JPS6031203B2 - ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重合体およびその製造法 - Google Patents
４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重合体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS6031203B2 JPS6031203B2 JP17187483A JP17187483A JPS6031203B2 JP S6031203 B2 JPS6031203 B2 JP S6031203B2 JP 17187483 A JP17187483 A JP 17187483A JP 17187483 A JP17187483 A JP 17187483A JP S6031203 B2 JPS6031203 B2 JP S6031203B2
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- Japan
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- hydroxy
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- vinylbiphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な４ーヒドロキシ−４′−ビニルビフヱ
ニル系共重合体およびその製造法に関する。
ニル系共重合体およびその製造法に関する。
本発明の４−ヒドロキシーイービニルビフェニルは、式
で表わされる繰り返し単位と、式 〔式中ＲＩは水素原子またはメチル基を示す。
で表わされる繰り返し単位と、式 〔式中ＲＩは水素原子またはメチル基を示す。
Ｒ２はフェニル基、カルボキシル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基またはカルバモイル基を示す。〕
で表わされる繰り返し単位および／または式で表わされ
る繰り返し単位とを有し、数平均分子量が約２４００〜
１８６０００であり、式（１）で表わされる単位を８〜
聡モル％の割合で含有するものである。
ルボニル基、シアノ基またはカルバモイル基を示す。〕
で表わされる繰り返し単位および／または式で表わされ
る繰り返し単位とを有し、数平均分子量が約２４００〜
１８６０００であり、式（１）で表わされる単位を８〜
聡モル％の割合で含有するものである。
本発明に共重合体は、有機溶剤に対する溶解性が良好で
、しかも耐熱性にも優れており、共重合体組成により広
範囲に機械的強度や加工性などの特性を附与することが
可能であり、耐熱性塗料、接着剤をはじめフィルム、成
形品としても利用することができる。
、しかも耐熱性にも優れており、共重合体組成により広
範囲に機械的強度や加工性などの特性を附与することが
可能であり、耐熱性塗料、接着剤をはじめフィルム、成
形品としても利用することができる。
本発明の共重合体は、４−ヒドロキシ−４′ービニルビ
フェニルと式〔式中ＲＩおよびＲ２は前記に同じ。
フェニルと式〔式中ＲＩおよびＲ２は前記に同じ。
〕で表わされる化合物および／または無水マレィン酸と
をラジカル共重合させることにより製造される。共発原
料として用いられる４ーヒドロキシー４′ービニルビフ
ェニルは、本発明者が初めて見し、出した新規化合物で
あり、該化合物はすでに工業的に生産されているｐーフ
ェニルフェノールを出発原料として合成される。
をラジカル共重合させることにより製造される。共発原
料として用いられる４ーヒドロキシー４′ービニルビフ
ェニルは、本発明者が初めて見し、出した新規化合物で
あり、該化合物はすでに工業的に生産されているｐーフ
ェニルフェノールを出発原料として合成される。
すなわち、酸触媒の存在下常温で、ｐーフェニルフェノ
ールを無水酢酸で４−アセトキシビフェニルにし、次い
でフリース転位により４ーヒドロキシー４′−アセチル
ビフェニルにする。さらにこのものをメタノール溶媒中
水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、４−ヒドロキ
シー４′一（１−ヒドロキシエチル）ビフェニルを得る
。このものをジメチルスルホキシド溶媒中で塩化亜鉛、
トリクロロ酢酸存在下１８０℃で脱水反応させると高収
率で４−ヒドロキシーイービニルビフェニルが得られる
（後記参考例参照）。本発明で他の一つの出発原料とし
て用いられる式（Ｎ）の化合物は、いずれも公知の化合
物であり、具体的にはスチレン、Ｑ−メチルスチレン・
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メ
タクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルア
ミド、メタクリルアミドなどを例示できる。
ールを無水酢酸で４−アセトキシビフェニルにし、次い
でフリース転位により４ーヒドロキシー４′−アセチル
ビフェニルにする。さらにこのものをメタノール溶媒中
水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、４−ヒドロキ
シー４′一（１−ヒドロキシエチル）ビフェニルを得る
。このものをジメチルスルホキシド溶媒中で塩化亜鉛、
トリクロロ酢酸存在下１８０℃で脱水反応させると高収
率で４−ヒドロキシーイービニルビフェニルが得られる
（後記参考例参照）。本発明で他の一つの出発原料とし
て用いられる式（Ｎ）の化合物は、いずれも公知の化合
物であり、具体的にはスチレン、Ｑ−メチルスチレン・
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メ
タクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルア
ミド、メタクリルアミドなどを例示できる。
本発明のラジカル共重合は、通常のビニルモノマーのラ
ジカル共重合と同様の条件下に行なうことができる。
ジカル共重合と同様の条件下に行なうことができる。
ラジカル共重合の形態としては、塊状重合、溶液重合、
懸濁重合、乳化重合などをいずれも採用することができ
るが、これらの中でも溶液重合が好適である。重合溶媒
としては、４ーヒドロキシー４−ビニルビフェニル、式
（Ｎ）の化合物などの単量体および本発明の共重合体を
溶解するものが好ましく、例えばテトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミドなどを挙げることができる。また
重合開始剤としては、従来公知のものを広く使用でき、
例えばクメンヒドロベルオキシド、第三ブチルヒドロベ
ルオキシドのようなベルオキシド系、過酸化ペンゾィル
、過酸化ラウロィルなどの過酸化物系、あるいはアゾビ
ススィソブチロニトリルの如きアゾ化合物が用いられる
。これら重合剤の使用量としては、特に制限がなく広い
範囲内から適宜選択することができるが、通常１×１０
‐４〜１×１０‐１モル／その範囲内で使用するのがよ
い。また単量体濃度としては、特に限定されないが、一
般に０．１〜５モル／どの範囲内とするのがよい。単量
体中に占める４ーヒドロキシ−４−ビニルビフェニルの
量は、通常１０〜９５モル％程度、好ましくは４０〜９
０モル％程度とするのがよい。他の単量体である式（Ｗ
）の化合物や無水マレィン酸は、それぞれ単独で使用し
てもよいし、混合して使用してもよい。重合温度は使用
する重合開始剤や重合溶媒の種類により異なり一概には
言えないが、通常０〜１２０℃の範囲内から適宜選択す
るのがよい。上記ラジカル重合は、窒素ガスなどの不活
性ガス雰囲気下で実施するのが好適である。該ラジカル
重合の重合時間は一般に１〜１６時間程度である。上記
ラジカル共重合により生成する本発明の共重合体は、慣
用の分離手段により単離精製される。
懸濁重合、乳化重合などをいずれも採用することができ
るが、これらの中でも溶液重合が好適である。重合溶媒
としては、４ーヒドロキシー４−ビニルビフェニル、式
（Ｎ）の化合物などの単量体および本発明の共重合体を
溶解するものが好ましく、例えばテトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミドなどを挙げることができる。また
重合開始剤としては、従来公知のものを広く使用でき、
例えばクメンヒドロベルオキシド、第三ブチルヒドロベ
ルオキシドのようなベルオキシド系、過酸化ペンゾィル
、過酸化ラウロィルなどの過酸化物系、あるいはアゾビ
ススィソブチロニトリルの如きアゾ化合物が用いられる
。これら重合剤の使用量としては、特に制限がなく広い
範囲内から適宜選択することができるが、通常１×１０
‐４〜１×１０‐１モル／その範囲内で使用するのがよ
い。また単量体濃度としては、特に限定されないが、一
般に０．１〜５モル／どの範囲内とするのがよい。単量
体中に占める４ーヒドロキシ−４−ビニルビフェニルの
量は、通常１０〜９５モル％程度、好ましくは４０〜９
０モル％程度とするのがよい。他の単量体である式（Ｗ
）の化合物や無水マレィン酸は、それぞれ単独で使用し
てもよいし、混合して使用してもよい。重合温度は使用
する重合開始剤や重合溶媒の種類により異なり一概には
言えないが、通常０〜１２０℃の範囲内から適宜選択す
るのがよい。上記ラジカル重合は、窒素ガスなどの不活
性ガス雰囲気下で実施するのが好適である。該ラジカル
重合の重合時間は一般に１〜１６時間程度である。上記
ラジカル共重合により生成する本発明の共重合体は、慣
用の分離手段により単離精製される。
例えば溶液重合により得られた共重合体は、そのまま塗
料、接着剤用ベースとして利用することもできるし、共
重合体を常法に従い分離精製し使用することもできる。
上記ラジカル共重合体において使用されるべき共重合体
単量体の組成は共重合体の特性に応じて広い範囲に亘り
任意に選ぶことができるが、生成した共重合体組成は単
量体の反応性比により規制される。４−ヒドロキシ−４
ービニルビフェニルと式（Ｗ）の化合物とを種々の単量
体組成で共重合せしめ、生成したそれぞれの共重合体の
組成分析を行ない、その結果より得られた各種単量体の
反応性比は次の通りである。
料、接着剤用ベースとして利用することもできるし、共
重合体を常法に従い分離精製し使用することもできる。
上記ラジカル共重合体において使用されるべき共重合体
単量体の組成は共重合体の特性に応じて広い範囲に亘り
任意に選ぶことができるが、生成した共重合体組成は単
量体の反応性比により規制される。４−ヒドロキシ−４
ービニルビフェニルと式（Ｗ）の化合物とを種々の単量
体組成で共重合せしめ、生成したそれぞれの共重合体の
組成分析を行ない、その結果より得られた各種単量体の
反応性比は次の通りである。
第１表
ｒ，：４−ヒドロキシー４′ービニルビフェニルの反応
性比ｒ２：それぞれの単量体の反応性比 これらの反応性より４−ヒドロキシ−４′ービニルビフ
ェニルを含む共重合体は交互共重合性が大きいというこ
とができる。
性比ｒ２：それぞれの単量体の反応性比 これらの反応性より４−ヒドロキシ−４′ービニルビフ
ェニルを含む共重合体は交互共重合性が大きいというこ
とができる。
また、４ーヒドロキシー４′−ビニルビフェニルと無水
マレィン酸の共重合体では、単量体組成に関係なく、ほ
ぼ一定の１：１組成の共重合体が得られ、交互共重合を
していることが明らかになった。斯くして得られる本発
明の共重合体は、数平均分子量が約２４００〜１８６０
００の範囲内にあり、４−ヒドロキシー４′−ビニルビ
フヱニルが８〜９８モル％の割合で含有されたものであ
る。本発明により得られた４ーヒドロキシ−４′−ビニ
ルビフェニル系共重合体は溶解性、耐熱性に優れており
、６００ｑＣでのカーボン残存率も高い。従って、耐熱
性の要求される諸分野において塗料、接着剤、フィルム
、成形品として利用するとができる。以下に、４ーヒド
ロキシ−４′ービニルビフェニル単量体の合成法を参考
例として掲げ、さらに本発明の共重合体の製造例を実施
例として掲げて本＼発明をより具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
マレィン酸の共重合体では、単量体組成に関係なく、ほ
ぼ一定の１：１組成の共重合体が得られ、交互共重合を
していることが明らかになった。斯くして得られる本発
明の共重合体は、数平均分子量が約２４００〜１８６０
００の範囲内にあり、４−ヒドロキシー４′−ビニルビ
フヱニルが８〜９８モル％の割合で含有されたものであ
る。本発明により得られた４ーヒドロキシ−４′−ビニ
ルビフェニル系共重合体は溶解性、耐熱性に優れており
、６００ｑＣでのカーボン残存率も高い。従って、耐熱
性の要求される諸分野において塗料、接着剤、フィルム
、成形品として利用するとができる。以下に、４ーヒド
ロキシ−４′ービニルビフェニル単量体の合成法を参考
例として掲げ、さらに本発明の共重合体の製造例を実施
例として掲げて本＼発明をより具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
参考例
塩化アルミニウム２０夕と食塩４夕との混合物を塩化カ
ルシウム管を備えたフラスコに入れ】８０００に加熱す
ると融解して均一な液状になる。
ルシウム管を備えたフラスコに入れ】８０００に加熱す
ると融解して均一な液状になる。
これを１４０００まで冷却し、４一アセトキシビフェニ
ル（融点８１〜８〆○）１０夕を加え縄梓下に再び１８
０００まで加熱し３分間保持する。反応混合物を室温ま
で冷却したのち、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチ
レン６０の‘を加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分
離し、水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて黄褐色
の油状物を分離する。残りの溶液を濃縮し、得られた固
形物をアセトン−へキサン混合溶媒から再結晶すると融
点２０７．５〜２０８．５ｑ０の４−ヒドロキシ−４′
ーアセチルビフェニルが得られる。次いで、４ーヒドロ
キシ−４′ーアセチルビフェニル１５夕を３００の【の
テトラヒドロフランに溶解し、室温で水素化アルミニウ
ムリチウム３夕を少量ずつ加える。
ル（融点８１〜８〆○）１０夕を加え縄梓下に再び１８
０００まで加熱し３分間保持する。反応混合物を室温ま
で冷却したのち、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチ
レン６０の‘を加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分
離し、水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて黄褐色
の油状物を分離する。残りの溶液を濃縮し、得られた固
形物をアセトン−へキサン混合溶媒から再結晶すると融
点２０７．５〜２０８．５ｑ０の４−ヒドロキシ−４′
ーアセチルビフェニルが得られる。次いで、４ーヒドロ
キシ−４′ーアセチルビフェニル１５夕を３００の【の
テトラヒドロフランに溶解し、室温で水素化アルミニウ
ムリチウム３夕を少量ずつ加える。
反応溶液を濃縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄白
色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し融
点１４５〜１４６ｏｏの４−ヒドロキシ−４−（１−ヒ
ドロキシエチル）ピフェニルが得られる。４ーヒドロキ
シー４′ー（１ーヒドロキシヱチル）ビフエニル５０夕
をジメチルスルホキシド１５０の‘に溶解し、塩化亜鉛
１０夕を加えて１８０ｏｏまで加熱する。
色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し融
点１４５〜１４６ｏｏの４−ヒドロキシ−４−（１−ヒ
ドロキシエチル）ピフェニルが得られる。４ーヒドロキ
シー４′ー（１ーヒドロキシヱチル）ビフエニル５０夕
をジメチルスルホキシド１５０の‘に溶解し、塩化亜鉛
１０夕を加えて１８０ｏｏまで加熱する。
蝿洋下にトリクロロ酢酸１０夕を加え３分間１８０ｑｏ
で反応させる。反応溶液を水中に投じて析出する固形物
をアセトンーヘキサン混合溶媒から再結晶すると、融点
１９０〜１９１．５℃の４ーヒドロキシ−４′−ビニル
ビフヱニルが得られる。実施例温度計、冷却管、かきま
ぜ機、窒素ガス導入管を備えたフラスコにテトラヒドロ
フラン３００の‘を入れ、４−ヒドロキシー４′−ビニ
ルピフエニルと共重合すべき各種単量体のそれぞれのモ
ル分率の合計が約１モルに相当するように単量体温合物
を仕込む。
で反応させる。反応溶液を水中に投じて析出する固形物
をアセトンーヘキサン混合溶媒から再結晶すると、融点
１９０〜１９１．５℃の４ーヒドロキシ−４′−ビニル
ビフヱニルが得られる。実施例温度計、冷却管、かきま
ぜ機、窒素ガス導入管を備えたフラスコにテトラヒドロ
フラン３００の‘を入れ、４−ヒドロキシー４′−ビニ
ルピフエニルと共重合すべき各種単量体のそれぞれのモ
ル分率の合計が約１モルに相当するように単量体温合物
を仕込む。
窒素ガスを吹込み空気を置換し６０ｑ Ｃに保つ。アゾ
ビスイソブチロニトリル１．６夕をテトラヒドロフラン
１０の‘に溶解したものを徐々に滴下し窒素ガス雰囲気
下で１〜１印時間重合反応を行なった。反応終了後内容
物を多量のベンゼンあるいはエーテル中に投入し沈澱し
てくる生成ポリマーを集めて数回精製再沈澱し減圧乾燥
した。白色ないしうすし、白桃色固体の４−ヒドロキシ
ー４′ービニルビフェニル系共重合体が得られた。この
実施例にもとづき本発明の各種共重合体を合成し共重合
体の組成を分析した。
ビスイソブチロニトリル１．６夕をテトラヒドロフラン
１０の‘に溶解したものを徐々に滴下し窒素ガス雰囲気
下で１〜１印時間重合反応を行なった。反応終了後内容
物を多量のベンゼンあるいはエーテル中に投入し沈澱し
てくる生成ポリマーを集めて数回精製再沈澱し減圧乾燥
した。白色ないしうすし、白桃色固体の４−ヒドロキシ
ー４′ービニルビフェニル系共重合体が得られた。この
実施例にもとづき本発明の各種共重合体を合成し共重合
体の組成を分析した。
また、得られた各共重合体をテトラヒドロフランに溶解
しウベローデ粘度計を用いて３０ｑｏで粘度を測定し、
極限粘度〔り〕を求め。それぞれの共重合体の数平均分
子量はゲルパーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）の結果と極限粘度〔り〕の結果より普遍検量線によ
り算出した。融点は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い
て窒素気流中、３０℃／分の昇温速度の条件で測定し、
その結果より求めた。耐熱性は一部の共重合体につき、
昇温速度１０午Ｃ／分、空気中での加熱減量曲線より６
００００での残存炭素量を測定し評価した。４ーヒドロ
キシー４′−ビニルピフエニル（ＨＶＢ）とスチレン（
Ｓｔ）とを共重合させた結果を第２表に、ＨＶＢとメタ
クリル酸メチル（ＭＭＡ）とを共重合させた結果を第３
表に、ＴＶＢとアクリロニトリル（ＡＮ）とを共重合さ
せた結果を第４表に、ＨＶＢとアクリル酸エチル（ＥＡ
）とを共重合させた結果を第５表に、ＨＶＢとメタクリ
ル酸（ＭＡ）とを共重合させた結果を第６表に、ＨＶＢ
と無水マレィン酸（ＭＡＮ）とを共重合させた結果を第
７表に、ＨＶＢ、ＭＭＡおよびＡＮを共重合させた結果
を第８表にそれぞれ示す。
しウベローデ粘度計を用いて３０ｑｏで粘度を測定し、
極限粘度〔り〕を求め。それぞれの共重合体の数平均分
子量はゲルパーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）の結果と極限粘度〔り〕の結果より普遍検量線によ
り算出した。融点は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い
て窒素気流中、３０℃／分の昇温速度の条件で測定し、
その結果より求めた。耐熱性は一部の共重合体につき、
昇温速度１０午Ｃ／分、空気中での加熱減量曲線より６
００００での残存炭素量を測定し評価した。４ーヒドロ
キシー４′−ビニルピフエニル（ＨＶＢ）とスチレン（
Ｓｔ）とを共重合させた結果を第２表に、ＨＶＢとメタ
クリル酸メチル（ＭＭＡ）とを共重合させた結果を第３
表に、ＴＶＢとアクリロニトリル（ＡＮ）とを共重合さ
せた結果を第４表に、ＨＶＢとアクリル酸エチル（ＥＡ
）とを共重合させた結果を第５表に、ＨＶＢとメタクリ
ル酸（ＭＡ）とを共重合させた結果を第６表に、ＨＶＢ
と無水マレィン酸（ＭＡＮ）とを共重合させた結果を第
７表に、ＨＶＢ、ＭＭＡおよびＡＮを共重合させた結果
を第８表にそれぞれ示す。
第 ２ 表
第 ３ 表
第４ 表
第５ 表
第 ６ 表
第 ７ 表
第 ８ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰り返し単位と、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示す。 Ｒ＾２はフエニル基、カルボキシル基、低級アルコキシ
カルボニル基、シアノ基またはカルバモイル基を示す。
〕で表わされる繰り返し単位および／または式▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされる繰り返し単位とを有し、数平均分子量が約
２４００〜１８６０００であり、式（I）で表わされる
単位を８〜９８モル％の割合で含有することを特徴とす
る４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重合体
。 ２ ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニルと、 式
▲数式、化学式、表等があります▼〔式中Ｒ＾１は水素
原子またはメチル基を示す。 Ｒ＾２はフエニル基、カルボキシル基、低級アルコキシ
カルボニル基、シアノ基またはカルバモイル基を示す。
〕で表わされる化合物および／または無水マレイン酸と
をラジカル重合触媒の存在下に共重合させて、式▲数式
、化学式、表等があります▼ で表わされる繰り返し単位と、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じ。 〕で表わされる繰り返し単位および／または式▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされる繰り返し単位とを有し、数平均分子量が約
２４００〜１８６０００であり、式（I）で表わされる
単位を８〜９８モル％の割合で含有する４−ヒドロキシ
−４′−ビニルビフエニル系共重合体を得ることを特徴
とする４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重
合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17187483A JPS6031203B2 (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17187483A JPS6031203B2 (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重合体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6063213A JPS6063213A (ja) | 1985-04-11 |
| JPS6031203B2 true JPS6031203B2 (ja) | 1985-07-20 |
Family
ID=15931389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17187483A Expired JPS6031203B2 (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル系共重合体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031203B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2192189B (en) * | 1986-06-06 | 1990-08-22 | Canon Kk | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
| JP2551089B2 (ja) * | 1988-03-01 | 1996-11-06 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性な４’−（１−ヒドロキシエチル）−４−ビフェノール及びその製法 |
| EP0675177A3 (en) * | 1994-03-25 | 1998-02-25 | The B.F. Goodrich Company | Heat resistant coating composition |
-
1983
- 1983-09-16 JP JP17187483A patent/JPS6031203B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6063213A (ja) | 1985-04-11 |
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