JPS6036459A - Ν−アシルアミノイオウ酸塩の製造方法 - Google Patents
Ν−アシルアミノイオウ酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPS6036459A JPS6036459A JP58146067A JP14606783A JPS6036459A JP S6036459 A JPS6036459 A JP S6036459A JP 58146067 A JP58146067 A JP 58146067A JP 14606783 A JP14606783 A JP 14606783A JP S6036459 A JPS6036459 A JP S6036459A
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- JP
- Japan
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- compound
- molecule
- water
- maleic anhydride
- succinic anhydride
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- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、分子内にコハク酸無水物基を持つ化金物と、
一般式 ％式％（１） （式中Ｒは水素原子またはアルキル基、Ｙは一０ｌＨ２
ＣＨ２−１または一〇ＨｚＣＨ２０−基、ＭはＨ＋以外
の陽イオンを表わす。）で表わされる化合物（β−アミ
ノエタンスルホン酸塩または、β−アミノエチル硫酸塩
）とを反応させて、化合物（Ｉ）のＮ−アシル化物を製
造する方法に関するものである。（本明細書でスルホン
酸と硫酸とを総称してイオク酸という。） 脂肪酸石ケンのような分子中にカルボキシル基を持つ化
合物は耐硬水性が悪いということは広く知られている。
一般式 ％式％（１） （式中Ｒは水素原子またはアルキル基、Ｙは一０ｌＨ２
ＣＨ２−１または一〇ＨｚＣＨ２０−基、ＭはＨ＋以外
の陽イオンを表わす。）で表わされる化合物（β−アミ
ノエタンスルホン酸塩または、β−アミノエチル硫酸塩
）とを反応させて、化合物（Ｉ）のＮ−アシル化物を製
造する方法に関するものである。（本明細書でスルホン
酸と硫酸とを総称してイオク酸という。） 脂肪酸石ケンのような分子中にカルボキシル基を持つ化
合物は耐硬水性が悪いということは広く知られている。
これを改良するために、例えば脂肪酸塩化物とメチルタ
フリンの塩とをショツテン、バクマン反応により、アシ
ル化タクリド（イゲポンＴとして周知の界面活性剤が代
表的である。
フリンの塩とをショツテン、バクマン反応により、アシ
ル化タクリド（イゲポンＴとして周知の界面活性剤が代
表的である。
）に質える方法が知られている。しかしながら、この方
法では、反応により生成し几クロリドイオンを除去する
ために、例えば水酸化ナトリクム溶液で中和、濃縮して
、塩化ナトリウムを析出させるなどの複雑な副次的工程
が必要になり、経済的に有利な方法と言えなかった。
法では、反応により生成し几クロリドイオンを除去する
ために、例えば水酸化ナトリクム溶液で中和、濃縮して
、塩化ナトリウムを析出させるなどの複雑な副次的工程
が必要になり、経済的に有利な方法と言えなかった。
一方、マレイン化１１Ｗ肪酸やマレオビマルｆ＆−１，
トのように、分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物は
、マレイン化の結果親水性が増大するにかかわらず、な
お耐硬水性が不充分であるが、この耐硬水性を改良する
試みは現在までに成功していない。
トのように、分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物は
、マレイン化の結果親水性が増大するにかかわらず、な
お耐硬水性が不充分であるが、この耐硬水性を改良する
試みは現在までに成功していない。
上記事情にかんがみ、木発明者らは、耐硬水性の優れた
コハク酸無水物誘導体を得るため鋭意研究の結果、分子
内にコハク酸無水物基を持つ化合物と、前記一般式（Ｉ
）で示される化合物とを反応させた反応生成物が、耐硬
水性に優れていること、カッ、この反応が酸塩化物を経
ないで、アミ７基のアシル化が可能であることを発見し
て本発明を完成したのである。
コハク酸無水物誘導体を得るため鋭意研究の結果、分子
内にコハク酸無水物基を持つ化合物と、前記一般式（Ｉ
）で示される化合物とを反応させた反応生成物が、耐硬
水性に優れていること、カッ、この反応が酸塩化物を経
ないで、アミ７基のアシル化が可能であることを発見し
て本発明を完成したのである。
すなわち、本発明の目的は、分子内にコハク酸無水物基
を持つ化合物と、一般式（１）で表わされる化合物とを
反応させて、Ｎ−アシルアミノイオク酸塩を製造する方
法に関するものである。この反応生成物は耐硬水性の界
面活性剤である。
を持つ化合物と、一般式（１）で表わされる化合物とを
反応させて、Ｎ−アシルアミノイオク酸塩を製造する方
法に関するものである。この反応生成物は耐硬水性の界
面活性剤である。
本発明でＢう分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物と
は、（１）分子内に二重結合を持つ化合物に無水マＬ／
イン酸がディールス。アルダ−付加あるいはエン反応付
加したものであり、例えばマレイン化ロジン、マレオピ
マル酸、マレイン化脂肪酸１マレイン化油、マレイン化
石油４ａ［、−ｑレイン化ポリゲタジエン、アルケニル
コハク酸無水物など、（２）α−オレフィンおよびビニ
ル化合物の１種またＶｉ２種以上と無水マレイン酸との
共重合物、例えば、エチレン、プロピレン、ｌ−ブテン
、１−ブテン、ｎ−ペンテン、イソプレン、２−メチル
−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチ
ル−１−ペンテン、２−エヂルーｌ−グテン、ゲタジエ
ン、イソプレン、１．３−ペンクジエン、２．３−ジメ
チルブタジェン、２．５−へブタジェン、２−メチル−
１，３−ヘキサジエン、１．３−オククジエン、スチレ
ン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、塩化ビニル、アク
リル酸、アクリル酸エステル類、ブチルビニルエーテル
、インジチルビニルエーテルなどと無水マレイン酸との
共重合物、（３）その他無水マレイン酸の重合体などで
あるＯ 一方、一般式（１）で示される化合部としては、タフリ
ン、Ｎ−〆チルタフリン、１ｑ−エチルタフリン、など
のアミノエクンスルホン酸のアルカリ金属塩、アミン塩
、２−アミノエチル硫酸２−（エチルアミノ）エチル硫
酸などのアミノエチル硫酸のアルカリ金属塩、アミン塩
などが代表的である。
は、（１）分子内に二重結合を持つ化合物に無水マＬ／
イン酸がディールス。アルダ−付加あるいはエン反応付
加したものであり、例えばマレイン化ロジン、マレオピ
マル酸、マレイン化脂肪酸１マレイン化油、マレイン化
石油４ａ［、−ｑレイン化ポリゲタジエン、アルケニル
コハク酸無水物など、（２）α−オレフィンおよびビニ
ル化合物の１種またＶｉ２種以上と無水マレイン酸との
共重合物、例えば、エチレン、プロピレン、ｌ−ブテン
、１−ブテン、ｎ−ペンテン、イソプレン、２−メチル
−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチ
ル−１−ペンテン、２−エヂルーｌ−グテン、ゲタジエ
ン、イソプレン、１．３−ペンクジエン、２．３−ジメ
チルブタジェン、２．５−へブタジェン、２−メチル−
１，３−ヘキサジエン、１．３−オククジエン、スチレ
ン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、塩化ビニル、アク
リル酸、アクリル酸エステル類、ブチルビニルエーテル
、インジチルビニルエーテルなどと無水マレイン酸との
共重合物、（３）その他無水マレイン酸の重合体などで
あるＯ 一方、一般式（１）で示される化合部としては、タフリ
ン、Ｎ−〆チルタフリン、１ｑ−エチルタフリン、など
のアミノエクンスルホン酸のアルカリ金属塩、アミン塩
、２−アミノエチル硫酸２−（エチルアミノ）エチル硫
酸などのアミノエチル硫酸のアルカリ金属塩、アミン塩
などが代表的である。
木製遺失の標準的方法としては、先づ分子内にコハク酸
無水物へを持つ化合物を、溶媒に溶かし、水との共存系
で、前記一般式（Ｉ）を持つ化合物を加え、昇温して反
応させればよい。溶ａ■とし−Ｃは、親油性、親水性の
いずれも用い得るが、反応生成物が水にｍ解し、分子内
にコハク酸無水物基を持つ化合物が水に難醇の場合には
、親油性溶媒を用いると、未反物と反応生成物との分離
が容易で工業的利用価値が高い。また、分子内にコハク
酸無水物基を持つ化合物が水に溶ける場合や、ごく少量
のアルカリやアミンで一部乳化、可溶化できる場合、加
熱により液状になる場合に１−ｉＡζ系のみで反応させ
ることが望ましい。
無水物へを持つ化合物を、溶媒に溶かし、水との共存系
で、前記一般式（Ｉ）を持つ化合物を加え、昇温して反
応させればよい。溶ａ■とし−Ｃは、親油性、親水性の
いずれも用い得るが、反応生成物が水にｍ解し、分子内
にコハク酸無水物基を持つ化合物が水に難醇の場合には
、親油性溶媒を用いると、未反物と反応生成物との分離
が容易で工業的利用価値が高い。また、分子内にコハク
酸無水物基を持つ化合物が水に溶ける場合や、ごく少量
のアルカリやアミンで一部乳化、可溶化できる場合、加
熱により液状になる場合に１−ｉＡζ系のみで反応させ
ることが望ましい。
反応は、約５０°Ｃで充分進行するが、工業的には７０
℃以上の方が、反応速度の点で好ましく、１００℃以上
（一般的に言うと、水の沸点以上の温度）に高めること
は、水の留去の問題を生じ、好−ましくない。
℃以上の方が、反応速度の点で好ましく、１００℃以上
（一般的に言うと、水の沸点以上の温度）に高めること
は、水の留去の問題を生じ、好−ましくない。
反応順序を変更した場合、例えば、化合物（Ｉ）中に含
壕れるべきアルカリあるいはアミンと、分子内にコハク
酸無水物基を持つ化合物とを先に反応反応生成物は、化
合物（Ｉ）のＲ基が、水素原子であるか、アルキル基で
あるかにより異なり、前者ではアミノ基と結合する２つ
の水素原子がコハク酸無水物基によりアシル化されて環
状のイミドスルホン酸塩、またはイミド硫酸塩となり、
後者でＱよ、ただ１つの水素原子がコハク酸無水物基と
反応してアミドスルホン酸塩またはアミド硫酸塩となる
。
壕れるべきアルカリあるいはアミンと、分子内にコハク
酸無水物基を持つ化合物とを先に反応反応生成物は、化
合物（Ｉ）のＲ基が、水素原子であるか、アルキル基で
あるかにより異なり、前者ではアミノ基と結合する２つ
の水素原子がコハク酸無水物基によりアシル化されて環
状のイミドスルホン酸塩、またはイミド硫酸塩となり、
後者でＱよ、ただ１つの水素原子がコハク酸無水物基と
反応してアミドスルホン酸塩またはアミド硫酸塩となる
。
実施例１ マレオビマル酸からイミドスルホン酸塩の合
成 マレオピマルｅ １０ｇ（０，０２５モル）、キシレン
５０ｍ１ ヲ、１００ｍ１の四ツロフラスコ中で溶解し
た。次いでタフリン（アミノエタンスルホン酸）のすト
リクム塩の５０％水溶ｇ７．４ｇ（０゜０２５−Ｅ ｐ
ｖ ）、水Ｊ、Ｏｍｌ を加え、８０°Ｃで４時１’ｉ
ｉ１反応させた０その後静置しＣ水層を分離乾燥して反
応生成物１０ｇをイ・、ノた。工Ｒ： １７７０．１６
９５ ｃｒｎ−’ （スルホン酸塩）。 ＣＮＭＲ：
１８４． ＰＰｍ （カルボン酸）、１８１゜、ｔ ７
９ ？ ｐｐｍ（イミド）、１４７．．１２５゜ｐｐｍ
（オレフィン） 実施例２ マレオピマル酸からイミドスルホン酸塩の合
成 タフリン４．６ｇ（ｏ。０３７モル）、トリエチルアミ
ン３．７ ｇ （０，０３７モル）、水２０ｍ１ を四
ツ目フラスコに入れ溶解した。次いでマレオビ々ル酸１
５ｇをキシレン５０ｍ１ に溶解した溶液を加え、８０
°Ｃで３時間反応させ、水層を分離、乾燥し、反応生成
物１５ｇを得た。工Ｒ： １７７０．１６９７６！ｎ（
イミド、カルボン酸）、１１７５．１０３５ ｃｒｔｔ
−’ （スルホン酸塩）。
成 マレオピマルｅ １０ｇ（０，０２５モル）、キシレン
５０ｍ１ ヲ、１００ｍ１の四ツロフラスコ中で溶解し
た。次いでタフリン（アミノエタンスルホン酸）のすト
リクム塩の５０％水溶ｇ７．４ｇ（０゜０２５−Ｅ ｐ
ｖ ）、水Ｊ、Ｏｍｌ を加え、８０°Ｃで４時１’ｉ
ｉ１反応させた０その後静置しＣ水層を分離乾燥して反
応生成物１０ｇをイ・、ノた。工Ｒ： １７７０．１６
９５ ｃｒｎ−’ （スルホン酸塩）。 ＣＮＭＲ：
１８４． ＰＰｍ （カルボン酸）、１８１゜、ｔ ７
９ ？ ｐｐｍ（イミド）、１４７．．１２５゜ｐｐｍ
（オレフィン） 実施例２ マレオピマル酸からイミドスルホン酸塩の合
成 タフリン４．６ｇ（ｏ。０３７モル）、トリエチルアミ
ン３．７ ｇ （０，０３７モル）、水２０ｍ１ を四
ツ目フラスコに入れ溶解した。次いでマレオビ々ル酸１
５ｇをキシレン５０ｍ１ に溶解した溶液を加え、８０
°Ｃで３時間反応させ、水層を分離、乾燥し、反応生成
物１５ｇを得た。工Ｒ： １７７０．１６９７６！ｎ（
イミド、カルボン酸）、１１７５．１０３５ ｃｒｔｔ
−’ （スルホン酸塩）。
実施例３ マレオビマ！Ｉ／酸からアミドスルホン酸塩
の合成 マレオピマル酸１０ｇ （０，０２５モル）、キシレン
５０ｍ１ を１００ｍ１の四ツ目フラスコに入れ溶解し
た。次いでＮ−ブチルタクリンのナトリウム塩の６５％
水ｍ液６−２ ｇ （０，０２５モル）、水４（１ｍｌ
を加え、９５°Ｃで４時間！ダ応させ、水層を／＋師
※いにして反応生成物９．５ｇを４４・た。Ｉ Ｒ：
１６３０ （Ｊ−’ （７ミド） １５７０ 個−１（
カルボキシレート）、１１９５．１０５０ ｃｍ−’（
スルホン酸塩） 実施例４ マレイン化トール油脂肪酸からイミドスルポ
ン酸塩のＣ・成 トール油脂肪酸１００ｇ、無水マレイン酸１８ｇ。
の合成 マレオピマル酸１０ｇ （０，０２５モル）、キシレン
５０ｍ１ を１００ｍ１の四ツ目フラスコに入れ溶解し
た。次いでＮ−ブチルタクリンのナトリウム塩の６５％
水ｍ液６−２ ｇ （０，０２５モル）、水４（１ｍｌ
を加え、９５°Ｃで４時間！ダ応させ、水層を／＋師
※いにして反応生成物９．５ｇを４４・た。Ｉ Ｒ：
１６３０ （Ｊ−’ （７ミド） １５７０ 個−１（
カルボキシレート）、１１９５．１０５０ ｃｍ−’（
スルホン酸塩） 実施例４ マレイン化トール油脂肪酸からイミドスルポ
ン酸塩のＣ・成 トール油脂肪酸１００ｇ、無水マレイン酸１８ｇ。
ＤＴＢＰ （ジターシャリブチルバーオキシド）５ｇを
窒素２１囲気のもとで、１７０’ｃで３時間反応しマレ
イン化脂肪酸をイｖた。このものｌＯｇと、キシレン５
０ｍ１ とｆ １００ｍ１の四ツ目フラスコに入れ醇解
し、タフリンのナトリウム塩の５０％水溶液４．６ら、
水３０＋ｎｌ を力（１え、９０℃で４時間反応させ、
水層を０離乾燥して反応生成物６．５Ｇを得た。工Ｒ：
１７７０．１７００ｔｙｒｎ （イミド、カルボン酸
）、１２２０−１１８０．１０４５ｃ＋＋＋’（スルホ
ン酸塩）実施例５ イソブチン−無水マレイン酸基重合
物からイミドスルホン酸塩の合成 タフリンのナトリウム塩の５０％水溶液１４．８ｇ（０
，０５モル）、水５０＋ｎ １を２０℃１ｍｌの四ツ目
フラスコに入れ、イソブチン−無水マレイン酸共重合体
（商品名イソパン０４、Ｑ（１）クラン？！り ７．７
ｇを入れ９５℃で５時間反応させ、反応生成物を水溶
液として得た。工ＩＮ ： １７７０．１６９５ ｃｍ
−’ （−イミド、カルボン酸）、１２３０−１１７（
１，１０５０ｃ１ｎ（スルホン酸塩） 実施例６ マレオピマル酸と２−アミノエチル硫酸との
反応生成物 マレオビマル酸−１０ｇ （０，０２５モル）、キシレ
ン５Ｑｍｌ を１０（１ｍｌの四ツ目フラスコに入れて
溶解した。次いで２−アミノエチル硫酸３．５ ｇ（０
，０２５モル）、９５％水酸化ナトリウムｌａ液１．０
５ｇ （Ｎａ、ＯＨとして０．０２５モル）、水３０ｍ
１ からなる溶液を加え、９０°Ｃで６時間反応させ、
水層を分離九Ｌ−Ｊ、ｋｌ＋＋ イ ｋＷ ｌメてハで
１８ｒＷｍ ＯＱ ｒｒ ＋：ｆｕｌ？ ＋−Ｔ Ｒ
： １７７０−１６９５□−１（イミド、カルボン酸塩
）、１２６０−１２２０σ−１（硫酸塩） 硬水に対する安定性 実施例１〜６でイミドられた反応生成物、ならびに比較
試料の０．２％水溶液（ＰＨ９〜１０に調整）を塩化カ
ルシウムで作った４ＱＯｐｐｍとｌＯＱＱＯｐｐｍの硬
水と当量混合し、それぞれ２００ｐｐｍ 、 ５０００
ｐｐｍの溶液にし、北炙物の有無を調べた。結果を次表
に示す。
窒素２１囲気のもとで、１７０’ｃで３時間反応しマレ
イン化脂肪酸をイｖた。このものｌＯｇと、キシレン５
０ｍ１ とｆ １００ｍ１の四ツ目フラスコに入れ醇解
し、タフリンのナトリウム塩の５０％水溶液４．６ら、
水３０＋ｎｌ を力（１え、９０℃で４時間反応させ、
水層を０離乾燥して反応生成物６．５Ｇを得た。工Ｒ：
１７７０．１７００ｔｙｒｎ （イミド、カルボン酸
）、１２２０−１１８０．１０４５ｃ＋＋＋’（スルホ
ン酸塩）実施例５ イソブチン−無水マレイン酸基重合
物からイミドスルホン酸塩の合成 タフリンのナトリウム塩の５０％水溶液１４．８ｇ（０
，０５モル）、水５０＋ｎ １を２０℃１ｍｌの四ツ目
フラスコに入れ、イソブチン−無水マレイン酸共重合体
（商品名イソパン０４、Ｑ（１）クラン？！り ７．７
ｇを入れ９５℃で５時間反応させ、反応生成物を水溶
液として得た。工ＩＮ ： １７７０．１６９５ ｃｍ
−’ （−イミド、カルボン酸）、１２３０−１１７（
１，１０５０ｃ１ｎ（スルホン酸塩） 実施例６ マレオピマル酸と２−アミノエチル硫酸との
反応生成物 マレオビマル酸−１０ｇ （０，０２５モル）、キシレ
ン５Ｑｍｌ を１０（１ｍｌの四ツ目フラスコに入れて
溶解した。次いで２−アミノエチル硫酸３．５ ｇ（０
，０２５モル）、９５％水酸化ナトリウムｌａ液１．０
５ｇ （Ｎａ、ＯＨとして０．０２５モル）、水３０ｍ
１ からなる溶液を加え、９０°Ｃで６時間反応させ、
水層を分離九Ｌ−Ｊ、ｋｌ＋＋ イ ｋＷ ｌメてハで
１８ｒＷｍ ＯＱ ｒｒ ＋：ｆｕｌ？ ＋−Ｔ Ｒ
： １７７０−１６９５□−１（イミド、カルボン酸塩
）、１２６０−１２２０σ−１（硫酸塩） 硬水に対する安定性 実施例１〜６でイミドられた反応生成物、ならびに比較
試料の０．２％水溶液（ＰＨ９〜１０に調整）を塩化カ
ルシウムで作った４ＱＯｐｐｍとｌＯＱＱＯｐｐｍの硬
水と当量混合し、それぞれ２００ｐｐｍ 、 ５０００
ｐｐｍの溶液にし、北炙物の有無を調べた。結果を次表
に示す。
ｍｔｉ硬水性を示す表
○・・・３０【」後もなＸ７ら変化を生しない。〉で・
・・ただちに沈殿を生じる。
・・ただちに沈殿を生じる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物と、一般式 ％式％ （式中Ｒは水素原子またはアルキル基、Ｙは／／／ Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−または−〇Ｈ２ＣＨ２Ｏ−基、Ｍは畝以外
の陽イオンを示す。−）で表わされる化合物とを、水ま
たは水系溶媒の存在のもとで反応させることを特徴とす
るＮ−アシルアミノイオク酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58146067A JPS6036459A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Ν−アシルアミノイオウ酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58146067A JPS6036459A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Ν−アシルアミノイオウ酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036459A true JPS6036459A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0417948B2 JPH0417948B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=15399334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58146067A Granted JPS6036459A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Ν−アシルアミノイオウ酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036459A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61196442A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-08-30 | Canon Inc | 記録媒体の成膜法 |
| CN113801039A (zh) * | 2020-06-12 | 2021-12-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
-
1983
- 1983-08-09 JP JP58146067A patent/JPS6036459A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61196442A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-08-30 | Canon Inc | 記録媒体の成膜法 |
| CN113801039A (zh) * | 2020-06-12 | 2021-12-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0417948B2 (ja) | 1992-03-26 |
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