JPS6035096A - 作動油 - Google Patents

作動油

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JPS6035096A JP59132853A JP13285384A JPS6035096A JP S6035096 A JPS6035096 A JP S6035096A JP 59132853 A JP59132853 A JP 59132853A JP 13285384 A JP13285384 A JP 13285384A JP S6035096 A JPS6035096 A JP S6035096A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 シラン誘導体を含有する作動油に関する。
グリコールエーテルをベース油とする作動油１°は車類
のブレーキおよびクラッチ系などに多年にわたって用い
られており最も汎用されている。しかしながら、油田系
の製造業者やザ・ソサイアテイ・オプ・オートモーテイ
プ・エンジニアーズ（ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　
Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ　）、ユ−
・ニス・デパートメント・オブ・トランスポーテイショ
シ（　ＩＪ，　Ｓ．Ｄｏｐａ．ｒｔｍｅｎｔ　ｏｆＴｒ
ａｎｓｐｏｒｔａｔｌｑｎ）などの公共機関で設定して
いる品質基準はますます厳格になっている。とくに、よ
り高沸点の作動油に対ノーる要求が高まっており、さら
に重要なことは、製造業者１／Ｃ．Ｊ：５処方される作
動油および水の存在下にも使われる作動油の両方に対し
てより高いペーパーロック温度が要求されている。グリ
コールエーテルベース油は、その吸湿性のために大気よ
り水分を吸収し７、そのような要求に対しては不適であ
ることが知られている。その水分吸収により作動油の沸
点およびペーパーロック温度が降下し、使用とともに作
動油の水分含量は、その沸点鰺よびペーパーロック温度
が危険域までに降下する程の基準にまで達する。もし、
それが強いブレーキをかけたときなどに生じる熱に会え
ば、その作動油は沸騰または気化し、著しいブレーキ機
能不全を起す。
この問題を解決するために、グリコールエステル類をベ
ースとした低吸湿性の作動油も開発されている。この作
動油は大気中の水分に対しては比較的感応性が少ないが
、グリコールエーテルベース油に比べて高価であるとと
もに、技術的にも欠点を有し、たとえばその粘度特性が
グリコールエーテルベース油よりも劣っている。したが
って、このような低吸湿注油の使用は、所望の高沸点、
高ペーパーロック温度などの性質がその欠点をこえて重
要であるような場合に限られている．他の水分非感応性
の作動油も開発されている。しかしながら、製造業者ら
は、グリコールエーテルベース油お・よび低吸湿注油の
両者の良好な性質を兼ね備え．さらに低吸湿注油よりも
さら］て高い沸点およびペーパーロック温度を有する新
しい作動油をめている。
最近、別々の油圧系で操作していたパワーステアリング
、ショックアブソーバ−、フ゛レ−キなとを単一油圧系
にて操作するような車を設計する傾向がみられる。この
ことは好適な作動油の処方に重要な影響を与えている。
これまでパワ御名テアリシグ系やショックアブソーバ−
に用いられている鉱油ベース油はその系のシールやガス
ケットに用いているニトリルゴム、クロロプロピレンゴ
ムには充分用いられうるが、油圧ブレーキやクラッチ系
（（用いられている天然ゴム、スチレン／プタジエシゴ
ムなどには著しく有害である。そのため、後者のシール
が異常（て膨張し、ブレーキやクラッチ系の著しい機能
不全をもたらす。したがって、これまでブレーキやクラ
ッチ系に充分使用されてきた、グリコ−ル類、グリコー
ルエーテル類、グリコールエーテルエステル類をベース
とする作動油は、パワーステアリング、ショックアブソ
ーバ−に用いられるニトリルゴム、クロロプレシゴムに
有害で、それらの系の機能不全をもたらす。車輛運転に
おいては、運転の確実性（それはあらゆる機械装置にお
いて望まれることであるが）が安全性の観点より必須の
条件として重要視されている。したがって、この要求は
、各種の装置の運転をコントロールする中枢系に充分満
足して使用されつる作動油に対しても与えられる。
本発明者らは、ある種のケイ素化合物が、油圧ブレーキ
、クラッチ系および中枢油圧系に用いられる作動油の成
分として有用であることを見出した。これらの化合物は
、油田系の構造体に用いられる各種の天然および合成ゴ
ムの膨張性全改良し、また比較的水に対する感応性が少
ない。
該化合物は式 ｒｔ−＾ｉ、−Ｒ４（■） （’）Ｉｔ３ 〔式中、 （ａ）　Ｒｉｆ、　ｉｔ；　−（ＯＲ５）ＩＴｌ−Ｏｆ
（！’−で示される基。
（ｂ）　Ｉｔ！およびＴＬ２は各々低級アルキル、−０
Ｒ３またはＨ，’−（Ｏｌｔｕ　１ｍ−□ＩＬ６−で示
される基：（Ｃ）　Ｉ（ｐｉｊ、同一４７’ｃ　ｆｄ　
Ａ　７１　ッテ、Ｒ’−（ＯＲＰＩＢ、−テ示される基
。
（６，）　＋ｔ’は、同一ま７ヒは異なって、炭素数１
〜１８のアルキル； （ｅ）　］（４は、同一または異なって、エチレンまた
はプロピレン； （ｆ）　Ｒ６は、同一または異なって、炭素数６までの
アルキレジ； （）ｌ；）　ｍは、同一′ＴＦたは異なって、０または
１〜４の整数。
で示されるシラン誘導体である。ｍが０以外の式（ｉ）
のシラン誘導体は新規な化合物である。
このシラン誘導体を油圧ブレーキおよびクラッチ系に用
いる場合には、その系に用いられるシールやガスケット
のゴム膨張を最小限に押えるために、その末端アルキル
基は比較的短鎖のもの、たとえば、炭素数１〜４、さら
に好ましくは１または２のアルキルが好ましい。しかし
、中枢系に用いる場合には、各種シールやガスケット類
の各々に要求される、しばしば競合するような、要件を
満たすことが望ましい。この場合には、末端アルキル基
のいくつかあるいは全部をより長鎖のアルキル、たとえ
ば炭素数６個まで、ときには８個くらいのものにしても
よい、さらｌ／Ｃ１鉱油ｔ”−スとする作動油において
は、さらに長鎖の末端アルキル基、たとえば炭素数１６
個、ときには１８個のものを用いることが、油溶性の点
から要求される、末端アルキル基は直鎖または分枝鎖の
いずれでもよいが、油溶性の点でくことに鉱油に対して
）分枝鎖アルキルが好ましい。
本発明のシラン誘導体は適当なハロアルキルシランから
公知の方法により容易に製造される。
このシラン誘導体は、作動油の添加物、ベース油あるい
はベース油混合物の１成分として用いられる。月数は広
範囲にわたり、作動油の全量に基いて０５〜９９％（重
量係、以下同じ）の範囲である。ベース油として用いる
場合には、このシラン誘導体は作動油の主構成成分とな
り、その全重量に基いて、たとえば７５または８０〜９
９チの範囲で含まれる。その残部は公知の作動油添加剤
および／または他の作動油用ベース油である。
ベース油混合物の１成分として用いる場合には、その全
ベース油混合物が作動油の主構成成分となり、この場合
は、該ベース油は主として１以上のシラン誘導体からな
り、これに・そのシラン誘導体の性質を改質するために
より少ない量の他のベース油１種または２種以上を配合
する、しかして、該作動油は、１種以上のシラン誘導体
を、全重量に基いて、たとえば、５５〜７５％含有する
。、また他の１種以−ヒのベース油の性質を改質するた
めにより少量のシラン誘導体を混合してもよく、この場
合、該作動油はシラン誘導体をたとえば２０〜４０％含
有する。さらに、シラン誘導体と他のベース油の性質を
折合せるように、それらをほぼ等量ずつ混合して、シラ
ン誘導体含量が４０〜５５％となるようにしてもよい。
また、作動油の、ことにその沸点およびペーハーロック
温度に関し、水に対する感応性を抑えるために用いる場
合には、７ラン誘導体は２０〜５０％、さらに好ましく
は２０〜４０％の範囲で用いるのが望ましい。さらに、
より少量、たとえば０．５〜１５％あるいは２０％まで
のシラン誘導体を用いても改良効果はあるが、上記の高
用量がより好ましい。この場合の作動油の主構成成分は
後記の如き他のベース油の１種または２種以上である。
シラン誘導体をベース油混合物の１成分として用いる場
合には、実質的にシラン誘導体からなるベース油の場合
と同様に、公知の作動油添加剤を配合してもよい。同様
に、添加剤として用いる場合にも、所望ならば、シラン
誘導体を他の公知の作動油添加剤と併用してもよい。
公知の添加剤は、通常、００５〜１０％の範囲、たとえ
ば０１〜２％の少量で用いられる。
シラン誘導体と混合されつるあるいはシラン誘導体を添
加剤として配合しうるベース油としては、鉱油、ポリオ
キシアルキレングリコール類およびそのエーテル類、モ
ノ−、ジーまたはポリカルボン酸またはホウ酸のアルキ
ルおよびポリオキシアルキレジグリコールエーテルエス
テル類、ホルマール類、アセタール類、りん酸エステル
類、シリコーン類、ジーまたはポリアルコールのモノカ
ルボン酸エステル類、その他の公知のベース油が含まれ
る。
本発明の好ましい１つの態様においては、前記式（Ｔ）
のシラン誘導体の少なくとも１種５〜３０％と次式 ％式％ （） （） 〔式中、ａｌｌはアルキル（好ましくは炭素数１〜１８
のアルキル）またはアリール（好ましくはフェニル）　
、　Ｂ＋２はアルキル（好ましくは炭素数１〜１８のア
ルキル）、アリール（好ましくはフェニル）、アルカリ
ール（好ましくは炭素数１〜１２のアルキルで置換され
たフェニル）、アラルキル（好ましくはベンジル）また
はＲ１−（ＯＲ５）□−で示される基、　Ｂ＋３はアル
キル（好ましくは炭素数１〜１８のアルキル）、アリー
ル（好ましくはフェニル）、アルカノール（好ましくは
炭素数１〜１２のアルキルで置換されたフェニル）、ア
ラルキル（好ましくはベンジル）またはＲ’−（ＯＲ５
）□−〇−で示される基：１４、Ｒ５およびｍは前記式
（Ｉ）　Ｉ／Ｃついて定義したものと同じ〕 で示される公知のベース油化合物の少なくとも１種５〜
３０％とラフリコールエーテルベース油に配合してなる
作動油を提供する。
さらに他の好ましい態様においては、実質的に式（１）
のシラン誘導体の少なくとも１種１０〜９０チと式（ｎ
）、（ＩＩＩ）または（ＩＴ）の化合物の少なくとも１
種９０・〜１０ｑ６からなる作動油全提供する。
いずれの組成物においても、本発明の作動油は一４０″
Ｏでの動粘度が５０００　ｃａｔ、なかんづぐ２０００
　ｃｓｔを越えないことが望ましい。さらに本発明の作
動油は少なくとも２６０℃の沸点を有することが好まし
い。
本発明のさらに他の態様においては、前記のような作動
油を機能’ｆｉ　（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　ｆｌｕｉｄ
　）として含む、油圧手段にて動力全伝達するための油
圧系を提供するものである。
さらに他の態様においては、前記のような作動油を油圧
系に導入し、該作動油に圧力を与えて動力を伝達するこ
とからなる油圧系の運転方法を提供する。
つぎして実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明す
る。
実施例１ １フイートの充填カラムを付けたガラスフラスコ中テ、
トリス（メトキシ）−３１０＋＝＋７”ｏビルシラシフ
９４ｇ（４モル）とメチルトリグリコール２２９６ｇＣ
１４モル）の混合物を、該混合物からメタノール１８８
．１　、！ｌｉ’が除去されるまで、窒素雰囲気下に加
熱する。該カラｉ・をはずＩ−て、最低温度２００℃に
てさらに加熱を続け、反応物３１７．４ｇ（理論値３８
４ｇ）をうる。
メチルトリグリコール１００１００Ｏ，１モル）にナト
リウム１０１．２ｇ（４，４グラム原子）を溶かし、え
られたスラリーを上記反応混合物に加えたのち、１００
℃で３時間保持する。生成物を炉取し、最低温度１８０
℃、０１酊ＨｇＶｃて蒸留し、再度沖過する。
Ｓ１含量４２０％〔トリス（メチルトリグリコール）−
３−メチルトリグリコールプロピルシランの理論Ｓ１含
量：３８８％〕の暗色液体をうる。
この生成物は沸点３２０°Ｃ１粘度（−４０″０）２３
０６　ｃ８を有する。このものを５ＢＲＧ、（４２％）
およびナチュラルＲ３２（−１０％）についてゴム膨張
ｔ’ｌテストしたところ良好な結果をえた。
実施例２ 前記と同様にして、トリス（メトキシ）−３−クロロプ
ロピルシラン１９８．５．！ｉ！（１モル）、メチルジ
グリコール３９８ｇ（３，３モル）およびナトリウム２
！ｌ（１，１グラム原子）のメチルジグリコール４０１
（３，４モル）中スラリーを用いて、トリス（メチルジ
グリコール）−３−メチルシクリコールグロピルシラン
をうる。
最初の工程でメタノール７７ｇ（理論量＝９６ｇ）が収
集される。Ｓｉ含量６０９２％（理論値：５１２％）、
クロル含量０．２％の生成物４０９ｇ（７５％）をうる
。この生成物は、粘度（−４０’０）　１０５１ｃ８．
沸点３１０°Ｃを有し、８ＢＲＧ９（８，９％）および
ナチュラルＲ３２（２，０％）でのゴム膨張性テストで
良好な結果を与えた。
実施例３ 前記と同様にして、３−クロロプロピル−トリメトキシ
シラン３９７ｇ（２モル）、トリデカノール１４００ｇ
（７モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０８２ｇおよびナ
トリウム５０．６　ｇ（２，２グラム原子）のトリデカ
ノール８ｏＯ＝＜（４モル）中スラリーを用いて、トリ
ス（トリメトキシ）−３−トリデカツキジプロピルシラ
ンをうる。メタノール１６　Ｂ　、！ｉ＋　’（理論量
：１９２ｇ）かえられる。
Ｓ１含量３．４６％（理論値：３２３％）の生成物７１
１ｇ（８２％）かえられる。
この生成物（５０％）とＤＴＤ５８５鉱油（５０％）と
のブレンド物は粘度（−４０℃）２３１３　ａｓを有し
、これを０．５％Ｈ２０とともに１００℃で７２時間加
熱したのちのペーパーロック温度は２２５°Ｃであった
。
実施例４〜２６ 本発明の作動油を以下のテストに付した。
（ａ）動粘度（−４０°ｃ）−ｅセンチストーク（ｃｓ
）にて５ＡＥ１７０３Ｃ仕様書に記載の方法にて測定し
た。
（ｂ）コム膨張性ｉスチレン／ブタジェンゴム（ＳＢＪ
、ニトリルゴムおよびエチレン／プロピレンゴムにてテ
ストした。ＳＢＲの場合は、ＦＭＶＳ　Ｓ　ｌ　ｌ　５
ＤＯＴ３／４仕様＠に記載の方法にて、標準ＳＡＥ　５
Ｉ３Ｒカツプを用いて行なった。ニトリルゴムについて
のゴム膨張性は、ニド！Ｊ／Ｉ／ニア’）、試験片（２
５４α角、２朋厚さ）を試験液５〇−中にて１２０°Ｃ
で７０時間保持した際の容量増加により決定した。エチ
レン／プロピレンゴムについては・航空機産業において
用いられているようなエチレン／プロピレンゴムリング
シールを用いた以外は、ニトリルゴムの場合と同様にし
て行なった。
（Ｃ）ペーパーロック温度は、前記試験液をＦＭＶｓｓ
ｌ１６仕様書に記載されるような湿度試験に付したのち
（但し対照液は用いない）に測定した。
クリコールエーテルベース油からなる作動油の場合は、
シリコーンブレーキ油に関するＳＡＥ　Ｊ１７０５仕様
書に記載の装置および方法によって行なわれるマーキイ
・ペーパーロックテスト（Ｍａ、ｒｋｅｙ　Ｖａｐｏｕ
ｒ　Ｌｏｃｋ　Ｔｅ５ｔ　）　ＶＣよッテペーパーロツ
ク温度を測定した。非グリコールエーテルベース油のペ
ーパーロック温度は、ＳＡＥペーパー７１０　２５３に
記載（表題：作動油水分含量により影響を受ける自動車
ブレーキ系の操作）のギルビン・ペーパーロックテスト
（（３１１ｐｉｎ　’ＶａｐｏｕｒＬｏｃｋ　Ｔｅ５ｔ
　）により測定した。ギルビシ・ペーパーロック温度は
気泡３＠が生じる温度である。
（、ｉ）加水分解安定性をつぎのようにして測定した。
すなわち、試験液に水１０％加え、密封アンプル中で１
００°Ｃにて２４時間加熱したのち冷却し、ゲル化また
は分離の発現をチェックした。式（ｎ）、（ＩＩＩ）ま
たは（ｍＶ）のシラン単独、またはそれとグリコールエ
ーテルベース油との混合液はこのような条件下では一般
にゲル化する。
これらの結果を第１表から第３表に示す。表中の略称お
よび市販品はつぎのものを意味する。
ブチルモノグリコール：エチレングリコールモノブチル
エーテル ＤＰＭ：　ジブロピレングリコールモノメチルエーテル ＭＴＧ：　）！Ｊエチレングリコールモノメチルエーテ
ル ＭＤＧ　、ジエチレングリコールモノメチルエーテル 鉱油Ａ：　ナフテン酸鉱油、粘度：　１３０　ｃｓ（−
４０°Ｆ）、３．５Ｑ８（１００°Ｆ）、１．３１ｃＳ
（２１０°Ｆ）；流動点：〉−７０°Ｆ：沸点：２４８
°Ｃ：引火点：２０８℃ニアニリン点ニア６℃ 鉱油Ｄ：　ジトリデシル・ドデカンジオエート冷媒油Ｂ
：市販の冷媒油（Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ
製ＺＥＲＩＣＥ　８５３）、アルキ ル化ベンゼンの混合物と考えられる。
冷媒油Ｃ：ナフテン酸鉱油の１商品、相対密度：０．９
２０；粘度＋　６３．０ｃＳ（１００°Ｆ）、６．１ｃ
Ｓ（２１０°Ｆ）；引火点＝１８３℃：流動点ニー流動
点ニ ー３フ （　Ｄｏｗ　Ｃｏｒｎｉｎｇ製０２−１０６２）Ｅ５５
５：市販のエチレン／プロピレングリコ１９ 一ルエーテル（　ＤＯＷ　Ｏｈｅｍｊ．ｃａｌ　Ｃｏ．
製）、分子量：約２４３：末端エーテ ルアルギル基は主としてメチルと考 えられるが１部はエチルと考えられ る。
Ａ７９ニトリルゴム二市販のニトリルゴムでガーリング
（　Ｇｉｒｌｉｎｇ）　ブレーキ系に用いられている。
（ホ） （２１） に） （２３） （別） 第３表 （２５） 第１頁の続き ＱｌｎＬ、ＣＩ、’　識別記号　庁内整理番号０発　明
　者　ジエラルド・ジョン・　イギリス国インピジョセ
フ・ジエイン　ム、バークバーｌ−゛ランド、バークシ
ャー、ウオーキンガ・・ドライブ６番

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ％式％（） 〔式中、几はＲ４（ｏｎ５１ｍ−ｏｎ％−で示される基
    ；Ｒ１およびＲ２は各々低級アルキル、−０Ｒ３または
    ｗ−（ＯＲ５＋ｍ−ｏｒ−で示される基；Ｗは、同一ま
    たは異なって、Ｔｉ’−（ＯＲ５）Ｉｒｌ−で示される
    基、　ｆｉ、４　ハ、同一または異なって、炭素数１〜
    １８のアルキル、　１１５は・同一または異なって、エ
    チレンまたはプロピレジ、　Ｒ６は、同一または異なっ
    て、炭素数６までのアルキレシ二ｍは、同一または異な
    って、Ｏまたは１〜４の整数を意味する〕 で示されるシラシ誘導体の少なくとも１種を全量に基い
    て０５〜９９重量％含有することを特徴とする作動油。
  2. （２）少なくとも１種の公知の作動油添加物および／ま
    たはベース油を含有する特許請求の範囲第（１）項の作
    動油。
  3. （３）該化合物（Ｉ）の少なくとも１種５〜３０重量％
    と式 ％式％（１） 〔式中、Ｂ１１はアルキルまたはアリール、ＲＩ２はア
    ルキル、アリール、アルカリール、アラルキルまたはＲ
    ４（ＯＲＥ）□−で示される基：Ｒ１３はアルキル、ア
    リール、アルカリール、アラルキルまたはＲ４−（ＯＲ
    ’ｌ□−０−テ示される基：Ｂ、４　、　Ｈ，５および
    ｍＦｉ特許請求の範囲第（１）項に記載と同じ〕で示さ
    れる化合物の少なくとも１種５〜３０重量％をグリコー
    ルエーテルベース油に配合してなる特許請求の範囲第（
    １）項の作動油。
  4. （４）該化合物（【）の少なくとも１種１０〜９０重量
    ％および式（１１）、（■）または（ＩＴ）の化合物の
    少なくとも１種９０〜１０重量％からなる特許請求の範
    囲第（３）項の作動油。
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