JPS603344B2 - スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる染色法 - Google Patents
スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる染色法Info
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- JPS603344B2 JPS603344B2 JP54070368A JP7036879A JPS603344B2 JP S603344 B2 JPS603344 B2 JP S603344B2 JP 54070368 A JP54070368 A JP 54070368A JP 7036879 A JP7036879 A JP 7036879A JP S603344 B2 JPS603344 B2 JP S603344B2
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- alkoxy group
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【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｘ，はハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基、Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基、Ｙ．、Ｙ２はそれ
ぞれ水素原子または低級アルコキシ基、Ｒ，、Ｒ３はそ
れぞれハロゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、ア
シルオキシ基もしくはフェニル基で置換されていること
もあるアルキル基、Ｒ２は炭素数３一８のアルキレン基
を表わす。
級アルコキシ基、Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基、Ｙ．、Ｙ２はそれ
ぞれ水素原子または低級アルコキシ基、Ｒ，、Ｒ３はそ
れぞれハロゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、ア
シルオキシ基もしくはフェニル基で置換されていること
もあるアルキル基、Ｒ２は炭素数３一８のアルキレン基
を表わす。
）で示されるスチリル系化合物、その製法、およびそれ
を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法である。
を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法である。
スチリル系染料は、一般に耐光堅牢度の優れた鮮明な緑
味黄色染料であるが、昇華堅牢度が低い欠点およびｐＨ
感性、すなわち染色時における斑の変化に対する耐分解
性において劣る欠点を有している。
味黄色染料であるが、昇華堅牢度が低い欠点およびｐＨ
感性、すなわち染色時における斑の変化に対する耐分解
性において劣る欠点を有している。
これらの欠点のうち、昇華堅牢度については極性基を導
入したりあるいは染料分子を大きくすることである程度
は改良されている。しかし、ｐＨ感性については未だ改
良されていないために実際の染色においてすぐれた再現
性が得られないことから、スチリル系染料はキノフタロ
ン系染料と同程度にモル吸光度が高く、しかも鮮明であ
るにもかかわらず広く用いられるに至っていない。本発
明者らは、ｐＨ感性のすぐれたスチリル系分散染料につ
いて鋭意研究、検討の結果、上記一般式（１）で示され
るスチリル系染料が上述の欠点を解決でき、しかも耐昇
華性、耐光性にすぐれ、水堅牢度その他の堅牢度もすぐ
れた黄色分散染料であることを見出し、本発明を完成し
た。本発明の一般式（１）の染料は、一般式（０）（式
中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ，、Ｘ２、Ｙ，、Ｙ２は前記
と同じ意味を表わす。
入したりあるいは染料分子を大きくすることである程度
は改良されている。しかし、ｐＨ感性については未だ改
良されていないために実際の染色においてすぐれた再現
性が得られないことから、スチリル系染料はキノフタロ
ン系染料と同程度にモル吸光度が高く、しかも鮮明であ
るにもかかわらず広く用いられるに至っていない。本発
明者らは、ｐＨ感性のすぐれたスチリル系分散染料につ
いて鋭意研究、検討の結果、上記一般式（１）で示され
るスチリル系染料が上述の欠点を解決でき、しかも耐昇
華性、耐光性にすぐれ、水堅牢度その他の堅牢度もすぐ
れた黄色分散染料であることを見出し、本発明を完成し
た。本発明の一般式（１）の染料は、一般式（０）（式
中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ，、Ｘ２、Ｙ，、Ｙ２は前記
と同じ意味を表わす。
）で示されるジアルデヒド化合物とマロンニトリル＊を
反応させることにより得ることができる。
反応させることにより得ることができる。
一般式（ロ）の化合物としてはたとえば次のような化合
物があげられる。本発明のスチリル染料の製造は通常次
のようにして実施することができる。
物があげられる。本発明のスチリル染料の製造は通常次
のようにして実施することができる。
まず一般式（ｍ）（式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ，、Ｘ
２、Ｙ，、Ｙ２は前記と同じ意味を表わす）で示される
化合物を、ビルスマィャー反応によりホルミル化してジ
アルデヒド（ロ）とする。
２、Ｙ，、Ｙ２は前記と同じ意味を表わす）で示される
化合物を、ビルスマィャー反応によりホルミル化してジ
アルデヒド（ロ）とする。
このジアルデヒド（ロ）をマロンニトリルと塩基性触媒
、たとえばアンモニア、ジメチルアミン、ジェチルアミ
ン、ピベリジン、酢酸ピベリジン、ナトリウムアルコラ
ートまたはカリウムアルコラートの存在下、必要であれ
ば溶剤たとえばメタノール、エタノール、ベンゼン、ト
ルエン、ギシレン、クロロホルム、四塩化炭素等を使用
し好ましくは熱を加えて反応させて−般式（１）の染料
を得る。以下、本発明の特徴を従釆技術との関連におい
て詳述する。
、たとえばアンモニア、ジメチルアミン、ジェチルアミ
ン、ピベリジン、酢酸ピベリジン、ナトリウムアルコラ
ートまたはカリウムアルコラートの存在下、必要であれ
ば溶剤たとえばメタノール、エタノール、ベンゼン、ト
ルエン、ギシレン、クロロホルム、四塩化炭素等を使用
し好ましくは熱を加えて反応させて−般式（１）の染料
を得る。以下、本発明の特徴を従釆技術との関連におい
て詳述する。
公知のスチリル系染料として、特公昭３６一１１４３２
号公報、侍公昭４１−２７９針号公報、持公昭４８−２
７１４号公報に記載の染料があげられるが、これらの染
料に対して本発明の染料は染着性、ｐＨ感性（耐分解性
）、耐昇華性、耐光性、水堅牢度などの性能において総
合的にすぐれている。以下に比較試験の結果の一部を示
す。袴公昭３６−１１４３２号の染料（比較例１）特公
昭４１一２７９９号の染料（比較例２）特公昭４８−２
７１４号の染料（比較例３）第１（注）ｐＨ感性（分解
率） 分解率（燐＝・−Ｋ／Ｓ値（ｐＨ７における）ＸＩ。
号公報、侍公昭４１−２７９針号公報、持公昭４８−２
７１４号公報に記載の染料があげられるが、これらの染
料に対して本発明の染料は染着性、ｐＨ感性（耐分解性
）、耐昇華性、耐光性、水堅牢度などの性能において総
合的にすぐれている。以下に比較試験の結果の一部を示
す。袴公昭３６−１１４３２号の染料（比較例１）特公
昭４１一２７９９号の染料（比較例２）特公昭４８−２
７１４号の染料（比較例３）第１（注）ｐＨ感性（分解
率） 分解率（燐＝・−Ｋ／Ｓ値（ｐＨ７における）ＸＩ。
〇Ｋ／Ｓ値（ｐＨ５におすナる）染色条件：１３０ｑｏ
×６０分 ０．５％ ｏ．ｗ．ｆ． 裕比 １：３０ 染料組成： 染料コンクケーキ ２部（１碇
部中） ナフタリンスルホン酸系分散剤５部リグニンス
ルホン酸系分散剤３部第１表から実施例１、２、３の染
料は、スチリル系染料の最大の欠点とされているｐＨ感
性（耐分解性）において比較例１、２、３の染料に比べ
著しくすぐれ、柵７までは実用的に殆んど問題のない程
度に改善されていることがわかる。
×６０分 ０．５％ ｏ．ｗ．ｆ． 裕比 １：３０ 染料組成： 染料コンクケーキ ２部（１碇
部中） ナフタリンスルホン酸系分散剤５部リグニンス
ルホン酸系分散剤３部第１表から実施例１、２、３の染
料は、スチリル系染料の最大の欠点とされているｐＨ感
性（耐分解性）において比較例１、２、３の染料に比べ
著しくすぐれ、柵７までは実用的に殆んど問題のない程
度に改善されていることがわかる。
本発明の方法によれば、合成および半合成繊維等の疎水
性繊維、たとえばセルロースアセテート繊維、特にポリ
エステル繊維を染着性、ｐＨ感性（耐分解性）、耐昇華
性及び耐光性にすぐれ、かつ再現性よく鮮明な黄色に染
色又は捺染することができる。
性繊維、たとえばセルロースアセテート繊維、特にポリ
エステル繊維を染着性、ｐＨ感性（耐分解性）、耐昇華
性及び耐光性にすぐれ、かつ再現性よく鮮明な黄色に染
色又は捺染することができる。
また本発明の染料は、最近増大しつつあるポリエステル
繊維のファインデニールおよび人工皮革の染料に対し、
従来のスチリル染料に比べて特にすぐれた染着性を示す
。更に本発明の染料は、ｐＨ感性にすぐれている一方で
ｐＨ７を越えて斑９以上になると容易に分解するため、
Ｔ／Ｃ混の染色における綿汚染をアルカリ洗浄により、
容易に除去することができるという利点も有してい＊る
。また捺染においてはアルカリ防梁も可能である。本発
明において、Ｒ２がＣ５日，。
繊維のファインデニールおよび人工皮革の染料に対し、
従来のスチリル染料に比べて特にすぐれた染着性を示す
。更に本発明の染料は、ｐＨ感性にすぐれている一方で
ｐＨ７を越えて斑９以上になると容易に分解するため、
Ｔ／Ｃ混の染色における綿汚染をアルカリ洗浄により、
容易に除去することができるという利点も有してい＊る
。また捺染においてはアルカリ防梁も可能である。本発
明において、Ｒ２がＣ５日，。
またはＣ６日，２である染料は特にすぐれており工業的
にも好ましく用いられる。また一般式（１）の染料は一
種または二種以上を用いることができる。特に二種以上
を混合して使用すると、ビルドアップ性のすぐれた染色
物を得ることができる。本発明の実施に当っては、一般
式（１）で示される染料の一種または二種以上を、適当
な分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散
化する。
にも好ましく用いられる。また一般式（１）の染料は一
種または二種以上を用いることができる。特に二種以上
を混合して使用すると、ビルドアップ性のすぐれた染色
物を得ることができる。本発明の実施に当っては、一般
式（１）で示される染料の一種または二種以上を、適当
な分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散
化する。
分散化した染料はペースト状で使用するかあるいはスプ
レー乾燥等によって粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を水性媒
体中に浸潰して、加圧下１０ｙｏ以上、好ましくは１１
０〜１４０ｏｏで染色する。また、ｏーフエニルフエノ
ールやトリクロルベンゼン等のキャリャ−の存在下で比
較的高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる
。また、染料分散液を布に印捺し、１５０〜２３０ｏｏ
、３０〜６現酸間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル
染色も可能である。一方捺染の場合は、染料分散液を適
当な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺し、スチーミ
ングまたはサーモゾル処理して染色を行なう。またトリ
クロロエチレンやパークロロェチレン等の有機溶剤を染
色媒体とした溶剤染色法も可能である。
レー乾燥等によって粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を水性媒
体中に浸潰して、加圧下１０ｙｏ以上、好ましくは１１
０〜１４０ｏｏで染色する。また、ｏーフエニルフエノ
ールやトリクロルベンゼン等のキャリャ−の存在下で比
較的高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる
。また、染料分散液を布に印捺し、１５０〜２３０ｏｏ
、３０〜６現酸間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル
染色も可能である。一方捺染の場合は、染料分散液を適
当な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺し、スチーミ
ングまたはサーモゾル処理して染色を行なう。またトリ
クロロエチレンやパークロロェチレン等の有機溶剤を染
色媒体とした溶剤染色法も可能である。
以下、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
文中、部は重量部を表わす。実施例 １
〔染料の製造〕
Ｎーェチル−ｍ−トルィジン１６．６部、１・６−ジプ
ロムヘキサン１礎部およびソーダ灰６．５部を１２０℃
で５時間反応させる。
ロムヘキサン１礎部およびソーダ灰６．５部を１２０℃
で５時間反応させる。
過剰のＮーヱチル−ｍートルィジンを水蒸気蒸留で留去
した後、オイル層を分離すると下式で示される化合物１
＄部を得る。
した後、オイル層を分離すると下式で示される化合物１
＄部を得る。
この化合物１礎部とジメチルホルムアミド１礎部の混合
物を、オキシ塩化燐１５部とジメチルホルムアミド１碇
郡の混合物の中へ２０℃以下で滴下し、８５〜９０ｑｏ
で６時間反応させる。
物を、オキシ塩化燐１５部とジメチルホルムアミド１碇
郡の混合物の中へ２０℃以下で滴下し、８５〜９０ｑｏ
で６時間反応させる。
氷水にジスチヤージ＊し、苛性ソーダで中和し、オイル
層を分離すると下式で示されるジアルデヒド８部を得る
。
層を分離すると下式で示されるジアルデヒド８部を得る
。
次に上式で示されるジアルデヒド４．６部とマロンニト
リル１．５部を、メタノール３０部とピベリジン０．１
部の中で１時間煮沸還流する。
リル１．５部を、メタノール３０部とピベリジン０．１
部の中で１時間煮沸還流する。
これを冷却し、炉過、水洗して、下式｛１｝の染料４部
を得た。これをピリジンーェタノールで再結晶すると融
点１８６〜１８８ｑ０の黄色結晶が得られた。＾Ｂ単宅
：４５４ｎ仇〔染 色〕 式｛１｝の染料２部を、ナフタリン−３−スルホン酸の
ホルマリン縮合物５部、リグニンスルホン酸ソーダ−３
部および水２碇部と混合し、ボールミル内で２餌時間摩
砕して得た分散液をスプレー乾燥し染剤１畔部を得る。
を得た。これをピリジンーェタノールで再結晶すると融
点１８６〜１８８ｑ０の黄色結晶が得られた。＾Ｂ単宅
：４５４ｎ仇〔染 色〕 式｛１｝の染料２部を、ナフタリン−３−スルホン酸の
ホルマリン縮合物５部、リグニンスルホン酸ソーダ−３
部および水２碇部と混合し、ボールミル内で２餌時間摩
砕して得た分散液をスプレー乾燥し染剤１畔部を得る。
この様にして得た梁剤１部を水３００＄部内にポリエス
テルスパン糸１０碇部と共に加え、加圧下１３０ｑｏで
６０分間染色する。染色後、湯洗し、更に還元洗浄し乾
燥してカラーバリューのすぐれた鮮明かつ、堅牢な黄色
の染色物が得られた。実施例 ２ 実施例１におけるジアルデヒドの代わりに下式で示され
るジアルデヒドを使用して同様に反応させると式｛２）
の化合物を得た。
テルスパン糸１０碇部と共に加え、加圧下１３０ｑｏで
６０分間染色する。染色後、湯洗し、更に還元洗浄し乾
燥してカラーバリューのすぐれた鮮明かつ、堅牢な黄色
の染色物が得られた。実施例 ２ 実施例１におけるジアルデヒドの代わりに下式で示され
るジアルデヒドを使用して同様に反応させると式｛２）
の化合物を得た。
（融点 １７８〜１８０ｏｏ、＾昇蛾４５別れ）この染
料を用い、実施例１と同様に染格を調製し染色を行なっ
たところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢な黄色の染色物が得
られた。
料を用い、実施例１と同様に染格を調製し染色を行なっ
たところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢な黄色の染色物が得
られた。
実施例 ３
実施例１におけるジアルデヒドの代わりに下式で示され
るジアルデヒドを使用して式【３’の化合物を得た。
るジアルデヒドを使用して式【３’の化合物を得た。
（融点 １９７〜２００ｑｏ、入忌嬢４５仇肌）式‘３
｝で示される化合物１の部を水３００碇都の中に適量の
分散剤を用いて分散させた。
｝で示される化合物１の部を水３００碇都の中に適量の
分散剤を用いて分散させた。
更に３部のアルギン酸ソーダを加えたのちポリエステル
／綿（６５ノ３５）平織物を浸簿し、マングルで６０％
重量増となるまで絞り、熱風式乾燥機を用いて中間乾燥
したあと２００℃で９栃酸、間乾燥処理を行なった。サ
ーモゾル発色の終った布を還元洗浄および水洗して乾燥
した。この様にして得た染色物は綿側汚染が少なく、ポ
リエステル側は鮮明な黄色を示し、諸堅牢度がすぐれて
いた。
／綿（６５ノ３５）平織物を浸簿し、マングルで６０％
重量増となるまで絞り、熱風式乾燥機を用いて中間乾燥
したあと２００℃で９栃酸、間乾燥処理を行なった。サ
ーモゾル発色の終った布を還元洗浄および水洗して乾燥
した。この様にして得た染色物は綿側汚染が少なく、ポ
リエステル側は鮮明な黄色を示し、諸堅牢度がすぐれて
いた。
実施例 ４実施例１におけるジアルデヒドの代わりに下
式で示されるジアルデヒドを使用して式【４｝で示され
る化合物を得た。
式で示されるジアルデヒドを使用して式【４｝で示され
る化合物を得た。
（融点 １４５〜１５０℃、＾８舷４４１ｎ肌）式‘４
１で示される化合物２部を用いて実施例１と同様にして
梁剤１峠都を得、この染剤０．５部を水１００の都中に
オルトフェニルフェノール４部、酢酸２部、ポリエステ
ルスパン糸２庇邦と共に加え、１００００で９晩ご間染
色する。
１で示される化合物２部を用いて実施例１と同様にして
梁剤１峠都を得、この染剤０．５部を水１００の都中に
オルトフェニルフェノール４部、酢酸２部、ポリエステ
ルスパン糸２庇邦と共に加え、１００００で９晩ご間染
色する。
得られた染色物を湯洗および還元洗浄し、乾燥して各種
堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の染色物を得た。実施例
５〜１０実施例１から４における染料の代わりに、次表
に示す染料を用いて同様にポリエステル繊維を染色ある
いは捺染すると右欄に示す色相の堅牢な染色物が得られ
た。
堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の染色物を得た。実施例
５〜１０実施例１から４における染料の代わりに、次表
に示す染料を用いて同様にポリエステル繊維を染色ある
いは捺染すると右欄に示す色相の堅牢な染色物が得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｙ＿１、Ｙ＿
２はそれぞれ水素原子、または低級アルコキシ基、Ｒ＿
１、Ｒ＿３はそれぞれハロゲン原子、低級アルコキシ基
、シアノ基、アシルオキシ基もしくはフエニル基で置換
されていることもあるアルキル基、Ｒ＿２は炭素数３〜
８のアルキレン基を表わす）で示されるスチリル系化合
物。 ２ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｙ＿１、Ｙ＿２
はそれぞれ水素原子または低級アルコキシ基、Ｒ＿１、
Ｒ＿３はそれぞれハロゲン原子、低級アルコキシ基、シ
アノ基、アシルオキシ基もしくはフエニル基で置換され
ていることもあるアルキル基、Ｒ＿２は炭素数３〜８の
アルキレン基を表わす。 ）で示されるスチリル系化合物を使用することを特徴と
する疎水性繊維の染色法。 ３ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｙ＿１、Ｙ＿
２はそれぞれ水素原子または低級アルコキシ基、Ｒ＿１
、Ｒ＿３はそれぞれハロゲン原子、低級アルコキシ基、
シアノ基、アシルオキシ基もしくはフエニル基で置換さ
れていることもあるアルキル基、Ｒ＿２は炭素数３〜８
のアルキレン基を表わす。 ）で示される化合物と、マロンニトリルを反応させるこ
とを特徴とする一般式（I）▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｒ＿１、Ｒ
＿２、Ｒ＿３は前記と同一の意味を表わす。 ）で示されるスチリル系化合物の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54070368A JPS603344B2 (ja) | 1979-06-04 | 1979-06-04 | スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる染色法 |
| US06/152,611 US4331584A (en) | 1979-06-04 | 1980-05-23 | Styryl compounds and coloring synthetic resins therewith |
| DE19803020473 DE3020473A1 (de) | 1979-06-04 | 1980-05-29 | Styrylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben als farbe bzw. zum anfaerben und bedrucken hydrophober fasern |
| FR8012321A FR2458576B1 (fr) | 1979-06-04 | 1980-06-03 | Composes styryliques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
| IT48870/80A IT1147059B (it) | 1979-06-04 | 1980-06-03 | Composti stirilici e composizioni coloranti che li contengono e procedimento per la loro preparazione |
| GB8018112A GB2053950B (en) | 1979-06-04 | 1980-06-03 | Styryl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54070368A JPS603344B2 (ja) | 1979-06-04 | 1979-06-04 | スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55161854A JPS55161854A (en) | 1980-12-16 |
| JPS603344B2 true JPS603344B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=13429419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54070368A Expired JPS603344B2 (ja) | 1979-06-04 | 1979-06-04 | スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603344B2 (ja) |
-
1979
- 1979-06-04 JP JP54070368A patent/JPS603344B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55161854A (en) | 1980-12-16 |
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