JPS6033095B2 - インダン誘導体 - Google Patents
インダン誘導体Info
- Publication number
- JPS6033095B2 JPS6033095B2 JP14112777A JP14112777A JPS6033095B2 JP S6033095 B2 JPS6033095 B2 JP S6033095B2 JP 14112777 A JP14112777 A JP 14112777A JP 14112777 A JP14112777 A JP 14112777A JP S6033095 B2 JPS6033095 B2 JP S6033095B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- parts
- isoprobenylphenol
- mixture
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の式（１）
〔但し、Ｒは、ｔ−ブチル基を表す〕
で表わされる１・１・３ートリメチルー３一（３．５−
ジーｔ−ブチルー４−オキシフエニル）一６−ｔ−ブチ
ルインダンー５ーオールに関する。
ジーｔ−ブチルー４−オキシフエニル）一６−ｔ−ブチ
ルインダンー５ーオールに関する。
本発明の化合物は、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリウレタン、ポリスチレン、ゴム等の
安定剤として、効果を発揮するものである。
リプロピレン、ポリウレタン、ポリスチレン、ゴム等の
安定剤として、効果を発揮するものである。
本発明の〔１〕式の化合物は、例えば、ｐーィソプロベ
ニルフェノールまたはその重合体を含むものを出発原料
として、これを鎖状２量体とし、次に環化反応を行って
１・１・３ートリメチル−３一（４−オキシフエニル）
ーインダンー５ーオールを合成し、続いてアルキル化反
応させて、ｔープチル基を導入することによって製造す
ることができる。
ニルフェノールまたはその重合体を含むものを出発原料
として、これを鎖状２量体とし、次に環化反応を行って
１・１・３ートリメチル−３一（４−オキシフエニル）
ーインダンー５ーオールを合成し、続いてアルキル化反
応させて、ｔープチル基を導入することによって製造す
ることができる。
而して、ｐーイソプロベニルフェノールの鎖状２量体は
、及び の構造を有するものであって、公知の方法、例えば特公
昭５２−１０８６ｙ言明細書に記載された方法によって
合成することがだでき、且つ容易に単離することができ
る。
、及び の構造を有するものであって、公知の方法、例えば特公
昭５２−１０８６ｙ言明細書に記載された方法によって
合成することがだでき、且つ容易に単離することができ
る。
ｐーィソプロベニルフェノールの鎖状２重体を環化反応
する際に用いる触媒は、フェノールのアルキル化反応に
用いられる公知の酸触媒が用いられ、例えば、塩化アル
ミニウム、塩化第２鉄、塩化第２スズ、フッ化ホウ素等
のルイス酸、硫酸、リン酸、塩酸、過塩素酸、ベンゼン
スルホン酸、トルェンスルホン酸等のプロトン酸、およ
びシリカァルミナ、活性白土、陽イオン交換樹脂等の固
体酸が用いられる。
する際に用いる触媒は、フェノールのアルキル化反応に
用いられる公知の酸触媒が用いられ、例えば、塩化アル
ミニウム、塩化第２鉄、塩化第２スズ、フッ化ホウ素等
のルイス酸、硫酸、リン酸、塩酸、過塩素酸、ベンゼン
スルホン酸、トルェンスルホン酸等のプロトン酸、およ
びシリカァルミナ、活性白土、陽イオン交換樹脂等の固
体酸が用いられる。
而して上記した触媒の使用量は、原料物質の総量に対し
て通常０．０１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１の
重量％の範囲である。
て通常０．０１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１の
重量％の範囲である。
反応に際しては、ベンゼン、トルェン・キシレンなどの
芳香族炭化水素、ニトロベンゼン、アニソール、クロル
ベンゼンなどの置換芳香族炭化水素、および塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンジクロリド、
テトラクロルェタンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。
芳香族炭化水素、ニトロベンゼン、アニソール、クロル
ベンゼンなどの置換芳香族炭化水素、および塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンジクロリド、
テトラクロルェタンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。
これらの溶剤の使用量は、通常原料物質の総量に対し２
０〜５００の重量％、好ましくは１００〜２００の重量
％の範囲で用いられる。而してこの反応における反応温
度は、通常３０〜２０ぴ○の範囲である。
０〜５００の重量％、好ましくは１００〜２００の重量
％の範囲で用いられる。而してこの反応における反応温
度は、通常３０〜２０ぴ○の範囲である。
Ｐーィソプロベニルフェノールの鎖状２量体の環化反応
によって得られた環状２量体のアルキル化反応は、環化
反応生成物より環状２重体を単離しても、また単離しな
くても行いうる。
によって得られた環状２量体のアルキル化反応は、環化
反応生成物より環状２重体を単離しても、また単離しな
くても行いうる。
アルキル化反応に用いられる触媒および溶剤は、上記環
化反応において用いられたものが同様に使用可能であり
、また反応温度条件も同様である。ｔーブチル化に使用
されるブチル化剤としては、ハロゲン化ブチル、セカン
ダリープチルアルコール、イソブチレン等が使用でき、
反応は、常氏下でも加圧下でも行いうる。
化反応において用いられたものが同様に使用可能であり
、また反応温度条件も同様である。ｔーブチル化に使用
されるブチル化剤としては、ハロゲン化ブチル、セカン
ダリープチルアルコール、イソブチレン等が使用でき、
反応は、常氏下でも加圧下でも行いうる。
以下実施例によって更に説明する。
実施例 １
Ｐーイソブロベニルフェノールより製造した純度９０重
量％のＰーィソプロベニルフヱノールの鎖状２塁体１０
部（以下、部は重量部を示す〉、ベンゼン５礎部、市販
シリカアルミナ１部を、ガラス製反応器に菱入し、沸点
下で３時間加熱環流させた。
量％のＰーィソプロベニルフヱノールの鎖状２塁体１０
部（以下、部は重量部を示す〉、ベンゼン５礎部、市販
シリカアルミナ１部を、ガラス製反応器に菱入し、沸点
下で３時間加熱環流させた。
冷却后メタノール１礎都を添加し、触媒のシリカアルミ
ナを炉別した。炉液よりメタノールを留去し、冷却して
析出してくる結晶を炉別、乾燥を行ない、８．２部の環
状２量体を得た。上記の環状２量体５部、ベンゼン２５
部、および腸イオン交換樹脂アンバーリスト−１５（商
品名）１．５部を２００泌フラスコに装入し、温度６０
午○でかさまぜながら、ィソプチレンを１４叫′ｍｉｎ
の速度で４時間吹き込んだ。
ナを炉別した。炉液よりメタノールを留去し、冷却して
析出してくる結晶を炉別、乾燥を行ない、８．２部の環
状２量体を得た。上記の環状２量体５部、ベンゼン２５
部、および腸イオン交換樹脂アンバーリスト−１５（商
品名）１．５部を２００泌フラスコに装入し、温度６０
午○でかさまぜながら、ィソプチレンを１４叫′ｍｉｎ
の速度で４時間吹き込んだ。
反応終了後、腸イオン交換樹脂を炉刺し、母液を濃縮、
続いて冷却することにより白色結晶が析出した。結晶の
乾燥重量は４．＄部であった。
続いて冷却することにより白色結晶が析出した。結晶の
乾燥重量は４．＄部であった。
この結晶の融点は、１７９．５℃であり、核磁気共鳴の
測定結果は、以下の通りであった。核磁気共鳴（６、肌
） １．０５ＣＨ３ ａ １．２９ＣＨ３ ｂ １．３８ＣＨ３ ｃ １．４３ＣＨ３ ｄ １．６２ＣＨ３ ｅ １．９５ＣＨ３ ｆ ２．１７ 〃 ２．２４ 〃 ２．４５ 〃 ６．３２ ０−Ｈ ｇ ６．９１ 〃 ｉ ６．９７ 〃 ｊ ４．４５０日 ｋ ４．班 〃 核弱気共鳴スペクトル図を第１図に示し、赤外吸収スペ
クトル図を第２図に示した。
測定結果は、以下の通りであった。核磁気共鳴（６、肌
） １．０５ＣＨ３ ａ １．２９ＣＨ３ ｂ １．３８ＣＨ３ ｃ １．４３ＣＨ３ ｄ １．６２ＣＨ３ ｅ １．９５ＣＨ３ ｆ ２．１７ 〃 ２．２４ 〃 ２．４５ 〃 ６．３２ ０−Ｈ ｇ ６．９１ 〃 ｉ ６．９７ 〃 ｊ ４．４５０日 ｋ ４．班 〃 核弱気共鳴スペクトル図を第１図に示し、赤外吸収スペ
クトル図を第２図に示した。
実施例 ２
Ｐーイソプロベニルフエノールのモノマ−１０．５％、
ダイマー６０．３％、トリマー１５．６％、テトラマー
８．６％、ベンタマ−１．０％およびへキサマー以上１
．５％（何れも重量％）よりなる、Ｐーィソプロベニル
フェノールおよびその重合体の混合物５碇郭とベンゼン
１０礎郭、および、陽イオン交換樹脂アンバーリンス１
５（商品名）５部を５００の【フラスコに仕込み、反応
温度６び０で６時間燈拝させた。
ダイマー６０．３％、トリマー１５．６％、テトラマー
８．６％、ベンタマ−１．０％およびへキサマー以上１
．５％（何れも重量％）よりなる、Ｐーィソプロベニル
フェノールおよびその重合体の混合物５碇郭とベンゼン
１０礎郭、および、陽イオン交換樹脂アンバーリンス１
５（商品名）５部を５００の【フラスコに仕込み、反応
温度６び０で６時間燈拝させた。
この反応物を冷却后生成した白色結晶とイオン交換樹脂
との混合物をベンゼン層より炉別した。
との混合物をベンゼン層より炉別した。
得られた混合物は環状２量体２８部とイオン交換樹脂５
部との混合物３３部であった。この混合物１５部と塩化
メチレン５碇部をフラスコに装入し、温度４０℃で燈拝
しながら、ィソプチレンを毎分１０泌の速．度で吹き込
みならが１岬時間反応させた。反応物から塩化メチレン
を蟹去した后、メタノールを加えて生成物を溶解した後
、炉過し、触媒を分離した。炉液に水を加え生成する沈
澱を炉別した。この沈毅物をベンゼンーメタノールで再
結晶させ、白色結晶５．＄部を得た。この結晶の融点は
１８０ｑｏであり、赤外吸収スペクトルおよび核磁気共
鳴の測定結果は、実施例１と同じであった。
部との混合物３３部であった。この混合物１５部と塩化
メチレン５碇部をフラスコに装入し、温度４０℃で燈拝
しながら、ィソプチレンを毎分１０泌の速．度で吹き込
みならが１岬時間反応させた。反応物から塩化メチレン
を蟹去した后、メタノールを加えて生成物を溶解した後
、炉過し、触媒を分離した。炉液に水を加え生成する沈
澱を炉別した。この沈毅物をベンゼンーメタノールで再
結晶させ、白色結晶５．＄部を得た。この結晶の融点は
１８０ｑｏであり、赤外吸収スペクトルおよび核磁気共
鳴の測定結果は、実施例１と同じであった。
第１図は本発明の１・１・３ートリメチルー３−（３．
５ージーｔ−プチルー４ーオキシフエニル）−６−ｔー
ブチルィンダンー５−オールの核磁気共鳴スペクトル図
を示したものであり、第２図は同じく赤外吸収スペクト
ル図である。 多ｌ図 第２図
５ージーｔ−プチルー４ーオキシフエニル）−６−ｔー
ブチルィンダンー５−オールの核磁気共鳴スペクトル図
を示したものであり、第２図は同じく赤外吸収スペクト
ル図である。 多ｌ図 第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒは、ｔ−ブチル基を表す〕 で表される、１・１・３−トリメチル−３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−オキシフエニル）−６−ｔ−ブチ
ルインダン−５−オール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14112777A JPS6033095B2 (ja) | 1977-11-26 | 1977-11-26 | インダン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14112777A JPS6033095B2 (ja) | 1977-11-26 | 1977-11-26 | インダン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5476564A JPS5476564A (en) | 1979-06-19 |
| JPS6033095B2 true JPS6033095B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=15284783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14112777A Expired JPS6033095B2 (ja) | 1977-11-26 | 1977-11-26 | インダン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033095B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19728378C1 (de) * | 1997-07-03 | 1999-03-11 | Bayer Ag | Herstellung und Reinigung von 3-(4-Hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol |
| DE19728377C1 (de) * | 1997-07-03 | 1999-02-18 | Bayer Ag | Herstellung und Reinigung von 3-(4-Hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol |
| DE19728379C1 (de) * | 1997-07-03 | 1999-02-18 | Bayer Ag | Herstellung und Reinigung von 3-(4-Hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol |
-
1977
- 1977-11-26 JP JP14112777A patent/JPS6033095B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5476564A (en) | 1979-06-19 |
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