JPS6025406B2 - トリアゾロキノキサリン類を有効成分とする農園芸用抗菌剤 - Google Patents
トリアゾロキノキサリン類を有効成分とする農園芸用抗菌剤Info
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- JPS6025406B2 JPS6025406B2 JP51068204A JP6820476A JPS6025406B2 JP S6025406 B2 JPS6025406 B2 JP S6025406B2 JP 51068204 A JP51068204 A JP 51068204A JP 6820476 A JP6820476 A JP 6820476A JP S6025406 B2 JPS6025406 B2 JP S6025406B2
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- triazolo
- quinoxaline
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農園芸用抗菌剤、就中、いもち病による害を低
減させるに有効な抗菌性組成物ならびにその方法に関す
る。
減させるに有効な抗菌性組成物ならびにその方法に関す
る。
米は人類の主要な食糧源となっているが、その主要な成
育地域は湿潤な熱帯性気候地帯であるため植物病原菌、
就中、ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ）によろいもち病に感染する機会が多く
、十分な収穫を得るにはこれから稲を保護する必要があ
る。
育地域は湿潤な熱帯性気候地帯であるため植物病原菌、
就中、ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ）によろいもち病に感染する機会が多く
、十分な収穫を得るにはこれから稲を保護する必要があ
る。
本発明は上の見地から病原菌による植物の病気、就中い
もち病による害を低減させるため、以下に示す化合物、
即ちトリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサリン類を有効成
分とする新規な農園芸用抗菌性組成物を提供するもので
ある。
もち病による害を低減させるため、以下に示す化合物、
即ちトリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサリン類を有効成
分とする新規な農園芸用抗菌性組成物を提供するもので
ある。
本発明に関する二、三の重要な先行技術として、米国特
許第３７６４粥１号および同般３９５６ｙ号があり、こ
れらにはテトラゾロ〔１・５−ａ〕キノリン類およびｓ
−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノリン類の殺菌効果が開
示されている。
許第３７６４粥１号および同般３９５６ｙ号があり、こ
れらにはテトラゾロ〔１・５−ａ〕キノリン類およびｓ
−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノリン類の殺菌効果が開
示されている。
またベルギー特許第８０３０９８号および西独公開特許
第２２４９３５０号はある種のィミダゾキノキサリン類
が農薬用殺菌剤として有用であることを開示している。
本発明は、特に式： 〔式中、Ｒはクロロ、ヒドラジノまたは水素、ＲＩはメ
チルまたは水素を表わし、かつＲおよびＲＩのうち少く
とも一つは水素を表わす〕で表わされる化合物の少くと
も一種を有効成分として含有する農園芸用抗菌剤ならび
に該抗菌剤を植物病原菌、特にピリキュラリア・オリゼ
．に稲の葵面で接触させてィモチ病害を減少させる方法
に関するものである。
第２２４９３５０号はある種のィミダゾキノキサリン類
が農薬用殺菌剤として有用であることを開示している。
本発明は、特に式： 〔式中、Ｒはクロロ、ヒドラジノまたは水素、ＲＩはメ
チルまたは水素を表わし、かつＲおよびＲＩのうち少く
とも一つは水素を表わす〕で表わされる化合物の少くと
も一種を有効成分として含有する農園芸用抗菌剤ならび
に該抗菌剤を植物病原菌、特にピリキュラリア・オリゼ
．に稲の葵面で接触させてィモチ病害を減少させる方法
に関するものである。
有機化学分野に精通している人であれば他の参考なくし
て上記式を理解できるが、本発明に使用される化合物を
より明確にするために、本発明に使用される典型的な化
合物を例示すれば次のとおりである：ｓ−トリアゾロ〔
４・３一ａ〕キノキサリン、４−クロｏ−ｓートリアゾ
ロ〔４・３−ａ〕キノキサリン、４ーヒドラジノ−ｓ−
トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリン、１−メチル−
ｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリンなど。
て上記式を理解できるが、本発明に使用される化合物を
より明確にするために、本発明に使用される典型的な化
合物を例示すれば次のとおりである：ｓ−トリアゾロ〔
４・３一ａ〕キノキサリン、４−クロｏ−ｓートリアゾ
ロ〔４・３−ａ〕キノキサリン、４ーヒドラジノ−ｓ−
トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリン、１−メチル−
ｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリンなど。
本発明に使用される前記化合物〔１〕は適宜贋検された
２−ヒドラジノキノキサリンを開環させることによって
容易に製造することができる〔シホ等（Ｓｈｉｈｏｅｔ
ａｌ．）：ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサィェティ−第８２巻４０４４〜５３頁（１９６
０年）“ピラジン化合物の研究（Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ
Ｃｏｍｐｏ肌船 Ｒｅｌａｔｅｄ ｔｏ ＰＭａＺ−
ｉ肥ゾにおけるｓートリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサ
リン化合物の合成に関する所見参照〕。
２−ヒドラジノキノキサリンを開環させることによって
容易に製造することができる〔シホ等（Ｓｈｉｈｏｅｔ
ａｌ．）：ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサィェティ−第８２巻４０４４〜５３頁（１９６
０年）“ピラジン化合物の研究（Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ
Ｃｏｍｐｏ肌船 Ｒｅｌａｔｅｄ ｔｏ ＰＭａＺ−
ｉ肥ゾにおけるｓートリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサ
リン化合物の合成に関する所見参照〕。
一般にトリアゾロ環は２−ヒドラジノキノキサリンを酢
酸又はオルトギ酸エチルのごとき試薬で処理することに
より形成される。１ーメチル化合物を製造する場合は酢
酸を使用する。
酸又はオルトギ酸エチルのごとき試薬で処理することに
より形成される。１ーメチル化合物を製造する場合は酢
酸を使用する。
反応は還流ェタ／ール中で行ってもよく、あるいは純粋
な酢酸又はオルトギ酸エチル中で還流して行ってもよい
。満足すべき収量は約１時間程度の短い反応時間で得ら
れる。本発明化合物〔１〕製造のための出発物質は、プ
ラツト（Ｐ１ａは）：ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイエテイー、１３１０〜１３頁（１扱８年）；“
６一および７ーメチルキノキサリンの２−ヒドロキシー
および２−アミノー誘導体（２−ＨｙｄてＯＸｙ−ａｎ
ｄ ２−Ａｍｉｎ。
な酢酸又はオルトギ酸エチル中で還流して行ってもよい
。満足すべき収量は約１時間程度の短い反応時間で得ら
れる。本発明化合物〔１〕製造のための出発物質は、プ
ラツト（Ｐ１ａは）：ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイエテイー、１３１０〜１３頁（１扱８年）；“
６一および７ーメチルキノキサリンの２−ヒドロキシー
および２−アミノー誘導体（２−ＨｙｄてＯＸｙ−ａｎ
ｄ ２−Ａｍｉｎ。
一ＤにｒｉｒａｔｉｒｅＳ 。ｆ ６一ａｎｄ ７一Ｍ
ｅｔｈｙｌｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）”に記述のごとき
周知の方法によって、製造することができるが、ｏ−フ
ェニルレンジアミンとグリオキシル酸をエタノール中で
反応させて２ーキノキサリノンを得る反応が最も簡便で
ある。（上記プラットの文献では該化合物をキノキサリ
ノールとして表現している。）この中間体をＰＯＣ１３
のごとき塩素化剤と反応させ、対応する２−クロロキノ
キサリン中間体を得る。
ｅｔｈｙｌｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）”に記述のごとき
周知の方法によって、製造することができるが、ｏ−フ
ェニルレンジアミンとグリオキシル酸をエタノール中で
反応させて２ーキノキサリノンを得る反応が最も簡便で
ある。（上記プラットの文献では該化合物をキノキサリ
ノールとして表現している。）この中間体をＰＯＣ１３
のごとき塩素化剤と反応させ、対応する２−クロロキノ
キサリン中間体を得る。
目的とするヒドラジノ中間体は上記クロル体をヒドラジ
ン水和物で処理することにより容易に得られる。目的化
合物〔１〕の４一層検体は、対応する贋換基を有するグ
ｌｊオキシル酸から中間体を経て誘導される。
ン水和物で処理することにより容易に得られる。目的化
合物〔１〕の４一層検体は、対応する贋換基を有するグ
ｌｊオキシル酸から中間体を経て誘導される。
しかし４−ヒドラジノ体は閉環後、４ークロｏ置換体の
置換により合成される。下記実施例は本発明に使用され
る化合物の具体的合成法を例示するものである。
置換により合成される。下記実施例は本発明に使用され
る化合物の具体的合成法を例示するものである。
実施例 １
４−クロローｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリ
ン２ークロ。
ン２ークロ。
一３−ヒドラジノキノキサリン１０夕をオルトギ酸エチ
ル２００の‘に添加し、この混合物を速やかに還流温度
まで加熱する。１時間加熱燈梓後、反応混合物を冷却し
、生成物を炉取して４−クロロ−ｓ−トリアゾロ〔４・
３−ａ〕キノキサリン１０．６夕を得る。
ル２００の‘に添加し、この混合物を速やかに還流温度
まで加熱する。１時間加熱燈梓後、反応混合物を冷却し
、生成物を炉取して４−クロロ−ｓ−トリアゾロ〔４・
３−ａ〕キノキサリン１０．６夕を得る。
融点２８５〜２８６℃。核磁気共鳴分析およびミクロ元
表分析により同定する。元素分析の結果は次のとおりで
ある。理論値 分析値 Ｃ ５２．８３％ ５２．６０％ 日 ２．４６ ２．６３ ＣＩ １７．３３ １７．０８ Ｎ ２７．３８ ２７．１６ 実施例 ２ ｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリンオルトギ酸
ェナル１００の‘を２ーヒドラジノキ／キサリン８．灘
夕を混合する。
表分析により同定する。元素分析の結果は次のとおりで
ある。理論値 分析値 Ｃ ５２．８３％ ５２．６０％ 日 ２．４６ ２．６３ ＣＩ １７．３３ １７．０８ Ｎ ２７．３８ ２７．１６ 実施例 ２ ｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリンオルトギ酸
ェナル１００の‘を２ーヒドラジノキ／キサリン８．灘
夕を混合する。
該混合物を還流損拝し、実施例１と同様に冷却して粗生
成物９夕を得る。エタノールで再結晶後の生成物につい
てｓートリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサリンであるこ
とを同定した。融点２紙−２３９ｏ○。最終収量は５夕
であった。実施例 ３ １−メチル一ｓートリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリ
ン２ーヒドラジノキノキサリン５夕を酢酸中で３時間還
流温度で縄拝する。
成物９夕を得る。エタノールで再結晶後の生成物につい
てｓートリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサリンであるこ
とを同定した。融点２紙−２３９ｏ○。最終収量は５夕
であった。実施例 ３ １−メチル一ｓートリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリ
ン２ーヒドラジノキノキサリン５夕を酢酸中で３時間還
流温度で縄拝する。
反応混合物を冷却し、減圧下蒸発乾園する。未精製品の
融点は２１０〜２１２℃であり、ＮＭ旧分析およびミク
ロ元素分折により１−メチル−ｓートリアゾロ〔４・３
一ａ〕キノキサリンと同定された。元素分析結果は次の
通りである。理論値 分析値 Ｃ ６５．２１％ ６４．９５％ 日 ４．総 ４．３５ Ｎ ３０．４２ ３０．３１ 上記化合物はイン・ビボ試験においてィモチ病の原因と
なるピリキュラリア・オリゼの筈作用から植物を防除す
ることを示した。
融点は２１０〜２１２℃であり、ＮＭ旧分析およびミク
ロ元素分折により１−メチル−ｓートリアゾロ〔４・３
一ａ〕キノキサリンと同定された。元素分析結果は次の
通りである。理論値 分析値 Ｃ ６５．２１％ ６４．９５％ 日 ４．総 ４．３５ Ｎ ３０．４２ ３０．３１ 上記化合物はイン・ビボ試験においてィモチ病の原因と
なるピリキュラリア・オリゼの筈作用から植物を防除す
ることを示した。
その試験例を示せば下記のとおりである。非イオン界面
活性剤約１０多／１００羽を含有する５０：５０ アセ
トン：エタノール溶液に供謎化合物を約３．５重量％の
割合で溶解または懸濁させ、これを脱イオン水で稀釈し
て供試化合物濃度（跡（重量））が後記の表に示した値
となるように調節する。
活性剤約１０多／１００羽を含有する５０：５０ アセ
トン：エタノール溶液に供謎化合物を約３．５重量％の
割合で溶解または懸濁させ、これを脱イオン水で稀釈し
て供試化合物濃度（跡（重量））が後記の表に示した値
となるように調節する。
この稀釈液を供試植物に対し空気噴霧器で散布し、植物
体を完全にぬらす。
体を完全にぬらす。
各試験には未処理の感染対象および未処理の非感染対象
を含めた。
を含めた。
防除効果は５段階で評価し、強度の椿病を１、病気の完
全な抑制を５で示す。以下の表中、空欄は、当該化合物
がその濃度で試験されなかったことを示す。場合により
、２回以上の試験を行ったが、その場合の結果は平均値
で示す。供誌化合物の分散液をプラスチックポットに密
に成育している健康な稲苗に表示の濃度で散布する。
全な抑制を５で示す。以下の表中、空欄は、当該化合物
がその濃度で試験されなかったことを示す。場合により
、２回以上の試験を行ったが、その場合の結果は平均値
で示す。供誌化合物の分散液をプラスチックポットに密
に成育している健康な稲苗に表示の濃度で散布する。
翌日、米汁寒天培地中で培養されたＰ．オリゼの分生子
懸濁液を上記供試植物の葵面に散布接種した後、これを
多湿成育器に２日間放置する。次いで稲を５〜７日間温
室に置き観察する。表−１は本発明の代表的化合物のＰ
．オリゼに対するテスト結果を示す。
懸濁液を上記供試植物の葵面に散布接種した後、これを
多湿成育器に２日間放置する。次いで稲を５〜７日間温
室に置き観察する。表−１は本発明の代表的化合物のＰ
．オリゼに対するテスト結果を示す。
表−１
本発明化合物の多くはィモチ病に対する稲の防除だけで
なく、他の病原菌の抑制にもまた有効である。
なく、他の病原菌の抑制にもまた有効である。
たとえばｓートリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサリンお
よび４ークロローｓートリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキ
サリンはきゆうりの炭痘病の抑制に有効である。１−メ
チル−ｓ−トリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサリンはト
マトの髭腫病を、ｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキ
サリン、４ークロロ−ｓートリアゾロ〔４・３−ａ〕キ
ノキサリンおよび４ーヒドラジノ−ｓ−トリアゾロ〔４
・３一ａ〕キノキサリンは疫病を抑制する。
よび４ークロローｓートリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキ
サリンはきゆうりの炭痘病の抑制に有効である。１−メ
チル−ｓ−トリアゾロ〔４・３一ａ〕キノキサリンはト
マトの髭腫病を、ｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキ
サリン、４ークロロ−ｓートリアゾロ〔４・３−ａ〕キ
ノキサリンおよび４ーヒドラジノ−ｓ−トリアゾロ〔４
・３一ａ〕キノキサリンは疫病を抑制する。
本発明は、植物病の原因となる病原菌、例えばィモチ病
の病原菌であるＰ．オリゼに前記化合物の少くとも１種
をピリキュラリア阻害に有効な量援触させ、ィモチ病の
筈作用を低減する薬剤ならびにその方法を提供するもの
である。
の病原菌であるＰ．オリゼに前記化合物の少くとも１種
をピリキュラリア阻害に有効な量援触させ、ィモチ病の
筈作用を低減する薬剤ならびにその方法を提供するもの
である。
この方法は稲苗に前記化合物を散布することにより実施
される。・ １本方法の実施は
必ずしも接触した病原菌を毅さなくともよい。
される。・ １本方法の実施は
必ずしも接触した病原菌を毅さなくともよい。
上記デ−夕が示すように、本発明化合物を病原菌の生育
を阻害するに十分な量で散布すると、たとえ病原菌の一
部しか殺さないとしても、病気の書作用は低下する。植
物防疫の分野において通常行われているごとく、本発明
化合物を植物の成育期間を通じ、数度にわたって散布す
る。
を阻害するに十分な量で散布すると、たとえ病原菌の一
部しか殺さないとしても、病気の書作用は低下する。植
物防疫の分野において通常行われているごとく、本発明
化合物を植物の成育期間を通じ、数度にわたって散布す
る。
その間隔は天候や病状に応じて１〜２、３週間にするの
が最も効果的である。化合物の製剤化、分散液の製法、
防除すべき植物にこれを施用する方法などは植物防疫の
分野において全く常套のものであってよい。
が最も効果的である。化合物の製剤化、分散液の製法、
防除すべき植物にこれを施用する方法などは植物防疫の
分野において全く常套のものであってよい。
従って、以下の説明は、単なる参考である。植物防除剤
の葉面散布に際して、散布割合は分散液の濃度で表わす
のが普通である。
の葉面散布に際して、散布割合は分散液の濃度で表わす
のが普通である。
このような散布の場合、分散液はそれが葉面を薄い層で
おおうに十分な量、散布するのが慣例であるからである
。分散液の散布量は、供試植物の葉の面積に依存し、抗
菌性化合物の量は分散液の濃度に依存する。本発明方法
の実施にあたり、該化合物の濃度は、通常、約２５〜１
５０位地．（重量）の範囲である。
おおうに十分な量、散布するのが慣例であるからである
。分散液の散布量は、供試植物の葉の面積に依存し、抗
菌性化合物の量は分散液の濃度に依存する。本発明方法
の実施にあたり、該化合物の濃度は、通常、約２５〜１
５０位地．（重量）の範囲である。
もちろん、病状や供試化合物の特性に応じ、前記範囲よ
りも低濃度または高濃度であってよい。しかし前記濃度
は通常における該化合物の最適濃度を包含している。葉
面散布に使用する化合物の分散液は、普通、その高濃度
製剤を稀釈して調製された水性懸濁液や乳化液である。
りも低濃度または高濃度であってよい。しかし前記濃度
は通常における該化合物の最適濃度を包含している。葉
面散布に使用する化合物の分散液は、普通、その高濃度
製剤を稀釈して調製された水性懸濁液や乳化液である。
このような水に懸濁性あるいは乳化性の製剤は通常水和
剤として知られている固形剤かまたは乳剤として知られ
ている液剤である。水和剤は活性化合物、不活性キャリ
ャ−および界面活性剤を含有する混合物であって、活性
化合物の濃度は通常約１０〜９広重量％である。不活性
キャリャ一は、通常、アタパルジャィト・クレー、モン
モリロナィト・クレー、ケイソウ士、精製シリケートな
どが選ばれる。界面活性剤は、一般に、水和剤中約０．
５〜１０％の濃度で使用し、その具体例としては、リグ
ニンスルフオネート、ナフタレンスフオネート、ナフタ
レンスルフオネート縮合物、アルキルベンゼンスルフオ
ネート、アルキルサルフェィト、非イオン界面活性剤（
例えばアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加重
合物）等から選ばれる。本発明化合物の代表的乳化剤は
、該化合物を適当量例えば１そ当り約１００〜５００タ
含有している。
剤として知られている固形剤かまたは乳剤として知られ
ている液剤である。水和剤は活性化合物、不活性キャリ
ャ−および界面活性剤を含有する混合物であって、活性
化合物の濃度は通常約１０〜９広重量％である。不活性
キャリャ一は、通常、アタパルジャィト・クレー、モン
モリロナィト・クレー、ケイソウ士、精製シリケートな
どが選ばれる。界面活性剤は、一般に、水和剤中約０．
５〜１０％の濃度で使用し、その具体例としては、リグ
ニンスルフオネート、ナフタレンスフオネート、ナフタ
レンスルフオネート縮合物、アルキルベンゼンスルフオ
ネート、アルキルサルフェィト、非イオン界面活性剤（
例えばアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加重
合物）等から選ばれる。本発明化合物の代表的乳化剤は
、該化合物を適当量例えば１そ当り約１００〜５００タ
含有している。
これらの化合物は水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物
である不活性キャリャーに溶解されている。有用な有機
溶剤としては、芳香族化合物ｔ特にキシレン、石油溜分
、就中、ヘビーナフタのごとき石油高沸点溜分であるナ
フタレンおよびオレフィン溜分である。さらに他の有機
溶剤、例えばロジン誘導体を含むテルベン系溶媒、２−
ェトキシェタノールのごとき複合アルコールなどを使用
してもよい。乳剤に適した乳化剤は水和剤に使用される
のと同じ型のものから選べばよい。水性分散剤の藁面に
対する被覆および付着能をよくするために補助剤がいま
いま使用される。
である不活性キャリャーに溶解されている。有用な有機
溶剤としては、芳香族化合物ｔ特にキシレン、石油溜分
、就中、ヘビーナフタのごとき石油高沸点溜分であるナ
フタレンおよびオレフィン溜分である。さらに他の有機
溶剤、例えばロジン誘導体を含むテルベン系溶媒、２−
ェトキシェタノールのごとき複合アルコールなどを使用
してもよい。乳剤に適した乳化剤は水和剤に使用される
のと同じ型のものから選べばよい。水性分散剤の藁面に
対する被覆および付着能をよくするために補助剤がいま
いま使用される。
これらの補助剤例えばゴム、乳化ポリプテン、賜イオン
性界面活性剤、リグニン誘導体等の使用により、いまい
ま本発明方法の効果を増大させることができる。時に、
化合物は粉剤の形で使用される。
性界面活性剤、リグニン誘導体等の使用により、いまい
ま本発明方法の効果を増大させることができる。時に、
化合物は粉剤の形で使用される。
農薬粉剤は粉状不活性キャリャー中に分散された細かい
粉状の有効成分化合物を含有する。キャリャーとしては
葉ろう石、ベントナィト、火山灰、モンモリロナィトの
ごとき粉状クレイがいまいま使用される。粉剤は、有効
成分化合物を適用濃度範囲の最高量、たとえば１５０の
桝、時にはそれ以上含有するように調製すればし、。該
化合物の分散液は通常の方法で葉面に散布する。
粉状の有効成分化合物を含有する。キャリャーとしては
葉ろう石、ベントナィト、火山灰、モンモリロナィトの
ごとき粉状クレイがいまいま使用される。粉剤は、有効
成分化合物を適用濃度範囲の最高量、たとえば１５０の
桝、時にはそれ以上含有するように調製すればし、。該
化合物の分散液は通常の方法で葉面に散布する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはクロロ、ヒドラジノまたは水素、Ｒ＾１は
メチルまたは水素を表わし、かつＲおよびＲ＾１のうち
少くとも一つは水素を表わす〕で表わされる化合物の少
くとも一種を有効成分とする農園芸用抗菌剤。 ２ 植物病原菌によつて発生する稲の病気の防止に使用
される前記第１項記載の抗菌剤。 ３ 植物病原菌がピリキユラリア・オリゼである前記第
２項記載の抗菌剤。 ４ 有効成分がｓ−トリアゾロ〔４・３−ａ〕キノキサ
リンである前記第１項〜第３項のいずれかに記載の抗菌
剤。 ５ 有効成分が４−クロロ−ｓ−トリアゾロ〔４・３−
ａ〕キノキサリンである前記第１項〜第３項のいずれか
に記載の抗菌剤。 ６ 有効成分が４−ヒドラジノ−ｓ−トリアゾロ〔４・
３−ａ〕キノキサリンである前記第１項〜第２項のいず
れかに記載の抗菌剤。 ７ 有効成分が１−メチル−ｓ−トリアゾロ〔４・３−
ａ〕キノキサリンである前記第１項〜第３項のいずれか
に記載の抗菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/585,534 US4008322A (en) | 1975-06-10 | 1975-06-10 | Triazolo(4,3-a)quinoxalines for control of rice |
| US585534 | 1975-06-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51151327A JPS51151327A (en) | 1976-12-25 |
| JPS6025406B2 true JPS6025406B2 (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=24341863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51068204A Expired JPS6025406B2 (ja) | 1975-06-10 | 1976-06-09 | トリアゾロキノキサリン類を有効成分とする農園芸用抗菌剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4008322A (ja) |
| JP (1) | JPS6025406B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507300A (en) * | 1980-05-09 | 1985-03-26 | Usv Pharmaceutical Corporation | Pyridotriazolopyrazine-diones for treating allergy |
| US4400382A (en) * | 1980-05-09 | 1983-08-23 | Usv Pharmaceutical Corporation | Thiazoloquinoxalin-1,4-diones for treating allergy |
| US4668678A (en) * | 1980-05-09 | 1987-05-26 | Usv Pharmaceutical Corporation | Triazoloquinoxalin-1,4-diones |
| US4495187A (en) * | 1982-10-18 | 1985-01-22 | Pfizer Inc. | Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as antidepressant and antifatigue agents |
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| US4623725A (en) | 1982-10-18 | 1986-11-18 | Pfizer Inc. | [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives |
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| US4547501A (en) * | 1983-09-02 | 1985-10-15 | Pfizer Inc. | Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as antidepressant and antifatigue agents |
| US5153196A (en) * | 1991-06-05 | 1992-10-06 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof |
| US5196421A (en) * | 1991-06-05 | 1993-03-23 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists in methods for the use thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764681A (en) * | 1970-07-08 | 1973-10-09 | Lilly Co Eli | Certain tetrazolo-(1,5-a) quinoline compounds as fungus control agents |
| ZA735198B (en) | 1972-08-01 | 1974-07-31 | Du Pont | Imidazoquinoxaline fungicides |
-
1975
- 1975-06-10 US US05/585,534 patent/US4008322A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-06-09 JP JP51068204A patent/JPS6025406B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51151327A (en) | 1976-12-25 |
| US4008322A (en) | 1977-02-15 |
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