JPS6025541A - 触媒組成物 - Google Patents
触媒組成物Info
- Publication number
- JPS6025541A JPS6025541A JP58134648A JP13464883A JPS6025541A JP S6025541 A JPS6025541 A JP S6025541A JP 58134648 A JP58134648 A JP 58134648A JP 13464883 A JP13464883 A JP 13464883A JP S6025541 A JPS6025541 A JP S6025541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cerium
- parts
- lanthanum
- catalyst
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族または芳香脂肪族力μポン酸と低級脂
肪酸から芳香族または芳香脂肪族ケトン化合物を製造す
るだめの触媒組成物に関する。
肪酸から芳香族または芳香脂肪族ケトン化合物を製造す
るだめの触媒組成物に関する。
フェニル酢酸と酢酸からメチルペンデルケトンを製造す
る触媒として、および２−エチル安息香酸と酢酸から２
−エチルアセトフェノンを製造する触媒として、トリウ
ムの酸化物を軽石に担持さセタＭｈ Ｋ Ｃオーガニッ
ク シンセンス Ｉ［、３８９（１９４３）およびヘミ
ツシエ・ベリヒテ、８１゜２５ａ （１９４８））がそ
れぞれ提案されている。
る触媒として、および２−エチル安息香酸と酢酸から２
−エチルアセトフェノンを製造する触媒として、トリウ
ムの酸化物を軽石に担持さセタＭｈ Ｋ Ｃオーガニッ
ク シンセンス Ｉ［、３８９（１９４３）およびヘミ
ツシエ・ベリヒテ、８１゜２５ａ （１９４８））がそ
れぞれ提案されている。
しかし、トリウム化合物は、核原料物質であり、放射性
にもとづく危険性等から、触媒原料とする場合、種々の
わずられしさが伴う。
にもとづく危険性等から、触媒原料とする場合、種々の
わずられしさが伴う。
そこで、［リウム酸化物に代わる触媒の開発を鋭意性な
った結果、セＶウム、ランタンおよびチタンの酸化物の
少なくとも１種を活性成分として含有してなる触媒組成
物を用いると、芳香族または芳香脂肪族力μボン酸と低
級脂肪酸から芳香族または芳香脂肪族ケトン化合物が高
収率で得られ、トリウム酸化物触媒にかえうろことに成
功した。
った結果、セＶウム、ランタンおよびチタンの酸化物の
少なくとも１種を活性成分として含有してなる触媒組成
物を用いると、芳香族または芳香脂肪族力μボン酸と低
級脂肪酸から芳香族または芳香脂肪族ケトン化合物が高
収率で得られ、トリウム酸化物触媒にかえうろことに成
功した。
本発明触媒組成物は、自体公知の固体触媒の潤製法に従
って得られるが、たとえば以下のようにして調製するこ
とができる。
って得られるが、たとえば以下のようにして調製するこ
とができる。
すなわち、化学反応や加熱によシ酸化物に変シうるセリ
ウム、ランタン、チタン含有化合物を、必要によシ、た
とえばケイ素、ジルコニウム、ア！ミニウム含有化合物
など担体あるいは助触媒となシうる成分とともに水、ア
ルコールなど適当な溶媒に溶かし、醸、アルカリ、雅な
どを添加して加水分解し、乾燥後、たとえば３００〜５
ｏｏｔ；で焼成することにより調２Ｍすることができる
。°また、たとえば、ケイ素、チタン、ジルコニウム。
ウム、ランタン、チタン含有化合物を、必要によシ、た
とえばケイ素、ジルコニウム、ア！ミニウム含有化合物
など担体あるいは助触媒となシうる成分とともに水、ア
ルコールなど適当な溶媒に溶かし、醸、アルカリ、雅な
どを添加して加水分解し、乾燥後、たとえば３００〜５
ｏｏｔ；で焼成することにより調２Ｍすることができる
。°また、たとえば、ケイ素、チタン、ジルコニウム。
７／ｌ／ミナナトの酸化物に、ランタン、セリウム。
チタン含有化合物の水溶液を含浸らるいは沈着させた後
、焼成することによってもｌできる。
、焼成することによってもｌできる。
上記ランタン含有化合物としては、酸化ランタン、水酸
化ランタン、ランタン塩（硝酸ランタン、酢酸ランタン
、塩化ランタン、硫酸ランタンなど）など、セリウム含
有化合物としては、酸化セリウム、水酸化セリウム、セ
リウム塩（硝酸セリウム、酢酸セリウム、塩化セリウム
、硫酸セリウム、旅酸セリウムなど）などいずれも容易
に酸化物に導きうるものがあげられるが、ランタンおよ
びセリウム等の稀土類元緊の混合物であるミツシュメタ
ルの化合物を用いてもよい。
化ランタン、ランタン塩（硝酸ランタン、酢酸ランタン
、塩化ランタン、硫酸ランタンなど）など、セリウム含
有化合物としては、酸化セリウム、水酸化セリウム、セ
リウム塩（硝酸セリウム、酢酸セリウム、塩化セリウム
、硫酸セリウム、旅酸セリウムなど）などいずれも容易
に酸化物に導きうるものがあげられるが、ランタンおよ
びセリウム等の稀土類元緊の混合物であるミツシュメタ
ルの化合物を用いてもよい。
また、チタン含有化合物としては、酸化チタン、水酸化
チタン、チタン酸塩、チタン塩（塩化チタン、硫酸チタ
ンなど）などがあげられる。
チタン、チタン酸塩、チタン塩（塩化チタン、硫酸チタ
ンなど）などがあげられる。
本発明触媒組成物の調製は、上記各金属含有化合物を原
料として用い、自体公知の触媒調製法、たとえば共沈法
、含浸法、混絆法、酸化物混合法などの手段によシ得る
ことができる。
料として用い、自体公知の触媒調製法、たとえば共沈法
、含浸法、混絆法、酸化物混合法などの手段によシ得る
ことができる。
本発明の触媒は活性成分だけからなるものであってもよ
いが、活性成分を通常の触媒に用いられる担体に担持さ
せたものでもよい。担体として、約物であるケトン化合
物の収率が向上する。
いが、活性成分を通常の触媒に用いられる担体に担持さ
せたものでもよい。担体として、約物であるケトン化合
物の収率が向上する。
ランタン、セリウム、チタンの酸化物を混合して使用す
る場合の混合比は全く任意にとることができる。
る場合の混合比は全く任意にとることができる。
担体を用いる場合、担体に対するランタン、セリウムお
よび／またはチタン酸化物の添加割合は重量比でｏ、ｏ
ｏｉ〜１００、好ましくは０６０１〜５０、最も好まし
くは０．０３〜３０である。
よび／またはチタン酸化物の添加割合は重量比でｏ、ｏ
ｏｉ〜１００、好ましくは０６０１〜５０、最も好まし
くは０．０３〜３０である。
本発明触媒組成物のよシ具体的な調製法としては、たと
えば硝酸ランタンまたはセリウムの水溶液に、酸化チタ
ンの微粉末およびシリカのとドロゾルを加え、湯浴上で
混合しながら水分などをとばし蒸発乾固した後、５０（
ｌ程度で焼成する方法などがあげられる。
えば硝酸ランタンまたはセリウムの水溶液に、酸化チタ
ンの微粉末およびシリカのとドロゾルを加え、湯浴上で
混合しながら水分などをとばし蒸発乾固した後、５０（
ｌ程度で焼成する方法などがあげられる。
本発明による触媒組成物を用いて芳香族ケトン化合物を
製造するにあたシ、一方の原料である芳香族力ｐポン酸
としては、たとえば、メチル、エチ〃、グロピμなどの
低級７〃キμ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど
の低級アルコキシ基、クロμ、ブロムなどのハロゲン、
ニトロ基などの置換基をベンゼン環の任意の位置に１以
上有していてもよい安息香酸があげられ、芳香脂肪族カ
ルボン醗としては、前述と同じく、ベンゼン環の任意の
位置に、たとえば低級アルキμ、低級アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ基などの１青換基の１種以上を有していて
もよいフエニ／’ 酢酸があげられる。
製造するにあたシ、一方の原料である芳香族力ｐポン酸
としては、たとえば、メチル、エチ〃、グロピμなどの
低級７〃キμ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど
の低級アルコキシ基、クロμ、ブロムなどのハロゲン、
ニトロ基などの置換基をベンゼン環の任意の位置に１以
上有していてもよい安息香酸があげられ、芳香脂肪族カ
ルボン醗としては、前述と同じく、ベンゼン環の任意の
位置に、たとえば低級アルキμ、低級アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ基などの１青換基の１種以上を有していて
もよいフエニ／’ 酢酸があげられる。
他方の原料でちる低級脂肪酸としては、炭県数２〜４程
度の飽和脂肪酸、すなわち酢酸、プロピオン酸、酪酸等
があげられる。これら芳香族まだは芳香脂肪族カルボン
酸に対する、低級脂肪酸の供給子μ比は、量論的には１
：１であるが、実際には低級脂肪酸過剰の方が、目的と
する芳香族または芳香脂肪族ケトンの収率は高い。しか
し、低級脂肪酸があｔｂ過剰に存在すると、低級脂肪酸
同志が反応してアセトンやジエチルケトン等を生成する
ので、低級脂肪酸／芳香族または芳香脂肪族力μボン酸
の供給子μ比は１：１〜１０間で選ぶのがよい。
度の飽和脂肪酸、すなわち酢酸、プロピオン酸、酪酸等
があげられる。これら芳香族まだは芳香脂肪族カルボン
酸に対する、低級脂肪酸の供給子μ比は、量論的には１
：１であるが、実際には低級脂肪酸過剰の方が、目的と
する芳香族または芳香脂肪族ケトンの収率は高い。しか
し、低級脂肪酸があｔｂ過剰に存在すると、低級脂肪酸
同志が反応してアセトンやジエチルケトン等を生成する
ので、低級脂肪酸／芳香族または芳香脂肪族力μボン酸
の供給子μ比は１：１〜１０間で選ぶのがよい。
原料である芳香族または芳香脂肪族力μポン酸、低級脂
肪酸の他に、窒素、二酸化炭素、水蒸気、水素、ヘリウ
ム、アルゴン、−酸化炭素、メタンなどの不活性ガスが
共存しても構わない。
肪酸の他に、窒素、二酸化炭素、水蒸気、水素、ヘリウ
ム、アルゴン、−酸化炭素、メタンなどの不活性ガスが
共存しても構わない。
原料ガスの供給速度は、空間速度として１００〜１００
００（１／ｈｒ ）（ＮＴＰ換算）がよい。
００（１／ｈｒ ）（ＮＴＰ換算）がよい。
反応圧は常圧、加圧および減圧下のいかなる条件でもよ
い。反応温度は、３００〜５００℃、好ましくは３５０
〜４３０℃である。
い。反応温度は、３００〜５００℃、好ましくは３５０
〜４３０℃である。
生成した芳香族または芳香脂肪族ケトンは、冷却して捕
集したり、適当な溶媒に吸収して捕集後、とくに精製し
なくてもよいが、蒸留などの手段によシ、よ）高純度の
ケトン化合物とすることができる。
集したり、適当な溶媒に吸収して捕集後、とくに精製し
なくてもよいが、蒸留などの手段によシ、よ）高純度の
ケトン化合物とすることができる。
このようにして得られたケトン化合物、は、医薬、農薬
、工朶典品の原料として有用である。たとえば、特開昭
５５−１５１５７０号公報に記載されているピリミジン
化合物の合成中間体とな９うる。
、工朶典品の原料として有用である。たとえば、特開昭
５５−１５１５７０号公報に記載されているピリミジン
化合物の合成中間体とな９うる。
実施例１゜
水２０部に４．００部の硝酸ランタンを溶解させた液に
、２０重量％の８１０２を含むシリカコロイダｐゾ／Ｉ
／７５部を加え、湯浴上で加熱してゲル化させる。この
ヒドロゲルを１００℃で一夜乾燥し、キセログｐ化させ
た後、１０〜２０メツシユに破砕し、５００℃で４ ｉ
Ｆ＞間焼成してＬａ２Ｏ３／５ｉ０２几虫媒を調製した
。
、２０重量％の８１０２を含むシリカコロイダｐゾ／Ｉ
／７５部を加え、湯浴上で加熱してゲル化させる。この
ヒドロゲルを１００℃で一夜乾燥し、キセログｐ化させ
た後、１０〜２０メツシユに破砕し、５００℃で４ ｉ
Ｆ＞間焼成してＬａ２Ｏ３／５ｉ０２几虫媒を調製した
。
このようにしてｉ１１製゛した触媒を、通常の流通式固
定層反応装置に充填し、０−トルイル酸と酢酸のモル比
ｌ：５の混合液を２．４０ （ｍｏｂ／ｈｒ、 １触媒
）および窒素ガスを２５ （ｍｏｌ／ｈｒ、、Ｊ触媒）
で供給した。反応温度が４００℃のとき、０−メチルア
セトフェノンの収率は、供給ｏ−トｉｖイμ酸基準で、
５４モル％であった。
定層反応装置に充填し、０−トルイル酸と酢酸のモル比
ｌ：５の混合液を２．４０ （ｍｏｂ／ｈｒ、 １触媒
）および窒素ガスを２５ （ｍｏｌ／ｈｒ、、Ｊ触媒）
で供給した。反応温度が４００℃のとき、０−メチルア
セトフェノンの収率は、供給ｏ−トｉｖイμ酸基準で、
５４モル％であった。
実施例２
実施例１における４００部の硝酸ランタンに代えて、３
．０６部の酢酸セリウムを用いた以外、実施例１と同じ
方法で触ｉ調製を行ない、Ｃｅ Ｏ２／’＄１０２触媒
を得た。
．０６部の酢酸セリウムを用いた以外、実施例１と同じ
方法で触ｉ調製を行ない、Ｃｅ Ｏ２／’＄１０２触媒
を得た。
実施例１と同じ条件で、０−トμイ／１／酸と酢酸を反
応させた結果、４１０℃における０−メチルアセトフェ
ノンの収率は５６モ／Ｉ／９６であった。
応させた結果、４１０℃における０−メチルアセトフェ
ノンの収率は５６モ／Ｉ／９６であった。
実施例３゜
実施例１における水２０部に４．００部の硝酸ランタン
を溶解させた液に代えて、エタノ−／Ｌ’３０部に７１
２部の四塩化チタンを溶解させた液を用いた以外は、実
施例１と同じ方法で触ｉ［ｉ調刺を行ない、ＴｉＯ２／
５ｉ０２触媒を得た。
を溶解させた液に代えて、エタノ−／Ｌ’３０部に７１
２部の四塩化チタンを溶解させた液を用いた以外は、実
施例１と同じ方法で触ｉ［ｉ調刺を行ない、ＴｉＯ２／
５ｉ０２触媒を得た。
実施例１と同じ条件で、０−１−／レイμ酸と酢酸を反
応させた結果、３９９℃における０−メチルアセトフェ
ノンの収率は６４モル％であった。
応させた結果、３９９℃における０−メチルアセトフェ
ノンの収率は６４モル％であった。
実施例本
実施例１における４６００部の硝酸ランタンに代えて、
２．００部の硝酸ランタンおよび１．５３部の酢酸セリ
ウムを用いた以外、実施例１と同じ方法で＊ｌＬｊ”Ｍ
製を行ない、Ｌａ２Ｏ３・ＣｅＯ２／５ｉ０２触媒を得
た。
２．００部の硝酸ランタンおよび１．５３部の酢酸セリ
ウムを用いた以外、実施例１と同じ方法で＊ｌＬｊ”Ｍ
製を行ない、Ｌａ２Ｏ３・ＣｅＯ２／５ｉ０２触媒を得
た。
実施例１と同じ条件で、〇−トルイル酸と酢酸を反応さ
せた結果、４１２℃におけるＯ−メチルアセトフェノン
収率は５６モル％であった。
せた結果、４１２℃におけるＯ−メチルアセトフェノン
収率は５６モル％であった。
実施例５゜
実施例１における水２０部に４．００部の硝酸ランタン
を溶解させた液に代えて、２０部のエタノ−／１’に３
．５６部の四塩化チタンを溶解させた液および、２０部
の水に１．５３部の酢酸セリウムを溶解させた液を用い
た以外、実施例１と同じ方法で触媒調製を行ない、Ｔｉ
Ｏ２・、ＣｅＯ２／’５ｉ０２触謀を得た。
を溶解させた液に代えて、２０部のエタノ−／１’に３
．５６部の四塩化チタンを溶解させた液および、２０部
の水に１．５３部の酢酸セリウムを溶解させた液を用い
た以外、実施例１と同じ方法で触媒調製を行ない、Ｔｉ
Ｏ２・、ＣｅＯ２／’５ｉ０２触謀を得た。
実施例１と同じ条件で、０−トルイ／Ｌ’酸と酢酸を反
応させた結果、３７９ＣにおけるＯ−メチルアセトフェ
ノンの収率は６４モｌＶ％であった。
応させた結果、３７９ＣにおけるＯ−メチルアセトフェ
ノンの収率は６４モｌＶ％であった。
実施例６゜
水３０部に３．０６部の酢酸セリウムを溶解させた液に
酸化アルミニウム徽粉末（岩谷産業■ＲＡ−３０＝１３
、ａ−アルミナ、比表面積５．３ｍ２／ｇ）を加え、
湯浴上でよく混ぜながら水の一部を蒸発させてペースト
状にし、２順径×５ＩＩＩＩＩ＋長に湿式成形した。１
００℃で一夜乾燥後、５００℃で４時間焼成してＣｅＯ
２／’Ａ１２０３ｊｉ！ｌｌ媒を調製した。
酸化アルミニウム徽粉末（岩谷産業■ＲＡ−３０＝１３
、ａ−アルミナ、比表面積５．３ｍ２／ｇ）を加え、
湯浴上でよく混ぜながら水の一部を蒸発させてペースト
状にし、２順径×５ＩＩＩＩＩ＋長に湿式成形した。１
００℃で一夜乾燥後、５００℃で４時間焼成してＣｅＯ
２／’Ａ１２０３ｊｉ！ｌｌ媒を調製した。
実施例１と同じ条件で０−トルイ／Ｉ／酸と酢酸を反応
させた結果、４３０℃におけるＯ−メチルアセトフェノ
ンの収率は５２モ／Ｌ／％であった。
させた結果、４３０℃におけるＯ−メチルアセトフェノ
ンの収率は５２モ／Ｌ／％であった。
実施例７
実施例６における酸化アルミニウム徽粉末に代えて、酸
化チタン微粉末を用いた以外、実施例６と同じ方法で触
媒調製を行ない、ＣｅＯ２／ＴｉＯ２触媒を得た。
化チタン微粉末を用いた以外、実施例６と同じ方法で触
媒調製を行ない、ＣｅＯ２／ＴｉＯ２触媒を得た。
実施例１と同じ条件で、０−トルイ／Ｌ／ｅと酢酸を反
応させた結果、４５０℃におけるＯ−メチルアセトフェ
ノンの収率は５９モ／Ｌ’％であった。
応させた結果、４５０℃におけるＯ−メチルアセトフェ
ノンの収率は５９モ／Ｌ’％であった。
実施例８゜
３９．２部のオキシ塩化ジルコニウム（ＺｒＯＣｌ２・
８Ｈ２０）を、６０部の濃アンモニア水を含む５４０部
のアンモニア水溶液を加え、水酸化ジルコニウムのゲル
をつくった。３．０６部の酢酸セリウムを含む水溶液に
上記ゲルを加え、湯浴上で水の一部を蒸発させ、ペース
ト状にし、２ ｍｍ径×５Ｉｎｍ長に湿式成形した。１
００″Ｃで一夜乾燥後、５００℃で４時間焼成しＣｅ
Ｏ２／Ｚ ｒ Ｏ２触媒を調製した。
８Ｈ２０）を、６０部の濃アンモニア水を含む５４０部
のアンモニア水溶液を加え、水酸化ジルコニウムのゲル
をつくった。３．０６部の酢酸セリウムを含む水溶液に
上記ゲルを加え、湯浴上で水の一部を蒸発させ、ペース
ト状にし、２ ｍｍ径×５Ｉｎｍ長に湿式成形した。１
００″Ｃで一夜乾燥後、５００℃で４時間焼成しＣｅ
Ｏ２／Ｚ ｒ Ｏ２触媒を調製した。
実施例１と同じ条件で、０−）Ａ／イル酸と酢酸を反応
させた結果、４５８Ｃにおける０−メチルアセトフェノ
ンの収率は５０モ／Ｌ／％であった。
させた結果、４５８Ｃにおける０−メチルアセトフェノ
ンの収率は５０モ／Ｌ／％であった。
実施例９゜
実施例６における３、０６部の酢酸セリウムに代えて、
２．００部の硝酸ランタンを用いた以外、実施例６と同
じ方法で融媒調製を行ない、Ｌａ２Ｏ３／Ａｌ２Ｏ３触
媒を得だ。
２．００部の硝酸ランタンを用いた以外、実施例６と同
じ方法で融媒調製を行ない、Ｌａ２Ｏ３／Ａｌ２Ｏ３触
媒を得だ。
実施例１と同じ条件で、０−トルイ／Ｉ／酸と酢酸を反
応させた結果、４０８℃における０−メチルアセトフェ
ノンの収率は５２モ／ｌ’％であった。
応させた結果、４０８℃における０−メチルアセトフェ
ノンの収率は５２モ／ｌ’％であった。
実施例１０゜
実施例６における水３０部に３．０６部の酢酸セリウム
を溶解させた液に代えて、エタノ−／ｌ／３０部に７．
１２部の四塩化チタンを溶解させた液を用いた以外、実
施例６と同じ方法で触媒調製を行ない、Ｔ ｉ Ｏ２／
’Ａ１２０３触媒を得た。
を溶解させた液に代えて、エタノ−／ｌ／３０部に７．
１２部の四塩化チタンを溶解させた液を用いた以外、実
施例６と同じ方法で触媒調製を行ない、Ｔ ｉ Ｏ２／
’Ａ１２０３触媒を得た。
実施例１と同じ条件で、Ｏ−）／レイル酸と１′１ト酸
を反応させた結果、４１５℃におけるＯ−メチルアセト
フェノンの収率は６２モ）Ｖ％でちった。
を反応させた結果、４１５℃におけるＯ−メチルアセト
フェノンの収率は６２モ）Ｖ％でちった。
実施例ＩＬ
２．００部の硝酸ランタンを含む水溶液に２０重量％の
ｓ’ｔ６２を含むシリカコロイダルゾ／Ｌ’７５部およ
び１５部の酸化チタン徽粉末を加え、湯浴上で加熱ゲル
化させた。水分の一部を蒸発させべ一ヌト状にし、５Ｉ
Ｔ！ＩＴ＋径×５ＩＴ１径長５ＩＴ１形した。
ｓ’ｔ６２を含むシリカコロイダルゾ／Ｌ’７５部およ
び１５部の酸化チタン徽粉末を加え、湯浴上で加熱ゲル
化させた。水分の一部を蒸発させべ一ヌト状にし、５Ｉ
Ｔ！ＩＴ＋径×５ＩＴ１径長５ＩＴ１形した。
１００℃で一夜乾燥後、５００℃で４時間焼成し、Ｌａ
２Ｏ３／’５ｉ０２Ｔｉ０２触媒を調製した。
２Ｏ３／’５ｉ０２Ｔｉ０２触媒を調製した。
実施例１と同じ条件で、Ｏ−）ルイμ酸と酢酸を反応さ
せた結果、３８１におけるＯ−メチルアセトフェノンの
収率は６８モ／Ｌ’％であった。
せた結果、３８１におけるＯ−メチルアセトフェノンの
収率は６８モ／Ｌ’％であった。
実施例１２゜
実施例１１と同じ触媒を用いて、フエニ／ｌ’酢酸と酢
酸のモル比１：２の混合液を１．３５ （ｍｏｌ／ｈｒ
、 Ｊ触ｔｓ）および窒素ガスを２５ （ｍｏｌ／ｈｒ
Ｊ）で供給した。反応湿度３７７℃におけるメチルベン
ジルケトンの収率は、供給フエニ／Ｌ／酵酸基準で８２
モ／Ｌ／％であった。
酸のモル比１：２の混合液を１．３５ （ｍｏｌ／ｈｒ
、 Ｊ触ｔｓ）および窒素ガスを２５ （ｍｏｌ／ｈｒ
Ｊ）で供給した。反応湿度３７７℃におけるメチルベン
ジルケトンの収率は、供給フエニ／Ｌ／酵酸基準で８２
モ／Ｌ／％であった。
Claims (1)
- ランタン、セリウムおよびチタンの酸化物の少なくとも
１種を活性成分として含有してなる芳香族または芳香脂
肪族カルボン酸と低級脂肪酸とを反応させてケトン化合
物を製造するための触媒組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58134648A JPS6025541A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 触媒組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58134648A JPS6025541A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 触媒組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025541A true JPS6025541A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0436739B2 JPH0436739B2 (ja) | 1992-06-17 |
Family
ID=15133280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58134648A Granted JPS6025541A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 触媒組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025541A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01278713A (ja) * | 1988-04-30 | 1989-11-09 | Nippon Chemicon Corp | 電解コンデンサ |
| US5126489A (en) * | 1991-05-06 | 1992-06-30 | Uop | Acylation of aromatic compounds by acid anhydrides using solid acid catalysts |
| US6132661A (en) * | 1996-11-19 | 2000-10-17 | Nippon Petrochemical Company, Limited | Longitudinally stretched nonwoven fabric and method for producing the same |
| JP2009509728A (ja) * | 2005-09-23 | 2009-03-12 | イーストマン ケミカル カンパニー | メチルイソプロピルケトン製造用触媒 |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP58134648A patent/JPS6025541A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01278713A (ja) * | 1988-04-30 | 1989-11-09 | Nippon Chemicon Corp | 電解コンデンサ |
| US5126489A (en) * | 1991-05-06 | 1992-06-30 | Uop | Acylation of aromatic compounds by acid anhydrides using solid acid catalysts |
| US6132661A (en) * | 1996-11-19 | 2000-10-17 | Nippon Petrochemical Company, Limited | Longitudinally stretched nonwoven fabric and method for producing the same |
| JP2009509728A (ja) * | 2005-09-23 | 2009-03-12 | イーストマン ケミカル カンパニー | メチルイソプロピルケトン製造用触媒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436739B2 (ja) | 1992-06-17 |
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