JPS60258117A - ヒドロキシインドール誘導体を含有する血圧降下剤 - Google Patents
ヒドロキシインドール誘導体を含有する血圧降下剤Info
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- JPS60258117A JPS60258117A JP60113319A JP11331985A JPS60258117A JP S60258117 A JPS60258117 A JP S60258117A JP 60113319 A JP60113319 A JP 60113319A JP 11331985 A JP11331985 A JP 11331985A JP S60258117 A JPS60258117 A JP S60258117A
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- Japan
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- compounds
- formula
- blood pressure
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本番明け、式（Ｉ）
Ｉｎｄ−（ＣＨ２）４−ＮＣＣ６Ｈ５（す〔式中Ｉｎｄ
は４−、Ｓ−，６−または７−ヒトロキシインドールー
３−イル基であって、これらの基はその２位置が１〜３
個の炭素原子を有するアルキルでさらに置換されていて
もよく、そして（または）そのベンゼン環が１〜３個の
Ｃ原子を有するアルキル、Ｆ、 Ｃｌ、 Ｂｒおよび〔
寸たは）ＣＮによりモノ置換あるいはジ置換されていて
もよい〕で示されるヒドロキシインドール誘導体又はそ
れらの生理学的に許容できる酸付加塩を含有する血圧降
下剤に関する。
は４−、Ｓ−，６−または７−ヒトロキシインドールー
３−イル基であって、これらの基はその２位置が１〜３
個の炭素原子を有するアルキルでさらに置換されていて
もよく、そして（または）そのベンゼン環が１〜３個の
Ｃ原子を有するアルキル、Ｆ、 Ｃｌ、 Ｂｒおよび〔
寸たは）ＣＮによりモノ置換あるいはジ置換されていて
もよい〕で示されるヒドロキシインドール誘導体又はそ
れらの生理学的に許容できる酸付加塩を含有する血圧降
下剤に関する。
本発明の目的は血圧降下に使用できる物質を ：発見す
ることに基づいていた。
ることに基づいていた。
弐Ｉの化合物およびそれらの製造はヨーロッ／ξ特許出
願第０．００７，３９９号に記載されている。
願第０．００７，３９９号に記載されている。
しかしながら、この特許出願にはこれらの物質の格別の
血圧降下作用について何のデータも記載されていない。
血圧降下作用について何のデータも記載されていない。
特に、これらの化合物は種々の型の上昇した血圧に対し
血圧降下作用を示すっ詳細に言えば、これらの化合物１
ＦＩ：０．３〜１００■／に７の投与量範囲で単次胃内
投与した後に、投与の結果として、意識のある特発性高
血圧症のラット［ＳＨＲ／ＮＩＨ−ＭＯ（ＣＨＢ−ＥＭ
Ｄ種）〕に挿入したカテーテルを通して直接に測定され
た動脈血圧の降下が生じる〔血圧測定方法はウイークス
（Ｊ、 Ｒ，Ｗｅｅｋｓ ）およびジョーンズ（Ｊ、Ａ
。
血圧降下作用を示すっ詳細に言えば、これらの化合物１
ＦＩ：０．３〜１００■／に７の投与量範囲で単次胃内
投与した後に、投与の結果として、意識のある特発性高
血圧症のラット［ＳＨＲ／ＮＩＨ−ＭＯ（ＣＨＢ−ＥＭ
Ｄ種）〕に挿入したカテーテルを通して直接に測定され
た動脈血圧の降下が生じる〔血圧測定方法はウイークス
（Ｊ、 Ｒ，Ｗｅｅｋｓ ）およびジョーンズ（Ｊ、Ａ
。
Ｊｏｎｅｓ ）によりＰｒｏｃ、 Ｓｏｃ、 Ｅｘｐｔ
ｌ、 Ｂｉｏｌ、 Ｍｅｄ。
ｌ、 Ｂｉｏｌ、 Ｍｅｄ。
輿、第６４６〜６４８頁に記載されている方法を使用で
きる〕。
きる〕。
さらにまた、これらの化合物は１０ ｍｙ ／ Ｋｒよ
り少ない量であることができる投与量の経口投与を用い
る１０日間に旦る長期間実験において、意識のある雑種
のイヌの頚動脈係蹄で測定して、減少されたレベルまで
の血圧の投与量依存性降下を生じさせる〔血圧測定方法
はに一：）（Ｆ、Ｈ。
り少ない量であることができる投与量の経口投与を用い
る１０日間に旦る長期間実験において、意識のある雑種
のイヌの頚動脈係蹄で測定して、減少されたレベルまで
の血圧の投与量依存性降下を生じさせる〔血圧測定方法
はに一：）（Ｆ、Ｈ。
Ｐａｇｅ ）によりサイエンス（５ｃｉｅ’ｎｃｅ ）
、８９、第２７３〜２７４頁（１９３９年）に記載の方
法を参照できる〕。
、８９、第２７３〜２７４頁（１９３９年）に記載の方
法を参照できる〕。
血圧降下作用はまた麻酔したネコにおいて０．１〜／Ｋ
ｇの静脈内投与後の頚動脈血圧の直接測定によシ証明さ
れた。
ｇの静脈内投与後の頚動脈血圧の直接測定によシ証明さ
れた。
ｉｎｄ基は４＝、５−．６− または７−ヒドロキシ基
に加えて、その他の置換基を有しないかまたはさらにメ
チル基またはさらに塩素原子を有すると好ましい。従っ
て、Ｉｎｄ基は好ましくは、５−または６−ヒトロキシ
インドールー３−イル、２−メチル−５−または−６−
ヒＰロキシインドール−３−イル、５−ヒドロキシ−６
−メチル−インドール−３−イル、５−メチル−６−ヒ
ドロキシインＩ２−ルー３−イル、５−クロロ−６−ヒ
トロキシイントー／ｌ／−３−（ル、５−ヒＰロキシー
６−クロルインドールー３−イルまたは４−ヒドロキソ
−７−クロルインドール−３−イルを表わす。
に加えて、その他の置換基を有しないかまたはさらにメ
チル基またはさらに塩素原子を有すると好ましい。従っ
て、Ｉｎｄ基は好ましくは、５−または６−ヒトロキシ
インドールー３−イル、２−メチル−５−または−６−
ヒＰロキシインドール−３−イル、５−ヒドロキシ−６
−メチル−インドール−３−イル、５−メチル−６−ヒ
ドロキシインＩ２−ルー３−イル、５−クロロ−６−ヒ
トロキシイントー／ｌ／−３−（ル、５−ヒＰロキシー
６−クロルインドールー３−イルまたは４−ヒドロキソ
−７−クロルインドール−３−イルを表わす。
式Ｉの化合物の中で、下記の化合物が血圧降下用化合物
として特に好適である： ３−（４−（４−フェニル−１，２，３，６−テト １
）。
として特に好適である： ３−（４−（４−フェニル−１，２，３，６−テト １
）。
ラヒドロピリジル）−ブチルクー５−ヒドロキシインド
ール（塩酸塩；融点＝２５８℃）；３−４４−（４−フ
ェニル−１，２，３，６−チトラヒドロピリジル）−ブ
チルツー６−ヒドロキシインドール（塩酸塩；融点：２
７１°Ｃ）ｉ２−メチルー：３’−［４−（４−フェニ
ル−１，２，３，６−チトラヒドロピリジル）−ブチル
クー５−ヒドロキシインドール（塩酸塩；融点：２５５
〜２５７℃）。
ール（塩酸塩；融点＝２５８℃）；３−４４−（４−フ
ェニル−１，２，３，６−チトラヒドロピリジル）−ブ
チルツー６−ヒドロキシインドール（塩酸塩；融点：２
７１°Ｃ）ｉ２−メチルー：３’−［４−（４−フェニ
ル−１，２，３，６−チトラヒドロピリジル）−ブチル
クー５−ヒドロキシインドール（塩酸塩；融点：２５５
〜２５７℃）。
式■の化合物はそれ自体既知の方法で、たとえはヨー・
ロツ・Ｑ特許出願第０．００７，３９９号に記載の方法
または類似の方法により製造できる。特に好適な方法は
相当するメトキンインドール誘導体をトルエン中でジイ
ソブチルアルミニウム水素化物を用いて開裂させる方法
である。
ロツ・Ｑ特許出願第０．００７，３９９号に記載の方法
または類似の方法により製造できる。特に好適な方法は
相当するメトキンインドール誘導体をトルエン中でジイ
ソブチルアルミニウム水素化物を用いて開裂させる方法
である。
式■の化合物およびそれらの生理学的に許容できる塩は
医薬製剤の形にすることができる。
医薬製剤の形にすることができる。
このためには、これらの化合物を少なくとも１種の賦形
剤または助剤とともに、場合により１種または２種以上
の活性化合物と組合せて適当、・な投与形にすることか
で゛きる。
剤または助剤とともに、場合により１種または２種以上
の活性化合物と組合せて適当、・な投与形にすることか
で゛きる。
これらの製剤はヒトまたは動物の医療の医薬として使用
できる。使用できる賦形剤には経腸（たとえば経口）ま
たは非経口投与に適し、しかも前記の新しい化合物と反
応しない有機または無機物質、たとえば水、植物油、ベ
ンノルアルコール、ホリエチレングリコール、ゼラチン
、炭水化物（たとえば乳糖あるいはデンプン）、ステア
リン酸マグネシウムおよびタルクがある。
できる。使用できる賦形剤には経腸（たとえば経口）ま
たは非経口投与に適し、しかも前記の新しい化合物と反
応しない有機または無機物質、たとえば水、植物油、ベ
ンノルアルコール、ホリエチレングリコール、ゼラチン
、炭水化物（たとえば乳糖あるいはデンプン）、ステア
リン酸マグネシウムおよびタルクがある。
経腸投与用には、特に錠剤、被覆錠剤、カプセル、シロ
ップ、エリキシル、滴剤または生薬を使用でき、そして
非経口投与用には、溶液、好ましくは油性あるいは水性
の溶液およびまた懸濁液、エマルジョンまたはイソプラ
ントを使用できる。本発明の化合物はまた凍結乾燥させ
ることができ、生成する凍結乾燥物は、たとえば注射製
剤の製造に使用できる。製剤は殺菌させることができ、
そして（または）助剤、たとえば潤滑剤、保存剤、安定
化剤および（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に作用す
る助剤、緩衝剤、着色剤、風味付与物質および（または
）芳香物質を含有できる。所望により、これらの輿剤は
また１種または２種以上のその他の活性物質、たとえば
１種または２種以上のビタミンを含有できる。
ップ、エリキシル、滴剤または生薬を使用でき、そして
非経口投与用には、溶液、好ましくは油性あるいは水性
の溶液およびまた懸濁液、エマルジョンまたはイソプラ
ントを使用できる。本発明の化合物はまた凍結乾燥させ
ることができ、生成する凍結乾燥物は、たとえば注射製
剤の製造に使用できる。製剤は殺菌させることができ、
そして（または）助剤、たとえば潤滑剤、保存剤、安定
化剤および（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に作用す
る助剤、緩衝剤、着色剤、風味付与物質および（または
）芳香物質を含有できる。所望により、これらの輿剤は
また１種または２種以上のその他の活性物質、たとえば
１種または２種以上のビタミンを含有できる。
式■の化合物およびそれらの生理学的に許容できる塩は
ヒトまたは動物の身体の治療処理におよび病気の克服、
特に、たとえば初期高血圧症状をともなう自律調節障害
、末梢循環系障害、大脳作置系不全および片頭痛を含む
血管性頭痛のような高すぎる血圧を付随する病気の克服
に使用できる。
ヒトまたは動物の身体の治療処理におよび病気の克服、
特に、たとえば初期高血圧症状をともなう自律調節障害
、末梢循環系障害、大脳作置系不全および片頭痛を含む
血管性頭痛のような高すぎる血圧を付随する病気の克服
に使用できる。
本発明による物質は一般に、既知の市販されている製品
（たとえばジヒドロエルゴクリスチン）と同様に、好ま
しくは０．２〜５０ ｍｙ ／投与単位、特に１〜ｔｏ
ｍｙ ／投与単位で投与する。−目薬用量は好ましく
は約０．００３〜１ｍグ／体重Ｉ Ｋｇである。低投与
量（約０．２〜１〜／投与学位、；約０．００３〜０．
０１ ｍｙ／体重Ｉ Ｋｒ ）は片頭痛治癒剤として使
用するのに特に適している。その他の症状には１〜１０
ｍｙ ／投与単位の投与量が好適である。しかしなが
ら、各特定の患者に対する特定の投与量は多くの種々の
因子、たとえば使用する特定の化合物の効果、年令、体
重、一般健康状態、性別、食餌、投与の時期および形態
、排泄速度、薬剤の組合せおよび治療しようとする特別
の病気の重篤度によって変わる。経口投与が好適である
。
（たとえばジヒドロエルゴクリスチン）と同様に、好ま
しくは０．２〜５０ ｍｙ ／投与単位、特に１〜ｔｏ
ｍｙ ／投与単位で投与する。−目薬用量は好ましく
は約０．００３〜１ｍグ／体重Ｉ Ｋｇである。低投与
量（約０．２〜１〜／投与学位、；約０．００３〜０．
０１ ｍｙ／体重Ｉ Ｋｒ ）は片頭痛治癒剤として使
用するのに特に適している。その他の症状には１〜１０
ｍｙ ／投与単位の投与量が好適である。しかしなが
ら、各特定の患者に対する特定の投与量は多くの種々の
因子、たとえば使用する特定の化合物の効果、年令、体
重、一般健康状態、性別、食餌、投与の時期および形態
、排泄速度、薬剤の組合せおよび治療しようとする特別
の病気の重篤度によって変わる。経口投与が好適である
。
製造例
トルエン中のジイソブチルアルミニウム水素化物の２０
％溶液３１ ｍｌをトルエン３０ ｒｎｌ中の２−メチ
ル−３−［４−（４−フェニル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジル）−ブチルツー５−メトキシインドー
ル３．４６５’の懸濁液に窒素雰囲気下に滴下して加え
、混合物を３時間沸とうさせ、次いで冷却させる。慣用
の方法で仕上げ、２−メチル−３−（４−（４−フェニ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）−ブチル
〕−５−ヒドロキシインドールが得られる。塩酸塩の融
点゛２．５〜２５□。。。 ） 同様に相当する４−メトキ７化合物を開裂させることに
より、３−Ｃ４−（４−フェニル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジル）−ブチルクー４−ヒドロキフーフ
ークロルインドールカ得られる。融点１２０８〜．２１
０°ｃ。
％溶液３１ ｍｌをトルエン３０ ｒｎｌ中の２−メチ
ル−３−［４−（４−フェニル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジル）−ブチルツー５−メトキシインドー
ル３．４６５’の懸濁液に窒素雰囲気下に滴下して加え
、混合物を３時間沸とうさせ、次いで冷却させる。慣用
の方法で仕上げ、２−メチル−３−（４−（４−フェニ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）−ブチル
〕−５−ヒドロキシインドールが得られる。塩酸塩の融
点゛２．５〜２５□。。。 ） 同様に相当する４−メトキ７化合物を開裂させることに
より、３−Ｃ４−（４−フェニル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジル）−ブチルクー４−ヒドロキフーフ
ークロルインドールカ得られる。融点１２０８〜．２１
０°ｃ。
次側は弐りの化合物またはそれらの酸付加塩を含有する
医薬製剤に関する。
医薬製剤に関する。
例 Ａ
錠剤
３− Ｃ４−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリジル）−ブチルクー５−ヒドロキシインドー
ル塩酸塩］ Ｋｑ、乳糖４ Ｋｑ、ジャガイモデンプン
１．２に９、タルク０．２Ｋｇおよびステアリン酸マグ
ネ／ウム０．１Ｋｇの混合物を各錘が活性化合物１０
ｍｙを含有するように常法により錠剤に圧縮する。
ヒドロピリジル）−ブチルクー５−ヒドロキシインドー
ル塩酸塩］ Ｋｑ、乳糖４ Ｋｑ、ジャガイモデンプン
１．２に９、タルク０．２Ｋｇおよびステアリン酸マグ
ネ／ウム０．１Ｋｇの混合物を各錘が活性化合物１０
ｍｙを含有するように常法により錠剤に圧縮する。
例 日
被覆錠剤
例Ａと同様にして錠剤を圧縮成形し、次いでンヨ糖、ジ
ャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび着色剤
の被覆材により常法で被覆する。
ャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび着色剤
の被覆材により常法で被覆する。
例 Ｃ
カプセル剤：
硬質ゼラチンカプセルに２〜メチル−３−（１−（４−
フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）−
フチル〕−５−ヒドロキシインドール２Ｋｆ’Ｃ各カプ
セルが活性化合物ｔｏ ｍｙ ６含有するように常法で
充填する。
フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）−
フチル〕−５−ヒドロキシインドール２Ｋｆ’Ｃ各カプ
セルが活性化合物ｔｏ ｍｙ ６含有するように常法で
充填する。
例 Ｄ
アンプル剤二 ′
二度蒸留した水６Ｏ４中の３−４４−（４−フエ＝ ／
ｌ／ −１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）−ブ
チル〕−６−ヒドロキシインドール塩酸塩ＩＫ９の溶液
を無菌濾過し、アンプルに充填し、次いで無菌条件下に
凍結乾燥させ、アンプル全無菌条件下に封をする。各ア
ンプルは活性化合物５ηを含有する。
ｌ／ −１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）−ブ
チル〕−６−ヒドロキシインドール塩酸塩ＩＫ９の溶液
を無菌濾過し、アンプルに充填し、次いで無菌条件下に
凍結乾燥させ、アンプル全無菌条件下に封をする。各ア
ンプルは活性化合物５ηを含有する。
その他の式■の活性化合物および（または）それらの生
理学的に許容できる酸付加塩の１種または２種以−トを
含有する錠ン１、被覆錠剤、カプセルおよびアンプルを
同様にして得ることができる。
理学的に許容できる酸付加塩の１種または２種以−トを
含有する錠ン１、被覆錠剤、カプセルおよびアンプルを
同様にして得ることができる。
ウィークスおよびジョンズの方法（前記引用文献参照）
に従い式Ｉの２種の特定化合物のＥＤ３０投与量を測定
し、既知のブロモクリプチンと比較して下記に示す（Ｅ
Ｄ３０はラットにおける血圧をもとの血圧に比較して゛
３ＱｍｍＨｇ降下させる投与量である）
に従い式Ｉの２種の特定化合物のＥＤ３０投与量を測定
し、既知のブロモクリプチンと比較して下記に示す（Ｅ
Ｄ３０はラットにおける血圧をもとの血圧に比較して゛
３ＱｍｍＨｇ降下させる投与量である）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（１） 〔式中Ｉｎｄは４−．５−．６−４たは７−ヒトロキシ
インドールー３−イル基であって、これらの基はその２
位置が１〜３個のＣ原子を有するアルキル基でさらに置
換されていてもよく、そして（または）そのベンゼン環
が１〜３個のＣ原子を有するアルキル、Ｆ、 Ｃｌ、
Ｂｒおよび〔または） ＣＮによりモノ置換あるいはジ
置換されていてもよい〕で示されるヒドロキシインドー
ル誘導体またはそれらの生理学的に許容できる酸付加塩
を含有する血圧降下剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3419935.7 | 1984-05-28 | ||
| DE19843419935 DE3419935A1 (de) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | Verwendung von hydroxyindolderivaten bei der senkung des blutdrucks |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258117A true JPS60258117A (ja) | 1985-12-20 |
Family
ID=6237075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60113319A Pending JPS60258117A (ja) | 1984-05-28 | 1985-05-28 | ヒドロキシインドール誘導体を含有する血圧降下剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4711893A (ja) |
| EP (1) | EP0166183B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60258117A (ja) |
| AT (1) | ATE57095T1 (ja) |
| DE (2) | DE3419935A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA854018B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3604949A1 (de) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Hydroxyindolester |
| DE3614758A1 (de) * | 1986-04-30 | 1987-11-05 | Merck Patent Gmbh | Indolderivat |
| GB8719167D0 (en) * | 1987-08-13 | 1987-09-23 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| PH24976A (en) * | 1987-08-13 | 1990-12-26 | Glaxo Group Ltd | Indole derivatives |
| USH734H (en) | 1988-03-07 | 1990-02-06 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method for inhibiting onset of or treating migraine headaches employing an ACE inhibitor |
| GB8819024D0 (en) * | 1988-08-10 | 1988-09-14 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| DE3907974A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Merck Patent Gmbh | Indolderivate |
| US5356913A (en) * | 1990-02-09 | 1994-10-18 | The Upjohn Company | Use of insulin sensitizing agents to treat hypertension |
| ATE93138T1 (de) * | 1990-02-09 | 1993-09-15 | Upjohn Co | Verwendung insulin-sensiblisierender wirkstoffe zur behandlung von hypertonie. |
| AR004229A1 (es) * | 1995-11-06 | 1998-11-04 | Wyeth Corp | Derivados indolalquilo de benzodioxanmetilamina y su uso para preparar medicamentos |
| CN106243088B (zh) | 2015-06-03 | 2019-01-04 | 广东东阳光药业有限公司 | 取代的哌嗪化合物及其使用方法和用途 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2961867D1 (en) * | 1978-06-24 | 1982-03-04 | Merck Patent Gmbh | Indolylalkyl amines, pharmaceutical preparations containing them and process for their manufacture |
-
1984
- 1984-05-28 DE DE19843419935 patent/DE3419935A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-18 DE DE8585106121T patent/DE3579955D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-18 AT AT85106121T patent/ATE57095T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-18 EP EP85106121A patent/EP0166183B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-27 ZA ZA854018A patent/ZA854018B/xx unknown
- 1985-05-28 JP JP60113319A patent/JPS60258117A/ja active Pending
-
1986
- 1986-09-16 US US06/907,909 patent/US4711893A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0166183B1 (de) | 1990-10-03 |
| ATE57095T1 (de) | 1990-10-15 |
| DE3419935A1 (de) | 1985-11-28 |
| EP0166183A2 (de) | 1986-01-02 |
| DE3579955D1 (de) | 1990-11-08 |
| ZA854018B (en) | 1986-01-29 |
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