JPS6035369B2 - 熱硬化性樹脂の着色方法 - Google Patents

熱硬化性樹脂の着色方法

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JPS6035369B2
JPS6035369B2 JP56048320A JP4832081A JPS6035369B2 JP S6035369 B2 JPS6035369 B2 JP S6035369B2 JP 56048320 A JP56048320 A JP 56048320A JP 4832081 A JP4832081 A JP 4832081A JP S6035369 B2 JPS6035369 B2 JP S6035369B2
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は着色した熱硬化性樹脂およびその製造方法に
係り、特に求核物質および求電子物質間の重付加反応で
得られる熱硬化性樹脂の着色方法に関する。
求核物質と求電子物質との反応によって得られる熱硬化
性樹脂例えばポリウレタン、ェポキシ樹脂およびポリエ
ステルは、基本的には、これに顔料または染料を加える
ことにより着色できることが知られている。
しかしながら、ポリウレタンやェポキシ樹脂のようなあ
る種の熱硬化性樹脂を顔料で着色すると、得られた生成
物は通常の顔料濃度ではごくわずかしか着色せず、濃い
色合いを望む場合には比較的多い不所望量の顔料が必要
となる。この現象は発泡ポリウレタンの場合に特に顕著
である。一方、染料を用いて着色する場合、生成物の耐
水性、耐油性、移行防止性等が非常に不適当となる場合
が多い。また、染料を着色剤として用いる場合、着色し
た熱硬化樹脂（すなわち、熱硬化した樹脂）製品から染
料がブリードするのを防止することが困難である。もっ
とも、ポリウレタンのような熱硬化性樹脂が染料で着色
された場合、例えば、より明澄な色合いと改善された透
明性をもっという利点はある。顔料よりもむしろ染料を
用いることが好ましい。
染料の各分子が生成物に色を付与することができるのに
対し、顔料粒子の表面上の分子のみしか色を付与するこ
とができないからである。利用性からいうと、顔料より
も染料の方がはるかに効果的である。しかし、染料の持
つ上記欠点のため、顔料がもっぱら用いられている。し
たがって、優れた耐水性、耐油性および（または）耐ブ
リード性を持ち、同時に液状の樹脂生成物中に容易に含
めることのできる着色剤が要望されている。
それ故、そのような着色剤で着色された熱硬化性樹脂生
成物を提供することは非常に望ましいことである。簡単
にいうと、この発明は染料の持つ非常に望ましい特徴で
ある高い色歩留りと顔料の持つ非移行性とを結合したも
ので、全体として、硬化した樹脂系の価格および性質に
関して優れた生成物が得られる。この発明は上記した利
点を達成できる方法を提供する。この発明によれば、求
核物質と求電子物質との反応混合物における重付加反応
によって生成する熱硬化性樹脂を着色する方法であって
、該重付加反応の前または間に該反応混合物に式Ｒ−（
重合体成分−Ｘ）ｎ （ここで、Ｒは有機色素基、重合体成分はポリアルキレ
ンオキシドおよびその共重合体から選ばれ該重合体成分
のアルキレン部分が２個以上の炭素原子を含有しかつ該
重合体成分は約４４なし、し約１５００の分子量を持つ
、ｎは１ないし約６の整数、およびＸは−ＯＨ、−ＮＨ
２および−ＳＨから選ばれる）で示される、共有結合で
該樹脂中に含入され得る重合体系液状反応性着色剤を該
樹脂を着色するに充分な量的割合で添加することを特徴
とする熱硬化性樹脂の着色方法が提供される。
なお、上記色素基と重合体成分とは得られる着色剤が常
温常圧下で液相となるように選ばれる。この発明に用い
られる着色剤は、常温常圧下で液状の物質である。
この液状着色剤の色素基は最終樹脂製品の所望の色およ
び性質に大きく応じて広く変えることができる。好まし
くは、この有機色素基はアミノ窒素によって重合体成分
に結合している。色素基の例を挙げると、ニトロソ、ニ
トロ、アゾ（モノアゾ、ジアゾおよびトリアゾを含む）
、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン
、アクリデン、メチン、チアゾール、インダミン、アジ
ン、オキサジンまたはアンスラキノン系色素基である。
この発明に用いられる液状着色剤の製造に特に有用なも
のは、アゾ、アンスラキノンおよびトリアールメタン系
色素基である。この発明に用いられる着色剤の重合体成
分は得られる着色剤を液状にするものであればどのよう
な好適な重合体成分であってもかまわない。
このような重合体成分の典型的なものはポリアルキレン
オキシドおよびその共重合体のような重合ェポキシドで
ある。この発明の液状着色剤を製造するために用いるこ
とのできる典型的なポリアルキレンオキシドおよびその
共重合体の例を挙げると、ポリエチレンオキシド、ポリ
プロピレンオキシド、ポリプチレンオキシド、ポリエチ
レンオキシドの共重合体、ポリプロピレンオキシドの共
重合体、ポリブチレンオキシドの共重合体、および重合
体成分の大部分がポリエチレンオキシド、ポリプロピレ
ンオキシドおよび（または）ポリブチレンオキシドであ
るブロック共重合体のような他の共重合体である。また
、この重合体成分は約４４なし・し約１５０政序ましく
は約８０なし、し約８００の平均分子量を持つ。重合体
成分を有機色素基に結合してこの発明の液状着色剤を製
造するためには好適ないずれの方法を用いてもよい。
例えば、米国特許第３１５７６６３号に記載されている
方法を用いることができる。また、反応煤質として有機
溶媒を用いることが望ましい。重合体成分は、有機色素
基と結合するとき、好ましくは溶液状態にあるからであ
る。好適ないずれの有機溶媒も、水系有機溶媒であって
も、用いることができる。着色剤の色相は基本的には選
択した色素基に依存する。２種以上の着色剤をブレンド
することによって様々な色および色相が得られる。
この発明の液状着色剤をブレンドすることは容易である
。この発明の着色剤は重合体鎖の性質によって発揮され
る実質的に同一の溶解特性を持つ重合体であるからであ
る。したがって、この重合体系着色剤は一般に相互に可
溶であり、また一般に相互に完全に相客性がある。例え
ば、この発明の液状着色剤は第一アミノ基を含有する色
素中間体を相応する重合体化合物に転化し、この重合体
化合物を用いて分子中に発色団を有する化合物を製造す
ることによって生成し得る。アゾ色素の場合、この方法
は、芳香族第一アミンを適当量のアルキレンオキシドも
しくはその混合物例えばエチレンオキシド、プロピレン
オキシドあるいはブチレンオキシドと公知の手法に従っ
て反応させ、得られた化合物を芳香族アミンのジアゾニ
ウム塩とカップリングさせることによっておこなえる。
トリアリールメタン系の液状着色剤を製造するためには
、アルキレンオキシドと上記のように反応させた芳香族
アミンを芳香族アルデヒドと縮合させ、得られた縮合生
成物を酸化してトリアリールメタン系液状着色剤が得ら
れる。製造の容易さ、色の明るささらには得られる色相
の多さといった理由からアゾ、トリフェニルメタンおよ
びアンスラキノン系液状着色剤が好ましいが、他の多く
の液状着色剤も公知の方法によって製造できる。この発
明の方法に従えば、液状着色剤はこれを重付加反応の前
またはその間に反応混合物または反応混合物の一成分に
単に加えることによって樹脂中に含めることができる。
例えば、着色すべき熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂で
あれば、この方法は式Ｒ−（重合体成分−Ｘ）ｎ で示される液状着色剤をポリウレタン生成の前またはそ
の間に反応混合物のポリオール成分にあるいはある場合
にはボリィソシアナート成分に加えることによっておこ
なえる。
以後の反応は普通に、すなわち着色されないポリウレタ
ン樹脂を製造する場合と同じようにおこなわれる。（こ
れについての詳細は関連文献を参照。）この発明に用い
られる着色剤は重合体系液状反応性着色剤である。
したがって、この着色剤は、例えば米国特許第４０３８
２４び号、第４０２６９３１号および第３９９３６１計
弐こ提案されているような適当な溶媒または分散媒中の
溶液または分散体の形態としてよりもむしろ溶媒のない
形態で反応混合物またはその一成分に加えることができ
る。上託した米国特許では共有結合は生じるが、着色剤
が常温常圧下で液状であるという示唆は何もない。いう
までもなく、液体は固体よりも処理がはるかに容易であ
り、さらに、この発明の液体は、所望により、反応混合
物に直接加えることができ、したがって余分な非反応性
溶媒または分散剤を含まない。したがって、この方法は
最終熱硬化樹脂製品に著しい利点をもたらす。しかし、
一方、この発明の着色剤は重合体生成物の前駆物質の１
つ以上の少量とあらかじめ混合しておくこともでき、こ
れによってさらに処理が有利となる。この発明の方法が
適用される熱硬化性樹脂は求核物質と求電子物質との反
応によって製造できる。
このような樹脂の例を挙げると、アルキッド樹脂、アリ
ル樹脂、アミノ樹脂例えばメラミン樹脂および尿素樹脂
、ェポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル、シリ
コーンおよびウレタン樹脂である。この発明に従って着
色されるべき熱硬化性樹脂は様々な最終用途例えば成形
体、シーラント、ェラストマー、フィルム、繊維、ラッ
カー、コーティングおよび発泡材料に用いられる。この
発明の方法は発泡体例えば発泡ポリウレタンの製造に特
に有利であることがわかった。この発明の方法によって
着色された発泡ポリウレタンはやわらかい発泡体、半堅
牢な発泡体あるいは堅牢な発泡体であり得、あるいは、
いわゆるスキン層付き発泡ポリウレタンおよび微細胞状
発泡体とすることができる。この発明に従って着色され
得るポリウレタン生成物は射出成形、押し出し成形また
はカレンダー成形によって成形品を製造する上で有用で
あり、この発明の液状着色剤を反応混合物のポリオール
あるいはジオール成分にまたは他の成分の一つに加える
（ポリオール成分に加えることが好ましい）ことによっ
て得られる。
ポリオールは水酸基を含有するポリエステル特に二価ア
ルコールと二塩基性カルボン酸との反応生成物、または
水酸基を含有するポリェーテル特にエチレンオキシド、
プロピレンオキシド「スチレンオキシドまたはエピクロ
ロヒドリンを水、アレコールまたはアミン好ましくはジ
アルコールに付加して得た生成物であってよい。この発
明の着色剤はいわゆる連鎖伸長ジオール例えばエチレン
グリコール、ジェチレングリコールおよびブタンジオー
ルと混合してもよい。一般に、ポリオールの重量を基準
として約２の重量％を越えて着色剤を用いないことが望
ましい。ほとんどの場合、少量例えばポリオール重量を
基準として約０．１なし、し約２％好ましくは０．５な
し・し１％の着色剤で非常に強い着色が得られる。この
発明に用いられる着色剤はそれ自体重合体であるので、
例えばポリウレタン製造に用いられるほとんどのポリオ
ールにほとんどのェポキシ樹脂処方に、およびほとんど
のポリエステル処方に可能である。この性質は次の三つ
の理由で特に価値のあるものである。第一に、この溶解
性によって迅速な混合と樹脂中における均質な分配が可
能となり、適当に混合すれば色相差と線が防止できる。
第二に、この着色剤は顔料分散体のように沈降すること
がない。第三に、広範な色を得るために２種以上を混合
できる。従来、多くの顔料分散体を用いることが熱硬化
性樹脂に色を付与するために有用であるとされていた。
これらはいく分摩耗的であり、熱硬化樹脂を製造するた
めに用いられる機械・装置に損傷を与えかねない。適切
な操作を確保するためにわずかな機械公差を維持しなけ
ればならない装置によって分散体を希釈しないでポンプ
搬送する場合は特にその危険性がある。これに対し、こ
の発明の液状反応性着色剤は固形分を含まず、したがっ
て表面を摩耗させることがほとんどあるいは全くなく装
置中を流れる。この発明に用いられる液状反応性着色剤
は反応射出成形（ＲＩＭ）においてかなりの価値を持つ
。
このＲＩＭ方法は二つの反応ストリームを型内に注入し
つつ混合して成形ポリウレタンおよび他の重合体を製造
する方法である。反応すると、重合体は試薬によって発
泡し発泡構造が得られる。この方法は固形粒子例えば顔
料によって妨害を受ける。しかし、この発明ではこのよ
うな妨害は受けない。この発明の系には粒子が存在せず
また着色剤は反応成分の一つと反応して樹脂の一部とな
るからである。以下、この発明を実施例によって説明す
る。
合成例 １エチレンオキシドを窒素下に温かいアニリン
中に吹き込んで２モル当量のエチレンオキシドを消費さ
せた。こうして、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシェチルアニリン
を得、これは室温に冷却して固化した。同様に、メター
トルィジンをエチレンオキシドで処理して、Ｎ，Ｎ−ジ
ヒドロキシェチルーｍ−トルィジンを得た。
合成例 ロ Ｎ，Ｎージヒドロキシエチルアニリン５４３グラム（３
モル）および水酸化カリウム２．５グラムを櫨梓器、ガ
ス導入管および排気管を備えた容量２そのステンレス鋼
製耐圧容器に仕込んだ。
窒素でパージした後、反応器および内容物を真空下に１
００ｑｏに熱し、この温度に０．母音間保った。これに
窒素を吹き込んで、反応器を１５０ｏｏに熱した。ガス
導入管からエチレンオキシドを加え８当量を消費させた
。後反応をさらに３■ご間おこなった後、反応混合物を
真空下に３び分間供し、ついで室温に冷却した。こうし
て式で示される中間体を得た。
この中間体はこはく色の自由流動性液体であった。合成
例 ｍ Ｎ，Ｎージヒドロキシエチル−ｍ−トルイジンおよび８
モルを付加させるために充分なエチレンオキシドを用い
、合成例Ｄと同機に反応をおこなった。
生成物は式で示される室温で液状のものであった。
実施例 １ ２そのガラス製反応器にアニリン４７．９グラム（０．
５２モル）を仕込み、０℃に冷却した。
婿拝しながら、塩酸１６１グラムを滴下し、得られた混
合物（アニリン溶液）を０００に冷却した。亜硝酸ナト
リウム４０．３グラム（０．５８モル）を水８０の‘に
溶解し、温度を５℃以下に保ちながら、アニリン溶液に
滴下した。この滴下終了後、反応混合物を３０分間蝿拝
し、過剰の亜硝酸ナトリウムをョウ化デンプン紙で確認
した。スルフアミン酸を徐々に加えて過剰の亜硝酸ナト
リウムを消費させた。他の反応器に合成例血の中間体２
８２グラム（０．５２モル）を仕込んだ。
水５１の‘中の酢酸ナトリウム２９．６グラム（０．３
６モル）溶液を準備した。初めに調製したアニリンジア
ゾニウム塩溶液を、カップリング格のｐＨが４〜５にな
るように酢酸ナトリウムで調整しつつ一部づつ加えた。
温度は１０℃以下に保った。ジアゾニウム塩の添加後こ
の混合物をさらに１時間縄拝した。この反応混合物をビ
ーカー中に注ぎスチーム浴で９５『０に熱した。着色剤
が相分離して上相をなし、これをデカントした。こうし
て単機された物質は階色の液体であり、これを等漆量の
水で処理し、９５午Ｃに熱したところ、再び相分離が生
じ着色剤は下相をなした。水相をデカントし、廃棄した
。着色剤を再び水で処理して相分離させ、水相を廃棄し
た。高真空下に固形分９９．４％までストＩＪッピング
して式で示される黄色の着色剤を得た。
実施例 ロ 実施例１と同様に、アニリンと合成例０の中間体とをカ
ップリングさせて式で示される黄色の着色剤を得た。
実施例 ｍ 実施例１と同様に、２−アミノ−５ーニトロアニソール
と合成例ｍの中間体とをカップリングさせて式で示され
る赤色の着色剤を得た。
実施例 Ｎ 米国特許第４１３７２４３号に記載された方法を用し、
、キニザリンとポリプロピレンオキシドから誘導された
分子量２３０のジアミンとから着色剤を製造した。
得られた粘鋼液状の青色の着色剤は式で示される構造の
ものであった。実施例 Ｖ 普通の方法を用いて２ーアミノ−６−メトキシペンゾチ
アゾールをニトロシル硫酸でジアゾ化し、ｐＨで合成例
ｍの中間体とカップリングさせた。
実施例１の工程と同様にして式で示される赤色の着色剤
を得た。
実施例 の 柔軟なポリエステルポリウレタン発泡体中への導入例ヒ
ドロキシル価４６のポリエステルポリオール１００グラ
ム、水３．６グラム、シリコーン系乳化剤１．３グラム
、オクタン酸第一スズ０．４グラムおよび第三アミン（
触媒）０．３グラムよりなる混合物に実施例１の黄色反
応性着色剤０．１グラム（０．１ｐｈｐ）を加えた。
この混合物を３頂砂間蝿拝して均質にした。トルェンジ
ィソシアナート４５．７グラムを加え、混合を５秒間お
こなうと発泡し始めた。発泡が終った（約３分間）後、
発泡体を１２０℃のオーブン中で８分間、後硬化させた
。こうして得た発泡体はバターの黄色であった。実施例
肌 ポリウレタンフィルム中への導入例 分子量２０００のポリプロピレングリコール１０４グラ
ム、トルエンジイソシアナート２２．５グラム、および
実施例ｍの赤色着色剤３．２グラムからウレタンプレポ
リマーを製造した。
このプレポリマー３０グラムにジラゥリン酸ジブチルを
７滴加え、得られた混合物をポリテトラフルオロェチレ
ン上に４０ミルのフィルムとして流し込み成形した。室
温で一昼夜硬化させた後、丈夫な柔軟性のある深い赤色
のフィルムを得た。実施例 皿 ヱポキシ樹脂中への導入例 ビスフェノールＡから誘導され、ェポキシ当りの重量（
ｗｅｉ鰍ｔｐｅｒｅｐｏｘｙ）が約１８５ないし１９２
のェポキシ樹脂６８グラム、メチルテトラヒドロフタル
酸無水物５４グラムおよび第三アミン触媒０．６６グラ
ムよりなる混合物に実施例Ｗの青色着色剤１滴を加えた
。
１１０ｑｏで硬化させた後、明るい青色の樹脂を得た。
実施例 Ｋポリエステルポリウレタン発泡体への導入例
ポリジェチレンアジべ−ト（当量重量１０６０５０グラ
ム）、Ｎ−エチルモルホリン０．９グラム、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルヘキサデシルアミン０．０５グラム、非イオン系
およびアニオン系混合界面活性剤および実施例１の着色
剤０．２５グラムよりなる混合物を均質となるまでブレ
ンドした。
この混合物にトルェンジィソシアナート２２．９グラム
を加え、５秒間混合した。この混合物を容器中に注入し
て放置し、黄色の柔軟なウレタン発泡体を得た。実施例
Ｘ 反応射出成形（ＲＩＭ）処方への導入例 アクリロニトリル・スチレン変性ポリオ−ル（当量重量
２０００、４２．５グラム）、ショートジオールの混合
物（当量重量４＆７．５グラム）、メチレンクロリド１
．０グラム、ジラゥリル酸ジブチルスズ１滴および実施
例Ｖの着色剤０．２５グラムよりなる混合物を準備し、
均質となるまでブレンドした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 求核物質と求電子物質との反応混合物における重付
    加反応によつて生成する熱硬化性樹脂を着色する方法で
    あつて、該重付加反応の前または間に該反応混合物に式
    Ｒ−（重合体成分−Ｘ）ｎ （ここで、Ｒは有機色素基
    、重合体成分はポリアルキレンオキシドおよびその共重
    合体から選ばれ該重合体成分のアルキレン部分が２個以
    上の炭素原子を含有しかつ該重合体成分は約４４ないし
    約１５００の分子量を持つ、ｎは１ないし約６の整数、
    およびＸは−ＯＨ，−ＮＨ＿２および−ＳＨから選ばれ
    る）で示される。 共有結合で該樹脂中に含入され得る重合体系液状反応性
    着色剤を該樹脂を着色するに充分な量的割合で添加する
    ことを特徴とする熱硬化性樹脂の着色方法。２ 熱硬化
    性樹脂がポリウレタンである特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ３ ポリウレタンが発泡ポリウレタンである特許請求の
    範囲第２項記載の方法。 ４ 熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ５ 熱硬化性樹脂がポリエステルである特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ６ 有機色素基がアゾ、アンスラキノンおよびトリアリ
    ールメタン系色素基から選ばれたものである特許請求の
    範囲第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の方法。
JP56048320A 1980-03-31 1981-03-31 熱硬化性樹脂の着色方法 Expired JPS6035369B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US135402 1980-03-31
US06/135,402 US4284729A (en) 1980-03-31 1980-03-31 Process for coloring thermosetting resins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56159224A JPS56159224A (en) 1981-12-08
JPS6035369B2 true JPS6035369B2 (ja) 1985-08-14

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