JPS6032771A - ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体およびその製造法Info
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- JPS6032771A JPS6032771A JP14173783A JP14173783A JPS6032771A JP S6032771 A JPS6032771 A JP S6032771A JP 14173783 A JP14173783 A JP 14173783A JP 14173783 A JP14173783 A JP 14173783A JP S6032771 A JPS6032771 A JP S6032771A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式＋１１
（式中、Ｒ＋および損は各々独立に水素原子またはメチ
ル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキレン基を示す
。） で示される２、２，６．６−チトラメチルピペリジン誘
導体およびその製造方法に関する。
ル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキレン基を示す
。） で示される２、２，６．６−チトラメチルピペリジン誘
導体およびその製造方法に関する。
上記一般式ｆｉｌで示される２、２，６．６−テトラメ
チルビペリジン誘導体は本発明者らにより初めて合成さ
れた文献未記載の新規化合物であり、ポリエチ１７ン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、ＡＢ
８樹脂等の合成樹脂に対する安定化作用、特に光による
劣化を効果的に防止する性質を有し、安定剤として有用
な化合物である。
チルビペリジン誘導体は本発明者らにより初めて合成さ
れた文献未記載の新規化合物であり、ポリエチ１７ン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、ＡＢ
８樹脂等の合成樹脂に対する安定化作用、特に光による
劣化を効果的に防止する性質を有し、安定剤として有用
な化合物である。
かかる２、２，６．６−テトラメチルビペリジン誘導体
は、一般式（Ｉｌｌ Ｎ口２ ｔ１ （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。）で示
される４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルビペ
リジン化合物と一般式＠）（式中、Ｘはハロゲン原子を
、Ｒａは炭素数１〜４のアルキレン基を、 Ｒ４は水素
原子または低級アルキル基を示す。） で示されるハロゲン化カルボン酸類を反応させ、次いで
一般式側 （式中、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す。）で示
される４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ビペリジン化合物を塩基性触媒の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。
は、一般式（Ｉｌｌ Ｎ口２ ｔ１ （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。）で示
される４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルビペ
リジン化合物と一般式＠）（式中、Ｘはハロゲン原子を
、Ｒａは炭素数１〜４のアルキレン基を、 Ｒ４は水素
原子または低級アルキル基を示す。） で示されるハロゲン化カルボン酸類を反応させ、次いで
一般式側 （式中、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す。）で示
される４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ビペリジン化合物を塩基性触媒の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。
この方法の第１段階の反応において、一般式（ｌＩｌで
示される４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピ
ペリジン化合物と一般式側で示さく５） れるハロゲン化カルボン酸類の反応モル比は通常１：１
．５〜Ｂ好ましくはｌ：２〜２．５である。
示される４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピ
ペリジン化合物と一般式側で示さく５） れるハロゲン化カルボン酸類の反応モル比は通常１：１
．５〜Ｂ好ましくはｌ：２〜２．５である。
この反応は触媒を用いなくとも進行するが、トルエン、
キシレン等の不活性有機溶媒を用いることが好ましい。
キシレン等の不活性有機溶媒を用いることが好ましい。
またトリエチルアミン、ピリジン等で代表されるような
脱酸剤を使用することもできる。反応温度は１０〜１５
０℃、より好ましくは１０〜１００℃である。
脱酸剤を使用することもできる。反応温度は１０〜１５
０℃、より好ましくは１０〜１００℃である。
仁こで原料のハロゲン化カルボン酸類としてはモノクロ
ル酢酸、モノブロム酢酸、８−クロルプロピオン酸、８
−ブロムプロピオン酸、４−クロル酪酸、４−ブロム酪
酸、５−クロル吉草酸、５−ブロム吉草酸およびこれら
の低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、
ブチル）エステルなどが例示されるが、特にハロゲン化
カルボン酸低級アルキルエステルを使用するのが好まし
い。
ル酢酸、モノブロム酢酸、８−クロルプロピオン酸、８
−ブロムプロピオン酸、４−クロル酪酸、４−ブロム酪
酸、５−クロル吉草酸、５−ブロム吉草酸およびこれら
の低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、
ブチル）エステルなどが例示されるが、特にハロゲン化
カルボン酸低級アルキルエステルを使用するのが好まし
い。
第２段階の反応は、前記第１段階での反応生成物と一般
式（ＩＶＩで示される４−ヒドロキシ−２゜２．６．６
−チトラメチルビペリジン化合物と（６） を塩基性触媒の存在下に反応させる仁とにより行われる
が、この反応は第１段階での反応終了後、反応液からそ
の反応生成物を取り出すか、あるいは取り出すことなく
反応液をそのまま用いて行われる。
式（ＩＶＩで示される４−ヒドロキシ−２゜２．６．６
−チトラメチルビペリジン化合物と（６） を塩基性触媒の存在下に反応させる仁とにより行われる
が、この反応は第１段階での反応終了後、反応液からそ
の反応生成物を取り出すか、あるいは取り出すことなく
反応液をそのまま用いて行われる。
この反応において、４−ヒドロキシ−２，２゜６．６−
チトラメチルピペリジン化合物の使用量は通常出発原料
である４−アミノ−２，２Ｉ６．６−チトラメチルピペ
リジン化合物に対して１．５〜４、好ましくは２〜２．
５モル倍である。
チトラメチルピペリジン化合物の使用量は通常出発原料
である４−アミノ−２，２Ｉ６．６−チトラメチルピペ
リジン化合物に対して１．５〜４、好ましくは２〜２．
５モル倍である。
反応は溶媒を用いなくとも進行するが、メタノール、ト
ルエン、キシレン等の不活性有機溶媒を用いるのが好ま
しい。塩基性触媒としては水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化リチウム、水素化リチウムアルミニウム
、ナトリウムボロンハイドライド、水素化ナトリウム、
水素化リチウム、ナトリウムアミド、ナトリウムｔ−ブ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキ
シド、カリウムメトキシド、ナトリウムフェノキシト、
カリウムフェノキシト、金属ナトリウム、金属カリウム
等が例示されるが、なかでも、カリウム−１−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフェノキシト、
水酸化すｌ−ＩＪウムの使用が好ましい。かかる触媒の
使用量は出発原料である４−アミノ−２，２，６，６−
チトラメチルピペリジン化合物に対して０．０１−１モ
ル倍、好ましくは０．１〜０．５モル倍である。
ルエン、キシレン等の不活性有機溶媒を用いるのが好ま
しい。塩基性触媒としては水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化リチウム、水素化リチウムアルミニウム
、ナトリウムボロンハイドライド、水素化ナトリウム、
水素化リチウム、ナトリウムアミド、ナトリウムｔ−ブ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキ
シド、カリウムメトキシド、ナトリウムフェノキシト、
カリウムフェノキシト、金属ナトリウム、金属カリウム
等が例示されるが、なかでも、カリウム−１−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフェノキシト、
水酸化すｌ−ＩＪウムの使用が好ましい。かかる触媒の
使用量は出発原料である４−アミノ−２，２，６，６−
チトラメチルピペリジン化合物に対して０．０１−１モ
ル倍、好ましくは０．１〜０．５モル倍である。
反応温度は０−１５０℃、好ましくは１０〜５０℃であ
る。
る。
かくして製造される代表的な２．２，６．６−チトラメ
チルビペリジン誘導体を表−１に示すが、本発明の方法
による場合、反応条件等によってはモノエステル交換体
が同時に生成し、本発明化合物であるジエステル交換体
との混合物として得られることもあるが、安定剤等の用
途に使用する場合にはかかる混合物をそのまま用いても
特に問題はない。
チルビペリジン誘導体を表−１に示すが、本発明の方法
による場合、反応条件等によってはモノエステル交換体
が同時に生成し、本発明化合物であるジエステル交換体
との混合物として得られることもあるが、安定剤等の用
途に使用する場合にはかかる混合物をそのまま用いても
特に問題はない。
表−１
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
化合物（夏−１）の製造
（９）
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルビペ！Ｊ
ｉ） ンｌ Ｏ，Ｏｆ！ （０，０６４モｋ ）を６０
−のトルエンに溶解し、６０℃に保温する。
ｉ） ンｌ Ｏ，Ｏｆ！ （０，０６４モｋ ）を６０
−のトルエンに溶解し、６０℃に保温する。
これに１６．１９ （０，１８モル）のモノクロル酢酸
エチルを１０分を要して加え、その後８０℃で１時間保
温する。反応終了後、反応液を飽和重曹水、次いで水で
洗浄後、トルエン層を濃縮し、１９．７５’の透明な油
状液を得た。
エチルを１０分を要して加え、その後８０℃で１時間保
温する。反応終了後、反応液を飽和重曹水、次いで水で
洗浄後、トルエン層を濃縮し、１９．７５’の透明な油
状液を得た。
この油状液４．６ｙ（０，０１４モル）および４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン５．
Ｉ Ｐ （０，０８２モル）を５０−のメタノールに
溶解し、これに２８％ナトリウムメチラート１．２Ｆ（
０，００６４モル）を加え、２時間還流する。
ロキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン５．
Ｉ Ｐ （０，０８２モル）を５０−のメタノールに
溶解し、これに２８％ナトリウムメチラート１．２Ｆ（
０，００６４モル）を加え、２時間還流する。
反応終了後、溶媒を留去し、残留物を８０−のトルエン
で希釈する。これを８０−の氷水中に注ぎ込み、分液、
水洗を行ったのち溶媒を留去して薄褐色の粗結晶を得る
。この粗結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒かう再（
ｌＯ） 結晶し、目的物である白色の結晶６．９ノを得た。
で希釈する。これを８０−の氷水中に注ぎ込み、分液、
水洗を行ったのち溶媒を留去して薄褐色の粗結晶を得る
。この粗結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒かう再（
ｌＯ） 結晶し、目的物である白色の結晶６．９ノを得た。
収率８４％ 、ｍ、ｐ８０〜８８℃
マススペクトルの分子イオンピーク ５５０Ｈ−ＮＭＫ
スペクトル δ−５，２（ｔ 、２ＪＨ） 、 ８．６（ｓ、４Ｋ）
、８．２（ｔ、ＩＨ） 、 １．９（ｄ、４Ｈ）、１．
８（ｄ、２Ｈ） 、 １．２（ｍ、４５Ｈ）元素分析値
（Ｏａ＋ Ｈ卵Ｎ４０４として）ＯＨＮ 実験値外１ ６８．０１ １０．８０ ９．９８計算値
囚１ ６７．５８ １０．６８ １０．１７実施例２ 化合物（１−８）の製造 ｌ−メチル−４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチ
ルピペリジンＩ Ｏ，Ｏｆ！（０，０５９モル）を６０
ｍｊのトルエンに溶解し、１６．１Ｐ （０，１８モル
）のモノクロル酢酸エチルを実施例１と同様の方法で反
応させ、同様に後処理して透明威油状液１７．７９を得
た。
スペクトル δ−５，２（ｔ 、２ＪＨ） 、 ８．６（ｓ、４Ｋ）
、８．２（ｔ、ＩＨ） 、 １．９（ｄ、４Ｈ）、１．
８（ｄ、２Ｈ） 、 １．２（ｍ、４５Ｈ）元素分析値
（Ｏａ＋ Ｈ卵Ｎ４０４として）ＯＨＮ 実験値外１ ６８．０１ １０．８０ ９．９８計算値
囚１ ６７．５８ １０．６８ １０．１７実施例２ 化合物（１−８）の製造 ｌ−メチル−４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチ
ルピペリジンＩ Ｏ，Ｏｆ！（０，０５９モル）を６０
ｍｊのトルエンに溶解し、１６．１Ｐ （０，１８モル
）のモノクロル酢酸エチルを実施例１と同様の方法で反
応させ、同様に後処理して透明威油状液１７．７９を得
た。
この油状賎４．８９（０，０１４モル）と１−メチル−
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリ
ジン５．５９（０，０８２モル）を実施例１と同様の方
法で反応させ、同様に精製して目的物である白色結晶７
．８Ｌｉを得た。
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリ
ジン５．５９（０，０８２モル）を実施例１と同様の方
法で反応させ、同様に精製して目的物である白色結晶７
．８Ｌｉを得た。
収率８２％ ＃ ｍ、ｐｓ５〜ＢＢ°Ｃマススペクトル
の分子イオンピーク ５９２元素分析値（Ｃｕ Ｈ６４
Ｎ４０４として）ＯＨＮ 実験値間 ６２．５６ ９．８０ ９．６１計算値い１
６２．７８ ９．８８ ９．４５実施例８ 化合物（１−５）の製造 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルビペリジン
ｌ Ｏ，０？ （０，０６４モル）を６０−のトルエン
に浴解し、これに１９．６ Ｐ（０，１８モル）の４−
クロル酪酸エチルを実施例１と同様の方法で反応させ、
同様に後処理して透明な油状液２１．６９を得た。
の分子イオンピーク ５９２元素分析値（Ｃｕ Ｈ６４
Ｎ４０４として）ＯＨＮ 実験値間 ６２．５６ ９．８０ ９．６１計算値い１
６２．７８ ９．８８ ９．４５実施例８ 化合物（１−５）の製造 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルビペリジン
ｌ Ｏ，０？ （０，０６４モル）を６０−のトルエン
に浴解し、これに１９．６ Ｐ（０，１８モル）の４−
クロル酪酸エチルを実施例１と同様の方法で反応させ、
同様に後処理して透明な油状液２１．６９を得た。
この油状液５．（１（０，０１４モル）および４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリジン５．
Ｉ Ｐ （０，０８２モル）を実施例１と同様の方法
で反応させ、同様に精製して目的物である白色結晶７．
０ｙを得た。
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリジン５．
Ｉ Ｐ （０，０８２モル）を実施例１と同様の方法
で反応させ、同様に精製して目的物である白色結晶７．
０ｙを得た。
収率８０％ 、ｍ、ｐ ９ （１〜９８℃マススペクト
ルの分子イオンピーク ５９２元素分析値 （０８４Ｈ
６４Ｎ４０４として）ＯＨＮ 実験値％ｌ ６２．８９ ９゜７０ ９．４０計算値外
１ ６２．７８ ９．８８ ９．４５（１８完） 手続補正書く自発） 昭和５９年 ２月２２日 ２、発明の名称 ２．２，８，６．−テトラメチルピペリジン誘導体およ
びその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 ５゜補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書箱１１頁１行目「結晶８．９ｇＪとある
を「結晶６．９ｇ（純度８０％）」と補正する。
ルの分子イオンピーク ５９２元素分析値 （０８４Ｈ
６４Ｎ４０４として）ＯＨＮ 実験値％ｌ ６２．８９ ９゜７０ ９．４０計算値外
１ ６２．７８ ９．８８ ９．４５（１８完） 手続補正書く自発） 昭和５９年 ２月２２日 ２、発明の名称 ２．２，８，６．−テトラメチルピペリジン誘導体およ
びその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 ５゜補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書箱１１頁１行目「結晶８．９ｇＪとある
を「結晶６．９ｇ（純度８０％）」と補正する。
（２） 同１２行目と１３行目の間に下記の文章を挿入
する。
する。
「これをさらにｎ−ヘキサン溶媒から３回再結晶をくり
返すことにより、純度９７．５％、ｍｐ。
返すことにより、純度９７．５％、ｍｐ。
１０８〜１０９℃の白色結晶をえた。
マススペクトルの分子イオンビーク 同上’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル 同上 元素分析値（Ｃ３１ＴＩ５８Ｎ４０４として）ＣＨＮ 実験値（％） ６７．７０ １０．７０ １０．０５計
算１１ｎ（％） ６７．５Ｂ １０．６３ １０．１７
Ｊ以上
スペクトル 同上 元素分析値（Ｃ３１ＴＩ５８Ｎ４０４として）ＣＨＮ 実験値（％） ６７．７０ １０．７０ １０．０５計
算１１ｎ（％） ６７．５Ｂ １０．６３ １０．１７
Ｊ以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ 一般式 （式中、Ｒ１および損は各々独立に水素原子またはメチ
ル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のフルキレン基を示ス
。） で示される２、２，６．６−テトラメチルビペリジン誘
導体 （式中、損は水素原子またはメチル基を示す。） で示される４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチル
ピペリジン化合物と一般式 ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒａは炭素数１〜４のア
ルキレン基を、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を
示す。） で示されるハロゲン化カルボン酸類を反応させ、次いで
一般式 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。） で示される４−ヒドロキシ−２，２，６，６−ｆ １−
ラメチルピペリジン化合物を塩基ｌ性触媒の存在下に反
応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒｘ、ＲｚおよびＲ１１は前記と同じ意味を有
する。） で示される２、２，６．６−テトラメチルピペリジン調
導体の製造法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14173783A JPS6032771A (ja) | 1983-08-01 | 1983-08-01 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体およびその製造法 |
| CA000453571A CA1266272A (en) | 1983-05-27 | 1984-05-04 | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and a stabilizer for synthetic resins containing the same |
| DE8484303148T DE3484028D1 (de) | 1983-05-27 | 1984-05-09 | 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-derivat, seine herstellung und seine verwendung als stabilisator fuer synthetische harze. |
| EP84303148A EP0127356B1 (en) | 1983-05-27 | 1984-05-09 | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and its use as a stabilizer for synthetic resins |
| US06/610,818 US4578472A (en) | 1983-05-27 | 1984-05-15 | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14173783A JPS6032771A (ja) | 1983-08-01 | 1983-08-01 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032771A true JPS6032771A (ja) | 1985-02-19 |
| JPH054384B2 JPH054384B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=15299030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14173783A Granted JPS6032771A (ja) | 1983-05-27 | 1983-08-01 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032771A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6263570A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Sankyo Co Ltd | ピペリジル−アミノ酸誘導体及び高分子材料用安定剤 |
| KR100412400B1 (ko) * | 2001-08-02 | 2003-12-24 | 주식회사 큐시스 | 내후성이 우수한 광안정제, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
-
1983
- 1983-08-01 JP JP14173783A patent/JPS6032771A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6263570A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Sankyo Co Ltd | ピペリジル−アミノ酸誘導体及び高分子材料用安定剤 |
| KR100412400B1 (ko) * | 2001-08-02 | 2003-12-24 | 주식회사 큐시스 | 내후성이 우수한 광안정제, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH054384B2 (ja) | 1993-01-19 |
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