JPS6046155B2 - 作動油 - Google Patents

作動油

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JPS6046155B2
JPS6046155B2 JP59132853A JP13285384A JPS6046155B2 JP S6046155 B2 JPS6046155 B2 JP S6046155B2 JP 59132853 A JP59132853 A JP 59132853A JP 13285384 A JP13285384 A JP 13285384A JP S6046155 B2 JPS6046155 B2 JP S6046155B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、作動油、さらに詳しくは、ある種のシラン誘
導体を含有する作動油に関する。
グリコールエーテルをベース油とする作動油は車類のブ
レーキおよびクラッチ系などに多年にわたつて用いられ
ておりも最も汎用されている。
しかしながら、油圧系の製造業者やザ・ソサイアテイ・
オブ・オートモーテイブ・エンジニアーズ（ＴｈｅＳＯ
ｃｉｅｔｙＯｆＡｕｔＯｍＯｔｉｖｅＥｎｇｉｎｅｅｒ
ｓ）、ユー●エス●デパートメント●オブ●トランスポ
ーテイシヨン（Ｕ．Ｓ．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔＯｆＴｒ
ａｎｓｐＯｒｔａｔｉＯｎ）などの公共機関で設定して
いる品質基準はますます厳格になつている。とくに、よ
り高沸点の作動油に対する要求が高まつており、さらに
重要なことは、製造業者により処方される作動油および
水の存在下にも使われる作動油の両方に対してより高い
ベーパーロック温度が要求されている。グリコールエー
テルベース油は、その吸湿性のために大気より水分を吸
収し、そのような要求に対しては不適であることが知ら
れている。その水分吸収により作動油の沸点およびベー
パーロック温度が降下、使用とともに作動油の水分含量
は、その沸点およびベーパーロック温度が危険域までに
降下する程の基準にまで達する。もし、それが強いブレ
ーキをかけたときなどに生じる熱に会えば、その作動油
は沸騰または気化し、著しいブレーキ機能不全を起す。
この問題を解決するために、グリコールエステル類をベ
ースとした低吸湿性の作動油も開発されている。
この作動油は大気中の水分に対しては比較的感応性が少
ないが、グリコールエーテルベース油に比べて高価であ
るとともに、技術的にも欠点を有し、たとえばその粘度
特性がグリコールエーテルベース油よりも劣つている。
したがつて、このような低吸湿性油の使用は、所望の高
沸点、高ベーパーロック温度などの性質がその欠点をこ
えて重要であるような場合に限られている。他の水分非
感応性の作動油も開発されている。しかしながら、製造
業者らは、グリコールエーテルベース油および低吸湿性
油の両者の良好な性質を兼ね備え、さらに低吸湿性油よ
りもさらに高い沸点およびベーパーロック温度を有する
新しい作動油を求めている。最近、別々の油圧系で操作
していたパワーステアリング、ショックアブソーバー、
ブレーキなどを単一油圧系にて操作するような車を設計
する傾向がみられる。
このことは好適な作動油の処方に重要な影響を与えてい
る。これまでパワーステアリング系やショックアブソー
バーに用いられている鉱油ベース油はその系のシールや
ガスケットに用いているニトリルゴム、クロロプロピレ
ンゴムには充分用いられうるが、油圧ブレーキやクラッ
チ系に用いられている天然ゴム、スチレン／ブタジエン
ゴムなどには著しく有害である。そのため、後者のシー
ルが異常に膨張し、ブレーキやクラッチ系の著しい機能
不全をもたらす。したがつて、これまでブレーキやクラ
ッチ系に充分使用されてきた、グリコール類、グリコー
ルエーテル類、グリコールエーテルエステル類をベース
とする作動油は、パワーステアリング、ショックアブソ
ーバーに用いられるニトリルゴム、クロロプレンゴムに
有害で、それらの系の機能不全をもたらす。車輛運転に
おいては、運転の確実性（それはあらゆる機械装置にお
いて望まれることであるが）安全性の観点より必須の条
件として重要視されている。したがつて、この要求は、
各種の装置の運転をコントロールする中枢系に充分満足
して使用されうる作動油に対しても与えられる。本発明
者らは、ある種のケイ素化合物が、油圧ブレーキ、クラ
ッチ系および中枢油圧系に用いられる作動油の成分とし
て有用であることを見出した。これらの化合物は、油圧
系の構造体に用いられる各種の天然および合成ゴムの膨
張性を改良し、また比較的水に対する感応性が少ない。
該化合物は式〔式中、 （ａ）ＲはＲ４−（０Ｒ５）ｎ１−０Ｒ６−で示される
基；（ｂ）Ｒ１およびＲ２は各々低級アルキル、−０Ｒ
３またはＲ４−（０Ｒ５）ｍ−０Ｒ６−で示される基；
（ｃ）Ｒ３は、同一または異なつて、Ｒ４−（０Ｒ５）
．ｎ−で示される基；（ｄ）Ｒ４は、同一または異なつ
て、炭素数１〜１８のアルキル；（ｅ）Ｒ５は、同一ま
たは異なつて、エチレンまたはプロピレン；（ｆ）Ｒ６
は、同一または異なつて、炭素数６までのアルキレン；
（ｇ）ｍは、同一または異なつて、０または１〜４の整
数；で示されるシラン誘導体である。
ｍが０以外の式（１）のシラン誘導体は新規な化合物で
ある。このシラン誘導体を油圧ブレーキおよびクラッチ
系に用いる場合には、その系に用いられるシールやガス
ケットのゴム膨張を最小限に押えるために、その末端ア
ルキル基は比較的短鎖のもの、たとえば、炭素数１〜４
、さらに好ましくは１または２のアルキルが好ましい。
しかし、中枢系に用いる場合には、各種シールやガスケ
ット類の各々に要求される、しばしば競合するような、
要件を満たすことが望ましい。この場合には、末端アル
キル基のいくつかあるいは全部をより長鎖のアルキル、
たとえば炭素数６個まで、ときには８個くらいのものに
してもよい。さらに、鉱油をベースとする作動油におい
ては、さらに長鎖の末端アルキル基、たとえば炭素数１
帽、ときには１８個のものを用いることが、油溶性の点
から要求される。末端アルキル基は直鎖または分枝鎖の
いずれでもよいが、油溶性の点で（ことに鉱油に対して
）分枝鎖アルキルが好ましい。本発明のシラン誘導体は
適当なハロアルキルシーランから公知の方法により容易
に製造される。
このシラン誘導体は、作動油の添加物、ベース油あるい
はベース油混合物の１成分として用いられる。用量は広
範囲にわたり、作動油の全量に基いて０．５〜９９％（
重量％、以下同じ）の範囲である。ベース油として用い
る場合には、このシラン誘導体は作動油の主構成成分と
なり、その全重量に基いて、たとえば７５または８０〜
９９％の範囲で含まれる。その残部は公知の作動油添加
剤および／または他の作動油用ベース油である。ベース
油混合物の１成分として用いる場合には、その全ベース
油混合物が作動油の主構成成分となり、この場合は、該
ベース油は主として１以ノ上のシラン誘導体からなり、
これに、そのシラン誘導体の性質を改質するためにより
少ない量の他のベース油１種または２種以上を配合する
。
しかして、該作動油は、１種以上のシラン誘導体を、全
重量に基いて、たとえば、５５〜７５％含有する。・ま
た他の１種以上のベース油の性質を改質するためにより
少量のシラン誘導体を混合してもよく、この場合、該作
動油はシラン誘導体をたとえば２０〜４０％含有する。
さらに、シラン誘導体と他のベース油の性質を折合せる
ように、それらをほぼ等・量ずつ混合して、シラン誘導
体含量が４０〜５５％となるようにしてもよい。また、
作動油の、ことにその沸点およびベーパーロック温度に
関し、水に対する感応性を抑えるために用いる場合には
、シラン誘導体は２０〜５０％、さらに好ましくは２０
〜４０％の範囲で用いるのが望ましい。
さらに、より少量、たとえば０．５〜１５％あるいは２
０％までのシラン誘導体を用いても改良効果はあるが、
上記の高用量がより好ましい。この場合の作動油の主構
成成分は後記の如き他のベース油の１種または２種以上
である。シラン誘導体をベース油混合物の１成分として
用いる場合には、実質的にシラン誘導体からなるベース
油の場合と同様に、公知の作動油添加剤を配合してもよ
い。同様に、添加剤として用いる場合にも、所望ならば
、シラン誘導体を他の公知の作動油添加剤と併用しても
よい。公知の添加剤は、通常、０．０５〜１０％の範囲
、たとえば０．１〜２％の少量で用いられる。
シラン誘導体と混合されうるあるいはシラン誘導体を添
加剤として配合しうるベース油としては、鉱油、ポリオ
キシアルキレングリコール類およびそのエーテル類、モ
ノー、ジーまはポリカルボン酸またはホウ酸のアルキル
およびポリオキシアルキレングリコールエーテルエステ
ル類、ホルマール類、アセタール類、りん酸エステル類
、シリコーン類、ジーまたはポリアルコールのモノカル
ボン酸エステル類、その他の公知のベース油が含まれる
。
本発明の好ましい１つの態様においては、前記式（１）
のシラン誘導体の少なくとも１種５〜３０％と次式Ｒｌ
ｌ−Ｓｉ−ー０Ｒ１２，Ｒ１１−Ｓｉ−０Ｒ１２また？
ま 人Ｐｌ２大！？１２〔式中、Ｒｌｌはアルキル（
好ましくは炭素数１〜１８のアルキル）またはアリール
（好ましくはフェニル）：Ｒｌ２はアルキル（好ましく
は炭素数１〜１８のアルキル）、アリール（好ましくは
フェニル）、アルカリール（好ましくは炭素数１〜１２
のアルキルで置換されたフェニル）、アラルキル（好ま
しくはベンジル）またはＲ４−（０Ｒ５）．ｎ−で示さ
れる基；Ｒｌ３はアルキル（好ましくは炭素数１〜１８
のアルキル）、アリール（好ましくはフェニル）、アル
カリール（好ましくは炭素数１〜１２のアルキルで置換
されたフェニル）、アラルキル（好ましくはベンジル）
またはＲ４−（０Ｒ５）ｍ−０−で示される基；Ｒ４、
Ｒ５およびｍは前記式（１）について定義したものと同
じ〕で示される公知のベース油化合物の少なくとも１種
５〜３０％とをグリコールエーテルベース油に配合して
なる作動油を提供する。
さらに他の好ましい態様においては、実質的に式（１）
のシラン誘導体の少なくとも１種１０〜９０％と式（■
）、（■）または（■）の化合物の少なくとも１種９０
〜１０％からなる作動油を提供する。
いずれの組成物においても、本発明の作動油は一４０℃
での動粘度が５０００：）Ｓζなかんづく２０００：）
Ｓｔを越えないことが望ましい。さらに本発明の作動油
は少なくとも２６０℃の沸点を有することが好ましい。
本発明のさらに他の態様においては、前記のような作動
油を機能液（ＦｌｌｎＣｔｉＯｒｌａｌｆｌｕｉｄ）と
して含む、油圧手段にて動力を伝達するために油圧系を
提供するものである。
さらに他の態様においては、前記のような作動油を油圧
系に導入し、該作動油に圧力を与えて動力を伝達するこ
とからなる油圧系の運転方法を提供する。
つぎに実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
実施例１ １フィートの充填カラムを付けたガラスフラスコ中で、
トリス（メトキシ）−３−クロロプロピルシラン７９４
ｙ（４モル）とメチルトリグリコール２２９６ｙ（１４
モル）の混合物を、該混合物からメタノール１８８．１
ｇが除去されるまで、窒素雰囲気下に加熱する。
該カラムをはずして、最低温度２００℃にてさらに加熱
を続け、反応物３１７．４ｙ（理論値３８４ｆ）をうる
。メチルトリグリコール１０００ｙ（６．１モル）にナ
トリウム１０１．２ｇ（４．４グラム原子）を溶かし、
えられたスラリーを上記反応混合物に加えたのち、１０
０℃で３時間保持する。
生成物を枦取し、最低温度１８０℃、０．１７１７７！
Ｈｇにて蒸留し、再度淵過する。Ｓｉ含量４．２０％〔
トリス（メチルトリグリコール）−３−メチルトリグリ
コールプロピルシランの理論Ｓｉ含量：３．８８％〕の
暗色液体をうる。この生成物は沸点３２０℃、粘度（−
４０℃）２３０６ＣＳを有・する。このものをＳＢＲ−
Ｇ９（４．２％）およびナチユラルＲ３２（−１．０％
）についてゴム膨張性をテストしたところ良好な結果を
えた。実施例２ 前記と同様にして、トリス（メトキシ）−３−クロロプ
ロピルシラン１９８．５ｙ（１モル）、メチルジグリコ
ール３９６ｙ（３．３モル）およびナトリウム２５ｆ（
１．１グラム原子）のメチルジグリコール４００ｇ（３
．４モル）中スラリーを用いて、トリス（メチルジグリ
コール）−３−メチルジグリコールプノロピルシランを
うる。
最初の工程でメタノール７７ｇ（理論値：９６ｇ）が収
集される。
Ｓｉ含量６．０９２％（理論値：５．１２％）、クロル
含量０．２％の生成物４０９ｙ（７５％）をうる。この
生成物は、粘度（−４０℃）１０５１ＣＳ１沸点３１０
℃を有し、ＳＢＲＧ９（８．９％）およびナチユラルＲ
３２（２．０％）でのゴム膨張性テストで良好な結果を
与えた。実施例３ 前記と同様にして、３−クロロプロピルートリメトキシ
シラン３９７ｙ（２モル）、トリデカノール１４００ｆ
１（７モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．２ｙおよび
ナトリウム５０．６ｙ（２．２グラム原子）のトリデカ
ノール８００ｍ１（４モル）中スラリーを用いて、トリ
ス（トリデカノキシ）−３−トリデカノキシプロピルシ
ランをうる。
メタノール１６８ｙ（理論量：１９２ｙ）がえられる。
Ｓｉ含量３．４６％（理論値：３．２３％）の生成物７
１１ｆ（８２％）がえられる。この生成物（５０％）と
ＤＴＤ５８５鉱油（５０％）とのブレンド物は粘度（−
４０℃）２３１３ＣＳを有し、これを０．５％Ｈ２Ｏと
ともに１００℃でｎ時間加熱したのちのベーパーロック
温度は２２５℃であつた。
実施例４〜２６本発明の作動油を以下のテストに付した
。
（ａ）動粘度（−４００Ｃ）をセンチストーク（ＣＳ）
にてＳＡＥｌ７Ｏ３Ｃ′仕様書に記載の方法にて測定し
た。
（ｂ）ゴム膨張性をスチレン／ブタジエンゴム（ＳＢＲ
）、ニトリルゴムおよびエチレン／プロピレンゴムにて
テストした。
ＳＢＲの場合は、ＦＭＶＳＳｌｌ６ＤＯＴ３／４仕様書
に記載の方法にて、標準ＳＡＥＳＢＲカップを用いて行
なつた。ニトリルゴムについてのゴム膨張性は、ニトリ
ルゴム試験片（２．５４ｄ角、２？厚さ）を試験液！５
０ｍ１中にて１２０゜Ｃで７時間保持した際の容量増加
により決定した。エチレン／プロピレンゴムについては
、航空機産業において用いられているようなエチレン／
プロピレンゴムリングジールを用いた以外は、ニトリル
ゴムの場合と同様５にして行なつた。（ｃ）ベーパーロ
ック温度は、前記試験液をＦＭＶＳＳｌｌ附様書に記載
されるような湿度試験に付したのち（但し対照液は用い
ない）に測定した。
グリコールエーテルベース油からなる・作動油の場合は
、シリコーンブレーキ油に関するＳＡＥＪｌ７Ｏ５ｆｔ
様書に記載の装置および方法によつて行なわれるマーキ
イ・ベーパーロックテスト（ＭａｒｋｅｙＶａｐＯｌｌ
ｒ′ＬＯｃｋＴｅｓｔ）によつてベーパーロック温度を
測定した。非グリコールエーテルベース油のベーパーロ
ック温度は、ＳＡＥベーパー７１０２５３に記載（表題
：作動油水分含量により影響を受ける自動車ブレーキ系
の操作）のギルピン●ベーパーロックテスト（Ｇｉｌｐ
ｉｎＶａｐＯｕｒｌＯｃｋＴｅｓｔ）により測定した。
ギルピン・ベーパーロック温度は気泡３ｒ１ＬＬが生じ
る温度である。（ｄ）加水分解安定性をつぎのようにし
て測定した。
すなわち、試験液に水１０％加え、密封アンプル中で１
００℃にて２４時間加熱したのち冷却し、ゲル化または
分離の発現をチェックした。式（■）、（■）または（
■）のシラン単独、またはそれとグリコールエーテルベ
ース油との混合液はこのような条件下では一般にゲル化
する。これらの結果を第１表から第３表に示す。
表中の略称および市販品はつぎのものを意味する。ブチ
ルモノグリコールニエチレングリコールモノブチルエー
テルＤＰＭ：ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルＭＴＧ：トリエチレングリコールモノメチルエーテル
ＭＤＧ：ジエチレングリコールモノメチルエーテノレ鉱
油Ａ：ナフテン酸鉱油、粘度：１３０ＣＳ（−４０゜Ｆ
）、３．５ＣＳ（１００゜Ｆ）、１．３１ＣＳ（２１０
′Ｆ）；流動点：〉−７０５Ｆ；沸点２４８ＦＣ；引火
点：２０８℃；アニリン点：７６ＦＣ鉱油Ｄ：ジトリデ
シル・ドデカンジオエート冷媒油Ｂ：市販の冷媒油（Ｂ
ｒｉｔｉｓｈＰｅｔｒＯＩｅｕｍ製ＺＥＲＩＣＥＳ５３
）、アルキル化ベンゼンの混合物と考えられる。
冷媒油Ｃ：ナフテン酸鉱油の１商品、相対密度：０．９
２０；粘度６３．ＣＣＳ（１００゜Ｆ）、６．１ＣＳ（
２１０゜Ｆ）；引火点：１８３℃：流動点：ー３６℃シ
リコーン油：市販のシリコーンブレーキ油（ＤＯｗＣＯ
ｍｉｎｇ製０２−１０６２）Ｅ５５５：市販のエチレン
／プロピレングリコールエーテル（ＤＯｗＣｈｅｍｉｃ
ａｌＣＯ．製）、分子量：約２４３；末端エーテルアル
キル基を主としてメチルと考えられるが１部はエチルと
考えられる。
Ａ７９ニトリルゴムニ市販のニトリルゴムでガーリング
（Ｇｉｒｌｉｎｇ）ブレーキ系に用いられている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
    はＲ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍ−ＯＲ＾６−で示される基
    ；Ｒ＾１およびＲ＾２は各々低級アルキル、−ＯＲ＾３
    またはＲ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍＯＲ＾６−で示される
    基；Ｒ＾３は、同一または異なつて、Ｒ＾４−（ＯＲ＾
    ５）＿ｍ−で示される基；Ｒ＾４は、同一または異なつ
    て、炭素数１〜１８のアルキル；Ｒ＾５は、同一または
    異なつて、エチレンまたはプロピレン；Ｒ＾６は、同一
    または異なつて、炭素数６までのアルキレン；ｍは、同
    一または異なつて、０または１〜４の整数を意味する〕
    で示されるシラン誘導体の少なくとも１種を全量に基い
    て０．５〜９９重量％含有することを特徴とする作動油
    。 ２ 少なくとも１種の公知の作動油添加物および／また
    はベース油を含有する特許請求の範囲第１項の作動油。 ３ 該化合物（ I ）の少なくとも１種５〜３０重量％
    と式▲数式、化学式、表等があります▼（II）、▲数式
    、化学式、表等があります▼（III）または▲数式、化
    学式、表等があります▼（IV）〔式中、Ｒ＾１＾１はア
    ルキルまたはアリール；Ｒ＾１＾２はアルキル、アリー
    ル、アルカリール、アラルキルまたはＲ＾４−（ＯＲ＾
    ５）＿ｍ−で示される基；Ｒ＾１＾３はアルキル、アリ
    ール、アルカリール、アラルキルまたはＲ＾４−（ＯＲ
    ＾５）＿ｍ−Ｏ−で示される基；Ｒ＾４、Ｒ＾５および
    ｍは特許請求の範囲第１項に記載と同じ〕で示される化
    合物の少なくとも１種５〜３０重量％をグリコールエー
    テルベース油に配合してなる特許請求の範囲第１項の作
    動油。 ４ 該化合物（ I ）の少なくとも１種１０〜９０重量
    ％および式（II）、（III）または（IV）の化合物の少
    なくとも１種９０〜１０重量％からなる特許請求の範囲
    第３項の作動油。
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