JPH027958B2 - - Google Patents
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- JPH027958B2 JPH027958B2 JP56087725A JP8772581A JPH027958B2 JP H027958 B2 JPH027958 B2 JP H027958B2 JP 56087725 A JP56087725 A JP 56087725A JP 8772581 A JP8772581 A JP 8772581A JP H027958 B2 JPH027958 B2 JP H027958B2
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- Japan
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- sucrose
- fatty acid
- acid ester
- solvent
- reaction
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシヨ糖脂肪酸エステルの製造法に関す
る。従来シヨ糖脂肪酸エステルの製造については
多くの提案がなされ、一部は工業化されている。
これらは以下の３種類の方法に大別される。
る。従来シヨ糖脂肪酸エステルの製造については
多くの提案がなされ、一部は工業化されている。
これらは以下の３種類の方法に大別される。
第１は溶媒法と呼ばれる方法で、シヨ糖と脂肪
酸誘導体の共通の溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどを用いて均一溶
液中で反応させる方法である。
酸誘導体の共通の溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどを用いて均一溶
液中で反応させる方法である。
第２はミクロエマルジヨン法と一般に呼ばれる
もので、シヨ糖をプロピレングリコールまたは水
などの溶媒に溶解した溶液と脂肪酸誘導体とを脂
肪酸石鹸などの乳化剤を使用して非常に微細な分
散系、すなわちミクロエマルジヨンとした後、溶
媒を留去して反応させる方法である。この方法は
溶媒法に比べて溶媒の毒性がない点に特長があ
り、食品用として好ましいといわれているが、ミ
クロエマルジヨン状態を保持しながら溶媒を除去
する工程に高度に技術的な難しさがある。
もので、シヨ糖をプロピレングリコールまたは水
などの溶媒に溶解した溶液と脂肪酸誘導体とを脂
肪酸石鹸などの乳化剤を使用して非常に微細な分
散系、すなわちミクロエマルジヨンとした後、溶
媒を留去して反応させる方法である。この方法は
溶媒法に比べて溶媒の毒性がない点に特長があ
り、食品用として好ましいといわれているが、ミ
クロエマルジヨン状態を保持しながら溶媒を除去
する工程に高度に技術的な難しさがある。
第３は溶媒を全く使用しないで、シヨ糖と脂肪
酸エステルとを直接混合して加熱することにより
両者を反応させる方法であり、直接法と呼ばれ
る。直接法の重要なポイントは、シヨ糖と脂肪酸
エステルという互いに親和性を全く持たない原料
をどのように混合し、反応可能な状態にするかに
ある。この点に関しいくつかの方法が提案されて
いる。
酸エステルとを直接混合して加熱することにより
両者を反応させる方法であり、直接法と呼ばれ
る。直接法の重要なポイントは、シヨ糖と脂肪酸
エステルという互いに親和性を全く持たない原料
をどのように混合し、反応可能な状態にするかに
ある。この点に関しいくつかの方法が提案されて
いる。
例えば特公昭49−41171号の方法は、シヨ糖と
脂肪酸エステルを160〜190℃という高い温度で溶
融させ、かつ遊離アルカリを全く含まないアルカ
リ石鹸を触媒として反応させる方法であるが、遊
離アルカリを全く含まないアルカリ石鹸の調製が
困難である上、シヨ糖の分解温度近くで反応させ
るため分解反応が進行して得られる生成物の純度
が劣り、工業的な実施は困難である。
脂肪酸エステルを160〜190℃という高い温度で溶
融させ、かつ遊離アルカリを全く含まないアルカ
リ石鹸を触媒として反応させる方法であるが、遊
離アルカリを全く含まないアルカリ石鹸の調製が
困難である上、シヨ糖の分解温度近くで反応させ
るため分解反応が進行して得られる生成物の純度
が劣り、工業的な実施は困難である。
また特開昭50−96518号の方法は、メタノール
などの溶媒系で脂肪酸エステルを当量以下のアル
カリで鹸化し、脂肪酸エステルとそのアルカリ石
鹸との混合物を先ずつくり、そこから溶媒を留去
して両者の溶融混合物とし、それへシヨ糖を加え
て反応させる方法である。
などの溶媒系で脂肪酸エステルを当量以下のアル
カリで鹸化し、脂肪酸エステルとそのアルカリ石
鹸との混合物を先ずつくり、そこから溶媒を留去
して両者の溶融混合物とし、それへシヨ糖を加え
て反応させる方法である。
特開昭51−39621号の方法は、シヨ糖とアルカ
リから少量の水などの溶媒の助けをかりて溶融混
合物をつくる点に特徴があり、これと脂肪酸エス
テルを反応させる方法である。
リから少量の水などの溶媒の助けをかりて溶融混
合物をつくる点に特徴があり、これと脂肪酸エス
テルを反応させる方法である。
さらに本発明者らは特開昭55−105637号におい
て、無水の脂肪酸石鹸の溶融物の中にシヨ糖と脂
肪酸エステルを加え、均一の溶融物として反応さ
せる方法を提案している。
て、無水の脂肪酸石鹸の溶融物の中にシヨ糖と脂
肪酸エステルを加え、均一の溶融物として反応さ
せる方法を提案している。
これらの一般に直接法と呼ばれる方法は、反応
原料としてシヨ糖と脂肪酸エステルを、混合助剤
としてアルカリ石鹸を使用する点で殆んど共通し
ているが、その他に反応系へ添加されるものは触
媒として作用するアルカリのみであり、それ以外
のものは全く使用されていない。
原料としてシヨ糖と脂肪酸エステルを、混合助剤
としてアルカリ石鹸を使用する点で殆んど共通し
ているが、その他に反応系へ添加されるものは触
媒として作用するアルカリのみであり、それ以外
のものは全く使用されていない。
本発明は、シヨ糖と脂肪酸エステルとを脂肪酸
石鹸および場合によりアルカリ触媒の存在下に反
応せしめてシヨ糖脂肪酸エステルを製造するに当
り、反応系へエステル交換反応に対して実質上不
活性な中性無機金属塩を添加することを特徴とす
る。
石鹸および場合によりアルカリ触媒の存在下に反
応せしめてシヨ糖脂肪酸エステルを製造するに当
り、反応系へエステル交換反応に対して実質上不
活性な中性無機金属塩を添加することを特徴とす
る。
従来の技術常識からいえば、シヨ糖と脂肪酸エ
ステルとの混和促進助剤としてアルカリ石鹸など
の乳化剤が存在する系へ、前記金属塩を添加する
ことは悪影響を与えるものと推測されることはあ
つても、好結果を与えるとは予想もされなかつた
事実である。本発明によれば、前記の反応系へ前
記の金属塩を添加することにより、予想外にもこ
れを添加しない場合に比べて、有意に反応率が向
上することがわかつた。
ステルとの混和促進助剤としてアルカリ石鹸など
の乳化剤が存在する系へ、前記金属塩を添加する
ことは悪影響を与えるものと推測されることはあ
つても、好結果を与えるとは予想もされなかつた
事実である。本発明によれば、前記の反応系へ前
記の金属塩を添加することにより、予想外にもこ
れを添加しない場合に比べて、有意に反応率が向
上することがわかつた。
また従来のシヨ糖脂肪酸エステルの製造におい
て、特に乳化力のすぐれたモノエステル含有率の
高いシヨ糖脂肪酸エステルの製造において、シヨ
糖の使用量は理論値（当量）よりかなり多量に用
いる必要があり、このため得られた反応物は当量
の未反応シヨ糖を含有する。このものから純粋な
シヨ糖脂肪酸エステルを分離すると必然的にこの
未反応シヨ糖が副生物として分離して来る。これ
は多くの場合多少の無機塩を含んでおり、再使用
に当つてはこれまでこの無機塩を除去する必要が
あつた。このためイオン交換などの煩雑な作業を
必要とし、コスト的にも不利であり、また廃棄す
るにも廃水処理の負担となつていた。
て、特に乳化力のすぐれたモノエステル含有率の
高いシヨ糖脂肪酸エステルの製造において、シヨ
糖の使用量は理論値（当量）よりかなり多量に用
いる必要があり、このため得られた反応物は当量
の未反応シヨ糖を含有する。このものから純粋な
シヨ糖脂肪酸エステルを分離すると必然的にこの
未反応シヨ糖が副生物として分離して来る。これ
は多くの場合多少の無機塩を含んでおり、再使用
に当つてはこれまでこの無機塩を除去する必要が
あつた。このためイオン交換などの煩雑な作業を
必要とし、コスト的にも不利であり、また廃棄す
るにも廃水処理の負担となつていた。
本発明はこのような無機塩を除去することなく
未反応シヨ糖を再使用し得るから、このような問
題を根本的に解決でき、経済的な利点も大きい。
未反応シヨ糖を再使用し得るから、このような問
題を根本的に解決でき、経済的な利点も大きい。
本発明方法は、前記金属塩を添加する点を除
き、公知方法と全く同様に実施することができ
る。
き、公知方法と全く同様に実施することができ
る。
使用し得る塩の例としては、塩化ナトリウム、
塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ムなどの塩化物、硫酸ナトリウム、硫酸カリウ
ム、硫酸カルシウムなどの硫酸塩、硝酸カリウ
ム、硝酸ナトリウムなどの硝酸塩、がある。
塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ムなどの塩化物、硫酸ナトリウム、硫酸カリウ
ム、硫酸カルシウムなどの硫酸塩、硝酸カリウ
ム、硝酸ナトリウムなどの硝酸塩、がある。
これらの塩の添加量は、反応混合物に対して少
なくとも３重量％，好適には５〜20重量％であ
る。20重量％以上使用してもよいが、効果はそれ
以上得られないので無意味である。
なくとも３重量％，好適には５〜20重量％であ
る。20重量％以上使用してもよいが、効果はそれ
以上得られないので無意味である。
また塩の添加方法としてもつとも好ましい方法
はシヨ糖とあらかじめ混合して加える方法である
が単独で加えても差し支えない。しかしながら水
の存在は避けるべきである。
はシヨ糖とあらかじめ混合して加える方法である
が単独で加えても差し支えない。しかしながら水
の存在は避けるべきである。
以下実施例および比較例を挙げ、本発明を具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例 １
かくはん機、温度計および減圧装置を備えた１
三つ口フラスコに、ステアリン酸カリウム153
ｇを加え、135℃に加熱する。これにあらかじめ
粉末状シヨ糖350ｇと塩化カリウム100ｇを混合し
た混合物を加え、さらにステアリン酸メチル220
ｇ，炭酸カリウム10ｇを添加したのち、かきまぜ
ながら140℃で5mmHg減圧下、３時間反応せし
める。得られた褐色の生成物を分析すると、ステ
アリン酸メチルの含有率は0.8％であり、これよ
り算出すると、反応率は97.1％である。またシヨ
糖脂肪酸エステルの含有率は48.2％であり、その
組成はモノエステル47.5％、ジエステル36.2％、
トリエステル16.3％である。
三つ口フラスコに、ステアリン酸カリウム153
ｇを加え、135℃に加熱する。これにあらかじめ
粉末状シヨ糖350ｇと塩化カリウム100ｇを混合し
た混合物を加え、さらにステアリン酸メチル220
ｇ，炭酸カリウム10ｇを添加したのち、かきまぜ
ながら140℃で5mmHg減圧下、３時間反応せし
める。得られた褐色の生成物を分析すると、ステ
アリン酸メチルの含有率は0.8％であり、これよ
り算出すると、反応率は97.1％である。またシヨ
糖脂肪酸エステルの含有率は48.2％であり、その
組成はモノエステル47.5％、ジエステル36.2％、
トリエステル16.3％である。
実施例 ２
実施例１で用いた装置に、ラウリン酸ナトリウ
ム133ｇ，シヨ糖342ｇ，ラウリン酸メチル143ｇ
および水170ｇを加え、100℃に加熱混合してエマ
ルジヨンをつくり、次いで約100mmHgの減圧下
で水を留去する。残渣に硫酸ナトリウム90ｇを加
えて混合した後、炭酸ナトリウム12ｇを触媒とし
て加え、155℃，70mmHgの減圧下で２時間反応
せしめる。得られた茶褐色固形物を分析すると、
ラウリン酸メチルの残留率は0.6％であり、反応
率は97.0％であつた。またシヨ糖脂肪酸エステル
の含有率は41.0％であつた。
ム133ｇ，シヨ糖342ｇ，ラウリン酸メチル143ｇ
および水170ｇを加え、100℃に加熱混合してエマ
ルジヨンをつくり、次いで約100mmHgの減圧下
で水を留去する。残渣に硫酸ナトリウム90ｇを加
えて混合した後、炭酸ナトリウム12ｇを触媒とし
て加え、155℃，70mmHgの減圧下で２時間反応
せしめる。得られた茶褐色固形物を分析すると、
ラウリン酸メチルの残留率は0.6％であり、反応
率は97.0％であつた。またシヨ糖脂肪酸エステル
の含有率は41.0％であつた。
比較例 １
実施例１において、塩化カリウムを加えない点
を除いて同一条件で実験を行つた。得られた生成
物は1.2％のステアリン酸メチルを含有していた。
反応率は96.2％であつた。またシヨ糖脂肪酸エス
テルの含有率は47.5％であつた。
を除いて同一条件で実験を行つた。得られた生成
物は1.2％のステアリン酸メチルを含有していた。
反応率は96.2％であつた。またシヨ糖脂肪酸エス
テルの含有率は47.5％であつた。
比較例 ２
実施例２において、硫酸ナトリウムを加えない
点を除いて同一条件で実験を行つた。反応率は
95.1％であつた。または生成物のラウリン酸メチ
ルの残留率は1.0％であり、シヨ糖脂肪酸エステ
ルの含有率は40.1％であつた。
点を除いて同一条件で実験を行つた。反応率は
95.1％であつた。または生成物のラウリン酸メチ
ルの残留率は1.0％であり、シヨ糖脂肪酸エステ
ルの含有率は40.1％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シヨ糖と脂肪酸エステルとを脂肪酸石鹸およ
び場合によりアルカリ触媒の存在下に反応せしめ
てシヨ糖脂肪酸エステルを製造するに当り、反応
系へ中性無機金属塩を添加することを特徴とする
シヨ糖脂肪エステルの製造法。 ２ 添加する金属塩の量は反応混合物全体の少な
くとも３重量％，好ましくは５〜20％である特許
請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8772581A JPS57203095A (en) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | Production of sugar fatty acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8772581A JPS57203095A (en) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | Production of sugar fatty acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57203095A JPS57203095A (en) | 1982-12-13 |
| JPH027958B2 true JPH027958B2 (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=13922882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8772581A Granted JPS57203095A (en) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | Production of sugar fatty acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57203095A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189289A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの製造法 |
| JPS63179884A (ja) * | 1987-01-17 | 1988-07-23 | Mitsubishi Kasei Corp | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
| JP2006248620A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Nippon Yusoki Co Ltd | フォークリフト |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50142507A (ja) * | 1974-05-02 | 1975-11-17 | ||
| NO142306C (no) * | 1975-04-18 | 1980-07-30 | Tate & Lyle Ltd | Fremgangsmaate til rensing av et fast stoff i form av et omestringsprodukt frembrakt ved reaksjon mellom sukrose og minst ett fettsyretriglycerid |
-
1981
- 1981-06-08 JP JP8772581A patent/JPS57203095A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57203095A (en) | 1982-12-13 |
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