JPS60263147A - 現像液組成物 - Google Patents
現像液組成物Info
- Publication number
- JPS60263147A JPS60263147A JP11910584A JP11910584A JPS60263147A JP S60263147 A JPS60263147 A JP S60263147A JP 11910584 A JP11910584 A JP 11910584A JP 11910584 A JP11910584 A JP 11910584A JP S60263147 A JPS60263147 A JP S60263147A
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- JP
- Japan
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- acid
- photosensitive
- ethylene glycol
- developing
- org
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、分子中に芳香核に隣接した感光性不飽和二重
結合とフェノール性水酸基を含有する感光性樹脂全感光
層中に含有する感光性画像形成材料の現像液組成物に関
するものである。
結合とフェノール性水酸基を含有する感光性樹脂全感光
層中に含有する感光性画像形成材料の現像液組成物に関
するものである。
は、特異な光二量化反応をするため、従来より桂皮酸骨
格を分子の側鎖ないし主鎖に導入した種々の感光性樹脂
の検討が行なわれている。例えば、側鎖に桂皮酸骨格を
有するポリビニルアルコール、ポリエピクロルヒドリン
、ポリスチレン、アクリル樹脂、エポキシ樹脂及び主鎖
に桂皮酸骨格を有するポリエステル、ポリアミドなどか
あジ、そのいくつかは実用化されている。例えば、ポリ
ビニルアルコールと、桂皮酸クロライドの反応により製
造されるポリ桂皮酸ビニル、フェニレンジアクリル酸ジ
エチルと、1.4−ジ−β−ヒドロキシエトキクシクロ
ヘキサンとの縮合によシ製造されるポリエステルがあり
、これらは印刷板、LSI素子などの画像形成材料とし
て利用されている。
格を分子の側鎖ないし主鎖に導入した種々の感光性樹脂
の検討が行なわれている。例えば、側鎖に桂皮酸骨格を
有するポリビニルアルコール、ポリエピクロルヒドリン
、ポリスチレン、アクリル樹脂、エポキシ樹脂及び主鎖
に桂皮酸骨格を有するポリエステル、ポリアミドなどか
あジ、そのいくつかは実用化されている。例えば、ポリ
ビニルアルコールと、桂皮酸クロライドの反応により製
造されるポリ桂皮酸ビニル、フェニレンジアクリル酸ジ
エチルと、1.4−ジ−β−ヒドロキシエトキクシクロ
ヘキサンとの縮合によシ製造されるポリエステルがあり
、これらは印刷板、LSI素子などの画像形成材料とし
て利用されている。
前記の如き光二量化型感光性樹脂の中で、フェニレンジ
アクリル酸もしくはそのアルキルエステルとグリコール
との縮合によシ製造された分子主鎖中に桂F3L酸骨格
を有する感光性ポリエステル樹脂は、比較的高い光感度
を有すると言われている。
アクリル酸もしくはそのアルキルエステルとグリコール
との縮合によシ製造された分子主鎖中に桂F3L酸骨格
を有する感光性ポリエステル樹脂は、比較的高い光感度
を有すると言われている。
しかしながら、これらのW&光性樹脂線、有機浴剤に対
してのみ溶解性會示すため、これらの樹脂から作られた
感光層を現像する際には、現像液として有機溶剤が使用
されている。現像液として有機溶剤を使用する場合には
、現像作業性、作業環境の安全衛生性、経済性、大気汚
染等の公害防止などにおいて問題が多く、このため水性
現像液で現像可能な感光性樹脂の開発が望まれている。
してのみ溶解性會示すため、これらの樹脂から作られた
感光層を現像する際には、現像液として有機溶剤が使用
されている。現像液として有機溶剤を使用する場合には
、現像作業性、作業環境の安全衛生性、経済性、大気汚
染等の公害防止などにおいて問題が多く、このため水性
現像液で現像可能な感光性樹脂の開発が望まれている。
本出願人は、先に、水性アルカリ現像液で現像可能で、
且つ、充分な光感度を有し、印刷版として使用した場合
に優れた耐刷性及び感脂性を有する感光性画は形成材料
?特願昭59−59591で提案した。
且つ、充分な光感度を有し、印刷版として使用した場合
に優れた耐刷性及び感脂性を有する感光性画は形成材料
?特願昭59−59591で提案した。
本発明の目的は、分子中に芳香核に隣接した感光性不飽
和二重結合とフェノール性水酸基全含有する感光性樹脂
を感光層中に含有する水性アルカリ現像液で現像可能な
感光性画像形成材料の現像液組成物として、最も良好な
現像性を有する現像液組成物を提供することKある。
和二重結合とフェノール性水酸基全含有する感光性樹脂
を感光層中に含有する水性アルカリ現像液で現像可能な
感光性画像形成材料の現像液組成物として、最も良好な
現像性を有する現像液組成物を提供することKある。
本発明は上記の画像形成材料の現像液組成物として、ベ
ンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、エ
チレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテルより成る群から選ばれる少
なくとも1111の有機溶剤とアルカリ剤を含有する水
性現像液組成物を提供する吃のである。
ンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、エ
チレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテルより成る群から選ばれる少
なくとも1111の有機溶剤とアルカリ剤を含有する水
性現像液組成物を提供する吃のである。
本発8AKおける芳香核に隣接した感光性不飽和二重結
合とフェノール性水酸基全含有する感光性樹脂をアルカ
リ性水塔液だけで現像するのは一般に極めて困難である
ため、有機溶剤を使用せざるお兄ない。しかし、前に本
述べたように有機溶剤の使用は、大気汚染等の作業環境
に与える影響などから考えて好1しくない。このような
社会的要請を達成するためKは、該感光性樹Hf1K対
する溶解性が極めて高く、且つ、揮発性の低い有機酸剤
を見い出す事が必要であるが、このような2つの性質を
合わせ持つ有機溶剤は限定されて来る。本発明の現像液
組成物に必須的に含まれるベンジルアルコール、α−メ
チルベンジルアルコール、エチレングリコールモノベン
ジルエーテル及びエチレングリコールモノフェニルエー
テルは、いずれも前記したような2つの性質を合わせも
つ有機溶剤である。従って、これら必須成分の有機溶剤
の含有!#は、現像液組成物中11童%で光分であって
、その上限は強いて限定されないが、現像作業性、作業
環境の安全衛生性、大気汚染等の公害防止などの観点か
ら20重蓋%以下が好ましい。
合とフェノール性水酸基全含有する感光性樹脂をアルカ
リ性水塔液だけで現像するのは一般に極めて困難である
ため、有機溶剤を使用せざるお兄ない。しかし、前に本
述べたように有機溶剤の使用は、大気汚染等の作業環境
に与える影響などから考えて好1しくない。このような
社会的要請を達成するためKは、該感光性樹Hf1K対
する溶解性が極めて高く、且つ、揮発性の低い有機酸剤
を見い出す事が必要であるが、このような2つの性質を
合わせ持つ有機溶剤は限定されて来る。本発明の現像液
組成物に必須的に含まれるベンジルアルコール、α−メ
チルベンジルアルコール、エチレングリコールモノベン
ジルエーテル及びエチレングリコールモノフェニルエー
テルは、いずれも前記したような2つの性質を合わせも
つ有機溶剤である。従って、これら必須成分の有機溶剤
の含有!#は、現像液組成物中11童%で光分であって
、その上限は強いて限定されないが、現像作業性、作業
環境の安全衛生性、大気汚染等の公害防止などの観点か
ら20重蓋%以下が好ましい。
本発明の現像液組成物はアルカリ性の水浴液であり、ア
ルカリ剤とし1μ、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メ
タ珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重
炭酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム、第三リン酸カ
リウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリン酸ナトリウ
ム、第二リン酸カリウム%第ニリン散アンモニウム、硼
酸ナトリウム、硼酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア等の無機
アルカリ:および、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、2−ジエチルアミノ
エタノール、エチレンジアミン等の有機アミン:等があ
九これらは単独もしぐは2種以上混合して使用できる。
ルカリ剤とし1μ、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メ
タ珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重
炭酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム、第三リン酸カ
リウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリン酸ナトリウ
ム、第二リン酸カリウム%第ニリン散アンモニウム、硼
酸ナトリウム、硼酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア等の無機
アルカリ:および、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、2−ジエチルアミノ
エタノール、エチレンジアミン等の有機アミン:等があ
九これらは単独もしぐは2種以上混合して使用できる。
現像液組成物中のアルカリ剤の含有量は最終的な現像液
組成物の液性がアルカリ性となるような鎗が含有されて
いれば、特にその制限はないが、好ましくは、現像液組
成物の0.05〜10重量%の範囲で用いるのが好適で
あり、より好ましくは0.1〜5Nit%である。0.
051r蓋%以下では、未硬化感光層の除去がしにくく
なり、10重量%以上ではアルミニウム等の金属支持体
への腐食作用が強くなり支持体の強度が低下する傾向に
あるし、ま九、露光部分の機械的、化学的な強度も低下
する傾向にある。
組成物の液性がアルカリ性となるような鎗が含有されて
いれば、特にその制限はないが、好ましくは、現像液組
成物の0.05〜10重量%の範囲で用いるのが好適で
あり、より好ましくは0.1〜5Nit%である。0.
051r蓋%以下では、未硬化感光層の除去がしにくく
なり、10重量%以上ではアルミニウム等の金属支持体
への腐食作用が強くなり支持体の強度が低下する傾向に
あるし、ま九、露光部分の機械的、化学的な強度も低下
する傾向にある。
本発明で使用される現像液には、必須成分の有機溶剤の
J 7″カリ水溶液に対する混和性の向上・現像液の未
露光部感光層に対する浸透性の向上等の現倫促進のため
に界面活性割管含有させることができる。
J 7″カリ水溶液に対する混和性の向上・現像液の未
露光部感光層に対する浸透性の向上等の現倫促進のため
に界面活性割管含有させることができる。
界面活性剤としては、アニオン型界面活性剤、ノニオン
型界面活性剤、及び両性型界面活性剤が使用でき、アニ
オン型界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコー
ルサルフェートのナトリウム塩、オクチルアルコールサ
ルフェートのナトリウム塩等の高級アルコール硫酸エス
テル塩;セチルアルコール燐酸エステルのナトリウム塩
等の脂肪族アルコール燐酸エステル塩;ドデシルベンゼ
ンスルホン酸のナトリウム塩、インプロピルナフタ1/
ンスルホン醪のナトリウム塩等のアルキルアリールスル
ホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸の
ナトリウム塩等の二塩基性脂肪酸エステルのスルホン酸
塩;アルキルアミドのスルホン酸塩;ナフタレンスルホ
ン酸塩のホルマリン縮合物等がある。ノニオン型界面活
性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビ
タンアルキルエステル類、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンエーテル類1等がある。
型界面活性剤、及び両性型界面活性剤が使用でき、アニ
オン型界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコー
ルサルフェートのナトリウム塩、オクチルアルコールサ
ルフェートのナトリウム塩等の高級アルコール硫酸エス
テル塩;セチルアルコール燐酸エステルのナトリウム塩
等の脂肪族アルコール燐酸エステル塩;ドデシルベンゼ
ンスルホン酸のナトリウム塩、インプロピルナフタ1/
ンスルホン醪のナトリウム塩等のアルキルアリールスル
ホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸の
ナトリウム塩等の二塩基性脂肪酸エステルのスルホン酸
塩;アルキルアミドのスルホン酸塩;ナフタレンスルホ
ン酸塩のホルマリン縮合物等がある。ノニオン型界面活
性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビ
タンアルキルエステル類、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンエーテル類1等がある。
両性型界面活性剤としては、例えば、イミダシリン誘導
体、ベタイン型化合物等が有る。これらの界面活性剤は
、単独もしくは2s以上混合して使用でき、また、使用
量は特に限定されるものではないが、好ましい範囲は、
現像液組成物の10]1量%以下である。
体、ベタイン型化合物等が有る。これらの界面活性剤は
、単独もしくは2s以上混合して使用でき、また、使用
量は特に限定されるものではないが、好ましい範囲は、
現像液組成物の10]1量%以下である。
また、露光部の膨潤防止、未露光部分の樹脂の溶解性の
調整、および、必須成分の有機溶剤のアルカリ水酸液に
対する混和性の向上等を目的として、必須成分以外の有
機溶剤も必要に応じて含有させることができる。
調整、および、必須成分の有機溶剤のアルカリ水酸液に
対する混和性の向上等を目的として、必須成分以外の有
機溶剤も必要に応じて含有させることができる。
本発明において使用できる他の有機酸媒としては、例え
ば、ジアセトンアルコール、テトラヒドロフルフリルア
ルコール、n−7”ロビルアルコール、シクロヘキサノ
ール。
ば、ジアセトンアルコール、テトラヒドロフルフリルア
ルコール、n−7”ロビルアルコール、シクロヘキサノ
ール。
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセ
リン、乳酸メチル、乳酸エチル等のアルコール糸敵媒;
エチレンクリコール七ツメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテρ1ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル等のグリコールモノアルキ
ルエーテル系醪媒;エチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート等のグリコールモノアルキルエーテル
アセテート系醍媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;メチルエ
チルケトン、メチルインブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、4−メチル−4−メトキシ−2−ペンタノン等のケ
トン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢
酸さンジル、レブリン酸メチル、レブリン酸エチル等の
エステル系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒など
がお先これらは単独または2種以上混合して使用できる
。
リン、乳酸メチル、乳酸エチル等のアルコール糸敵媒;
エチレンクリコール七ツメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテρ1ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル等のグリコールモノアルキ
ルエーテル系醪媒;エチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート等のグリコールモノアルキルエーテル
アセテート系醍媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;メチルエ
チルケトン、メチルインブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、4−メチル−4−メトキシ−2−ペンタノン等のケ
トン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢
酸さンジル、レブリン酸メチル、レブリン酸エチル等の
エステル系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒など
がお先これらは単独または2種以上混合して使用できる
。
これらの有機溶媒の使用量は特に限定されるものではな
いが好ましい範囲は、現像液組成物の15重量%以下で
ある。
いが好ましい範囲は、現像液組成物の15重量%以下で
ある。
更に、消泡剤、湿潤剤、親油性改良剤等の添加剤を必要
に応じて含有させることができる。
に応じて含有させることができる。
以上のようにして調製された本発明の現像液組成物は分
子中に芳香核に隣接した感光性不飽和二重結合とフェノ
ール性水酸基を含有する感光性樹脂を感光層に含有する
感光性画像形成材料の現像の際に使用されるものである
。
子中に芳香核に隣接した感光性不飽和二重結合とフェノ
ール性水酸基を含有する感光性樹脂を感光層に含有する
感光性画像形成材料の現像の際に使用されるものである
。
前記感光性樹脂は、例えば、次のような方法、fil芳
香核に隣接した感光性不飽和二重結合を有するジカルボ
ン酸(以下、感光性不飽和ジカルボン酸という。)及び
フェノール性水酸基を有するジカルボン酸又はそれらの
誘導体を含む多価カルボン酸成分と多価アルコール成分
kj3L応させることにより得る方法: (2)感光性
不飽和ジカルボン酸及びフェノール性水酸基を有するジ
カルボン酸又はそれらの誘導体倉吉む多価カルボン酸成
分と多価アルコール成分をアルコール性水酸基がカルボ
キシル基に対して過剰となる割合で反応させることによ
りアルコール性水酸基を有するポリエステルを製造し、
次いでこのポリエステルにフェノール性水酸基よりアル
コール性水酸基に対して高い反応性を有する官能基金分
子中に少なくとも2個有する鎖伸長剤を反応させること
により得る方法、で製造することができ感光性不飽和ジ
カルボン酸としては、例えば、下記一般式+11〜(7
)で表わされるジカルボン酸を挙げることができ、これ
らジカルボン酸の誘導体としては、これらジカルボン酸
のジメチルエステル、ジエチルエステルの如きジアルキ
ルエステル、ジ(エチレングリコール)エステル、ジ(
プロピレングリコール)エステルの如キジ(アルキレン
グリコール)エステルやジカルボン酸クロライドの如き
ジカルボン酸ハライド等を挙げることができる。
香核に隣接した感光性不飽和二重結合を有するジカルボ
ン酸(以下、感光性不飽和ジカルボン酸という。)及び
フェノール性水酸基を有するジカルボン酸又はそれらの
誘導体を含む多価カルボン酸成分と多価アルコール成分
kj3L応させることにより得る方法: (2)感光性
不飽和ジカルボン酸及びフェノール性水酸基を有するジ
カルボン酸又はそれらの誘導体倉吉む多価カルボン酸成
分と多価アルコール成分をアルコール性水酸基がカルボ
キシル基に対して過剰となる割合で反応させることによ
りアルコール性水酸基を有するポリエステルを製造し、
次いでこのポリエステルにフェノール性水酸基よりアル
コール性水酸基に対して高い反応性を有する官能基金分
子中に少なくとも2個有する鎖伸長剤を反応させること
により得る方法、で製造することができ感光性不飽和ジ
カルボン酸としては、例えば、下記一般式+11〜(7
)で表わされるジカルボン酸を挙げることができ、これ
らジカルボン酸の誘導体としては、これらジカルボン酸
のジメチルエステル、ジエチルエステルの如きジアルキ
ルエステル、ジ(エチレングリコール)エステル、ジ(
プロピレングリコール)エステルの如キジ(アルキレン
グリコール)エステルやジカルボン酸クロライドの如き
ジカルボン酸ハライド等を挙げることができる。
・・・・・・(3)
(上記一般式(11〜(7)中、R1及びRrはそれぞ
れ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基金表わし
、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を表わし、lは1
〜5の整数を表わし、nは1〜4の整数を表わし、mは
」〜5の整数を表わす。)上記のジカルボン酸又はその
誘導体の好適例としてp −フェニレンジアクリル酸2
m−フェニレイジ7り!Jル酸。
れ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基金表わし
、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を表わし、lは1
〜5の整数を表わし、nは1〜4の整数を表わし、mは
」〜5の整数を表わす。)上記のジカルボン酸又はその
誘導体の好適例としてp −フェニレンジアクリル酸2
m−フェニレイジ7り!Jル酸。
2.5−ジメトキシ−p−フェニレンジアクリル酸、2
−二トローp−フ二二レンジアクリル酸、p−カルボキ
シ桂皮W1%シンナミリデンマロン酸、ビス(p−II
[酸)ジエチレンクリコールエーテル、ビス(p−カル
ボキシベンザル)シクロヘキサノン、ビス(p−カルボ
キシベンザル)シクロペンタノン、p、p’−力ルコン
ジカルボン醒等のジカルボン酸又はその誘導体を挙げる
ことができる。
−二トローp−フ二二レンジアクリル酸、p−カルボキ
シ桂皮W1%シンナミリデンマロン酸、ビス(p−II
[酸)ジエチレンクリコールエーテル、ビス(p−カル
ボキシベンザル)シクロヘキサノン、ビス(p−カルボ
キシベンザル)シクロペンタノン、p、p’−力ルコン
ジカルボン醒等のジカルボン酸又はその誘導体を挙げる
ことができる。
フェノール性水酸基を有するジカルボン酸としては、例
えば、下記一般式(8)〜a2で表わされる単位を挙げ
ることができる。
えば、下記一般式(8)〜a2で表わされる単位を挙げ
ることができる。
<gs)j
・・・・・・(8)
(Rs)g
(OR)h (O)i)h’
(上記一般式(8)−aa中、R1は、水素原子、炭素
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基
、ハロゲン原子又は−トロ基を表わし%R4及びR1は
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基を表
わし、lは1〜5の整数全表わし、jけ(5−i)の整
数を表わし、には0又は1を表わし、fはO又は1を表
わし、h及びh′は1〜4の整数を表わし、gは(4−
h)の整数を表わし、g’ti(4−h’)の整数を表
わし、Xは炭素数1〜乙のアルキレンυ フェノール性水酸基金有するジカルボン酸及びその誘導
体としては、例えば、4−ヒドロキシベンジリデンマロ
ン酸、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸、3.4−
ジヒドロ中ジベンジリデンマロン醪、4−ヒドロキシ−
5−メトキシベンジリデンマロン酸、5−ヒドロキシ−
4−メトキシベンジリデンマロン酸、4−ヒドロキシ−
6−二トロペンジリデンマロン醪、4−ヒドロキシシン
ナミリデンマロン酸、6−ヒドロキシシンナミリデンマ
ロン酸、4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナミリデン
マロン酸、4−ヒドロキシ−6−ニドロシンナミリテン
マロン酸等の如きジカルボン酸;6−ヒドロキシフタル
酸、4−ヒドロキシフタル酸、4−ヒドロキシイソフタ
ル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、ヒドロギシテレフ
タルr、3+6−シヒドロキシフタル酸、2.5−ジヒ
ドロキシイソフタル酸、4゜5−ジヒドロキシイソフタ
ル#2.5−ジヒドロキシテレフタル酸、2.5−ジヒ
ドロキシテレフタル酸、2,4゜6−ドリヒドロキシイ
ソフタル酸、4,5.6−)リヒドロキシイソフタl#
4−ヒドロキク−5−二トロイソフタル酸、4−ヒド
ロキシ−5−クロロイソフタル酸、6−ビトロキシ−6
−メトΦシフタル@、2.4−ジヒドロキシー6−メチ
ルイソフタル酸等の如きジカルボン酸;3,5’−メチ
レンビス(4−ヒドロキシ安息香り、4,6′−ジヒド
ロキシ−6,3′−ビフェニルジカルボン酸、6.6’
−ジヒドロキシ−5,5′−ジメトΦシー5,3′−ビ
フェニルジカルボン酸、4.5−ジヒドロキシ−2,4
′−オキシジ安息香酸等の如きジカルボン酸;2−ヒド
ロキシ−p−ベンゼンニ酢酸、2 、5−ジヒドロキシ
−p−ベンゼンニ酢酸、α、α′−ジシアノー2,5−
ジヒドロキシ−p−ベンゼンニ酢酸、α、α′−ジニト
ロー2,5−ジヒドロキシ−p−ベンゼンニ酢酸、α、
α′−ジクロロー2,5−ジヒドロキシ−p−ベンゼン
ニ酢rI!、5−ヒドロキシ−m−フェニレンジ(オ中
シ酢酸)等の如き、ジカルボン酸;前記ジカルボン酸の
ジメチルエステル、ジエチルエステルの如きジアルキル
エステル;前記ジカルボン酸のジ(エチレングリコール
)エステル、ジ(プロピレングリコール)ニスチルの如
きジ(アルキレングリコール)エステル等金挙げること
ができる。
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基
、ハロゲン原子又は−トロ基を表わし%R4及びR1は
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基を表
わし、lは1〜5の整数全表わし、jけ(5−i)の整
数を表わし、には0又は1を表わし、fはO又は1を表
わし、h及びh′は1〜4の整数を表わし、gは(4−
h)の整数を表わし、g’ti(4−h’)の整数を表
わし、Xは炭素数1〜乙のアルキレンυ フェノール性水酸基金有するジカルボン酸及びその誘導
体としては、例えば、4−ヒドロキシベンジリデンマロ
ン酸、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸、3.4−
ジヒドロ中ジベンジリデンマロン醪、4−ヒドロキシ−
5−メトキシベンジリデンマロン酸、5−ヒドロキシ−
4−メトキシベンジリデンマロン酸、4−ヒドロキシ−
6−二トロペンジリデンマロン醪、4−ヒドロキシシン
ナミリデンマロン酸、6−ヒドロキシシンナミリデンマ
ロン酸、4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナミリデン
マロン酸、4−ヒドロキシ−6−ニドロシンナミリテン
マロン酸等の如きジカルボン酸;6−ヒドロキシフタル
酸、4−ヒドロキシフタル酸、4−ヒドロキシイソフタ
ル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、ヒドロギシテレフ
タルr、3+6−シヒドロキシフタル酸、2.5−ジヒ
ドロキシイソフタル酸、4゜5−ジヒドロキシイソフタ
ル#2.5−ジヒドロキシテレフタル酸、2.5−ジヒ
ドロキシテレフタル酸、2,4゜6−ドリヒドロキシイ
ソフタル酸、4,5.6−)リヒドロキシイソフタl#
4−ヒドロキク−5−二トロイソフタル酸、4−ヒド
ロキシ−5−クロロイソフタル酸、6−ビトロキシ−6
−メトΦシフタル@、2.4−ジヒドロキシー6−メチ
ルイソフタル酸等の如きジカルボン酸;3,5’−メチ
レンビス(4−ヒドロキシ安息香り、4,6′−ジヒド
ロキシ−6,3′−ビフェニルジカルボン酸、6.6’
−ジヒドロキシ−5,5′−ジメトΦシー5,3′−ビ
フェニルジカルボン酸、4.5−ジヒドロキシ−2,4
′−オキシジ安息香酸等の如きジカルボン酸;2−ヒド
ロキシ−p−ベンゼンニ酢酸、2 、5−ジヒドロキシ
−p−ベンゼンニ酢酸、α、α′−ジシアノー2,5−
ジヒドロキシ−p−ベンゼンニ酢酸、α、α′−ジニト
ロー2,5−ジヒドロキシ−p−ベンゼンニ酢酸、α、
α′−ジクロロー2,5−ジヒドロキシ−p−ベンゼン
ニ酢rI!、5−ヒドロキシ−m−フェニレンジ(オ中
シ酢酸)等の如き、ジカルボン酸;前記ジカルボン酸の
ジメチルエステル、ジエチルエステルの如きジアルキル
エステル;前記ジカルボン酸のジ(エチレングリコール
)エステル、ジ(プロピレングリコール)ニスチルの如
きジ(アルキレングリコール)エステル等金挙げること
ができる。
感光性樹脂の製造に際して上記の感光性不飽和ジカルボ
ン酸又はその誘導体と共に他の多価カルボン酸又はその
誘導体を併用することができ、このような化合物として
、コハクff、アジピン酸、アゼライン酸、セパチン酸
、フタル酸、イソフタル?!!1%テレフタル酸、テト
ラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラブロ
ムフタル酸、テトラクロルフタル酸、1.4−シクロヘ
キサンジカルボン階、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、5−ナトリウムスルホインフタル酸、ハイミック酸
、カルボキシノルボルナン酢酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸等が挙けられる。
ン酸又はその誘導体と共に他の多価カルボン酸又はその
誘導体を併用することができ、このような化合物として
、コハクff、アジピン酸、アゼライン酸、セパチン酸
、フタル酸、イソフタル?!!1%テレフタル酸、テト
ラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラブロ
ムフタル酸、テトラクロルフタル酸、1.4−シクロヘ
キサンジカルボン階、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、5−ナトリウムスルホインフタル酸、ハイミック酸
、カルボキシノルボルナン酢酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸等が挙けられる。
一方、多価アルコール成分としては、特に制限なく6釉
のものを使用でき1例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルク
リコール、1.5−ブチレングリコール、1.6−ヘキ
サンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、2.2
.4−トリメチル−1,5−ベンタンジオール、1,4
−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シク
ロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメタツー
ル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF1ビ
スフエノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフェ
ノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノー
ルFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFの
グロビレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAの
エチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノール人のプ
ロピレンオキサイド付加体、トリシクロデカンジメタツ
ールのエチレンオキサイド付加体、トリシクロデカンジ
メタツールのプロピレンオキサイド付加体、5−ノルボ
ルネン−2,6−ジメタツール、5−ノルボルネン−2
,2−ジメタツール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール等會挙げることができる。
のものを使用でき1例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルク
リコール、1.5−ブチレングリコール、1.6−ヘキ
サンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、2.2
.4−トリメチル−1,5−ベンタンジオール、1,4
−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シク
ロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメタツー
ル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF1ビ
スフエノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフェ
ノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノー
ルFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFの
グロビレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAの
エチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノール人のプ
ロピレンオキサイド付加体、トリシクロデカンジメタツ
ールのエチレンオキサイド付加体、トリシクロデカンジ
メタツールのプロピレンオキサイド付加体、5−ノルボ
ルネン−2,6−ジメタツール、5−ノルボルネン−2
,2−ジメタツール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール等會挙げることができる。
フェノール性水酸基よジアルコール性水酸基に対して高
い反応性を有する官能基全分子中に少なくとも2個有す
る鎖伸長剤としては、例えば、ジアリールオギザレート
化合物、ジアリールフタレート化合物、ジアリールカー
ボネート化合物およびテトラカルボン酸二無水物が績げ
られる。
い反応性を有する官能基全分子中に少なくとも2個有す
る鎖伸長剤としては、例えば、ジアリールオギザレート
化合物、ジアリールフタレート化合物、ジアリールカー
ボネート化合物およびテトラカルボン酸二無水物が績げ
られる。
ジアリールオギザレート化合物としては、下記 k式0
3で表わされる化合物、ジアリールフタレート化合物と
しては下記一般式Iで表わされる化合物、ジアリールカ
ーボネート化合物としては下記一般式(I9で表わされ
る化合物をそれぞれ挙げることができる。
3で表わされる化合物、ジアリールフタレート化合物と
しては下記一般式Iで表わされる化合物、ジアリールカ
ーボネート化合物としては下記一般式(I9で表わされ
る化合物をそれぞれ挙げることができる。
00
0 0
RTO−C−0−R,−・−+149
1
(上記一般式ahas中、R6及びR7はそれぞれ独立
的に置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表わす。
的に置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表わす。
)J できる。
デトラカルボン酷二無水物としては、下記一般式ai!
で表わされる化合物を挙げることができる。
で表わされる化合物を挙げることができる。
0 0
(上記一般式ae中、R,Vi、少なくとも2個の炭素
原子を官有する4価の有機基を表わす。) 本発明で使用するテトラカルボン酸二無水物の好適例と
しては、ピロメリット酸二無水物、3,3’、 4.4
’−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水物、3.3
’、 4.、i’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物、2.3,6.7−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、1.d、5.8−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物% 4.41−スルホニルシフタル酸二無水物、
2,2−ビス(6,4−ジカルボキシフェニル)プロパ
ンニ無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エ
ーテルニ無水物、4.4’−C5,5’−(アルキルホ
スホリルジフェニレン)−ビス(イミノカルボニル)〕
シフタル酸二無水物、ヒドロキノンジアセテートとトリ
メリット酸無水物の付加体、ジアセチルジアミンとトリ
メリット酸無水物の付加体などの芳香族テトラカルボン
酸二無水物;5−(2,5−ジオキ、ソテトラヒドロフ
リル)−5−メチル−5−シクロヘキセン−1,2−ジ
カルボン酸無水物(大日本インキ化学工業■製、エピク
ロンB−4400)、ブタン−1,2,3,4−テトラ
カルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸
二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物を挙げ
ることができる。
原子を官有する4価の有機基を表わす。) 本発明で使用するテトラカルボン酸二無水物の好適例と
しては、ピロメリット酸二無水物、3,3’、 4.4
’−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水物、3.3
’、 4.、i’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物、2.3,6.7−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、1.d、5.8−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物% 4.41−スルホニルシフタル酸二無水物、
2,2−ビス(6,4−ジカルボキシフェニル)プロパ
ンニ無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エ
ーテルニ無水物、4.4’−C5,5’−(アルキルホ
スホリルジフェニレン)−ビス(イミノカルボニル)〕
シフタル酸二無水物、ヒドロキノンジアセテートとトリ
メリット酸無水物の付加体、ジアセチルジアミンとトリ
メリット酸無水物の付加体などの芳香族テトラカルボン
酸二無水物;5−(2,5−ジオキ、ソテトラヒドロフ
リル)−5−メチル−5−シクロヘキセン−1,2−ジ
カルボン酸無水物(大日本インキ化学工業■製、エピク
ロンB−4400)、ブタン−1,2,3,4−テトラ
カルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸
二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物を挙げ
ることができる。
感光性画像形成材料は、一般に前記の感光性≠ナチ芳テ
#樹脂を適当な溶媒に溶解したものか、或は更に必要に
応じて増感剤、顔料、染料、充填剤、安定剤、架橋剤等
を添加したものを周知の方法によって支持体上に塗布乾
燥することにより製造できる。
#樹脂を適当な溶媒に溶解したものか、或は更に必要に
応じて増感剤、顔料、染料、充填剤、安定剤、架橋剤等
を添加したものを周知の方法によって支持体上に塗布乾
燥することにより製造できる。
支持体の具体例としては、アルミニウム板、亜鉛板、鋼
板、ステンレス鋼板、その他の金Pi4Jポリエチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、セルロース誘導体
等の合成樹脂のシート状物や鈑状物:合成俯脂t−g融
塗布あるいは合成樹脂溶液を塗布した紐、合成樹脂に金
f%層を真空蒸着、ラミネートなどの技術により設けた
複合材料:シリコンウェハー等が挙げられる。
板、ステンレス鋼板、その他の金Pi4Jポリエチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、セルロース誘導体
等の合成樹脂のシート状物や鈑状物:合成俯脂t−g融
塗布あるいは合成樹脂溶液を塗布した紐、合成樹脂に金
f%層を真空蒸着、ラミネートなどの技術により設けた
複合材料:シリコンウェハー等が挙げられる。
印刷版の支持体としては、機械的、化学的、電気化学的
に、粗面化したアルミニウム、銅、亜鉛等の金属板等が
使用され、この上に通常0.1〜2.5μの厚さを持つ
感光層が形成される。
に、粗面化したアルミニウム、銅、亜鉛等の金属板等が
使用され、この上に通常0.1〜2.5μの厚さを持つ
感光層が形成される。
本発明の現像液組成物による現像は、一般の作業手順に
従って行うことができる。例えば上記の感光性画像形成
材料の感光層にネガ画像による像露光を行って感光層の
露光部分を硬化させて不溶化せしめた後%感光層表面に
、現像液組成物を供給して、未露光部の樹脂組成物を支
持体表面から除去し、引続き水洗処理が施される。感光
性画像形成材料を印刷板に適用する場合は、上記のよう
な現像作業によって、未露光部の樹脂組成物を除去後、
引続き水洗及び/又は水系の不感脂化剤による処理が施
される。
従って行うことができる。例えば上記の感光性画像形成
材料の感光層にネガ画像による像露光を行って感光層の
露光部分を硬化させて不溶化せしめた後%感光層表面に
、現像液組成物を供給して、未露光部の樹脂組成物を支
持体表面から除去し、引続き水洗処理が施される。感光
性画像形成材料を印刷板に適用する場合は、上記のよう
な現像作業によって、未露光部の樹脂組成物を除去後、
引続き水洗及び/又は水系の不感脂化剤による処理が施
される。
水系の不感脂化剤としては、例えば、アラビアゴム、デ
キストリン、カルボキシメチルセルロース等の水溶性天
然高分子;ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン。
キストリン、カルボキシメチルセルロース等の水溶性天
然高分子;ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン。
ポリアクリルη等の水溶性天然高分子等の水溶液で必要
に応じて、ぼや界面活性剤等が挙げられる。
に応じて、ぼや界面活性剤等が挙げられる。
以下、本発明を実施例FCより、具体的に説明するが、
不発BAはその要旨を越えない限9.以下の実施例に限
定されるものではない。
不発BAはその要旨を越えない限9.以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例及び比較例
p−フ二二レンジアクリル酸ジエチル005モル、4−
ヒドロキシベンジリデンマロノ酸ジエチル005モル、
ビスフェノールA(1モル)のエチレンオキtイト(6
,2−E−ル)付加体α1モル及ヒエチレングリコール
[11モルとから、感光性樹脂(llt平均分子112
2,000)を合成した。
ヒドロキシベンジリデンマロノ酸ジエチル005モル、
ビスフェノールA(1モル)のエチレンオキtイト(6
,2−E−ル)付加体α1モル及ヒエチレングリコール
[11モルとから、感光性樹脂(llt平均分子112
2,000)を合成した。
(以下、樹脂Aという。)
この樹脂A2019と、ジフェニルテレフタレート(鎖
伸長剤)1.2gを反応させて、感光性樹脂(!を平均
分子量51.200)’!−合成した。(以下、樹脂B
という。)樹脂A又はBの4重量%ジクロロエタン酸液
に、2−ベンゾイルメチレン−1−メチル−β−ナフト
チアゾリン(樹脂に対して5重量%)を加えて感光性樹
脂組成物を調整した。
伸長剤)1.2gを反応させて、感光性樹脂(!を平均
分子量51.200)’!−合成した。(以下、樹脂B
という。)樹脂A又はBの4重量%ジクロロエタン酸液
に、2−ベンゾイルメチレン−1−メチル−β−ナフト
チアゾリン(樹脂に対して5重量%)を加えて感光性樹
脂組成物を調整した。
ユ/11に(芽りを」ν′yr1江lイ(、fもθ郁へ
メしし丁ヒ力しミ啼シ4fg<前記のようにして得られ
た感光性画像形成材料にテストパターンのネガフィルム
を密着させ、これから11L離れた位置に設けた出力1
訳のメタルハライドランプ(岩崎電気−社製「アイドル
フィン100(ll)t−用いて露光した。
メしし丁ヒ力しミ啼シ4fg<前記のようにして得られ
た感光性画像形成材料にテストパターンのネガフィルム
を密着させ、これから11L離れた位置に設けた出力1
訳のメタルハライドランプ(岩崎電気−社製「アイドル
フィン100(ll)t−用いて露光した。
次いで、第1表に示した種々の組成の瑠像液に60秒間
浸漬し、その後、セルローススポンジで軽くふキトるこ
とによハ現像し、その現像性を評価した。次いで、水洗
により版面の現俸液奢除去し、不感脂化液(大日本イン
キ化学工業■社製「ディック不感脂化液DO−70J)
で処理して印刷版を製作した。このようにして製作され
た印刷版をオフセット印刷機罠取フ付け、平版印刷用標
準インキを用いて実際の平版印刷と同様の条件下で印刷
を行い、5万枚印刷した時点で網点のつぶれ、地汚れ等
が発生せずにNWMK忠実な印刷物が得られるが否がを
もって、印刷適性の評価を行った。
浸漬し、その後、セルローススポンジで軽くふキトるこ
とによハ現像し、その現像性を評価した。次いで、水洗
により版面の現俸液奢除去し、不感脂化液(大日本イン
キ化学工業■社製「ディック不感脂化液DO−70J)
で処理して印刷版を製作した。このようにして製作され
た印刷版をオフセット印刷機罠取フ付け、平版印刷用標
準インキを用いて実際の平版印刷と同様の条件下で印刷
を行い、5万枚印刷した時点で網点のつぶれ、地汚れ等
が発生せずにNWMK忠実な印刷物が得られるが否がを
もって、印刷適性の評価を行った。
以上の各側の内容及び結果を第1表にまとめて掲た。
尚、表中の蒼1)及び簀2)は以下をて示す通りである
。
。
÷1)・・曲花王アトラス四社製、tert−ブチルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム糸アニオン型界面活性剤
。
フタレンスルホン酸ナトリウム糸アニオン型界面活性剤
。
肴2)・・・・・・日光ケミカルズ■社製、ノニオン型
界面活件剤。
界面活件剤。
本発明の現像液組成物は、感光性不飽和二重結合とフェ
ノール性水酸基を含有する感光性樹脂を感光層中に含有
する感光性画像形成材料に対して極めて良好な現像性を
有するものであム印刷版の現像VC極めて有効なもので
あるが。
ノール性水酸基を含有する感光性樹脂を感光層中に含有
する感光性画像形成材料に対して極めて良好な現像性を
有するものであム印刷版の現像VC極めて有効なもので
あるが。
本発明の現像液組成物の用途は必ずしも印刷版の現像に
限鼠されるものでなく、例えば各種の微細加工のための
フォトレジストの現像液としても使用し得るものである
。
限鼠されるものでなく、例えば各種の微細加工のための
フォトレジストの現像液としても使用し得るものである
。
代理人 弁理士 高 橋勝利
Claims (1)
- 1 分子中に、芳香核に隣接した感光性不飽和二重結合
とフェノール性水酸基を含有する感光性樹脂を感光層中
に含有する感光性画像形成材料の現像液組成物において
、該現像液組成物カヘンジルアルコール、α−メチルベ
ンジルアルコール、エチレングリコールモノベンジルエ
ーテル及びエチレングリコールモノフェニルエーテルよ
り成る群から選ばれる少なくとも1種の有機酸剤を含有
するアルカリ性水廖液であることを特徴とする現像液組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11910584A JPS60263147A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 現像液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11910584A JPS60263147A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 現像液組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60263147A true JPS60263147A (ja) | 1985-12-26 |
Family
ID=14753029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11910584A Pending JPS60263147A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 現像液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60263147A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808513A (en) * | 1987-04-06 | 1989-02-28 | Morton Thiokol, Inc. | Method of developing a high contrast, positive photoresist using a developer containing alkanolamine |
| JPH0239157A (ja) * | 1988-07-29 | 1990-02-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版の現像液 |
| US5094934A (en) * | 1987-04-06 | 1992-03-10 | Morton International, Inc. | Method of developing a high contrast, positive photoresist using a developer containing alkanolamine |
| US5126230A (en) * | 1987-04-06 | 1992-06-30 | Morton International, Inc. | High contrast, positive photoresist developer containing alkanolamine |
| EP1172699A1 (en) * | 2000-07-14 | 2002-01-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Developing solution for photosensitive lithographic printing plate, plate-making method of lithographic printing plate, and photosensitive lithographic printing plate |
| EP1273971A3 (en) * | 2001-07-05 | 2003-10-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for photopolymerization by exposure of a photosensitive lithographic printing plate |
| KR20140006660A (ko) * | 2012-07-06 | 2014-01-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 감방사선성 조성물용 현상액 조성물 |
-
1984
- 1984-06-12 JP JP11910584A patent/JPS60263147A/ja active Pending
Cited By (9)
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| US6686126B2 (en) | 2000-07-14 | 2004-02-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Developing solution for photosensitive lithographic printing plate, plate-making method of lithographic printing plate, and photosensitive lithographic printing plate |
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