JPH0436284A - ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH0436284A JPH0436284A JP14067290A JP14067290A JPH0436284A JP H0436284 A JPH0436284 A JP H0436284A JP 14067290 A JP14067290 A JP 14067290A JP 14067290 A JP14067290 A JP 14067290A JP H0436284 A JPH0436284 A JP H0436284A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なジフェニルフロピリミジン誘導体、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉従来
より多くの除草剤が使用されているか、それらは除草効
力か不十分であったり、作物、雑草間の選択性が劣った
りすることかあり必ずしも満足すべきものとは言い難い
。
より多くの除草剤が使用されているか、それらは除草効
力か不十分であったり、作物、雑草間の選択性が劣った
りすることかあり必ずしも満足すべきものとは言い難い
。
また、これまで、フロピリミジン骨格を有する化合物が
除草活性を有することは知られていない。
除草活性を有することは知られていない。
く課題を解決するための手段〉
本発明者等は、下記−歴代［Ｉ）で示される。
ジフェニルフロピリミジン誘導体が優れた除草効力を有
し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であ
ることを見出し、本発明に至った。
し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であ
ることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式［Ｉ］
〔式中、Ｒ１はオルト位もしくはメタ位のハロゲン原子
、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシ基また
は低級ハロアルキルチオ基を表わす。Ｒ２は水素原子、
ハロゲン原子、低級）＼ロアルキル基を表わし、Ｒ３は
低級アルキル基を表わす。〕 で示されるジフェニルフロピリミジン誘導体（以下発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する除草剤を提供するものである。
、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシ基また
は低級ハロアルキルチオ基を表わす。Ｒ２は水素原子、
ハロゲン原子、低級）＼ロアルキル基を表わし、Ｒ３は
低級アルキル基を表わす。〕 で示されるジフェニルフロピリミジン誘導体（以下発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する除草剤を提供するものである。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
一般式［１１］
〔式中、Ｒ１およびＲ１は前記と同し意味を表わし、Ｒ
４は水素原子または低級アルキル基を表わす。〕 て示されるピリミジン誘導体を加熱することにより製造
することができる。
４は水素原子または低級アルキル基を表わす。〕 て示されるピリミジン誘導体を加熱することにより製造
することができる。
本反応は、通常、無溶媒または溶媒中で行なわれ、反応
温度は１００〜３００℃、反応時間は０゜５〜ｌＯ時間
である。
温度は１００〜３００℃、反応時間は０゜５〜ｌＯ時間
である。
溶媒を使用する場合、使用される溶媒としてはたとえば
デカリン等の脂肪族炭化水素類、ジクロルヘンセン等の
ハロゲン化炭化水素類、Ｎ、 Ｎ＝ニジメチルアニリン
の第３級アミン類、スルホラン等の硫黄化合物等あるい
はそれらの混合物かあげられる。
デカリン等の脂肪族炭化水素類、ジクロルヘンセン等の
ハロゲン化炭化水素類、Ｎ、 Ｎ＝ニジメチルアニリン
の第３級アミン類、スルホラン等の硫黄化合物等あるい
はそれらの混合物かあげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフィー
、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の
本発明化合物を得ることかできる。
常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフィー
、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の
本発明化合物を得ることかできる。
次にこれらの製造方によって製造される本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
いくつかを第１表に示す。
第１表
のフロビリミシン誘導体
本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式［
ＩＤで示されるピリミジン誘導体は、−歴代［Ｉ［［） 〔式中、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体と一般式〔■〕Ｒ″−Ｃ−
Ｃ−ＣＨ２０Ｈ 〔式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール誘導体とを反応させることによって製造する
ことができる。
ＩＤで示されるピリミジン誘導体は、−歴代［Ｉ［［） 〔式中、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体と一般式〔■〕Ｒ″−Ｃ−
Ｃ−ＣＨ２０Ｈ 〔式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール誘導体とを反応させることによって製造する
ことができる。
該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は２０
〜１００℃、反応時間の範囲は０．５〜５時間が標準的
であり、反応に供される試剤の量は一般式〔■〕で示さ
れる化合物１当量に対して、一般的［ｎＩ）で示される
金属アルコキシドは通常１〜１０当量である。
〜１００℃、反応時間の範囲は０．５〜５時間が標準的
であり、反応に供される試剤の量は一般式〔■〕で示さ
れる化合物１当量に対して、一般的［ｎＩ）で示される
金属アルコキシドは通常１〜１０当量である。
反応に用いられる溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンセン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
、ジエチルエーテルジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等のアルコール類、酢酸エチル酢酸ブ
チル等のエステル類、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド等の硫黄化合物などあるいはそれらの混合物があげら
れる。
グロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンセン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
、ジエチルエーテルジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等のアルコール類、酢酸エチル酢酸ブ
チル等のエステル類、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド等の硫黄化合物などあるいはそれらの混合物があげら
れる。
一般式〔■〕で示される化合物はＥＰ ０３５４７６６
Ａ２に記載の方法で製造できる。
Ａ２に記載の方法で製造できる。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒュ、ハコ
ベ、シロザ、アオケイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、
ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、
アメリカキンゴジカフィールドパンジー、ヤエムグラ、
アメリカアサカオ、マルバアサカオ、セイヨイヒルガオ
、ヒメオトリコソウ、ホトケノザ、シロハナチョウセン
アサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ
、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリ−コールド等の
広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、
スズメノカタビラ、ノスズメ、ノテッポウ、エンバク、
カラスムギ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、し
かも本発明化合物は、イネ等の主要作物に対して問題と
なるような薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒュ、ハコ
ベ、シロザ、アオケイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、
ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、
アメリカキンゴジカフィールドパンジー、ヤエムグラ、
アメリカアサカオ、マルバアサカオ、セイヨイヒルガオ
、ヒメオトリコソウ、ホトケノザ、シロハナチョウセン
アサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ
、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリ−コールド等の
広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、
スズメノカタビラ、ノスズメ、ノテッポウ、エンバク、
カラスムギ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、し
かも本発明化合物は、イネ等の主要作物に対して問題と
なるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アセチ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アセチ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。
さらに、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用いる
ことができ、また、他の除草剤と混合して用いることに
より、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用いる
ことができ、また、他の除草剤と混合して用いることに
より、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜８０％、好ましくは２〜７０％含有する。
比で１〜８０％、好ましくは２〜７０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アソタパルシャイ
トクレー、ヘントナント、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
かあけられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシＦ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげら
れる。
トクレー、ヘントナント、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
かあけられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシＦ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげら
れる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性リン酸
インプロピル）等があげられる。
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性リン酸
インプロピル）等があげられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
ヘクタールあたり１０ｇ〜１００００ ｇ 、好ましく
は、５０〜５ｏｏｏ ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤
等は、通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１
０リツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
ヘクタールあたり１０ｇ〜１００００ ｇ 、好ましく
は、５０〜５ｏｏｏ ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤
等は、通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１
０リツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
２−フェニル−４−（３１０ロフエニル）−５−プロパ
ルギルオキシピリミシンＩｇとスルホラン０．５−を混
合し、２５０℃で３時間加熱した。
ルギルオキシピリミシンＩｇとスルホラン０．５−を混
合し、２５０℃で３時間加熱した。
室温まで冷却後生成した結晶を濾別し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した後、５−メチルフ
ロＣ３，２−ｄ）−２−フェニル−４−（３−クロロフ
ェニル）ピリミジン（本発明化合物（１））０．６ｇを
得た。
ムクロマトグラフィーにより精製した後、５−メチルフ
ロＣ３，２−ｄ）−２−フェニル−４−（３−クロロフ
ェニル）ピリミジン（本発明化合物（１））０．６ｇを
得た。
融点 １２０．０℃
次にこの製造法によって製造される本発明化合物のい（
つかを第２表に示す。
つかを第２表に示す。
第 ２ 表
のフロビリミシン誘導体
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。
物番号で示す。
部は重量部である。
製剤、、ｆｌｌ １
本発明化合物（３）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪酸４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪酸４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例 ２
本発明化合物（２）、（３）１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合
して乳剤を得る。
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合
して乳剤を得る。
製剤例 ３
本発明化合物（１）、（４）２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後造粒乾燥して粒剤を得る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例 ４
本発明化合物（２）、（３）２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９
部を混合し、粒度が５ミクロン以下゛になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９
部を混合し、粒度が５ミクロン以下゛になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
第
表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全（ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５ｊとして、θ〜１０の１１段階に評価し、０．１．
２．３．４．５．６．７．８．９．１０で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全（ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５ｊとして、θ〜１０の１１段階に評価し、０．１．
２．３．４．５．６．７．８．９．１０で示す。
試験例 ｌ 畑地茎葉処理試験
直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビ、マルバアサガ
オを播種し、温室内で１部日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後
２０日間温室内で育成上除草効力を調査した。その結果
を第４表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビ、マルバアサガ
オを播種し、温室内で１部日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後
２０日間温室内で育成上除草効力を調査した。その結果
を第４表に示す。
第 ４ 表
した後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６
日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準して供試化合
物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。
日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準して供試化合
物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。
その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例２ 水田湛水処理試験
直径８ｃｍ、深さ１２ｏｎの円筒型プチッチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、の種子を１〜２ｃｍの
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態に〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理、更に
水田の湛水処理において、問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、しかもイネ等の主要作物と雑
草間に優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分と
し種々の用途に用いることができる。
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、の種子を１〜２ｃｍの
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態に〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理、更に
水田の湛水処理において、問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、しかもイネ等の主要作物と雑
草間に優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分と
し種々の用途に用いることができる。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はオルト位もしくはメタ位のハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシ基ま
たは低級ハロアルキルチオ基を表わす。Ｒ＾２は水素原
子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基を表わし、Ｒ＾
３は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるジフェニルフロピリミジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１はオルト位もしくは、メタ位のハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシ基ま
たは低級ハロアルキルチオ基を表わす。Ｒ＾２は、水素
原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基を表わす。Ｒ
＾４は、水素原子または、低級アルキル基を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体を加熱することを特徴とす
る請求項（１）記載のジフェニルフロピリミジン誘導体
の製造法。 - （３）請求項（１）記載のジフェニルフロピリミジン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14067290A JPH0436284A (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14067290A JPH0436284A (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436284A true JPH0436284A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15274076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14067290A Pending JPH0436284A (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0436284A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1990
- 1990-05-29 JP JP14067290A patent/JPH0436284A/ja active Pending
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