JPS6027670B2 - ４−（４′−アルコキシベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法及びその用途 - Google Patents
４−（４′−アルコキシベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法及びその用途Info
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- JPS6027670B2 JPS6027670B2 JP21299281A JP21299281A JPS6027670B2 JP S6027670 B2 JPS6027670 B2 JP S6027670B2 JP 21299281 A JP21299281 A JP 21299281A JP 21299281 A JP21299281 A JP 21299281A JP S6027670 B2 JPS6027670 B2 JP S6027670B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な４ーピリジルメチンー（４′ーアルコキ
シベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法
及びその用途に関するものである。
シベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法
及びその用途に関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明は一般式（式中のＲは炭素
数１〜７の直鎖状アルキル基である）で表わされる新規
化合物及びその製造方法及びこの化合物からなるネマチ
ック液晶素子に関するものである。
数１〜７の直鎖状アルキル基である）で表わされる新規
化合物及びその製造方法及びこの化合物からなるネマチ
ック液晶素子に関するものである。
ネマチック液晶は、表示素子として用いたときの消費電
力が数ｗＷ′地ないし数百仏Ｗ／地と、発光ダイオード
の０．１〜ｌＯＷ／地に比べて著しく小さく、また動作
電圧も数十Ｖで十分なことから各種表示装置に広く用い
られている。
力が数ｗＷ′地ないし数百仏Ｗ／地と、発光ダイオード
の０．１〜ｌＯＷ／地に比べて著しく小さく、また動作
電圧も数十Ｖで十分なことから各種表示装置に広く用い
られている。
一般に、ネマチック化合物は細長い分子で、鷺気的、磁
気的、光学的異方性を有している。
気的、光学的異方性を有している。
そして、分子の長藤に平行な誘電率をご，、それに直交
する誘電率をど２としたときご，−ご２の値が正のもの
を、正の誘電率をもつネマチツク液晶（Ｎｐ型液晶）と
いい、その値が負のものを負の誘電率をもつネマチック
液晶（Ｎｎ型液晶）といつｏＮｎ型液晶は、動的散乱モ
ード（ＤＳＭと略す）を利用した表示装置に使用される
。
する誘電率をど２としたときご，−ご２の値が正のもの
を、正の誘電率をもつネマチツク液晶（Ｎｐ型液晶）と
いい、その値が負のものを負の誘電率をもつネマチック
液晶（Ｎｎ型液晶）といつｏＮｎ型液晶は、動的散乱モ
ード（ＤＳＭと略す）を利用した表示装置に使用される
。
これは、２枚の透明電極の間に、Ｎｎ型液晶の液膜を形
成させ、所定の直流又は交流電圧を印加したときに、白
濁する現象を応用したものである。他方、Ｎｐ型液晶は
、電界効果（ＥＦ効果と略す）を利用した表示装置に使
用される。
成させ、所定の直流又は交流電圧を印加したときに、白
濁する現象を応用したものである。他方、Ｎｐ型液晶は
、電界効果（ＥＦ効果と略す）を利用した表示装置に使
用される。
これは、２枚の透明電極と２個の偏光板を用い、Ｎｐ型
液晶の分子に２枚の透明電極間で振れた配向を起させ、
印加電圧により偏光の透過、遮断の制御を行なうもので
ある。本発明は、このようなネマチック液晶として好適
に利用しうる新規な化合物、すなわち前記一般式（１）
で表わされる化合物を提供するものである。
液晶の分子に２枚の透明電極間で振れた配向を起させ、
印加電圧により偏光の透過、遮断の制御を行なうもので
ある。本発明は、このようなネマチック液晶として好適
に利用しうる新規な化合物、すなわち前記一般式（１）
で表わされる化合物を提供するものである。
前記一般式（１）で表わされる本発明の化合物４−ピリ
ジルメチン−４−（４″−ｎ−ァルコキシベンゾィルオ
キシ）アニリンはＮｐ型液晶特性を有する。これらの化
合物は、例えば一般式 （式中のＭはアルカリ金属である） で表わされる４ーピリジルメチンー４′ーアミノフェノ
ールのアルカリ金属塩と、一般式（式中のＲは前記と同
じ意味をもち、×はハロゲン原子である）で表わされる
４−ｎ−アルコキシ安息香酸ハラィドとを反応させるこ
とによって製造することができる。
ジルメチン−４−（４″−ｎ−ァルコキシベンゾィルオ
キシ）アニリンはＮｐ型液晶特性を有する。これらの化
合物は、例えば一般式 （式中のＭはアルカリ金属である） で表わされる４ーピリジルメチンー４′ーアミノフェノ
ールのアルカリ金属塩と、一般式（式中のＲは前記と同
じ意味をもち、×はハロゲン原子である）で表わされる
４−ｎ−アルコキシ安息香酸ハラィドとを反応させるこ
とによって製造することができる。
前記一般式（０）中のＭの例としては、ナトリウム、カ
リウム、リチウムなどをあげることができる。また、一
般式（ｍ）中のＲの例としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎーベンチル基、ｎーヘ
キシル基及びｎーヘプチル基を、Ｘの例としては塩素、
臭素、ヨウ素をあげることができる。この反応を好適に
実施するには、一般式（ロ）の化合物を、活性水素を含
まない有機溶剤、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アニゾール、ベンゼン、トルェ
ン、脂肪族炭化水素類などの中に懸濁させ、次に一般式
（ｍ）の化合物を加えて反応させる。
リウム、リチウムなどをあげることができる。また、一
般式（ｍ）中のＲの例としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎーベンチル基、ｎーヘ
キシル基及びｎーヘプチル基を、Ｘの例としては塩素、
臭素、ヨウ素をあげることができる。この反応を好適に
実施するには、一般式（ロ）の化合物を、活性水素を含
まない有機溶剤、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アニゾール、ベンゼン、トルェ
ン、脂肪族炭化水素類などの中に懸濁させ、次に一般式
（ｍ）の化合物を加えて反応させる。
この反応は、常温でも進行するが、反応速度を大きくす
る目的で還流温度まで加熱することもできる。このェス
テル化反応は非常に高い収率を示し、またアゾメチンの
加水分解が起らないため精製が容易であるという利点が
ある。反応終了後、反応混合物からろ過、溶剤抽出、再
結晶などの操作を施こすことにより、容易に目的化合物
を分離することができる。前記一般式（１）の化合物は
、また一般式（式中のＲは前記と同じ意味をもつ） で表わされる４一（４−アルコキシベンゾィルオキシ）
アニリンと式で表わされる４ーピリジンアルデヒドとを
縮合反応させることによって製造することもできる。
る目的で還流温度まで加熱することもできる。このェス
テル化反応は非常に高い収率を示し、またアゾメチンの
加水分解が起らないため精製が容易であるという利点が
ある。反応終了後、反応混合物からろ過、溶剤抽出、再
結晶などの操作を施こすことにより、容易に目的化合物
を分離することができる。前記一般式（１）の化合物は
、また一般式（式中のＲは前記と同じ意味をもつ） で表わされる４一（４−アルコキシベンゾィルオキシ）
アニリンと式で表わされる４ーピリジンアルデヒドとを
縮合反応させることによって製造することもできる。
この反応は無水アルコール中で行うのが好ましい。反応
温度としては、室温でも十分あるが、所望ならば加熱す
ることもできる。この反応混合物中から目的生成物を純
粋な形で分離することは、ろ過、溶剤抽出、再結晶など
慣用されている精製手段を組み合せることによって行な
うことができる。
温度としては、室温でも十分あるが、所望ならば加熱す
ることもできる。この反応混合物中から目的生成物を純
粋な形で分離することは、ろ過、溶剤抽出、再結晶など
慣用されている精製手段を組み合せることによって行な
うことができる。
前記−蝿史式（１）で表わされる本発明の化合物は、い
ずれもＮｐ型ネマチック液晶であり、ネマチック液晶表
示素子として各種の用途に供することができる。次に実
施例により本発明をさらに詳細に説明する。
ずれもＮｐ型ネマチック液晶であり、ネマチック液晶表
示素子として各種の用途に供することができる。次に実
施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
金属ナトリウム存在下で蒸留し精製したテトラヒドロフ
ラン３００の‘‘こ、金属ナトリウム１．１夕を懸濁さ
せ、この中に４ーピリジルメチン−４′ーオキシアニリ
ン１０．２夕（０．０５１モル）を加えて加熱還流させ
る。
ラン３００の‘‘こ、金属ナトリウム１．１夕を懸濁さ
せ、この中に４ーピリジルメチン−４′ーオキシアニリ
ン１０．２夕（０．０５１モル）を加えて加熱還流させ
る。
この間に金属ナトリウムが反応し、粉末状に沈殿が生じ
る。金属ナトリウムが消失したならば、反応混合物を冷
却し、次いでこの中に４−ｎ−へキシルオキシベンゾイ
ルクロリド１２．３夕（０．０５１モル）を滴下したの
ち、室温で３日間かきまぜる。反応混合物から不溶物を
ろ去し、次に溶剤を留夫したのち、残留物をエタノール
から再結晶することにより、融点１１１ｑ０の４ーピリ
ジルメチン−４′−（４″一ｎ−へキシルオキシベンゾ
イルオキシ）アニリンを得る。収率９７％。このものの
ネマチック一等方液体相転移温度（ＴＮ‐，）は１４５
つ○である。
る。金属ナトリウムが消失したならば、反応混合物を冷
却し、次いでこの中に４−ｎ−へキシルオキシベンゾイ
ルクロリド１２．３夕（０．０５１モル）を滴下したの
ち、室温で３日間かきまぜる。反応混合物から不溶物を
ろ去し、次に溶剤を留夫したのち、残留物をエタノール
から再結晶することにより、融点１１１ｑ０の４ーピリ
ジルメチン−４′−（４″一ｎ−へキシルオキシベンゾ
イルオキシ）アニリンを得る。収率９７％。このものの
ネマチック一等方液体相転移温度（ＴＮ‐，）は１４５
つ○である。
この例で原料化合物として用いた４ーピリジルメチン−
４′−オキシアニリンはｐ−アミノフエ／ールと４−ピ
リジンアルデヒドとをエタニール中で縮合させることに
よって製造することができる。
４′−オキシアニリンはｐ−アミノフエ／ールと４−ピ
リジンアルデヒドとをエタニール中で縮合させることに
よって製造することができる。
また、４一ｎーヘキシルオキシベンゾイルクロリドは、
４一ｎ−へキシルオキシ安息香酸に塩化チオニルを反応
させることによって得られる。実施例 ２金属マグネシ
ウムの存在下で蒸溜し、精製したエタノール５０の上に
、４一（４′ーヘキシルオキシベンゾイルオキシ）アニ
リン０．９４夕（０．００３モル）を加え、次いでかき
まぜながら、４ーピリジルアルデヒド０．３２夕（０．
００３モル）加える。
４一ｎ−へキシルオキシ安息香酸に塩化チオニルを反応
させることによって得られる。実施例 ２金属マグネシ
ウムの存在下で蒸溜し、精製したエタノール５０の上に
、４一（４′ーヘキシルオキシベンゾイルオキシ）アニ
リン０．９４夕（０．００３モル）を加え、次いでかき
まぜながら、４ーピリジルアルデヒド０．３２夕（０．
００３モル）加える。
かきまぜを続行すると白色沈殿が形成してくるから、３
０分後にこれをろ刻し、エタノールから再結晶すること
により、融点１１ｒｏの４−ピリジルメチンー４′−（
４″一ｎーヘキシルオキシベンゾイルオキシ）アニリン
を得る。収率９５％。この例で原料化合物として用いた
４一（４′ーヘキシルオキシベンゾイルオキシ）アニリ
ンは４一へキシルオキシベンゾイルクロイドと４−ニト
ロフェノールを直接反応させて４−ニトロ−（４′ーヘ
キシルオキシベンゾィルオキシ）ベンゼンを製造し、こ
れをジオキサン中ラネーニッケルの存在下加圧下で水素
添加することにより得ることができる。
０分後にこれをろ刻し、エタノールから再結晶すること
により、融点１１ｒｏの４−ピリジルメチンー４′−（
４″一ｎーヘキシルオキシベンゾイルオキシ）アニリン
を得る。収率９５％。この例で原料化合物として用いた
４一（４′ーヘキシルオキシベンゾイルオキシ）アニリ
ンは４一へキシルオキシベンゾイルクロイドと４−ニト
ロフェノールを直接反応させて４−ニトロ−（４′ーヘ
キシルオキシベンゾィルオキシ）ベンゼンを製造し、こ
れをジオキサン中ラネーニッケルの存在下加圧下で水素
添加することにより得ることができる。
応用例 １
第１図に示すように、スべ−サ１，１により所定間隔に
へだてられた２枚のネサガラス２，２を中心に透孔を有
するホットプレート３上に配置し、さらに偏光子４及び
検光子５を備えた装置を用い、実施例１で得た化合物の
液晶特性を測定する。
へだてられた２枚のネサガラス２，２を中心に透孔を有
するホットプレート３上に配置し、さらに偏光子４及び
検光子５を備えた装置を用い、実施例１で得た化合物の
液晶特性を測定する。
すなわち、ネサガラスをよく洗浄して乾燥後、おのおの
の導電面を一方向に脱脂綿で擦り、その方向が直交する
ように２枚を向い合わせ、その間にスベーサーを挟みそ
の間に生じた空間に４ーピリジルメチンー４′一（４″
−ｎーヘキシルオキシ）アニリンを袋入し、ホットプレ
ート上で１３０℃に加熱して、この化合物を液晶状態に
維持する。
の導電面を一方向に脱脂綿で擦り、その方向が直交する
ように２枚を向い合わせ、その間にスベーサーを挟みそ
の間に生じた空間に４ーピリジルメチンー４′一（４″
−ｎーヘキシルオキシ）アニリンを袋入し、ホットプレ
ート上で１３０℃に加熱して、この化合物を液晶状態に
維持する。
この状態で電圧が０のとき、偏光子と検光子を直交させ
ても視野は明るく保たれるが、ＩＶの直流電圧を印加す
ると視野は暗くなり、印加を停止すると元の明るし、視
野に戻る。この場合、ホットプレートの温度は１３００
０に限る必要はなく、ネマチック液晶状態が保たれる１
１１℃から１４５０までの温度であれば、どのような温
度を選んでもよい。また、電源としては、直流及び交流
のどちらでも使用することができる。この試験法は、Ｎ
ｐ型液晶表示素子としてのものであり、この方法で作動
する化合物はＮｐ型液晶であることを示す。
ても視野は明るく保たれるが、ＩＶの直流電圧を印加す
ると視野は暗くなり、印加を停止すると元の明るし、視
野に戻る。この場合、ホットプレートの温度は１３００
０に限る必要はなく、ネマチック液晶状態が保たれる１
１１℃から１４５０までの温度であれば、どのような温
度を選んでもよい。また、電源としては、直流及び交流
のどちらでも使用することができる。この試験法は、Ｎ
ｐ型液晶表示素子としてのものであり、この方法で作動
する化合物はＮｐ型液晶であることを示す。
これは末端の４−ピリジル基の双極子能率が大きく、分
子軸と平行方向にあり、誘電率ごが正になるためである
。また、他の４ーピリジルメチン−４′一（４″ーアル
コキシベンゾィルオキシ）アニリン類も、同じ装直によ
りＮｐ型液晶特性が測定された。
子軸と平行方向にあり、誘電率ごが正になるためである
。また、他の４ーピリジルメチン−４′一（４″ーアル
コキシベンゾィルオキシ）アニリン類も、同じ装直によ
りＮｐ型液晶特性が測定された。
第１図は、本発明化合物の液晶特性を測定するための装
置の断面略解図であり、図中２はネサガ‐ラス、３はホ
ットプレート、４は偏光子、５は検光子である。 」第１図
置の断面略解図であり、図中２はネサガ‐ラス、３はホ
ットプレート、４は偏光子、５は検光子である。 」第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数１〜７の直鎖状アルキル基である）
で表わされる化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＭはアルカリ金属である） で表わされる化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数１〜７の直鎖状アルキル基、Ｘはハ
ロゲン原子である）で表わされる化合物とを反応させる
ことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （式中のＲは前記と同じ意味をもつ）で表わされる化合
物の製造方法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数１〜７の直鎖状アルキル基である）
で表わされる化合物と、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表わされる４−ピリジルアルデヒドとを反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中のＲは前記と同じ意味をもつ） で表わされる化合物の製造方法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数１〜７の直鎖状アルキル基である）
で表わされる化合物からなるネマチツク液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21299281A JPS6027670B2 (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ４−（４′−アルコキシベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21299281A JPS6027670B2 (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ４−（４′−アルコキシベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法及びその用途 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7032377A Division JPS545934A (en) | 1977-06-13 | 1977-06-13 | 4-(4'-alkoxybenzoyloxy)-aniline derivatives, process for their preparation and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57131765A JPS57131765A (en) | 1982-08-14 |
| JPS6027670B2 true JPS6027670B2 (ja) | 1985-06-29 |
Family
ID=16631667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21299281A Expired JPS6027670B2 (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ４−（４′−アルコキシベンゾイルオキシ）−アニリン誘導体、その製造方法及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027670B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6230570U (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-24 | ||
| JPH023259U (ja) * | 1988-06-18 | 1990-01-10 |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP21299281A patent/JPS6027670B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6230570U (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-24 | ||
| JPH023259U (ja) * | 1988-06-18 | 1990-01-10 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57131765A (en) | 1982-08-14 |
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