 (en) * | 1998-02-17 | 1999-10-14 | Roche Diagnostics Gmbh | Use of thiadiazolo[4,3-a]pyridine derivatives |
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