JPS6032635B2 - 新規なオキサゾリン誘導体 - Google Patents
新規なオキサゾリン誘導体Info
- Publication number
- JPS6032635B2 JPS6032635B2 JP233376A JP233376A JPS6032635B2 JP S6032635 B2 JPS6032635 B2 JP S6032635B2 JP 233376 A JP233376 A JP 233376A JP 233376 A JP233376 A JP 233376A JP S6032635 B2 JPS6032635 B2 JP S6032635B2
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- Japan
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- general formula
- formula
- compound represented
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- compound
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中ｎは０または１の整数であり、Ｒ，は水素原子ま
たはシクロアルキル基を表わす。
たはシクロアルキル基を表わす。
）で示される新規なオキサゾリン議導体に関する。一般
式（肌）で示される化合物はそれ自体農薬、医薬用途に
有用な化合物であり、またこれを酸性条件下で加水分解
するかまたは加アルコール分解することによって一般式
（式中ｎおよびＲ，は前記定義のとおりであり、Ｒ２は
水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロァルキル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはアリール
基を表わす。
式（肌）で示される化合物はそれ自体農薬、医薬用途に
有用な化合物であり、またこれを酸性条件下で加水分解
するかまたは加アルコール分解することによって一般式
（式中ｎおよびＲ，は前記定義のとおりであり、Ｒ２は
水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロァルキル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはアリール
基を表わす。
）で示されるテルベンカルボン酸誘導体を製造し得る重
要な中間体でもある。一般式（風）で示される化合物か
ら得られる一般式（１）で示される２−置換または非置
換のテルベンカルボン酸またはそのェステル類はそれ自
体香料として使用でき、また発泡剤、ポリマー添加剤、
医薬品としての用途が知られている。例えばゲラニル酢
酸またはそのェステル類は座涜、乾癖、樽槍、し、ぼな
どの皮膚病を治療する効果を有し、なかでも２−シクロ
ヘキシルゲラニル酢酸が特に優れていることが知られて
いる（特開昭４９一４３９１７号公報参照）。−一般式
（Ｗ）で示される化合物のなかでも特に一般式（式中ｎ
は前記定義のとおりである。
要な中間体でもある。一般式（風）で示される化合物か
ら得られる一般式（１）で示される２−置換または非置
換のテルベンカルボン酸またはそのェステル類はそれ自
体香料として使用でき、また発泡剤、ポリマー添加剤、
医薬品としての用途が知られている。例えばゲラニル酢
酸またはそのェステル類は座涜、乾癖、樽槍、し、ぼな
どの皮膚病を治療する効果を有し、なかでも２−シクロ
ヘキシルゲラニル酢酸が特に優れていることが知られて
いる（特開昭４９一４３９１７号公報参照）。−一般式
（Ｗ）で示される化合物のなかでも特に一般式（式中ｎ
は前記定義のとおりである。
）で示される化合物および式で示される化合物が好まし
い。
い。
従釆、一般式（１）で示されるテルベンカルボン酸また
はそのェステル類は大別して以下の方法により製造され
ている。
はそのェステル類は大別して以下の方法により製造され
ている。
‘ａ｝ 一般式
（式中ｎは前記定義のとおりであり、×は塩素原子また
は臭素原子を表わす。
は臭素原子を表わす。
）で示される化合物をアルカリの存在下に２−置換また
は非置換のマロン酸ェステル誘導体と作用させたのち、
加水分解、脱炭酸を行なわしめる方法。‘ｂ｝ 一般式
（式中ｎは前記定義のとおりであり、ＹおよびＺは互に
同一または異なりそれぞれ一ＣＮまたは一Ｃ０２Ｒを表
わす。
は非置換のマロン酸ェステル誘導体と作用させたのち、
加水分解、脱炭酸を行なわしめる方法。‘ｂ｝ 一般式
（式中ｎは前記定義のとおりであり、ＹおよびＺは互に
同一または異なりそれぞれ一ＣＮまたは一Ｃ０２Ｒを表
わす。
Ｒは低級アルキル基を表わす。）で示される化合物をア
ルカリの存在下に一般式Ｒ′，Ｘ ．・．（Ｖ） 式中Ｘは前記定義のとおりであり、Ｒ，′はシクロアル
キル基を表わす。
ルカリの存在下に一般式Ｒ′，Ｘ ．・．（Ｖ） 式中Ｘは前記定義のとおりであり、Ｒ，′はシクロアル
キル基を表わす。
）で示される化合物と作用させたのち、加水分解、脱炭
酸を行なわしめる方法。｛ｃ）英国特許第１，１７３
４１ｙ号明細書に記載されている方法に従って一般式（
式中ｎは前記定義のとおりである。
酸を行なわしめる方法。｛ｃ）英国特許第１，１７３
４１ｙ号明細書に記載されている方法に従って一般式（
式中ｎは前記定義のとおりである。
）で示される化合物を２−置換または非置換のマロン酸
ェステル類と加熱反応させる方法。【ｄー 本発明者ら
が見出し、袴願昭４８−７９４４８号明細書に記載した
方法に従って一般式（Ｘ）で示される化合物を２一置換
または非置換のオルト酢酸ェステル類と弱酸性触媒の存
在下に加熱する方法。
ェステル類と加熱反応させる方法。【ｄー 本発明者ら
が見出し、袴願昭４８−７９４４８号明細書に記載した
方法に従って一般式（Ｘ）で示される化合物を２一置換
または非置換のオルト酢酸ェステル類と弱酸性触媒の存
在下に加熱する方法。
上記の｛ａ｝、‘ｂ’、‘ｃ）の方法はいずれも反応操
作が煩雑であり、・かつ収率も好ましいものとは言えな
い欠点を有する。
作が煩雑であり、・かつ収率も好ましいものとは言えな
い欠点を有する。
｛ｄ’の方法は反応操作も簡単であり、収率も良い特徴
を持っているが、使用する２一置換または非置換のオル
ト酢酸ェステルが高価であり、しかもその合成に煩雑な
操作を必要とし、かつ該原料合成における収率も好まし
くないという欠点を持っている。しかるに、例えば下記
の｛ィ’、‘ｏはたはけの方法により一般式（Ｗ）で示
される化合物を製造し、ついで該一般式（風）で示され
る化合物の酸性条件下で加水分解するかまたは加アルコ
ール分解するならばより簡単な操作で収率よく一般式（
１）の化合物を製造することができる。
を持っているが、使用する２一置換または非置換のオル
ト酢酸ェステルが高価であり、しかもその合成に煩雑な
操作を必要とし、かつ該原料合成における収率も好まし
くないという欠点を持っている。しかるに、例えば下記
の｛ィ’、‘ｏはたはけの方法により一般式（Ｗ）で示
される化合物を製造し、ついで該一般式（風）で示され
る化合物の酸性条件下で加水分解するかまたは加アルコ
ール分解するならばより簡単な操作で収率よく一般式（
１）の化合物を製造することができる。
‘ィ｝ 一般式（０）で示される化合物を強塩基の存在
下に一般式（式中Ｒ，は前記定義のとおりである。
下に一般式（式中Ｒ，は前記定義のとおりである。
）で示される化合物と反応させる方法。【ｏ｝ 一般式
（Ｗ）で示される化合物を強塩基の存在下に一般式（Ｖ
）で示される化合物と反応ミせる方法。
（Ｗ）で示される化合物を強塩基の存在下に一般式（Ｖ
）で示される化合物と反応ミせる方法。
し一 一般式（式中ｎおよびＲ，は前記定義のとおりで
ある。
ある。
）で示される化合物を式で示される化合物と反応させる
方法。
方法。
上記の【ィはたは（ｏ｝の方法で使用される強塩基は例
えばｎ−ブチルリチウム、ジイソプロピルリチウムアミ
ド、ジシクロヘキシルリチウムアミド、カリウムアミド
、リチウムナフタレン、ナトリウムナフタレン、アルキ
ルマグネシウムハライドなどである。
えばｎ−ブチルリチウム、ジイソプロピルリチウムアミ
ド、ジシクロヘキシルリチウムアミド、カリウムアミド
、リチウムナフタレン、ナトリウムナフタレン、アルキ
ルマグネシウムハライドなどである。
これらの方法における反応はテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、ジェチレングリコールジメ
チルェーテルなどの極性溶媒中、一７０〜１０ｑｏの温
度範囲にて行なうのが好ましい。一般式（Ｗ）で示され
る化合物の加水分解反応または加アルコール分解反応は
塩酸、硫酸、硝酸等の酸性物質の使用により酸性条件下
で行なわれる。
チルエーテル、ジオキサン、ジェチレングリコールジメ
チルェーテルなどの極性溶媒中、一７０〜１０ｑｏの温
度範囲にて行なうのが好ましい。一般式（Ｗ）で示され
る化合物の加水分解反応または加アルコール分解反応は
塩酸、硫酸、硝酸等の酸性物質の使用により酸性条件下
で行なわれる。
通常この加水分解反応または加アルコール分解反応は１
〜１５重量％で化合物（Ｗ）に対し１〜１０モル情の溶
媒中室温から１５０午０の範囲内で行なうのが好ましい
。ただし、アルコールとして不飽和結合を持つ化合物を
使用する場合は飽和のアルコールを用いる場合よりも緩
和な条件下で反応を行なうのが好ましい。加アルコール
分解に用いるアルコールは一般式沢３０日で示されるア
ルコール類である。ここで、Ｒ３はアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アル
キニル基またはアリール基を示し、かつ一般式（１）に
おけるＲ２が水素原子以外の基である場合のＲ２基と同
一である。次に、本発明の一般式（皿）で示される化合
物および一般式（１）で示される化合物に至る製造径路
を示すと次のとおりである。
〜１５重量％で化合物（Ｗ）に対し１〜１０モル情の溶
媒中室温から１５０午０の範囲内で行なうのが好ましい
。ただし、アルコールとして不飽和結合を持つ化合物を
使用する場合は飽和のアルコールを用いる場合よりも緩
和な条件下で反応を行なうのが好ましい。加アルコール
分解に用いるアルコールは一般式沢３０日で示されるア
ルコール類である。ここで、Ｒ３はアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アル
キニル基またはアリール基を示し、かつ一般式（１）に
おけるＲ２が水素原子以外の基である場合のＲ２基と同
一である。次に、本発明の一般式（皿）で示される化合
物および一般式（１）で示される化合物に至る製造径路
を示すと次のとおりである。
ここで、一般式（１）におけるＲ２が水素原子でない化
合物を製造する場合に、一般式（の）の化合物を直接ェ
ステル化すると二重結合の移動やラクトン化反応などの
副反応を起こしやすいため、例えば特公昭４８一３１０
機号公報に記載されているような改良方法が提案されて
いる。
合物を製造する場合に、一般式（の）の化合物を直接ェ
ステル化すると二重結合の移動やラクトン化反応などの
副反応を起こしやすいため、例えば特公昭４８一３１０
機号公報に記載されているような改良方法が提案されて
いる。
しかるに、本発明の一般式（岬）で示される化合物を経
由して一般式（１）で示される化合物を製造する方法は
このような欠点を持たず、かつ該一般式（１）で示され
る化合物が高収率で得られる点に特徴を有する。
由して一般式（１）で示される化合物を製造する方法は
このような欠点を持たず、かつ該一般式（１）で示され
る化合物が高収率で得られる点に特徴を有する。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 １
２，４，４−トリメチル−２ーオキサゾリン１１．３夕
を乾燥テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦＪと略す）
１００の‘に溶解した溶液にｎーフチルリチウム−へキ
サン２０％溶液３３叫を−５０〜一６０ｏｏにてゆっく
り滴下した。
を乾燥テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦＪと略す）
１００の‘に溶解した溶液にｎーフチルリチウム−へキ
サン２０％溶液３３叫を−５０〜一６０ｏｏにてゆっく
り滴下した。
滴下後、同温度にて１時間蝿拝し、ついで臭化ゲラニル
２１．７夕を加えたのち、温度を室温まで徐々に上げた
。室温にて３時間反応を行なったのち、反応混合液を飽
和食塩水中にあげてエーテル抽出を行なった。ェーブル
層を洗浄後、ボウ硝にて乾燥し、溶媒を減圧蟹去した残
分を減圧下に蒸留することにより、ｂｐｌｌ９．５〜１
２１℃（２．５肋Ｈｇ）の留分として２−ホモゲラニル
−４，４ージメチル−２−オキサゾリン２２．４夕を得
た（収率９０％）。この化合物の確認は以下の方法によ
った。ＮＥｓｓースベクトル： ＩＲースベクトル（ｎｅａｔ）：１６６５，１３８０，
１３６０，Ｉ２７０，１Ｉ９０，Ｉ１４０，９９０，９
２０伽‐ＩＮＭＲースベクトル６鯛控：１．１３：斑，
ｓ（ＣＨ３）２Ｃ／／−、１．５５１．５７，１．６２
；９日，ｅａｃｈ ｓｃａ，１．９３ ２．１３；知日
，ｍ，一ＣＨ２−ＣＨ２−３．７３；２日，ｓ，５．１
０；２日，ｂｒｏａｄ ｓ， 実施例 ２ 実施例１と同様に２，４，４ートリメチル−２ーオキサ
ゾリン１１．３夕の乾燥ジェチルェーテル１００私溶液
にｎ−ブチルリチウムーヘキサン２０％溶液３３の【を
−４０〜一５０ｑｏにて加え、３０分間燈拝したのち、
塩化プレニル９．５夕を加え、温度を室温まで徐々に上
昇させた。
２１．７夕を加えたのち、温度を室温まで徐々に上げた
。室温にて３時間反応を行なったのち、反応混合液を飽
和食塩水中にあげてエーテル抽出を行なった。ェーブル
層を洗浄後、ボウ硝にて乾燥し、溶媒を減圧蟹去した残
分を減圧下に蒸留することにより、ｂｐｌｌ９．５〜１
２１℃（２．５肋Ｈｇ）の留分として２−ホモゲラニル
−４，４ージメチル−２−オキサゾリン２２．４夕を得
た（収率９０％）。この化合物の確認は以下の方法によ
った。ＮＥｓｓースベクトル： ＩＲースベクトル（ｎｅａｔ）：１６６５，１３８０，
１３６０，Ｉ２７０，１Ｉ９０，Ｉ１４０，９９０，９
２０伽‐ＩＮＭＲースベクトル６鯛控：１．１３：斑，
ｓ（ＣＨ３）２Ｃ／／−、１．５５１．５７，１．６２
；９日，ｅａｃｈ ｓｃａ，１．９３ ２．１３；知日
，ｍ，一ＣＨ２−ＣＨ２−３．７３；２日，ｓ，５．１
０；２日，ｂｒｏａｄ ｓ， 実施例 ２ 実施例１と同様に２，４，４ートリメチル−２ーオキサ
ゾリン１１．３夕の乾燥ジェチルェーテル１００私溶液
にｎ−ブチルリチウムーヘキサン２０％溶液３３の【を
−４０〜一５０ｑｏにて加え、３０分間燈拝したのち、
塩化プレニル９．５夕を加え、温度を室温まで徐々に上
昇させた。
室温にて３時間燭拝したのち、反応混合液を飽和食塩水
中にあげてエーテル抽出した。乾燥、溶媒留去後、残分
を真空蒸留することにより、ｂｐｌ０３〜１０３．５午
０（２２脚Ｈｇ）の留分として２ーホモプラニル−４，
４ージメチルー２ーオキサゾリン１５．７夕を得た（収
率８７％）。Ｎｂｓｓースベクトル：ＩＲースベクトル
（ｎｅａｔ）：１６６５，１３８０，１３７０，１２７
０，１１９０，１１４０，９９０，９２０仇‐ＩＮＭＲ
ースベクトル６ｇ８勾：１．１３；細，ｓ，（Ｃ広）２
Ｃくく １‐５こし １‐６３；８日，ｅａｃｈ Ｓｃａ２．１
３：４日，ｍ，一ＣＱＣ日２−３．７３：２日，ｓ， ５．０９；ＩＨ，ｂｒｏａｄ ｓ， 実施例 ３ 実施例１の方法で得られた２−ホモゲラニ
ル−４，４ージメチルー２ーオキサゾリン１２．５夕の
ＴＨＦ５０の‘溶液中にｎ−ブチルリチウムーヘキサン
２０％溶液１７のとを窒素雰囲気下−５０ｑＣにて滴下
し、３０分間燈洋を続け、ついで臭化シクロヘキシル８
．４夕を得た。
中にあげてエーテル抽出した。乾燥、溶媒留去後、残分
を真空蒸留することにより、ｂｐｌ０３〜１０３．５午
０（２２脚Ｈｇ）の留分として２ーホモプラニル−４，
４ージメチルー２ーオキサゾリン１５．７夕を得た（収
率８７％）。Ｎｂｓｓースベクトル：ＩＲースベクトル
（ｎｅａｔ）：１６６５，１３８０，１３７０，１２７
０，１１９０，１１４０，９９０，９２０仇‐ＩＮＭＲ
ースベクトル６ｇ８勾：１．１３；細，ｓ，（Ｃ広）２
Ｃくく １‐５こし １‐６３；８日，ｅａｃｈ Ｓｃａ２．１
３：４日，ｍ，一ＣＱＣ日２−３．７３：２日，ｓ， ５．０９；ＩＨ，ｂｒｏａｄ ｓ， 実施例 ３ 実施例１の方法で得られた２−ホモゲラニ
ル−４，４ージメチルー２ーオキサゾリン１２．５夕の
ＴＨＦ５０の‘溶液中にｎ−ブチルリチウムーヘキサン
２０％溶液１７のとを窒素雰囲気下−５０ｑＣにて滴下
し、３０分間燈洋を続け、ついで臭化シクロヘキシル８
．４夕を得た。
室温にもどして６時間反応を行なったのち、反応混合液
を飽和食塩水中にあげてエーテル抽出を行なった。乾燥
、溶媒留去後の残分として粗２−（１ーシクロヘキシル
ホモゲラニル）−４，４ージメチルー２−オキサゾリン
〔一般式（脚）においてｎ＝１、Ｒ３＝Ｒ４＝ＣＨ３で
ある化合 物〕を得、これを精製することなくＩＮ−硫酸水溶液１
００の‘中にあげて、還流下１独特間、加水分解反応を
行なった。
を飽和食塩水中にあげてエーテル抽出を行なった。乾燥
、溶媒留去後の残分として粗２−（１ーシクロヘキシル
ホモゲラニル）−４，４ージメチルー２−オキサゾリン
〔一般式（脚）においてｎ＝１、Ｒ３＝Ｒ４＝ＣＨ３で
ある化合 物〕を得、これを精製することなくＩＮ−硫酸水溶液１
００の‘中にあげて、還流下１独特間、加水分解反応を
行なった。
反応後、室温にもどしてエーテル抽出を行ない、ボウ硝
にて乾燥後、溶媒を留去し、残分を真空蒸留することに
より、ｂｐ１５６〜１班℃（０．１側Ｈｇ）の蟹分とし
て２ーシクロヘキシルゲラニル酢酸が１０．７タ得られ
た（収率７７％）。このものの屈折率はｎ客＝１．４０
２２であり、赤外線スペクトル、核磁気共鳴スペクトル
は標準品のものと一致した。参考例 １ ２ーホモゲラニル−４，４ージメチルー２ーオキサゾリ
ン２仇ｈｍｏｌを硫酸の１２％エタノール溶液１００の
上に加え、還流下に１２時間、加アルコール分解反応を
行なった。
にて乾燥後、溶媒を留去し、残分を真空蒸留することに
より、ｂｐ１５６〜１班℃（０．１側Ｈｇ）の蟹分とし
て２ーシクロヘキシルゲラニル酢酸が１０．７タ得られ
た（収率７７％）。このものの屈折率はｎ客＝１．４０
２２であり、赤外線スペクトル、核磁気共鳴スペクトル
は標準品のものと一致した。参考例 １ ２ーホモゲラニル−４，４ージメチルー２ーオキサゾリ
ン２仇ｈｍｏｌを硫酸の１２％エタノール溶液１００の
上に加え、還流下に１２時間、加アルコール分解反応を
行なった。
反応後、室温にもどし、反応混合液にエーテルを加え、
これを重曹水にあげて分液した。エーテル層を順次、重
曹水、希塩酸および食塩水で洗浄し、ボゥ硝にて乾燥後
、溶媒を蟹去し、残分を真空蒸留することによりプレニ
ル酢酸エチルが収率磯％で得られた。なお、上記の実施
例において用いた谷原料は次の方法で調製した。
これを重曹水にあげて分液した。エーテル層を順次、重
曹水、希塩酸および食塩水で洗浄し、ボゥ硝にて乾燥後
、溶媒を蟹去し、残分を真空蒸留することによりプレニ
ル酢酸エチルが収率磯％で得られた。なお、上記の実施
例において用いた谷原料は次の方法で調製した。
参考例 ２
臭化ゲラニルの合成
ゲラニオール１５．４夕を石油エーテル（沸点４０〜６
ぴ０）１００の上に溶解し、これにピーＪジン０．７の
‘を加え一１０〜一５℃に冷却する。
ぴ０）１００の上に溶解し、これにピーＪジン０．７の
‘を加え一１０〜一５℃に冷却する。
燈拝しながら三臭化燐１０夕の石油エーテル２０私溶液
をゆっくり滴下し、さらに同温度にて６時間縄拝する。
反応後、反応混合液を水にあげて炭酸水素ナトリウムに
て中和し、飽和食塩水にて洗浄、ボゥ硝にて乾燥する。
ェバポレート後の残分は蒸留により精製できるが、その
まま使用した。収量は１９．８夕（収率９１．２％）で
あった。参考例 ３ 塩化プレニルの合成 ィソプレン粥夕および濃塩酸２４０夕を温度０〜−５℃
に保持しながら厳しく縄拝しつつ１幼時間反応させる。
をゆっくり滴下し、さらに同温度にて６時間縄拝する。
反応後、反応混合液を水にあげて炭酸水素ナトリウムに
て中和し、飽和食塩水にて洗浄、ボゥ硝にて乾燥する。
ェバポレート後の残分は蒸留により精製できるが、その
まま使用した。収量は１９．８夕（収率９１．２％）で
あった。参考例 ３ 塩化プレニルの合成 ィソプレン粥夕および濃塩酸２４０夕を温度０〜−５℃
に保持しながら厳しく縄拝しつつ１幼時間反応させる。
反応後、反応混合液を炭酸水素ナトリウムにて中和させ
、飽和食塩水にて洗浄、ボゥ硝にて乾燥する。溶媒除去
後、減圧蒸留を行ないｂｐ４８〜５〆０（ｌｏＧ舷Ｈｇ
）の留分より塩化プレニル６９．４夕を得た。参考例
４ ２，４，４−トリメチルー２ーオキサゾリンの合成２，
４，４−トリメチルー２ーオキサゾリンの合成は、日．
Ｌ．Ｗｅｈ皿ｅｊｓにｒがＪ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ，２７
，４４１８（１９６２）に報告している方法に従った。
、飽和食塩水にて洗浄、ボゥ硝にて乾燥する。溶媒除去
後、減圧蒸留を行ないｂｐ４８〜５〆０（ｌｏＧ舷Ｈｇ
）の留分より塩化プレニル６９．４夕を得た。参考例
４ ２，４，４−トリメチルー２ーオキサゾリンの合成２，
４，４−トリメチルー２ーオキサゾリンの合成は、日．
Ｌ．Ｗｅｈ皿ｅｊｓにｒがＪ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ，２７
，４４１８（１９６２）に報告している方法に従った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは０または１の整数であり、Ｒ＿１は水素原
子またはシクロアルキル基を表わす。 ）で示されるオキサゾリン誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは０または１の整数である。 ）で示される特許請求の範囲第１項記載のオキサゾリン
誘導体。３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 ▲数式、化学式、表等があります▼ はシクロアルキル基を表わ す。 ）で示される特許請求の範囲第１項記載のオキサゾリン
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP233376A JPS6032635B2 (ja) | 1976-01-08 | 1976-01-08 | 新規なオキサゾリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP233376A JPS6032635B2 (ja) | 1976-01-08 | 1976-01-08 | 新規なオキサゾリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285167A JPS5285167A (en) | 1977-07-15 |
| JPS6032635B2 true JPS6032635B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=11526375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP233376A Expired JPS6032635B2 (ja) | 1976-01-08 | 1976-01-08 | 新規なオキサゾリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032635B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206669A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Preparation of 2-methyl-2-oxazolines |
| US4345084A (en) * | 1981-06-29 | 1982-08-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Unsaturated eicosanoic acids |
-
1976
- 1976-01-08 JP JP233376A patent/JPS6032635B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5285167A (en) | 1977-07-15 |
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