JPS6024797B2 - 糖脂質及びその発酵生産法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な糖脂質及びその発酵生産法に関し、詳し
くは、マンノースとェリスリトールを構成要素とする二
糠類の脂肪族とが結合した糖脂質に関する。

糖脂質はその構成々分として糖類を含む脂質であって生
物体内で種々の機能を営んでいると共に、これを発酵に
よって多量に産生させ、工業的に利用する試みもなされ
ている。

例えば、トルロプシス・ボンピコーラ（Ｔｏｒ山ｏｐｓ
ｉｓｂｏ政ｊｃｏｌａ）の産生するソホロリピツド（Ｊ
．Ｆ．Ｔ．Ｓｐｅｎｃｅｒｅｔａｌ、Ｃａ岬ｄｉａｎＪ
ｏ山脇ｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔひ、３９、８４６（１９６
１））を利用したり（例えば特開昭５４一２７５２入同
５５−３０３）、シュードモナス属に属する細菌の産生
するＱ−デセン酸ラムノースを利用したり（例えば特開
昭５２−５４０８３）する方法が知られている。本発明
者らは、ィタコン酸生産菌として知られているキャンジ
ダ属ｓｐ．Ｓ−１０（田淵等、ＡｇｒｉｃＢｉｏｌ．Ｃ
ｈｅｍ．４５（２）、４７５〜４７９（１擬１）、中原
等昭和５８年度日本農芸化学会大会講演要旨集、３４４
頁、３７刀頁）のｎ−アルカン質化性変異株を、酸中和
剤たる炭酸カルシウムを加えない条件下で培養させると
、意外にも下式で表わされる新規な糖脂質が多量に産生
されることを見出した。

（式中ＲＣＯは炭素数７〜２０の脂肪族アシル基であり
、二糖のうちマンノース上のいずれかの水酸基とェステ
ル結合している）本発明で使用する菌は、上記キャンジ
ダ属ｓｐ．ｂ−１（ＫＳＭ−１５２９）〔工業技術院微
生物工業技術研究所、微生物受託番号徴工研菌寄第５８
８４号（ＦＥＲＭ一Ｐ Ｎｏ．斑独））であって、ｎー
アルカン（例えばｎーベンタデカン、ｎーヘキサデカン
）資化性が向上している点を除き、その菌学的性質は、
ｓｐ．Ｓ−１０と全く同一である。

Ｓｐ．Ｓ−１０の菌学的性質は上記文機（Ａ母ｉｃ．Ｂ
ｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．４５（２）４７５〜４７９（１鯛１
））に記載されているが、その内容は次の通りである。
なおこの菌は、１９７仏王に、沖縄県石垣島の名称不明
の樹木の浸出物から分離されたものである。【ａ｝ 各
塔地における生育状態 ■ 麦芽汁塔地 ２５ｑ０で３日間培養後の細胞は、楕円形若しくは紡錘
形で、その大きさは５〜１０×２〜４ｒｍであり、単独
、二連鎖又は短鏡状である。

隔壁のある菌糸が見られる。培地中への浸出物はない。
皮膜及び沈殿物の生成が認められる。■ 麦芽汁寒天培
地 ２ｙＣで３日間画線培養した後には、ふち全体が肉色に
着色し、平滑で光沢が出る。

１０日後には、カロチノィドの生成により肉色は薄い黄
色となり、光沢は無くなり、平滑だったものがしわ状に
なり、粘鋼状ないいま膜質になると共に、周縁は乱糸状
となる。

■ バクト酵母形態観察用寒天（Ｄｉｆｃｏ社）及びコ
ーン・ミール寒天塔地によるダルマー（Ｄａｌｍａｕ）
平板培養 真正菌糸、仮性菌糸及び芽出胞子が形成される。

芽出胞子は楕円形若しくは級錘形であり、単独若しくは
短鎖状で存在する。小柄状針状物には小滴形成は全く認
められない。芽細胞を分離しても、針状物は母細胞に付
いたままで残る。｛ｂ｝ 子のう胞子の形成 Ｖ８−寒天培地、ニンジン片、ジャガイモ片、ジャガイ
モーデキストローズ寒天塔地、ゴロドコワ寒天培地、麦
芽寒天培地、コーン・ミル寒天培地のいずれにおいても
子のう胞子の形成は認められない。

（ｃ｝ 胞子の形成 麦芽汁寒天塔地において、カスガィ連結（クランプコネ
クション）（Ｃｌａｍｐｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎｓ）も、
その他のいずれの胞子（即ち、休止胞子、射出胞子、分
裂子、内生胞子、厚膜胞子）の形成も認められない。

【ｄ｝ 生理的性質 ■ 最適生育条件 温度３０℃、ｐＨ約６ ■ 生育できる範囲 温度１０〜３５℃、ＰＨ３〜８ ■ 窒素化合物の同化 硝酸塩及び硫酸アンモニウムを同化するが亜硝酸塩はし
ない。

■ 脂肪を分解する。

■ 尿素を分解する。

■ カロチノィドの生成 腸性、４５肌のに極大吸収（４２０、４８Ｍｍに肩吸収
）■ 有機酸の生成 イタコン酸を生成する。

■ ビタミン要求性：なし ■ デンプン様物質の生成：腸性 ■ ウレアーゼ活性：あり ■ 菌体外ＤＮＡアーゼ活性：あり ■ アルブチンの分解：陰性か凝陽‘性 ｛ｅ｝ 糖の発酵性 Ｄーグルコース（一）、Ｄ−ガラクトース（一）、ショ
糖（一）、麦芽糖（一）、乳糖（一）、ラフイノース（
一）、糖の資化性 Ｄーグルコース（十）、Ｄーガラクトース（十）、Ｌ−
ソルボース（十）、ショ糖（十）、麦芽糖（十）、セル
ピオース（わずか）、トレハロース（十）、乳糖（十）
、メリビオース（一）、ラフイノース（十）、メレジト
ース（十）、イヌリン（十）、可溶性デンプン（十）、
Ｄーキシロース（十）、Ｌーアラビノース（十）、Ｄ−
アラビノース（一）、Ｄーリボース（一）、Ｌーラムノ
ース（一）、エタノール（十）、グリセリン（十）、エ
リスリトール（十）、アドニトール（十）、ズルシトー
ル（一）、ガラクシトール（一）、一マンニトール（十
）、ＱーメチルーＤ−グルコシド（十）、サリシン（わ
ずか）、コハク酸（十）、クエン酸（一）、ィノシトー
ル（十）、本発明は糖脂質は、以下のようにしてその構
造を決定した（構造決定のための糖脂質は、ｎーヘキサ
デカンを炭素源として培養した場合について例として説
明する）。

この糠脂質そのものの赤外線吸収スペクトルは、糠上の
水酸基、カルボン酸ェステル結合の存在を示している（
第１図参照）。またそのナトリウムコンプレックス〔Ｍ
＋Ｎａ〕十のマススベクトルには、６５６をメインピー
クとし、７２７、７１入６９９総５、６７１等をその他
の主なピークとする多数のピークが見られた（第３参照
）。糖脂質をアルカリでケン化し、脂肪酸をメチルエス
テルとしてガスクロマトグラフイ‐で分析したところ、
Ｃ，２、Ｃ８、Ｃ，４を主成分とし、Ｃ７からＣ，４ま
での直鎖飽和脂肪酸であることがわかった。一方アルカ
リでケン化して得られる糖。分は、さらに酸で加水分解
し、それぞれ単離後、理化学的諸性質から○ーマンノー
スとメソーェリスリトールであることを確認し、またこ
の糠部分をＱ−マンノシダーゼ及び８−マンノシダーゼ
で処理をしたところ、８−マンノシダーゼ処理の場合に
のみ単糖に分解されたので、この糖の結合は８一緒合で
あることが確認された。さらにこの糠部分を、過ヨウ素
酸処理（スミス反応）し、水素化ホウ素ナトリウムでア
ルデヒドをメチロールに還元し、エーテル結合を塩酸処
理によって切断したところ、グリセリン、グリコールア
ルデヒド、エチレングリコール各１モルが得られた。こ
の結果から糖部分は４一○−８−Ｄ−マンノピラノシル
−メソーェリスリトールであることを確認した。この糠
部分の分子量は２８４であり、直鎖飽和脂肪酸の分子量
は、Ｃ，４で２２＆Ｃ．３で２１４、Ｃ，２で２０以Ｃ
，．で１８０ Ｃ，。で１７２であり、マススベクトル
は〔Ｍ＋Ｎａ〕十のものであることを考え合わせると、
マススベクトルの７２７のピークはＣ，幻旨肪酸が２個
（２８４十２２８×２一１８×２十２３＝７２７）、７
１３のピークは、Ｃ，４とＣ，３の脂肪酸各１個、６９
９のピークはＣ，４とＣ，２の脂肪酸各２個、６８５の
ピークはＣ，４とＣ，．又はＣ，３とＣ，２の脂肪酸各
２個、６７１のピークはＣ，２が２個又はＣ，４とＣ，
。各１個の脂肪酸、６５７のピークはＣ，２とＣ，．の
脂肪酸各１個がェステル結合したものと同定することが
できる。従って、脂肪酸２分子がこの糖部分に結合した
ものであることが確認された。なお炭素源としてｎ−へ
キサデカンに代えて他の炭化水素、油脂類を使用した場
合には、生成する糖脂質中の脂肪酸の組成は変化するが
、大略炭素数７〜２０のものからなる。脂肪酸の結合し
ている水酸基は、糖脂質を塩酸で加水分解して、ェステ
ル結合をそのまま残し、二糖間のエーテル結合のみを切
断して得られる単糖は、メソーェリスリトールのみであ
ることから、マンノース上のいずれか２つの水酸基であ
ることがわかつた。本発明の糖脂質を製造するには、前
記変異株ｂ−１を用い、炭素源として長鎖脂肪酸もしく
はその誘導体又はこれに代謝されるものを培地に加え、
酸中和剤（炭酸カルシウム等の塩基）を加えないこと以
外は通常の条件で発酵を行えば良い。

炭素源として培地に加えられるものとしては、長鏡脂肪
酸もしくはその低級アルコールェステル（例えばメチル
ェステル）、多価アルコールヱステル（例えばトリグリ
セラィド艮０ち油脂）等の誘導体が挙げられ、又長鎖脂
肪酸に代謝される物質としては、直鎖ァルカン、直鎖ア
ルケン等の脂肪族炭化水素の他、高級アルコール等も挙
げられる。好ましい炭素源は、炭素数１０〜２４の直鏡
期旨肪族炭化水素及び炭素数１０〜２０の直鏡脂肪酸を
構成成分とするトリグリセラィドである。前者には、炭
素数１０〜２０の飽和直鎖脂肪族炭化水素（例えばｎー
デカン、ｎーベンタデカン、ｎーヘキサデカン、ｎーオ
ク」タデカン）、炭素数１０〜２０のＱーオレフイン（
例えば１ードデセソ、１ーテトラデセン、１−へキサデ
セン）、後者には例えばャシ油、パーム油、大豆油、牛
脂、コーン油等が含まれる。炭素源としては上言己のも
のを唯一としても良く、この他にグリセリン等を添加し
ても良い。培地にはその他に適当な窒素源、無機塩類、
及び必要に応じて有機栄養源、非イオン性界面活性剤等
を添加し、ｐＨ４〜８とし、種菌を接種し、２０〜３５
午○程度で振濠又は通気培養を行う。糖脂質の生産量は
糖脂質をメチルエチルケトンで抽出し、加水分解後生ず
るＤーマンノースを還元糖比色定量法等により測定して
追跡することができる。通常５〜１５日程度培養すれば
、培地１そ当たり約１０タ以上の目的物が得られる。糠
脂質は培養液から菌体を除去し、適当な有機溶媒（例え
ばメチルエチルケトン、酢酸エチル、エーテル等）を用
いて抽出た後、精製して得られる。本発明の糖脂質は糠
部分に由釆する吸湿能並びに親水性能及び脂肪酸に由来
する親油性能を有すると共に抗菌性をも兼ねそなえ、吸
湿性油脂成分、界面活性成分、抗菌性成分として、洗浄
剤、ワックス、化粧品、薬剤ベース等に利用することが
できる。

参考例 ＜変異株ｓｐ．ｂ−１の取得法〉 キヤンジダ属に属するイタコン酸生産性酵母ｓｐ．Ｓ−
１０をＮＴＧ処理し、その洗浄菌体懸濁液を少量とり、
２〜１０％のｎ−アルカンを含む無機塩培地に槌菌し、
２５℃で数日間、Ｌ字管を用いて振函培養した。

培養中、油層または油−水界面に集まった菌をピペット
で取り、新鮮な同培地に移して培養した。同じ操作を繰
り返した後、平板培養に移し、目的の変異株ｓｐ．ｂ一
１を得た。この時の培地組成は以下の通りであった。ｎ
ーアルカン ２〜１０％（ｖ／ｖ）
ＮＡＣＩ Ｏ．１％（ｗ
／ｖ）ＫＨ２Ｐ０４
０．０２ 〃ＭｇＳ０４・７日２０
０．０５ 〃酵母エキス
０．０５ 〃スパン８０
０．０２ 〃実施例 １＜種母培養＞ 硝酸ナトリウム０．２％、リン酸２水素カリウム０．０
５％、硫酸マグネシウム７水塩０．０５％、酵母エキス
０．０５％及びグルコース８％を含む水道水からなる培
地に、変異株ｓｐ．ｂ−１（徴工研寄託受理番号５８８
４）を接種し、２６０で２日間振函培養を行った。

＜本培養〉 次いで、硝酸ナトリウム０．２％、リン酸２水素カリウ
ム０．０５％、硫酸マグネシウム７水塩０．０５％、ス
パン８００．０２％及びｎーヘキサデカン５％（％はｎ
ーヘキサデカン（容量基準）を除き重量基準）を含む水
道水からなる培地５０叫を５００肌【三角フラスコに入
れ、これに種培養物５の上を添加し、２５ｑ０で８日間
培養した。

培養液のペーパークロマトグラフィー（展開溶媒、ｎー
プ。パノール：酢酸エチル：水＝７：１：２（ｖ／ｖ）
）では、依田の試薬で発色させるとＲｆ値約０．８２付
近に１つ、Ｒｆ値約０．４５に１つそれぞれスポットが
見られた。Ｒｆ値約０．４５のスポットは、メソーェリ
スリトールの標準サンプルのそれと一致した。＜糖脂質
の分離＞培養液を遠心分離し、下層に集った菌体を除き
ｔ上層を４規定塩酸でｐＨを４〜５に調整し、メチルエ
チルケトンで２回抽出した。

有機相を併わせ、溶媒を留去して残澄として粗製糖脂質
を得た。これをシリカゲルク。マトグラフイ−にかけ、
クロロホルム及びアセトンで溶離した。クロロホルムフ
ラクシヨン中にはｎーヘキサデカンが含まれていた。ア
セトンフラクションを集め、アセトンを蟹去して、糖脂
質の精製物を得た。＜糖脂質の物性＞得られた礎脂質は
無色の油状物であった。

ｍ（ＫＢｒ，故‐１） ３３００〜３６００（ブロ−ド）、３０２ｕ２９５リ１
７６０（第１図参照）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、
ＴＭＳ内部標準、胸）１７３６１、１７１．６６・・・
・・・・・・脂肪酸ェステルのＣ＝０９９．１５…・・
・・・・グリコシル結合炭素７９．２７〜筋．６７・・
・・・・・・・糠炭素３３８５〜１４．１６・・・・・
・・・・脂肪酸炭素（第２図参照）ＭＳ ヨウ化ナトリウム（Ｎａｌ）を加え、〔Ｍ＋Ｎａ〕十と
して測定した。

（第３図参照） 溶媒への溶解性 易溶性：アセトン、ェタ／ール、メチルエチルケトン溶
解性：クロロホルム 鱗綾性：ベンゼン、エーテル、水、 不溶性：へキサン ＜糖脂質の構造決定＞ 【１’精製糖脂質を、苛性ソーダを用いてケン化し、脂
肪酸ナトリウム塩と、オリゴ糖を得た。

さらにこのオリゴ糖を塩酸で加水分解して糖の混合物を
得た。オリゴ糖、単糖混合物を、ペーパークロマトグラ
フィー（展開溶媒、ｎープロパノール：酢酸エチル：水
＝７：１：２（ｖ／ｖ））にかけたところ、オリゴ糖で
はＲｆ値０．２０付近に１つのスポットが、単糖混合物
ではＲｆ値０．５の付近と、０．４Ｍ寸近にそれぞれ１
つのスポットが観察された。単糖混合物のスポットは、
Ｄーマンノース及びメソーェリスリトールの標準サンプ
ルのそれと一致した。単糖混合物をペーパークロマトグ
ラフィーで展開した後、該当するスポットを切り取り、
各々水で抽出した。メソーェリスリトールと考えられる
単糖を含む抽出液は濃縮乾固後、熱エタノールを加え溶
解し、エタノール溶液から単糖の結晶を得た。一方Ｄ−
マンノースと考えられる単機を含む抽出液は濃縮後、縛
られたシラップにエタノールを加え、フェニルヒドラジ
ンと反応させ、フェニルヒドラゾンとしての結晶を得た
。各々の結晶物の融点を測定し、標準サンプルのそれと
一致すること、また標準サンプルとの浪費虫試験の結果
、融点の低下がおこらないことを確認した。さらにそれ
ぞれのＩＲを測定し、標準サンプルのそれと一致するこ
とを確認した。従ってこの糠脂質がＤ−マンノースと〆
ソーェリスリトールニらなる二糠であることが確認され
た。‘２１ 上記オリゴ糖を、Ｑーマンノシダーゼ及び
８−マンノシダーゼで処理したものを、‘１’と同じ条
件でペーパークロマトグラフィーにかけたところ、Ｑー
マンノシダーゼで処理したものではオリゴ糖は全く変化
を受けず、一方８−マンノシダーゼで処理したものでは
、Ｄ−マンノース及びメソーェリスリトールに対応する
スポットが観察された。

この結果より、Ｄ−マンノースとメソーェリスリトール
とは８−結合によって結合していることがわかった。‘
３１ 上記オリゴ糖２奴を２０凧Ｍ過ヨウ素酸ナトリウ
ム５机で４００、９曲時間処理し、次いで水素化ホウ素
ナトリウム２物ｏを加えて、４００、６時間処理をして
アルデヒドを還元した。

過剰の水素化ホウ素ナトリウムを酢酸により分解した後
、ＡｍＰｍｔｅ（日十、ＯＨ‐）で脱塩した。さらにこ
れを１規定塩酸で１００℃、２時間処理をし、ガスクロ
マトグラフイ一にかけたところ、グリセリン、グリコー
ルアルデヒド、エチレングリコールと同定される化合物
が、モル比１：１：１の割合で得られた。この結果は以
下のように解釈される。

先づ過ヨウ素酸処理によってメソーェリスリトールのＣ
２一Ｃ３結合及びＤ−マンノースのＣ２−Ｃ３結合とＣ
３−Ｃぶ青合とが切断された。

次いでこの２つのエーテル結合が加水分解された。ち久
上の結果より本発明の糖脂質の糠部分は、４一〇一８一
Ｄ−マンノピラノシルーメソーエリスリトールであるこ
とが確認された。

‘４１ 上記【１’で得た脂肪酸ナトリウム塩を塩酸で
酸性にし、エーテルで抽出し脂肪酸を得た。

これにメタノールを加え、硫酸触媒と共に７０℃で１時
間反応させ脂肪酸メチルェステルとした。このもののガ
スクロマトグラフイ一の結果から、ｎ−ドデカン酸（Ｃ
，２）メチル約５２％、ｎ−オクタン酸（Ｃ８）メチル
約２７％、ｎ−テトラデカン酸（Ｃ，４）メチル約１０
％（％はカルポン酸としての重量基準）を主成分とする
炭素数７〜１４の直鎖飽和脂肪酸メチルェステルの混合
物であることがわかつた。‘５ー 精製糖脂質３０の９
に０．０即日ＣＩ２の‘を加え、１００℃で２時間反応
後、クロロホルム２の【を加えて抽出し、水層及びクロ
ロホルム層をペーパークロマトグラフィー（展開溶媒、
ｎープロパノール：酢酸エチル：水＝７：１：２（ｖ′
ｖ））にかけ、依田の試薬で発色させたところ、水層か
らは、メソーェリスリトール及びオリゴ糖と同定される
スポットが見られた。

クロロホルム層からはメソーェリスリトール及び原料糖
脂質と同定されるスポットの他に、この中間にもう１つ
のスポットが認められた。Ｄーマンノースのみのスポッ
トは水層、ク。ロホルム層のいずれにも認められないこ
とから、クロロホルム層のこの中間のスポットはＤーマ
ンノース上の水酸基に脂肪酸がェステル結合したものと
考えられる。実施例 ２ 本培養においてｎーヘキサデカンの代りにｎーベンタデ
カンを用いる以外は実施例１と同様に発酵させ糖脂質１
０夕／Ｚを得た。

同機に構成脂肪酸をメチルエステルとしてガスクロマト
グラフイ一で分析したところ、ｎートリデカン酸（Ｃ，
３）メチル約４３％、ｎーウンデカン酸（Ｃ，．）メチ
ル約１６％、ｎーオクタン酸（Ｃ８）メチル約１５％、
ｎ−／ナン酸（Ｃ９）メチル約１２％を主成分とする炭
素数７〜１３の直鎖飽和脂肪酸メチルェステルの混合物
であることがわかった。実施例 ３ 本培養においてｎ−へキサデカンの代りに１−へキサデ
サンを用いる以外は実施例１と同様に発酵させ糖脂質８
タ′Ｚを得た。

同様に構成脂肪酸をメチルエステルとしてガスクロマト
グラフイ一で分析したところ、１１ードデセン酸（Ｃ８
Ｆ，）メチル約２５％、１３−ドデカン酸（Ｃ，２）メ
チル約１８％、ｎ−トリデカン酸（Ｃ，３）メチル約１
２％、ｎ−テトラデセン酸（Ｃ，４Ｆ，）メチル約１３
％を主成分とし、炭素数８〜１４の飽和及び不飽和の（
飽和：不飽和＝約４５：５５）直鎖脂肪酸メチルェステ
ルの混合物であることがわかった。実施例 ４ 本培養における炭素源及び温度を下表のように変える以
外は実施例１と同様に発酵させ、生産された榛脂質をメ
チルエチルケトンで抽出、加水分解後、生じたＤ−マン
ノースを還元比色定量法により測定し、糖脂質の生産量
を算出した。

結果を下表に示す。参考例 ２ 実施例１で得られた糖脂質の抗菌性を加藤ら（醗工、５
３、７９３（１９７５））の方法に従って３０℃で測定
した。

結果を下表に示す。ＭＣ：最小発育阻止濃度

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の糖脂質の赤外線吸収スペクトルを、
第２図はその１３ＣＮＭＲスペクトルを、第３図はその
質量分析スペクトルを示す。 第１図 第２図 第３図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の式（I）で表わされる糖脂質。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲＣＯは炭素数７〜２０の脂肪族アシル基であり
   、二糖のうちマンノース上のいずれかの水酸基とエステ
   ル結合している）２ 式（I）中、ＲＣＯが炭素数７〜
   １８の直鎖飽和脂肪族アシル基の混合物である特許請求
   の範囲第１項記載の糖脂質。 ３ 式（I）中、炭素数８〜１４の直鎖飽和脂肪族アシ
   ル基が、アシル基中の５０モル％以上含まれる特許請求
   の範囲第２項記載の糖脂質。 ４ 式（I）中、ＲＣＯが炭素数８〜１４の直鎖飽和及
   び不飽和脂肪族アシル基の混合物である特許請求の範囲
   第１項記載の糖脂質。 ５ キヤンジダ属に属するｓｐ．Ｓ−１０の変異株ｂ−
   １を培養し、培養物から糖脂質を採取することを特徴と
   する次の式（I）で表わされる糖脂質の生産法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲＣＯの炭素数７〜２０の脂肪族アシル基であり
   、二糖のうちマンノース上のいずれかの水酸基とエステ
   ル結合している）６ 炭素源として培地に炭素数１０〜
   ２４の直鎖脂肪族炭化水素を加える特許請求の範囲第５
   項記載の糖脂質の生産法。 ７ 脂肪族炭化水素が炭素数１０〜２０の飽和直鎖脂肪
   族炭化水素である特許請求の範囲第６項記載の糖脂質の
   生産法。 ８ 脂肪族炭化水素が、炭素数１０〜２０のα−オレフ
   インである特許請求の範囲第６項記載の糖脂質の生産法
   。 ９ 炭素源として培地に炭素数１０〜２０の直鎖脂肪族
   を構成成分するトリグリセリドを加える特許請求の範囲
   第５項記載の糖脂質の生産法。