JPS60258158A - システイン誘導体の製造方法 - Google Patents
システイン誘導体の製造方法Info
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- JPS60258158A JPS60258158A JP11383084A JP11383084A JPS60258158A JP S60258158 A JPS60258158 A JP S60258158A JP 11383084 A JP11383084 A JP 11383084A JP 11383084 A JP11383084 A JP 11383084A JP S60258158 A JPS60258158 A JP S60258158A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
途が期待される式Ｒ−ＳＨ（ただし、Ｒは低級アルキル
基）で表わされるシスティン誘導体の製造方法に関する
。
基）で表わされるシスティン誘導体の製造方法に関する
。
システィンは合流アミノ酸の１つであシ、分子内にＳを
持つことから、医薬，農薬等の原料物質としても有用で
ある。Ｓ置換システィン誘導体は、従来システィンとア
ルキルクロライドを反応させることによって合成されて
いる。この方法における原料であるシスティンは、一般
に、毛髪等のケラチンを含有する天然物質を酸で加水分
解して得たシスチンを電解還元して得られる。しかしな
がら、この方法に使用できる適当な天然物質は少なく、
システィンの生産量には限界がある。また、化学合成に
よってシスティンを得る方法が種々試みられているが、
いずれも安価なものとは言い難い。これらの原料事情に
加えて、本発明に係るシスティン誘導体のあるものは、
前記反応における他方の原料である塩素化合物の反応性
が低いという、根本的な問題がある。そのために、Ｓ−
フェニル置換システィン誘導体を得るには、デヒドロア
ラニン型中間体を経る方法がとられているが、これらの
原料を得るにも工程が煩雑であシ、工業的に有利な製造
方法とは言い難い。
持つことから、医薬，農薬等の原料物質としても有用で
ある。Ｓ置換システィン誘導体は、従来システィンとア
ルキルクロライドを反応させることによって合成されて
いる。この方法における原料であるシスティンは、一般
に、毛髪等のケラチンを含有する天然物質を酸で加水分
解して得たシスチンを電解還元して得られる。しかしな
がら、この方法に使用できる適当な天然物質は少なく、
システィンの生産量には限界がある。また、化学合成に
よってシスティンを得る方法が種々試みられているが、
いずれも安価なものとは言い難い。これらの原料事情に
加えて、本発明に係るシスティン誘導体のあるものは、
前記反応における他方の原料である塩素化合物の反応性
が低いという、根本的な問題がある。そのために、Ｓ−
フェニル置換システィン誘導体を得るには、デヒドロア
ラニン型中間体を経る方法がとられているが、これらの
原料を得るにも工程が煩雑であシ、工業的に有利な製造
方法とは言い難い。
本発明者らは、前述のシスティン誘導体について、鋭意
研究を重ね、式Ｒ−ＳＨ（ただし、Ｒは前記の通シ）で
表わされるチオールとβ−クロロアラエンをｐＨ１０か
ら１３の水溶液中で反応させることによシ、Ｓ−置換シ
スティンを生成させることによシ、容易に目的物が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
研究を重ね、式Ｒ−ＳＨ（ただし、Ｒは前記の通シ）で
表わされるチオールとβ−クロロアラエンをｐＨ１０か
ら１３の水溶液中で反応させることによシ、Ｓ−置換シ
スティンを生成させることによシ、容易に目的物が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の方法において使用される原料のβ−クロロアラ
ニンハ、α−アミノ−β−クロロプロピオニトリルを酸
で加水分解することによシ、容易に製造できる。（特公
昭５７−５７４６６）また、本発明の方法でβ−クロロ
アラニンと、チオールとを反応させる際に存在させるア
ルカリは、特に限定されず、例えばアンモニア又は水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸
化物、又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど
のアルカリ土類金属水酸化物等が使用できる。
ニンハ、α−アミノ−β−クロロプロピオニトリルを酸
で加水分解することによシ、容易に製造できる。（特公
昭５７−５７４６６）また、本発明の方法でβ−クロロ
アラニンと、チオールとを反応させる際に存在させるア
ルカリは、特に限定されず、例えばアンモニア又は水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸
化物、又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど
のアルカリ土類金属水酸化物等が使用できる。
もう一方の原料であるチオールは、一般式Ｒ−８Ｈで示
され、更に具体的に例示すれば、メチルメルカプタン、
エチルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、１ｓ
ｏ−プロピルメルカプタン、１ｓｏ−ブチルメルカプタ
ン、５ｅＣ−ブチルメルカプタンなどである。
され、更に具体的に例示すれば、メチルメルカプタン、
エチルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、１ｓ
ｏ−プロピルメルカプタン、１ｓｏ−ブチルメルカプタ
ン、５ｅＣ−ブチルメルカプタンなどである。
反応は通常水溶液中で行なうが、メタノール。
エタノールなどの水と相溶性の有機溶媒を使用しても良
い。
い。
反応原料を混合する順番としては、チオールとアルカリ
の混合物中へβ−クロロアラニンを添加するか、又は、
チオールとβ−クロロアラニンの混合物中へアルカリを
添加する。チオールの存在しない状態でクロロアラニン
とアルカリを混合することは、β−クロロアラニンの分
解を招くので好ましくない。
の混合物中へβ−クロロアラニンを添加するか、又は、
チオールとβ−クロロアラニンの混合物中へアルカリを
添加する。チオールの存在しない状態でクロロアラニン
とアルカリを混合することは、β−クロロアラニンの分
解を招くので好ましくない。
反応系に存在させるアルカリの量は、β−クロロアラニ
ンに対して２〜２０倍量で充分であシ、反応液のＰＨと
しては、１０〜１３、更に好ましくは１１〜１２である
。アルカリ性ではあってもＰＨが１０以下に低い場合に
は、充分な反応速度が得られ々い。
ンに対して２〜２０倍量で充分であシ、反応液のＰＨと
しては、１０〜１３、更に好ましくは１１〜１２である
。アルカリ性ではあってもＰＨが１０以下に低い場合に
は、充分な反応速度が得られ々い。
また、ＰＨが１３以上に高い場合は、充分な反応 ｊ、
。
。
速度が得られるが、目的物の収率が下がるので好ましく
々い。アルカリとして水酸化ナトリウム等の強アルカリ
を使用した場合、β−クロロアラニンに対するモル比を
多くするとＰＩ］が１３以上になシ、上記のように収率
が下がるので、注意が必要である。アルカリとしてアン
モニアを使用した場合は、ＰＩ］が１３以上になること
はないので使用量に制限はない。
々い。アルカリとして水酸化ナトリウム等の強アルカリ
を使用した場合、β−クロロアラニンに対するモル比を
多くするとＰＩ］が１３以上になシ、上記のように収率
が下がるので、注意が必要である。アルカリとしてアン
モニアを使用した場合は、ＰＩ］が１３以上になること
はないので使用量に制限はない。
反応温度及び時間は、１０〜５０℃で２〜５０時間であ
り、好１しくけ１５〜２５℃、２０〜４０時間である。
り、好１しくけ１５〜２５℃、２０〜４０時間である。
反応温度を上げることで、反応時間を短かくすることは
できるが、原料であるクロロアラニンの分解を招くので
好ましくない。
できるが、原料であるクロロアラニンの分解を招くので
好ましくない。
反応の終了した液から目的とするシスティン誘導体を回
収するには、反応液のｐＨを塩酸又は硫酸などの適当な
酸によって、ＰＨ４〜６に調整することにより、システ
ィン誘導体が沈殿するので、遠心分離等の通常の手段に
よって容易に分離回収することができる。
収するには、反応液のｐＨを塩酸又は硫酸などの適当な
酸によって、ＰＨ４〜６に調整することにより、システ
ィン誘導体が沈殿するので、遠心分離等の通常の手段に
よって容易に分離回収することができる。
以下、本発明について代表的な合成例と共に更に具体的
に説明する。
に説明する。
実施例−１
水１００ｍ１にβ−クロロアラニン１０．Ｏｆ、および
メチルメルカプタン基準グ・水和物６１９−を加え、更
に、カセイソーダ水溶液および水を添加してｐＨ１２，
５を全液量２００ ｍｌに調製した。上記反応液を２０
℃に３ Ｑ ｈｒ保持し反応させた。反応終了後ｐＨ４
まで濃塩酸で中和し析出した結晶を分離した。Ｓ−メチ
ルシスティンの白色結晶３３１を得た。メチルメルカプ
タン基準の収率６０％。
メチルメルカプタン基準グ・水和物６１９−を加え、更
に、カセイソーダ水溶液および水を添加してｐＨ１２，
５を全液量２００ ｍｌに調製した。上記反応液を２０
℃に３ Ｑ ｈｒ保持し反応させた。反応終了後ｐＨ４
まで濃塩酸で中和し析出した結晶を分離した。Ｓ−メチ
ルシスティンの白色結晶３３１を得た。メチルメルカプ
タン基準の収率６０％。
実施例−２
水１００ ｍｌにβ−クロロアラニン１０．０７および
エチルメルカプタン２．５９−を加え、更にカセイカリ
水溶液および水を添加してｐＨ１２，５，全量２００
ｍｌに調製した。上記反応液を３０℃に２０ｈｒ保持し
、”反応させた。反応終了後ｐＨ４まで濃硫酸で中和し
、Ｓ−エチルシスティンの白色結晶４．４Ｐを得た。エ
チルメルカプタン基準の収率７２％。
エチルメルカプタン２．５９−を加え、更にカセイカリ
水溶液および水を添加してｐＨ１２，５，全量２００
ｍｌに調製した。上記反応液を３０℃に２０ｈｒ保持し
、”反応させた。反応終了後ｐＨ４まで濃硫酸で中和し
、Ｓ−エチルシスティンの白色結晶４．４Ｐを得た。エ
チルメルカプタン基準の収率７２％。
実施例−３
３０チエタノール１００ ｍｌにβ−クロロアラニンｉ
ｏ、ｏＦＩおよびｎ−プロピルメルカプタン３．１１を
加え、カセイカリ水溶液および３０チエタノールを添加
してｐＨ１２，０，全液量２００１１１７に調整後、３
０℃に２Ｑ ｈｒ保持し、反応させた。反応終了後反応
液を液体クロマトグラフで分析したとこ／）、５−ｎ−
プロピルシスティン４．１７が生成し ゛ていた。ｎ−
プロピルメルカプタン基準の収率６３チであった。
ｏ、ｏＦＩおよびｎ−プロピルメルカプタン３．１１を
加え、カセイカリ水溶液および３０チエタノールを添加
してｐＨ１２，０，全液量２００１１１７に調整後、３
０℃に２Ｑ ｈｒ保持し、反応させた。反応終了後反応
液を液体クロマトグラフで分析したとこ／）、５−ｎ−
プロピルシスティン４．１７が生成し ゛ていた。ｎ−
プロピルメルカプタン基準の収率６３チであった。
実施例−４，５
実施例−１と同様にして、各種チオールをβ−クロロア
ラニンと反応させた。反応条件及び得られた収率を第−
表に示す。
ラニンと反応させた。反応条件及び得られた収率を第−
表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式Ｒ−８Ｈ（ただしＲは低級アルキル基を表わす）で表
わされるチオールとβ−クロロアラニンを−１０から１
３の水性溶液中で反応させることを特徴とする式 ％式％ （２ （ただしＲは前記と同じ）で表わされるシスティン誘導
体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11383084A JPS60258158A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | システイン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11383084A JPS60258158A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | システイン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258158A true JPS60258158A (ja) | 1985-12-20 |
Family
ID=14622107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11383084A Pending JPS60258158A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | システイン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258158A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998030538A1 (en) * | 1997-01-14 | 1998-07-16 | Kaneka Corporation | Process for producing cysteine derivatives |
| EP1046634A4 (en) * | 1997-12-27 | 2001-10-17 | Kaneka Corp | METHOD FOR PRODUCING BETA-HALOGEN-ALPHA-AMINO-CARBONIC ACIDS, PHENYLCYSTEINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES |
| JP2009524615A (ja) * | 2006-01-28 | 2009-07-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ホモセリンからのメチオニンの製法 |
-
1984
- 1984-06-05 JP JP11383084A patent/JPS60258158A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998030538A1 (en) * | 1997-01-14 | 1998-07-16 | Kaneka Corporation | Process for producing cysteine derivatives |
| EP1046634A4 (en) * | 1997-12-27 | 2001-10-17 | Kaneka Corp | METHOD FOR PRODUCING BETA-HALOGEN-ALPHA-AMINO-CARBONIC ACIDS, PHENYLCYSTEINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES |
| US6372941B1 (en) | 1997-12-27 | 2002-04-16 | Kaneka Corporation | Processes for producing β-halogeno-α-amino-carboxylic acids and phenylcysteine derivatives and intermediates thereof |
| JP2009524615A (ja) * | 2006-01-28 | 2009-07-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ホモセリンからのメチオニンの製法 |
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