JPS60255768A - イソキノリン誘導体 - Google Patents
イソキノリン誘導体Info
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- JPS60255768A JPS60255768A JP60103613A JP10361385A JPS60255768A JP S60255768 A JPS60255768 A JP S60255768A JP 60103613 A JP60103613 A JP 60103613A JP 10361385 A JP10361385 A JP 10361385A JP S60255768 A JPS60255768 A JP S60255768A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソキノリン誘導体、その製造方法およびその
応用に関する。
応用に関する。
本発明に係る化合物は以下の式（す：
〔式中、Ｋは第３級ブチル基または基：を表わし、Ｒ′
はＣＩ−１３またはＣ２１−１ｓ を表わす〕で示され
る。
はＣＩ−１３またはＣ２１−１ｓ を表わす〕で示され
る。
本発明によれは、弐（１）の化合物は塩化メチレンまた
はアルコール類（メタノール、エタノール、プロパ／−
ルなど）の如き溶媒中、トリエチルアミンまたは重炭酸
ナトリウムあるいはカリウムの様な塩基、およびクロロ
義酸メチルあるいはエチルの存在下、０°Ｃ〜３０°Ｃ
の温度でイソキノリンを第３級ブチルヒドロペルオキシ
ドまたは過酸化水素と反応させることにより製造するこ
とができる。
はアルコール類（メタノール、エタノール、プロパ／−
ルなど）の如き溶媒中、トリエチルアミンまたは重炭酸
ナトリウムあるいはカリウムの様な塩基、およびクロロ
義酸メチルあるいはエチルの存在下、０°Ｃ〜３０°Ｃ
の温度でイソキノリンを第３級ブチルヒドロペルオキシ
ドまたは過酸化水素と反応させることにより製造するこ
とができる。
本発明の化合物群は、本出願人の出願に係るフランス国
特許第８１−１０４２８号に記載の化合物７の合成に有
用な化合物、ｌ （２Ｈ）−イソキノロンの製造に使用
することができる。
特許第８１−１０４２８号に記載の化合物７の合成に有
用な化合物、ｌ （２Ｈ）−イソキノロンの製造に使用
することができる。
式（りて示される化合物（りの１．（２ｆｊ）−イソキ
ノロンへの変換は、非プロトン性またはプロトン性極性
溶媒の如き溶媒中、塩基性媒質中で行ｔぽい、例えば式
（１）の化合物を、ジメチルスルホキシド中の５０−強
度の水酸化ナトリウムまたはナトリウムメトキシド／メ
タノール混合物で処理することにより行なう。
ノロンへの変換は、非プロトン性またはプロトン性極性
溶媒の如き溶媒中、塩基性媒質中で行ｔぽい、例えば式
（１）の化合物を、ジメチルスルホキシド中の５０−強
度の水酸化ナトリウムまたはナトリウムメトキシド／メ
タノール混合物で処理することにより行なう。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。化
合物の構造は元素分析、ＩＲおよびＮＭＫスペクトルに
より確認した。
合物の構造は元素分析、ＩＲおよびＮＭＫスペクトルに
より確認した。
実施例１ メチル１−（１，１−ジメチルエチル少ジオ
キシ−２（Ｉ Ｈ）−イソキノリンカルホキシレー← 一定圧滴下ロートおよびマグ不チノクスタラーを備えた
１００ｉｅの丸底フラスコを水浴に入れ、このフラスコ
にイソキノリン６、５ ｆ 、 （：”２Ｃ２２２５ｍ
１！ 、 Ｅ ｔ ａ Ｎ ７．５ｙおよびＭｅ３ＣＯ
ＯＨ６４ｇ を加える。次イで（：１ＩＣＯＯＧＨ３５
，８ｍｌを１５分間で滴加しく多少発熱する）、この混
合物を２時間撹拌する。
キシ−２（Ｉ Ｈ）−イソキノリンカルホキシレー← 一定圧滴下ロートおよびマグ不チノクスタラーを備えた
１００ｉｅの丸底フラスコを水浴に入れ、このフラスコ
にイソキノリン６、５ ｆ 、 （：”２Ｃ２２２５ｍ
１！ 、 Ｅ ｔ ａ Ｎ ７．５ｙおよびＭｅ３ＣＯ
ＯＨ６４ｇ を加える。次イで（：１ＩＣＯＯＧＨ３５
，８ｍｌを１５分間で滴加しく多少発熱する）、この混
合物を２時間撹拌する。
次いて水１００ｍｅを加え、有機相を分離し、水２０ｍ
１で洗部する。これを分離し、Ｎｄ２ＳＯ４て乾燥し、
濃縮すると無色の残留物が得られる。これは冷却すると
固化する。インプロパツール／水の混合物から再結晶し
たものの融点１；Ｊ ７２．７〜７３°Ｃである。
１で洗部する。これを分離し、Ｎｄ２ＳＯ４て乾燥し、
濃縮すると無色の残留物が得られる。これは冷却すると
固化する。インプロパツール／水の混合物から再結晶し
たものの融点１；Ｊ ７２．７〜７３°Ｃである。
実施例２ ビス−（メチル １−オキシ−２（１す）−
イソキノリンカルボキシレート）−１０°Ｃに保持した
１００ｍｇの丸底フラスコに、インキノリン１２．９５
１．塩化メチレン５０ｍ／、重炭酸ナトリウム１２゜６
ｇおよびＥｌ ２０２ １０ｍ１ を加える。１５分間
てＣ；１ＩＣＯＯＣＦＩ３１１．６ｍｌを滴加し、温度
を周囲温度に戻しながら２時間反応させる。次いでこの
反応混合物に水５０＃Ｉｅおよびジイソプロピルエーテ
ル３００＋ｕ／！を加える。白色固体を許取し、減圧下
２５°Ｃで一夜乾燥させると１７５０６で融解する化合
物が得られる。
イソキノリンカルボキシレート）−１０°Ｃに保持した
１００ｍｇの丸底フラスコに、インキノリン１２．９５
１．塩化メチレン５０ｍ／、重炭酸ナトリウム１２゜６
ｇおよびＥｌ ２０２ １０ｍ１ を加える。１５分間
てＣ；１ＩＣＯＯＣＦＩ３１１．６ｍｌを滴加し、温度
を周囲温度に戻しながら２時間反応させる。次いでこの
反応混合物に水５０＃Ｉｅおよびジイソプロピルエーテ
ル３００＋ｕ／！を加える。白色固体を許取し、減圧下
２５°Ｃで一夜乾燥させると１７５０６で融解する化合
物が得られる。
実施例３１（２見９−インキノリン
コンデンサーおよびマグネチックスタラーを備えた２５
０ｉｅの丸底フラスコに、実施例１て得た生成物１４．
８３ｊ／、Ｍｃｏｌ−Ｉ Ｌｏｏｍｅ、 （ＸＪ’で２
９％％度（ＤＭｃＯＮａ＋／ＭｅＯＩ−１混合物１４ｍ
１を加える。温度を土性させ、６５分間還流させる（浴
温９３°Ｃ）。反応混合物はわずかに黄色となり、次い
て不透明になる。これを冷却し、Ｈ２Ｏ２０ｍ１を加え
、この溶液を濃縮し、１１２０ 】ＯＯｍｅを加える。
０ｉｅの丸底フラスコに、実施例１て得た生成物１４．
８３ｊ／、Ｍｃｏｌ−Ｉ Ｌｏｏｍｅ、 （ＸＪ’で２
９％％度（ＤＭｃＯＮａ＋／ＭｅＯＩ−１混合物１４ｍ
１を加える。温度を土性させ、６５分間還流させる（浴
温９３°Ｃ）。反応混合物はわずかに黄色となり、次い
て不透明になる。これを冷却し、Ｈ２Ｏ２０ｍ１を加え
、この溶液を濃縮し、１１２０ 】ＯＯｍｅを加える。
生成した固形物を沖取し、ｔ −Ｉｓ ｕＯＭ ｅ ３
０ ｍｌ に懸濁し、この化合物を枦取した後、風乾、
次いて減圧下で乾燥する。ｍ、ｐ、 ２１２°Ｃ実施例
４ １ （２１−１ノーインキノロン１００ａ＋ｌの丸
底フラスコに実施例２て得た化合物２ ｔｉ 、 ＤＭ
ＳＯ１０ｍ／！−隅１−ＩＣ０３８ｇを加え、この混合
物を１１０°Ｃで３時間加熱する。次いて水８０ｍ１を
加えてインキノロンを結晶化させ、許取して乾燥する。
０ ｍｌ に懸濁し、この化合物を枦取した後、風乾、
次いて減圧下で乾燥する。ｍ、ｐ、 ２１２°Ｃ実施例
４ １ （２１−１ノーインキノロン１００ａ＋ｌの丸
底フラスコに実施例２て得た化合物２ ｔｉ 、 ＤＭ
ＳＯ１０ｍ／！−隅１−ＩＣ０３８ｇを加え、この混合
物を１１０°Ｃで３時間加熱する。次いて水８０ｍ１を
加えてインキノロンを結晶化させ、許取して乾燥する。
ｔ −Ｂ ｕ ＯＭ ｅ に懸濁させ、実施例３と同様
にして濾過して精製する。ｍ、ｐ、２１２°Ｃ特許出願
人 ノンセラボ
にして濾過して精製する。ｍ、ｐ、２１２°Ｃ特許出願
人 ノンセラボ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１）： 〔式中、ｋは第３級ブチル基または基：を表わし、ｋ′
はＣ１（３またはＣ２Ｈ５を表わす〕で示されるインキ
ノリン誘導体。 ２、式（Ｉ）： し式中、ｋは第３級ブチル基または基：を表わし、ｋ′
はＣＨ３またはＣ２Ｈ５を表わす〕で示されるイソキノ
リン誘導体の製造方法であって、塩基およびクロロ義酸
エステルの存在下でインキノリンを第３級ブチルヒドロ
ペルオキシドまたは過酸化水素と反応させることを特徴
とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8407465A FR2564461B1 (fr) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | Derives d'isoquinoleine, leur preparation et leurs applications |
| FR8407465 | 1984-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255768A true JPS60255768A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=9303967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60103613A Pending JPS60255768A (ja) | 1984-05-15 | 1985-05-14 | イソキノリン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4656278A (ja) |
| EP (1) | EP0204049A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60255768A (ja) |
| KR (1) | KR850008339A (ja) |
| FR (1) | FR2564461B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3921025A1 (de) * | 1989-06-27 | 1991-01-03 | Langhals Heinz | Ein neues syntheseverfahren zur darstellung von bipyridylen durch arylkopplung und neue bipyridyle |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3379730A (en) * | 1965-07-16 | 1968-04-23 | Marion Laboratories Inc | Production of 5, 6, 7 or 8-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro and decahydro-isoquinolines |
| US4375471A (en) * | 1981-02-19 | 1983-03-01 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 4-Aryloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines |
| FR2506767A1 (fr) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Synthelabo | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
1984
- 1984-05-15 FR FR8407465A patent/FR2564461B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-05-14 KR KR1019850003281A patent/KR850008339A/ko not_active Withdrawn
- 1985-05-14 JP JP60103613A patent/JPS60255768A/ja active Pending
- 1985-05-14 US US06/733,928 patent/US4656278A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-28 EP EP85401043A patent/EP0204049A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4656278A (en) | 1987-04-07 |
| KR850008339A (ko) | 1985-12-16 |
| FR2564461A1 (fr) | 1985-11-22 |
| FR2564461B1 (fr) | 1986-09-19 |
| EP0204049A1 (fr) | 1986-12-10 |
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