JPS6036401B2 - 殺虫剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式１： （式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子
、炭素原子数１〜５個のアルキル基、各々炭素原子数３
〜４個のアルケニル基またはアルキニル基を表わす。 ）で示されるｓートリアジン誘導体を活性成分として含
有する殺虫剤に関するものである。Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及
びＲ４で表わされるァルキル基は枝分れまた直鏡であっ
てよい。 このようなアルケニル基の例としてはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ィソプロピル基が挙げられる。Ｒ，，Ｒ
２，Ｒ３、及びＲ４で表わされる炭素原子数３〜４個の
アルケニルあるいはアルキニル基の例としてはアリル基
及びプロパルギル基が挙げられる。それらの活性の故に
特に注目されるものは、一般式１においてＲ，が水素原
子、Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、あるいはィソブロピル基、Ｒ３が水素原子、メチ
ル基、エチル基、ｎープロピル基、あるいはィソプロピ
ル基であり、そしてＲ４がメチル基、エチル基、ｎープ
ロピル基あるいはイソプロピル基である化合物である。 一般式１で示される化合物の例としては以下のものが挙
げられる。 ：化合物Ｍ． 融 点（１｝
４−アジド−２，６−ビス−エチルアミノーｓ−トリア
ジ ン １０２−
１０３ｑ０｛２｝４−アジドー２−エチルアミノ−６−
イソプロピルアミノ− ｓ−トリアジン ７７−７９
ｑ○

【３’４−アジド−２，６−ビスーイソプロピルア
ミ−ｓートリ アジン ９６−
９７０■４−アジド−２ーエチルアアミノー６−ジメチ
ルアミ ノ−ｓ−トリアジン １６３−１６４℃
｛５１４ーアジド−２ーアミノー６−エチルアミノーｓ
ート リアジン １３９−１４
４００｛６｝４÷アジドー２−アミノー６−メチルアミ
ノ−ｓ−ト リアジン ２０２−２０４
℃｛７｝４−アジド−２−アミ／−６ーイソプロピルア
ミノ− ｓ−トリアジン ７１−７ぞ
○■４−アジド−２，６−ビスメチルアミノ−ｓ−トリ
ア ジン （９）４−アジド−２−メチルア ミノ−６−エチルアミノー ｓ−トリアジン １１４
０００Ｑ４−アジド−２，６−ビス−ジメチルアミノ−
ｓ−トリ アジン １０３−１
０５ｑ○（１１）４−アジド−２−メチルアミノ−６−
ジメチルアミノ−Ｓ− トリアジン （１２４−アジド−２−メチルアミ ノ−６−イソプロピルアミノ −ｓ−トリアジン １０１−１０２
０（１３４−アジド−２−アミノ−６−アリルアミノ−
ｓートリア ジン １３０一１３１℃
（１心４−アジド−２−アミノ６−ジエチルアミノーｓ
−トリ アジン １５９−１
６０午０（１５）４−アジド−２−エチルアミノー６−
プロ／ぐルギ１ルアミノ −ｓ−トリアジン １１７−１１８
午○（ＩＱ４−アジド−２，６−ビス−プロ／ぐルギル
アミノ−ｓ−ト リアジン １５３
ｑＯ（１７）４−アジド−２−アミノー６−プロ／ぐル
ギルアミノーＳ− トリアジン （１８）４−アジド−２−アミノ−６ ージメチルアミノーｓ−ト リアジン 一般式１に包摂される化合物の大部分は公知であるか、
あるいは以下に記す公知方法に類似した方法で得られる
ことができる；例えばａ 一般式０： （式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は一般式１に与えら
れている定義と同じである。 ）で示されるク。ロービスーアミノ−ｓ−トリァジンを
塩基怪物質の存在中でアルカリ金属アジドと反応させる
か、又はｂ 一般式Ｄで示される化合物をヒドラジンと
反応させ、そして一般式ｍ：（式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３
及びＲ４は一般式１に与えられている定義と同じである
）で示される中間体を亜硝酸あるいはアルカリ金属亜硝
酸塩と反応させるか、又はｃ 一般式Ｗ： （式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は一般式１に与えら
れている定義と同じであり、Ｙは無機あるいは有機酸基
、特に塩素、臭素あるいは沃素を表わす。 ）で示される化合物をアルカリ金属ァジドと反応させて
得ることができる。適当な塩基性物質としては特に第三
級アミン、例えばトリアルキルアミン、そしてさらにア
ルカリ金属及びアルカリ士類金属の水酸化物、酸化物及
び炭酸塩が挙げられる。 反応に使用される溶剤あるいは希釈剤は好ましくは水で
あるが、水に混和する有機溶剤、例えばケトン、エーテ
ル及びエーテル性化合物、ニトリル、Ｎ，Ｎ−ニ置換ァ
ミド、スルホキシド等並びに水に混和しない溶剤、例え
ば脂肪族及び芳香族炭化水素及びハロゲン化水素を使用
することができる。類似した化合物がフランス特許第１
，３９６，６１６号明細書に非選択的除草剤あるいは選
択的除草剤として部分的に記載されている。 フランス特許第１，４５８，９３計号明細書にもまた除
草剤として類似した化合物が記載されている。殺虫剤と
しての可能性にも言及しているが、なんらその殺虫剤と
しての効果を明記しているものではない。これら活性物
質に比較して、一般式１による化合物はハェに対する試
験において卓抜した効果を示す。 一般式１で示される化合物は昆虫を撲滅するのに好適で
ある。接触剤あるいは消化中毒剤として数時間内に昆虫
を殺すかあるいは麻偉させる従来の殺虫剤に対比して、
一般式１で示される活性物質は主に幼虫の発育に作用す
る。この作用は幼虫を殺し、生成虫を脱皮させない点に
ある。この作用態様は従来の殺虫剤、化学殺菌剤あるい
は幼虫ホルモンにはみられないものである。一般式１で
示される活性物質は、就中、以下の環境衛生学上の害虫
：双麹自 力科ブョ料 大蚊 イエバエ科 ルリバェ科 の撲滅に使用される。 一般式１で表わされる化合物は純粋に活性な物質として
はまたは適当な担体及びノあるいは添加剤と一緒に使用
される。 適当な担体及び添加剤は固体もしくは液体でもよく、そ
して例えば溶剤及び／あるいは分散剤のように、調合技
術に普通に使用される物質に対応する。本発明による製
剤は、公知の方法で一般式１で示される活性物質を適当
な損体と一緒に、場合によっては上記活性物質に対して
不活性な分散剤または溶剤を添加して繊密に混合及び／
または摩砕して調整される。 上記活性物質は次の形態で得られ、そして使用される：
固体形態： 粉剤、トラッキング剤、粒剤、被覆粒剤、浸漬粒剤及び
均質粒剤、液体形態： ａ 水に分散できる活性物質： 水和剤、ペースト、ェマルジョン； ｂ 溶液 固体形態（粉剤、トラッキング剤）を調整するために、
活性物質を園体担体と混合する。 適当な蓬体は、例えば・カオリン、タルク、陶土、黄土
、チョーク、石灰石、粉末石灰石、アタックレー、ドロ
マィト、ケィソウ士、沈澱シリカ、アルカリ士類金属ケ
イ酸塩、ケイ酸アルミニウムナトリウム及びカリウム（
長石及び雲母）、硫酸カルシウム及びマグネシウム、酸
化マグネシウム、粉末合成物質、肥料、例えば硫安、リ
ン安、硝安、尿素、粉末植物性生成物、例えばトウモロ
コシ粉、樹皮粉、ノコギリクズ、クルミ毅粉、セルロー
ス粉、植物抽出物孫澄、活性炭などである。これらの物
質は単独、もしくは互に混合して使用される。粒剤は、
一般式１で示される活性物質を有機溶剤に溶解し、そし
て生成された溶液を粒状物質、例えばアタパルジヤイト
、Ｓｉ０２、カルシワム粉、ベントナィトなどに塗布し
、そして次に溶剤を蒸発させて極めて容易に調製される
。 重合体粒剤もまた一般式１で示される活性物質を、重合
し得る化合物（尿素／ホルムアルデヒド、ジシアンジア
ミド／ホルムアルデヒド、メラミン／ホルムアルデヒド
等）と混合し、その後で活性物質に影響を与えないよう
な緩和な重合を行ない、そしてその過程においてゲル形
成中に粒状化させて調製される。 比表面積と有利な予め決定できる吸着／脱着比を有する
仕上り有孔性重合体粒剤（尿素／ホルムアルデヒド、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステルなど）に、例えばそ
の溶液の形態（低沸点溶剤中の）活性物質を含浸させ、
そして溶剤を除去するのがより有利である。カサ密度３
００〜６００夕／どを有する微粒子状のこの種の重合体
粒剤は、またアトマィザーを使用して調製できる。散布
は航空機から有用植物の広大な耕作地に実施できる。担
体と活性物質及び添加物とを固め、そしてその後に生成
物を紬粉しても粒剤は得られる。 上記混合物に、活性物質を安定化する添加物及び／また
は例えば植物もしくは植物の部分への活性成分の固着性
（接着剤及び凝集剤）を向上させ、及び／またはより良
さ湿潤性（湿潤剤）及び分散性（分散剤）を与える非イ
オン、アニオン及びカチオン表面活性物質を添加しても
よい。適当な接着剤の例は、オレィン／チョーク混合物
、セルロース誘導体（メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース）、１分子当り５〜１５個のエチレンオ
キシド基及びアルキル基に８〜９個の炭素原子を有する
モノアルキル及びジアルキルフェノールのオキシエチル
グリコールエーテル、リグニンスルホン酸、そのアルカ
リ金属並びにアルカリ士類金属塩、ポリエチレングリコ
ールェステル（カーボワツクス）、１分子当り５〜２の
固のエチレンオキシド基、及び脂肪アルコール部に８〜
１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールポリエチレン
グリコールエーテル、エチレンオキシド／プロピレンオ
キシドの縮合生成物、ボリビニルピロリドン、ポリビニ
ルアルコール、尿素とホルムアルデヒドとの縮合生成物
及び更にラテックス生成物である。活性物質の水に分散
し得る濃厚物、すなわち水和剤、ペースト及び乳化性濃
厚物は、水で所望の濃度にまで希釈される製剤である。 上記濃厚物は活性物質、担体、場合によっては活性物質
を安定化する添加物、表面活性物質及び消泡剤、及び場
合によっては溶剤から成る。水和剤及びペーストは、活
性物質を分散剤及び微粉状担体と一緒に、適当な装置で
均質になるまで混合し、そして摩砕して得られる。 適当な担体は例えば固体の施用形態について挙げたもの
である。ある場合には、異なる担体の混合物を使用する
のが有利である。分散剤としては、例えばスルホン化ナ
フタリン及びスルホン化ナフタリン誘導体とホルムアル
デヒドとの縮合生成物、ナフタリンまたはナフタリンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生
成物並びにリグニンスルホン酸のアルカリ、アンモニウ
ム及びアルカリ士類金属塩、更にァルキルアリールスル
ホネ−ト、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ及
びアルカリ士類金属塩、脂肪アルコールサルフェート、
例えば硫酸化へキサデカノール、ヘブタデカノール、オ
クタデカノールの塩、及び硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールェーテルの塩、オレオイルェチオネートのナトリウ
ム塩、オレオイレメチルタゥリンナトリゥム塩、ジー第
３アセチレングリコール、ジアルキルジラウリルアンモ
ニウムクロラィド及び脂肪酸アルカリ及びアルカリ士類
金属塩が使用される。適当な消泡剤はシリコーンである
。 活性物質は、上記添加剤と、水和剤の場合には固体粒度
が０．０２〜０．０４ムであり、そしてペーストの場合
には固体粒度が０．０３ｗを超えないように混合し、粉
砕し、フルィ分けし、そしてストレーナ−通しを行なう
。 乳化性濃厚物及びペーストを調整するには、上に挙げた
ような分散剤、有機溶剤及び水が使用される。適当な溶
剤の例は「アルコール、ジメチルスルホキシド及び１２
０〜３５０午○の間で沸騰する滋油留分である。溶剤は
実際上無臭で、活性物質に対して不活性であることが必
要である。更に、本発明による製剤は、溶液の形で施用
してもよい。 そのためには、一般式１で示される活性物質または頚種
の活性物質を適当な有機溶剤、溶剤混合物または水に溶
解する。脂肪族及び芳香族炭化水素「 その塩素化誘導
体、アルキルナフタリン、及び滋油単独または互いの混
合物が有機溶剤として使用される。一般式１で示される
活性物質は、例えば次のように調合される：粉剤 次の物質がａｏ．５％及びｂ２％粉剤を調製するため使
用される：ａ 活性物質 ０．５部 タルク ９９．５部 ｂ 活性物質 ２部 高分散ケイ酸 １部 タルク ９７部 活性物質を担体と混合し、粉砕する。 トラッキング剤 活性物質５部を石灰の炭酸塩９５部と混合し、平均粒度
５０仏に粉砕する。 粒剤 活性物質５部を溶剤、例えば塩化メチレンに溶解し、ポ
リエチレングリコール（カーボワツクス）２部と混合す
る。 この混合物を炭酸カルシウム９１．５部に含浸させ、そ
して沈降シリカ１．５部と混合する。 それから、溶剤を蒸発する。水和剤 活性物質５碇部を分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナ
トリウム５部、湿潤剤、例えばジブチルナフタリンスル
ホン酸５部、ケイ酸１の部及びカオリン３碇部と混合し
、混合物を細紛する。 乳化性濃厚物 活性物質２の部を乳化剤、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテルとアルキルアリールスルホネートと
の混合物２礎部及び溶剤６碇部と、溶液が完全に均質に
なる迄混合する。 この濃厚物を水で希釈すれば、所望の濃度のェマルジョ
ンを得ることができる。プレミックス（動物飼料添加剤
） 活性物質０．２５部及び第二リン酸カルシウム、あるい
はカオリン、エアロシル（ａｅｒｏｇｌ）あるいは石灰
の炭酸塩４．７５部を均質に動物飼料例えば兎の飼料９
５部と混合する。 噴霧剤 次の成分が２％噴霧剤を製造するのに使用される：活性
物質 ２部 ジアジノン １部 灯 油 ９７部 他．の生物殺減剤あるいは活性物質を上述の製剤と混合
して使用できる。 このように、一般式１で示される明示された化合物の他
に、その作用スペクトルを拡げるために例えば殺虫剤と
して新規製剤を得ることができる。従って、該製剤ある
いはそれに含まれている活性物質は主に昆虫、特に双趣
目の昆虫の幼虫あるいはさなぎの発育に対してその抑制
作用を発揮するのである。 実施例 １ 活性物質：アセトン溶液として調製された一般式１で示
される活性物質試験昆虫：イエバエ 活性物質の濃度：０．０５％ 試験方法：ＣＳＭＡウジ５０夕を一度にピーカにいれて
秤る。 それぞれの活性物質の１％アセトン溶液２．５の【をウ
ジ５０夕に二度ピペットで滴下する。 このように処理されたゥジを完全に混 合し、溶剤を蒸発する。 それから、それぞれの活性物質に対してイエバエの 生育したウジを１日に２×２５施用す る。 ５日後、さなぎになり、そして１０ 後に脱皮率を測定する。 その結果、変態に及ぼされる作用が測定できる。 その結果を次表に示す。 実施例 ２ 試験物質：アセトン溶液として調製された一般式１で表
わされる活性物質試験昆虫：アェデス アェジブティ（
Ａｅｄｅｓａｅ幻ｐｔｉ）蚊活性物質の濃度：５ｐｐｍ 試験方法：ヨーグルトポット中の水】５０のＺの表面に
、それぞれの活性物質の１％アセトン溶液を５ｐｐｍと
なるようピペットで 滴下する。 アセトンを蒸発後、生後４０日の蚊の幼虫を各ポットに
入れる。 縦末状ドッグービスケットをヨーグルト ポット内に加え、ポットを銅製のフタ でおおう。 １，２および５日後の死亡 率を測定する。 これにより変態に及ぼされる作用が測定される。 その結果を次表に示す。 実施例 ３ 試験物質：水溶液として調整された一般式１で表わされ
る活性物質試験昆虫：ルシリア セリカタ（Ｌｕｃｍａ
ｓｅｒｉｃａｔａ）アオバヱ活性物質の濃度：０．０２
５％ 試験方法：０．２５％の活性物質を含有する水溶液１私
を９の上の特定のアオノくェ−幼虫スクリーニング培地
（黄味粉末／Ｂ．日．１．／アガ−）と５０００で混合
し、０．０２５％の活性物質含有混合物を得る。 約３の固のふかしたてのハェ幼虫を加える。 ９０日 後に殺虫効果を調べる。 結 果：化合物Ｎｏ．１，２，５，７，１４，１５，１
７および１８は全て１００％の死亡率を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞ
   れ水素原子炭素原子数１〜５個のアルキル基、各々炭素
   原子数３〜４個のアニケニル基またはアルキニル基を表
   てわす）。 で示される化合物を活性成分として含有することを特徴
   とする殺虫剤。