JPS60259193A - 微生物によるエポキシド類の製造方法 - Google Patents
微生物によるエポキシド類の製造方法Info
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- JPS60259193A JPS60259193A JP11312484A JP11312484A JPS60259193A JP S60259193 A JPS60259193 A JP S60259193A JP 11312484 A JP11312484 A JP 11312484A JP 11312484 A JP11312484 A JP 11312484A JP S60259193 A JPS60259193 A JP S60259193A
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- olefin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、オレフィンを酸化して相応するエポキシドに
転化し得る能力を有する菌を用いてオレフィンを酸化さ
せる方法に係シ、特には。
転化し得る能力を有する菌を用いてオレフィンを酸化さ
せる方法に係シ、特には。
特定の方法で培養した菌を用いてオレフィンを酸化し、
エポキシド類を製造する方法Ｋ［する。
エポキシド類を製造する方法Ｋ［する。
従来の技術
］リネバクテリウム属、ブレビバクテリウム属又はノカ
ルディア属等に属する菌を用いてオレフィンを酸化し、
相応するエポキシドを直接生産させる方法は既に提案さ
れている（特公昭５６−４０号公報、特開昭５７−２６
９２号公報）。
ルディア属等に属する菌を用いてオレフィンを酸化し、
相応するエポキシドを直接生産させる方法は既に提案さ
れている（特公昭５６−４０号公報、特開昭５７−２６
９２号公報）。
ところで、上記方法においては、特殊な天然有機物培地
例えばＮＢ培地〔ニュー） ＩＪエンドプロスＩ＆２（
オキソイド社製）〕岬を用い９通常の回分式培養によシ
、増殖させて得た菌を用いてオレフィンを酸化させてい
た。
例えばＮＢ培地〔ニュー） ＩＪエンドプロスＩ＆２（
オキソイド社製）〕岬を用い９通常の回分式培養によシ
、増殖させて得た菌を用いてオレフィンを酸化させてい
た。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら従来の培養増殖方法では、得られた菌のエ
ポキシド生産活性は全般に低く、バッチ毎の生産活性の
バラツキも大きく、シかも高価な培地を必要とする等、
エポキシドを商業的に生産する上で問題があった。
ポキシド生産活性は全般に低く、バッチ毎の生産活性の
バラツキも大きく、シかも高価な培地を必要とする等、
エポキシドを商業的に生産する上で問題があった。
本発明は、かかる問題を解決したもので、高収率で、安
定して、しかも安価に、オレフィンを酸化して直接に相
応するエポキシドを製造する方法を提供することを目的
としたものである。
定して、しかも安価に、オレフィンを酸化して直接に相
応するエポキシドを製造する方法を提供することを目的
としたものである。
問題点を解決するための手段
本発明は、コリネバクテリウム属、ブレビバクテリウム
属及びノカルディア属に属する微生物群から選定される
オレフィンを酸化して相応するエポキシドに転化し得る
能力を有する菌を用いてオレフィンを酸化させ、エポキ
シド類を製造する方法において、前記薗を静止期の状態
に保持しつつ半回分培養を行って得た菌を用いることか
らなる微生物によるエポキシド類の製造方法である。
属及びノカルディア属に属する微生物群から選定される
オレフィンを酸化して相応するエポキシドに転化し得る
能力を有する菌を用いてオレフィンを酸化させ、エポキ
シド類を製造する方法において、前記薗を静止期の状態
に保持しつつ半回分培養を行って得た菌を用いることか
らなる微生物によるエポキシド類の製造方法である。
作用
本発明で使用するコリネバクテリウム属、ブレビバクテ
リウム属及びノカルディア属に属する微生物群から選定
されるオレフィンを酸化して相応するエポキシドに転化
し得る能力を有する菌（以下「エポキシド生産菌」とい
う）は。
リウム属及びノカルディア属に属する微生物群から選定
されるオレフィンを酸化して相応するエポキシドに転化
し得る能力を有する菌（以下「エポキシド生産菌」とい
う）は。
コリネバクテリウム・アルカナムＡＴＯＯ２１１９４（
工業技術院微生物工業技術研究所寄託番号ｙＦＸＲｗ−
Ｐ−４ｓｑｓ ） 、コリネバクテリウム・ハイドロカ
ーポクラスタスＡＴＯ○１５１０８（同、 ＦＩＲＭ−
Ｐ−４５９９）、ブレビバクテリウム・プタニカムＡＴ
ＯＯ２１１９１Ｓ（同、 ＦＥＲＭ−Ｐ−４６００）
、ブレビバクテリウム・ケトグルタミカムＡＴＯ０１５
５８７（同、 ＦＴ！ＲＭ−Ｐ−４／ｉ０１ ） 、ノ
カルディア・コラリーナＢ−２７６（同、 ＦＢ！ＲＭ
−Ｐ−４０９４） 、ノカルディア・ブタニカＡＴＯＯ
２１１９７（同、 ＦＥＲＭ−Ｐ−４６０２） 、並び
にノカルディア・バラフイニカＡＴＯＯ２１１ｑｓ （
同、 ＦＥＲＭ−Ｐ−４６ｏ５）を例示し得る。
工業技術院微生物工業技術研究所寄託番号ｙＦＸＲｗ−
Ｐ−４ｓｑｓ ） 、コリネバクテリウム・ハイドロカ
ーポクラスタスＡＴＯ○１５１０８（同、 ＦＩＲＭ−
Ｐ−４５９９）、ブレビバクテリウム・プタニカムＡＴ
ＯＯ２１１９１Ｓ（同、 ＦＥＲＭ−Ｐ−４６００）
、ブレビバクテリウム・ケトグルタミカムＡＴＯ０１５
５８７（同、 ＦＴ！ＲＭ−Ｐ−４／ｉ０１ ） 、ノ
カルディア・コラリーナＢ−２７６（同、 ＦＢ！ＲＭ
−Ｐ−４０９４） 、ノカルディア・ブタニカＡＴＯＯ
２１１９７（同、 ＦＥＲＭ−Ｐ−４６０２） 、並び
にノカルディア・バラフイニカＡＴＯＯ２１１ｑｓ （
同、 ＦＥＲＭ−Ｐ−４６ｏ５）を例示し得る。
これらの菌のうち、ノカルディア・コラリーナＢ−２７
６の菌学的性状は、４Ｉ！Ｆ公昭５６−４０号公報に詳
記されている。
６の菌学的性状は、４Ｉ！Ｆ公昭５６−４０号公報に詳
記されている。
上掲したようなエポキシド生産菌を通常の培地２例えば
グルコース１０〜６０ ｔ／ｌ 、 硫安１〜６ ｔ／
Ｌ 、ＫｘＨＰＯ４１〜２ ｆ／Ｌ 、 Ｍｇ５Ｏ，・
７１．Ｏ［Ｌ５〜２ ｆ／ｌ、Ｋａ１α１−１ ｔ／ｌ
、 Ｆｅ５０４−７Ｈ，Ｏα０１〜ａ、１ｔ／ｌ、カラ
リン１０２（三洋化成工業■製）１〜５−／ｌからなる
培地で、ｐＨ＆８〜７．２に制御しながら、３０℃の温
度で通気、攪拌しながら回分式培養を行うと、当骸菌体
は誘導期、対数増殖期及び転移期を経て静止期に達する
。
グルコース１０〜６０ ｔ／ｌ 、 硫安１〜６ ｔ／
Ｌ 、ＫｘＨＰＯ４１〜２ ｆ／Ｌ 、 Ｍｇ５Ｏ，・
７１．Ｏ［Ｌ５〜２ ｆ／ｌ、Ｋａ１α１−１ ｔ／ｌ
、 Ｆｅ５０４−７Ｈ，Ｏα０１〜ａ、１ｔ／ｌ、カラ
リン１０２（三洋化成工業■製）１〜５−／ｌからなる
培地で、ｐＨ＆８〜７．２に制御しながら、３０℃の温
度で通気、攪拌しながら回分式培養を行うと、当骸菌体
は誘導期、対数増殖期及び転移期を経て静止期に達する
。
本発明では、上記静止期に達した菌体に新た忙増殖原料
１例えばグルコース、シュクロース。
１例えばグルコース、シュクロース。
廃糖蜜、酢酸等の炭素源及び硫安、尿素等の窒素源を加
え、好気的条件下に引き続いて半回分培養を行うもので
ある。尚、半回分培養とは公知のとおシ９回分式培−１
ＩＫおじで培養期間中増殖原料を連続的に添加して培養
を行う方式をいうものである。この半回分培養の期間中
、静止期の状態を保つ必要がある。すなわち、菌の増殖
を出来るだけ押え、自己消化と増殖とがバランスを保つ
ようＫするものであり、決して対数増殖期のような増殖
速度となるようなことは避けなければならないが、多少
の増殖は支障ない。
え、好気的条件下に引き続いて半回分培養を行うもので
ある。尚、半回分培養とは公知のとおシ９回分式培−１
ＩＫおじで培養期間中増殖原料を連続的に添加して培養
を行う方式をいうものである。この半回分培養の期間中
、静止期の状態を保つ必要がある。すなわち、菌の増殖
を出来るだけ押え、自己消化と増殖とがバランスを保つ
ようＫするものであり、決して対数増殖期のような増殖
速度となるようなことは避けなければならないが、多少
の増殖は支障ない。
この半回分培養における増殖原料の添加は。
添加増殖原料の種類、菌体の種類、培地等の培養条件に
よシ異なるため一概に決めることはできないが、炭素源
として、菌体１を当たシ炭素量として５〜１Ｃ１ａｙ／
Ｈｒ 、窒素源として、菌体１を当たり窒素量として
α５〜１ｍｆ／Ｈｒ程度の範囲で適宜選定して添加すれ
ば十分である。
よシ異なるため一概に決めることはできないが、炭素源
として、菌体１を当たシ炭素量として５〜１Ｃ１ａｙ／
Ｈｒ 、窒素源として、菌体１を当たり窒素量として
α５〜１ｍｆ／Ｈｒ程度の範囲で適宜選定して添加すれ
ば十分である。
この増殖原料の添加は、又、培養槽からの排ガス中の炭
酸ガス濃度を測定し、この炭酸ガス濃度により調節する
こともできる。すなわち。
酸ガス濃度を測定し、この炭酸ガス濃度により調節する
こともできる。すなわち。
培養槽排ガス中の炭酸ガス量は９回分式培養においては
対数増殖期で最大となり、転移期から静止１期Ｋかけて
激減し、以後漸次減少していく。
対数増殖期で最大となり、転移期から静止１期Ｋかけて
激減し、以後漸次減少していく。
そこで、この発生炭酸ガスの量が所定値以下となったら
、増殖原料を添加し半回分培養に切り換え、以後炭酸ガ
スの発生量が一定の値になるように基質の添加量を調節
する。この場合、炭酸ガスの発生量の適正調節範囲は、
添加増殖原料、菌体の種類、培養条件によシそれぞれ異
なるため一概に決定することはできないが、一般的には
５〜６ ｆ／ｌ−の菌体濃度でα５ ｔ／Ａ−ｍｉＨの
通気速度であれば、排ガス中の炭酸ガス中の炭酸ガス濃
度は０．０５〜０．２ ｍ ｍｏｂ／ＮＬの範囲とする
ことができる。
、増殖原料を添加し半回分培養に切り換え、以後炭酸ガ
スの発生量が一定の値になるように基質の添加量を調節
する。この場合、炭酸ガスの発生量の適正調節範囲は、
添加増殖原料、菌体の種類、培養条件によシそれぞれ異
なるため一概に決定することはできないが、一般的には
５〜６ ｆ／ｌ−の菌体濃度でα５ ｔ／Ａ−ｍｉＨの
通気速度であれば、排ガス中の炭酸ガス中の炭酸ガス濃
度は０．０５〜０．２ ｍ ｍｏｂ／ＮＬの範囲とする
ことができる。
この半回分培養は、菌体のエポキシド生産活性を十分に
高めるためには、少なくとも１０時間は行うことが好ま
しく、４０時間を越えてさらに培養を続けても、これ以
上さらに活性が向上することは期待でき々いので、１０
〜４０時間で行うことが好ましい。
高めるためには、少なくとも１０時間は行うことが好ま
しく、４０時間を越えてさらに培養を続けても、これ以
上さらに活性が向上することは期待でき々いので、１０
〜４０時間で行うことが好ましい。
以上のようにして培養増殖されたエポキシド生産活性の
高い菌体は、既知のオレフィンを酸化してエポキシドを
製造する方法に供される。
高い菌体は、既知のオレフィンを酸化してエポキシドを
製造する方法に供される。
例えば、上述の条件で培養増殖された菌体をその濃度が
２〜３０ ｔ／ｌとなるように調製して反応槽に収容す
る。これに原料オレフィン及び空気、酸素、酸素富化ガ
スのような酸素含有ガスを供給して酸化させる。このと
き、原料オレフィンがプロピレンやブテンのようにガス
状で供給できる場合は、酸素含有ガスと共に連続的忙導
入することが好ましい。一方、原料オレフィンが液状物
の場合は、あらかじめ全量を反応槽忙収容しておくか、
又は連続的或いは間歇的にポンプ等により供給すること
が好ましい。尚。
２〜３０ ｔ／ｌとなるように調製して反応槽に収容す
る。これに原料オレフィン及び空気、酸素、酸素富化ガ
スのような酸素含有ガスを供給して酸化させる。このと
き、原料オレフィンがプロピレンやブテンのようにガス
状で供給できる場合は、酸素含有ガスと共に連続的忙導
入することが好ましい。一方、原料オレフィンが液状物
の場合は、あらかじめ全量を反応槽忙収容しておくか、
又は連続的或いは間歇的にポンプ等により供給すること
が好ましい。尚。
原料オレフィンは、前述のプロピレンやブテンのように
α−９β−１ｒ−位に二重結合を有する直鎖状又は分岐
鎖状のオレフィン或いはスチレン等、芳香環を有するオ
レフィン等、エポキシド生産菌が酸化し得るオレフィン
であれば。
α−９β−１ｒ−位に二重結合を有する直鎖状又は分岐
鎖状のオレフィン或いはスチレン等、芳香環を有するオ
レフィン等、エポキシド生産菌が酸化し得るオレフィン
であれば。
いずれでも本発明の効果を奏する。上記酸化反応はｐｕ
ｓ〜９の領域で２０〜５０℃の温度下に１〜６日間行わ
れる。又、この反応は常圧下で行い得るが、加圧下で行
うことにより、エポキシドの生産性を向上させることも
できる。一方。
ｓ〜９の領域で２０〜５０℃の温度下に１〜６日間行わ
れる。又、この反応は常圧下で行い得るが、加圧下で行
うことにより、エポキシドの生産性を向上させることも
できる。一方。
酸化反応中に前述した菌体の培養増殖に用いた炭素源、
窒素源、更には、その他の無機塩成分−を適宜書−加す
るととＫよシ菌体のエポキシド生産活性を維持し、或い
はさらに高めた状態でエポキシドを生産することができ
る。この酸化反応は回分方式でも連続方式でも行い得る
。酸化反応によシ生成したエポキシドは、吸収或いは相
分離、抽出、蒸留等の公知の手段を適用して分離採取で
きる。
窒素源、更には、その他の無機塩成分−を適宜書−加す
るととＫよシ菌体のエポキシド生産活性を維持し、或い
はさらに高めた状態でエポキシドを生産することができ
る。この酸化反応は回分方式でも連続方式でも行い得る
。酸化反応によシ生成したエポキシドは、吸収或いは相
分離、抽出、蒸留等の公知の手段を適用して分離採取で
きる。
実施例
実施例１
〔種菌の調製〕
ノカルディア・コラリーナＢ−２７６（工業技術院微生
物工業技術研究所寄託番号ｙｗＲｕ−Ｐ−ａｏｑ４）の
３白金耳をＮＢＧ培地（ラブレンコパウダー（オキソイ
ド社製）１０ｆ、中性バクテリオロジカルペプトン１０
ｆ、塩化ナトリウム５ｆ。
物工業技術研究所寄託番号ｙｗＲｕ−Ｐ−ａｏｑ４）の
３白金耳をＮＢＧ培地（ラブレンコパウダー（オキソイ
ド社製）１０ｆ、中性バクテリオロジカルペプトン１０
ｆ、塩化ナトリウム５ｆ。
グルコース１０Ｆ［水道水を加えて１Ｌとし。
オートクレーブ中で１２０℃、１５分加熱殺菌した液体
培地）５０−を入れた５００ｍｊの坂ロフラスコに接稚
し、３０℃の温度で２４時間振盪培養（１４８回／分）
、シた。
培地）５０−を入れた５００ｍｊの坂ロフラスコに接稚
し、３０℃の温度で２４時間振盪培養（１４８回／分）
、シた。
上記で調製した種菌を培地（リン酸水素二カリウム１．
７４Ｆ、硫酸マグネシウム・７水塩１．５ｆ、塩化カリ
ウムＩＩＬ５ｆ、硫酸第−鉄・７水塩５０η、イースト
エキストラクト（ディフコ社製）５ｆ、硫酸アンモニウ
ム１Ｆ、グルコース１０ｆに水道水を加えて１ｔとし、
殺菌した液体培地）１ｔに対し５〇−接種し、空気の通
気量α５ ｔ／ｍｉｎ 、３０℃の温度で、ｐＨ６，８
〜７．２に制御しながら攪拌下に増殖させた。培養期間
中は培養槽から排出されるガス中の炭酸ガス濃度を測定
した。培養開始から２５時間後に○０゜の生成速度が５
０ ｍ ｍｏＬ／’Ｌ−ｄａｙまで下がったので増殖原
料溶液（ｓ ｏ ｖ／ｌのグルコース及び５ｆ／を硫安
を含有する溶液）の添加を開始し、 ＣＯ。
７４Ｆ、硫酸マグネシウム・７水塩１．５ｆ、塩化カリ
ウムＩＩＬ５ｆ、硫酸第−鉄・７水塩５０η、イースト
エキストラクト（ディフコ社製）５ｆ、硫酸アンモニウ
ム１Ｆ、グルコース１０ｆに水道水を加えて１ｔとし、
殺菌した液体培地）１ｔに対し５〇−接種し、空気の通
気量α５ ｔ／ｍｉｎ 、３０℃の温度で、ｐＨ６，８
〜７．２に制御しながら攪拌下に増殖させた。培養期間
中は培養槽から排出されるガス中の炭酸ガス濃度を測定
した。培養開始から２５時間後に○０゜の生成速度が５
０ ｍ ｍｏＬ／’Ｌ−ｄａｙまで下がったので増殖原
料溶液（ｓ ｏ ｖ／ｌのグルコース及び５ｆ／を硫安
を含有する溶液）の添加を開始し、 ＣＯ。
の生成速度が５０〜９０ ｍｍｏＬ／Ｌ−ムｙとなるよ
うに増殖原料溶液の添加量をコントロールして半回分培
養を行った。この培養における菌の増殖。
うに増殖原料溶液の添加量をコントロールして半回分培
養を行った。この培養における菌の増殖。
排ガス中のａＯ，濃度についての経過を第１図に示した
。
。
上記半回分培養の培養液を所定時間に２０ｓｄサンプリ
ングし、 １５０００Ｇで１０分間遠心分離機により固
液分離し、上澄液を除去した。次いで。
ングし、 １５０００Ｇで１０分間遠心分離機により固
液分離し、上澄液を除去した。次いで。
１１モル濃度のリン酸緩衝液（ｐＨ７，５）で洗浄し。
培地（α１モル濃度のリン酸緩衝液（ｐＨ７，５）１ｔ
Ｋ対し、リン酸水素二カリウム１．７５ｆ、硫酸マグネ
シウム・７水塩Ｓｆ、硫酸第一鉄・７水塩５０■を溶解
した溶液）で１回洗浄し、乾燥菌体濃度として３８ ｍ
Ｆ／−となるように前記培地忙再懸濁して菌懸濁液を調
製した。
Ｋ対し、リン酸水素二カリウム１．７５ｆ、硫酸マグネ
シウム・７水塩Ｓｆ、硫酸第一鉄・７水塩５０■を溶解
した溶液）で１回洗浄し、乾燥菌体濃度として３８ ｍ
Ｆ／−となるように前記培地忙再懸濁して菌懸濁液を調
製した。
上記のように調製した菌懸濁液？ローとグルコース溶液
（５０重量／容量憾）０．６ｍ、消泡剤（ディスホーム
Ｃｏ−２２２（日本油脂製））α１−を内径１８ｗｅの
チューブ屋の反応器に入れ。
（５０重量／容量憾）０．６ｍ、消泡剤（ディスホーム
Ｃｏ−２２２（日本油脂製））α１−を内径１８ｗｅの
チューブ屋の反応器に入れ。
５容量僑のプロピレン−空気混合ガスを６０−／ｍｉｎ
の速度で吹き込み、出口ガス中のプロピレンオキサイド
の量をガスクロマトグラフィーで測定しエポキシドの生
産活性を調べた。この結果を第１表に示す。
の速度で吹き込み、出口ガス中のプロピレンオキサイド
の量をガスクロマトグラフィーで測定しエポキシドの生
産活性を調べた。この結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１において菌体の増殖過程で、ＣＯ８の生成速度
が５０ ｍ ｍｏｔ／１−ｄａ７以下となっても増殖原
料溶液を添加せず、そのまま回分式培養を続けたこと以
外は全〈実施例１と同様の操作を行った。
が５０ ｍ ｍｏｔ／１−ｄａ７以下となっても増殖原
料溶液を添加せず、そのまま回分式培養を続けたこと以
外は全〈実施例１と同様の操作を行った。
菌体の増殖過程における菌の増殖、排ガス中の００．濃
度の経過について第２図に示すとともに、エポキシドの
生産活性を第１表忙示した。
度の経過について第２図に示すとともに、エポキシドの
生産活性を第１表忙示した。
第１表
この結果から明らかなように静止期の状態を保持しつつ
半回：分培養を行うことＫより著るしくオキサイド生産
活性を高めることができる。
半回：分培養を行うことＫより著るしくオキサイド生産
活性を高めることができる。
実施例２及び比較例２
ブレビバクテリ５ウム・ブタ二カムＡＴＯＯ２１１９６
（工業技術院微生物工業技術研究所寄託番号ＦＢＲＭ−
Ｐ−４５９８） 、ブレビバクテリウム・ケトグルタミ
カムＡＴＯＯ１５５８７（同、Ｆｌ！ｉＲＭ−Ｐ−４６
（Ｎ ）、コリネバクテリウム・アルカナムＡＴＯＣ２
１１９４（同、 ＦＥＲ−ｐ−ａｓ９ｓ ） 、コリネ
バクテリウム・ハイドロカーボクラスタスＡＴＣＣ１５
１０８（同、 ７１！ｆＲＭ−Ｐ−４５９９）を実施例
１及び比較例１と同様の方法で６４時間（菌体増殖過程
の開始時から）培養し、乾燥菌体濃度として３〜４ ｙ
／ｌとなるよう）菌懸濁液を調製した。
（工業技術院微生物工業技術研究所寄託番号ＦＢＲＭ−
Ｐ−４５９８） 、ブレビバクテリウム・ケトグルタミ
カムＡＴＯＯ１５５８７（同、Ｆｌ！ｉＲＭ−Ｐ−４６
（Ｎ ）、コリネバクテリウム・アルカナムＡＴＯＣ２
１１９４（同、 ＦＥＲ−ｐ−ａｓ９ｓ ） 、コリネ
バクテリウム・ハイドロカーボクラスタスＡＴＣＣ１５
１０８（同、 ７１！ｆＲＭ−Ｐ−４５９９）を実施例
１及び比較例１と同様の方法で６４時間（菌体増殖過程
の開始時から）培養し、乾燥菌体濃度として３〜４ ｙ
／ｌとなるよう）菌懸濁液を調製した。
５０〇−容の坂ロフラスコに上記菌懸濁液２０−とオレ
フィンとして１−オクテンを０．１−９有機溶剤として
１−へキサデセン２１ｎｔを収容して密栓したのち３０
℃の温度で２４時間。
フィンとして１−オクテンを０．１−９有機溶剤として
１−へキサデセン２１ｎｔを収容して密栓したのち３０
℃の温度で２４時間。
１５０回／分で往復振盪しつつ反応させた。反応終了後
５０−のエーテルで抽出し、該抽出物をガスクロマトグ
ラフィー忙より分析し生成エポキシオクタンの量を得た
。
５０−のエーテルで抽出し、該抽出物をガスクロマトグ
ラフィー忙より分析し生成エポキシオクタンの量を得た
。
実施例１の方法で得た菌体を用いたものを実施例２．比
較例１の方法で得たものを比□較例２として、上記結果
を第２表に示した。
較例１の方法で得たものを比□較例２として、上記結果
を第２表に示した。
遍 第 ２ 表
発明の効果
以上のように本発明は、エポキシド生産菌のエポキシド
生産活性を向上させることができ。
生産活性を向上させることができ。
高収率で安定し、しかも安価で、工業的に有利にエポキ
シドを生産できる効果を有する。
シドを生産できる効果を有する。
第１図は本発明の半回分培養を行った場合の菌体増殖及
び炭酸ガス生成速度の経過を示すもので、第２図は半回
分培養を行わない場合の経過を示す。
び炭酸ガス生成速度の経過を示すもので、第２図は半回
分培養を行わない場合の経過を示す。
Claims (1)
- コリネバクテリウム属、ブレビバクテリウム属及びノカ
ルディア属に属する微生物群から選定されるオレフィン
を酸化して相応するエポキシドに転化し得る能力を有す
る菌を用いてオレフィンを酸化させ、エポキシド類を製
造する方法忙おいて、前記菌を静止期の状態に保持しつ
つ半回分培養を行って得た菌を用いることを特徴とする
微生物によるエポキシド類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11312484A JPS60259193A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 微生物によるエポキシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11312484A JPS60259193A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 微生物によるエポキシド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60259193A true JPS60259193A (ja) | 1985-12-21 |
| JPS6337631B2 JPS6337631B2 (ja) | 1988-07-26 |
Family
ID=14604132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11312484A Granted JPS60259193A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 微生物によるエポキシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60259193A (ja) |
-
1984
- 1984-06-04 JP JP11312484A patent/JPS60259193A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6337631B2 (ja) | 1988-07-26 |
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