JPS6039068B2 - ５−アルキルアミノ−ｐ−メンテン−１の合成法 - Google Patents
５−アルキルアミノ−ｐ−メンテン−１の合成法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−（３ーメチルブチリデン）アルキルアミ
ンを出発物質とし、ラバンジュラールアルドィミドのカ
ルバニオンを経過する５−ァルキルアミノーＰ−メンテ
ンー１の合成法に関するものであり、このカルバニオン
を経過するには、出発物質にプレニルクロラィドを反応
させる方法と、ィソプレンを反応させる方法とがある。
ンを出発物質とし、ラバンジュラールアルドィミドのカ
ルバニオンを経過する５−ァルキルアミノーＰ−メンテ
ンー１の合成法に関するものであり、このカルバニオン
を経過するには、出発物質にプレニルクロラィドを反応
させる方法と、ィソプレンを反応させる方法とがある。
すなわち、Ｎ−（３−メチルブチリデン）ーアルキルア
ミンを原料とし、プレニルクロラィドをリチウムジァル
キルアミドの存在下に反応してジヒドロラバンジュラー
ルアルドィミンを高収率で得、このアルドィミンとアル
カリ金属とからラバンジュラールアルドィミンのカルバ
ニオンを経過して５−アルキルアミノ−Ｐーメンテン−
１とするか、またはＮ一（３ーメチルブチリデン）ーア
ルキルアミンとィソプレンとをアルカリ金属とからラバ
ンジユラールアルドイミンのカルバニオンを経過して５
−アルキルァミノーＰーメンテンー１を得るもので共に
高収率で選択的に目的物を得ることができる。本発明の
反応過程を示せば次のようになる。
ミンを原料とし、プレニルクロラィドをリチウムジァル
キルアミドの存在下に反応してジヒドロラバンジュラー
ルアルドィミンを高収率で得、このアルドィミンとアル
カリ金属とからラバンジュラールアルドィミンのカルバ
ニオンを経過して５−アルキルアミノ−Ｐーメンテン−
１とするか、またはＮ一（３ーメチルブチリデン）ーア
ルキルアミンとィソプレンとをアルカリ金属とからラバ
ンジユラールアルドイミンのカルバニオンを経過して５
−アルキルァミノーＰーメンテンー１を得るもので共に
高収率で選択的に目的物を得ることができる。本発明の
反応過程を示せば次のようになる。
本発明をプレニルクロラィドを使用する経路かな説明す
る。実施例１のように、Ｎ−（３−メチルブチリデン）
アルキルアミンを一１ぷ○のような低温でリチウムジア
ルキルアミドと混合し、次いでこれにプレニルクロラィ
ドを低温で反応させるとジヒドロラバンジユラールアル
ドイミンであるＮ一〔２−イソプロピルー５ーメチルー
４−へキセニリデン〕ァルキルアミンを生成する。
る。実施例１のように、Ｎ−（３−メチルブチリデン）
アルキルアミンを一１ぷ○のような低温でリチウムジア
ルキルアミドと混合し、次いでこれにプレニルクロラィ
ドを低温で反応させるとジヒドロラバンジユラールアル
ドイミンであるＮ一〔２−イソプロピルー５ーメチルー
４−へキセニリデン〕ァルキルアミンを生成する。
このジヒドロラバンジュラールアルドイミンを金属アル
カリと反応させると、ジヒドロラバンジュラールアルド
イミンのカルバニオンを経過して環化し５ーアルキルァ
ミノーパラメンテン−１を生成する。反応させるプレニ
ルクロラィドは、Ｎ−（３ーメチルブチリデン）−アル
キルアミンに対し、当モル以上好ましくは２モルの比で
低温で反応させる。
カリと反応させると、ジヒドロラバンジュラールアルド
イミンのカルバニオンを経過して環化し５ーアルキルァ
ミノーパラメンテン−１を生成する。反応させるプレニ
ルクロラィドは、Ｎ−（３ーメチルブチリデン）−アル
キルアミンに対し、当モル以上好ましくは２モルの比で
低温で反応させる。
この際使用される触媒としてのりチウムジアルキルアミ
ドは、そのアルキル基としてはプチル、プロピル、エチ
ル等の低級アルキル基よりなるものが使用でき、炭化水
素、エーテル等の不活性溶媒の存在下に反応させること
が好ましい。次いで得られたジヒドロラバンジュラール
アルドィミンを金属アルカリと反応させてカルバニオン
を経過して環化し５−アルキルアミノ−Ｐ−メンテン−
１を得るには、ベンゼン等の溶媒中でその沸点以下、特
には５０００附近での反応が好ましく、更には少量のィ
ソプレンを併用するとアルカリ金属の作用が促進される
。反応終了後は禾反応原料・溶媒等を回収し、蒸留その
他の方法で、目的物たる５−アルキルアミノ−Ｐ−メン
テン−１を取得すればよい。次にＮ−（３ーメチルブチ
リデン）−アルキルアミンとイソプレンとからの経路に
よる５ーアルキルアミノ−Ｐーメンテンー１の合成法に
つき説明する。
ドは、そのアルキル基としてはプチル、プロピル、エチ
ル等の低級アルキル基よりなるものが使用でき、炭化水
素、エーテル等の不活性溶媒の存在下に反応させること
が好ましい。次いで得られたジヒドロラバンジュラール
アルドィミンを金属アルカリと反応させてカルバニオン
を経過して環化し５−アルキルアミノ−Ｐ−メンテン−
１を得るには、ベンゼン等の溶媒中でその沸点以下、特
には５０００附近での反応が好ましく、更には少量のィ
ソプレンを併用するとアルカリ金属の作用が促進される
。反応終了後は禾反応原料・溶媒等を回収し、蒸留その
他の方法で、目的物たる５−アルキルアミノ−Ｐ−メン
テン−１を取得すればよい。次にＮ−（３ーメチルブチ
リデン）−アルキルアミンとイソプレンとからの経路に
よる５ーアルキルアミノ−Ｐーメンテンー１の合成法に
つき説明する。
この反応経路による合成は、Ｎ−（３−メチルプチリデ
ン）ーアルキルアミンとイソプレンとが金属ナトリウム
の作用によって、一且ラバンジュラールアルドイミンの
カルバニオンを生成し環化して５ーアルキルアミノーＰ
ーメンテン−１が生成する。
ン）ーアルキルアミンとイソプレンとが金属ナトリウム
の作用によって、一且ラバンジュラールアルドイミンの
カルバニオンを生成し環化して５ーアルキルアミノーＰ
ーメンテン−１が生成する。
この反応はベンゼン等の溶媒の存在下に、Ｎ−（３ーメ
チルーブチリデン）アルキルアミンに対するイソプレン
のモル比を１以上好ましくは当モル前後使用し、アルカ
リ金属も１モル以下の使用でよい。反応はベンゼン等の
溶媒の沸点以下特には４０〜５０００附近で激しい櫨洋
に行うのが好ましい。反応後は、通常の処理により触媒
の分解、未反応分の回収、蒸留等によって目的物たる５
−アルキルアミ／−Ｐ−メンテン−１を取得すればよい
。
チルーブチリデン）アルキルアミンに対するイソプレン
のモル比を１以上好ましくは当モル前後使用し、アルカ
リ金属も１モル以下の使用でよい。反応はベンゼン等の
溶媒の沸点以下特には４０〜５０００附近で激しい櫨洋
に行うのが好ましい。反応後は、通常の処理により触媒
の分解、未反応分の回収、蒸留等によって目的物たる５
−アルキルアミ／−Ｐ−メンテン−１を取得すればよい
。
このように、本発明はＮ−（３ーメチルブチリデン）−
アルキルアミンを出発物質として高収率で５−アルキル
アミノーＰ−メンテンー１を得ることができる。
アルキルアミンを出発物質として高収率で５−アルキル
アミノーＰ−メンテンー１を得ることができる。
この５−アルキルアミ、ノーＰ−メンテン−１は、アル
キルアミン基のヒドロキシル基への変換により容易にメ
ントールとすることができる。実施例 １ 【１）ジヒドロラバンジュラ−ルアルドイミンの合成。
キルアミン基のヒドロキシル基への変換により容易にメ
ントールとすることができる。実施例 １ 【１）ジヒドロラバンジュラ−ルアルドイミンの合成。
−１５ｏｏに冷却された１．０夕（１仇ｈｍｏｌ）のジ
ィソプロピルアミンを含むへキサン溶液を１５％のｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液４．３のこ加え１５分燈梓
後、５の‘の乾燥エーテルに溶解した新たに蒸留した１
．４夕（他ｈｍｏｌ）のＮ−（３ーメチルブチリデン）
−ｔブチルアミンを蝿梓下１５分かかって滴下した。更
に一１５ｏ０で５時間縄拝した。かくして得られた溶媒
を５泌の乾燥ェ−テルに熔解したプレニルクロラィド２
１夕（２仇ｈｍｏｌ）に加え−１５ｏｏで１時間、次い
で２０℃で２時間反応した。
ィソプロピルアミンを含むへキサン溶液を１５％のｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液４．３のこ加え１５分燈梓
後、５の‘の乾燥エーテルに溶解した新たに蒸留した１
．４夕（他ｈｍｏｌ）のＮ−（３ーメチルブチリデン）
−ｔブチルアミンを蝿梓下１５分かかって滴下した。更
に一１５ｏ０で５時間縄拝した。かくして得られた溶媒
を５泌の乾燥ェ−テルに熔解したプレニルクロラィド２
１夕（２仇ｈｍｏｌ）に加え−１５ｏｏで１時間、次い
で２０℃で２時間反応した。
反応生成液を砕永上に注ぎ次いでオレンジ色の油層を分
離し、水層はエーテルで２度抽出した。有機層を合せ水
洗し無水三硝で乾燥した後、溶媒及び禾反応プレニルク
ロライド及びＮ−（３ーメチルブチリデン）−ｔ−ブチ
ルアミンを回収後、１．８夕のジヒドロラバンジュラー
ルアルドィミンを蒸留分取した。（ｂ．ｐ．８１〜８４
℃／側日夕）（収率９０％、このアルドイミンはＭＡＳ
Ｓ，ＮＭＲ，ＩＲ等によって同定した。）■ ジヒドロ
ラバンジユラールアルドイミンの環化反応。
離し、水層はエーテルで２度抽出した。有機層を合せ水
洗し無水三硝で乾燥した後、溶媒及び禾反応プレニルク
ロライド及びＮ−（３ーメチルブチリデン）−ｔ−ブチ
ルアミンを回収後、１．８夕のジヒドロラバンジュラー
ルアルドィミンを蒸留分取した。（ｂ．ｐ．８１〜８４
℃／側日夕）（収率９０％、このアルドイミンはＭＡＳ
Ｓ，ＮＭＲ，ＩＲ等によって同定した。）■ ジヒドロ
ラバンジユラールアルドイミンの環化反応。
乾燥ベンゼン１０の‘にジヒドロラバンジュラールアル
ドイミン１．０夕（８ｈｍｏｌ）及びイソプレン０．１
夕を溶解し、これに０．１夕の金属ナトリウムを加えて
５５二０で６時間処理した。
ドイミン１．０夕（８ｈｍｏｌ）及びイソプレン０．１
夕を溶解し、これに０．１夕の金属ナトリウムを加えて
５５二０で６時間処理した。
この反応生成物を５泌のエタノールと混合した後エーテ
ル抽出した。エーテル層を苧硝水溶液で洗浄後、無水若
硝で乾燥した。エーテル等を留去後、蒸留によって０．
８夕の無色の油状物を得た。（ｂ．ｐ．８２〜１００午
０／５肋日夕）この油状物はガスクロマトグラフにより
４０％のジヒドロラバンジユフールアルドイミンと５８
％の５一ｔ−ブチルアミノ−Ｐーメンテン−１を含んで
いた。実施例 ２ 乾燥ベンゼン５叫に溶解した１．４夕（１皿ｍｏｌ）の
Ｎ−（３ーメチルプチリデン）−ｔーブチルアミンと１
．２夕（ｌａｈｍｏｌ）のイソプレンに０．１夕（４ｍ
ｍｏｌ）の金属ナトリウムとを耐圧反応容器中で４０ｑ
ｏ、２加持間激しく灘拝し乍ら反応させた。
ル抽出した。エーテル層を苧硝水溶液で洗浄後、無水若
硝で乾燥した。エーテル等を留去後、蒸留によって０．
８夕の無色の油状物を得た。（ｂ．ｐ．８２〜１００午
０／５肋日夕）この油状物はガスクロマトグラフにより
４０％のジヒドロラバンジユフールアルドイミンと５８
％の５一ｔ−ブチルアミノ−Ｐーメンテン−１を含んで
いた。実施例 ２ 乾燥ベンゼン５叫に溶解した１．４夕（１皿ｍｏｌ）の
Ｎ−（３ーメチルプチリデン）−ｔーブチルアミンと１
．２夕（ｌａｈｍｏｌ）のイソプレンに０．１夕（４ｍ
ｍｏｌ）の金属ナトリウムとを耐圧反応容器中で４０ｑ
ｏ、２加持間激しく灘拝し乍ら反応させた。
反応後エタノールを加え、実施例１一脚と同様に後処理
した後蒸留によって１．３夕の油状物を得た（ｂ．ｐ．
４４〜７ぞＣ／１柳日夕）この油状物はガスクロマトグ
ラフによって分析の結果４％のＮ−（３ーメチルブチリ
デン）ｔーブチルアミンと８３％の５−ｔ−ブチルアミ
ンーＰーメンテン−１を含有していた。尚、実施例１，
２とも５一ｔ−ブチルアミノ−Ｐ−メンテン１であるこ
とはＮＭＲ．ＮねＳＳ．ＩＲ等で確認した。
した後蒸留によって１．３夕の油状物を得た（ｂ．ｐ．
４４〜７ぞＣ／１柳日夕）この油状物はガスクロマトグ
ラフによって分析の結果４％のＮ−（３ーメチルブチリ
デン）ｔーブチルアミンと８３％の５−ｔ−ブチルアミ
ンーＰーメンテン−１を含有していた。尚、実施例１，
２とも５一ｔ−ブチルアミノ−Ｐ−メンテン１であるこ
とはＮＭＲ．ＮねＳＳ．ＩＲ等で確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−（３−メチルブチリデン）−アルキルアミンと
イソプレンを溶媒中等モル以下のアルカリ金属の存在下
反応させることを特徴とする５−アルキルアミノ−Ｐ−
メンテン−１の合成法。 ２ Ｎ−（３−メチルブチリデン）−アルキルアミンと
等モル以上のプレニルクロライドをリチウムジアルキル
アミドの存在下反応させジヒドロラバンジユラ＊ルアル
ドイミンを得、次にジヒドロラバンジユラールアルドイ
ミンを溶媒中アルカリ金属の存在下反応させるとを特徴
とする５−アルキルアミノ−Ｐ−メンテン−１の合成法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11692175A JPS6039068B2 (ja) | 1975-09-27 | 1975-09-27 | ５−アルキルアミノ−ｐ−メンテン−１の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11692175A JPS6039068B2 (ja) | 1975-09-27 | 1975-09-27 | ５−アルキルアミノ−ｐ−メンテン−１の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5242848A JPS5242848A (en) | 1977-04-04 |
| JPS6039068B2 true JPS6039068B2 (ja) | 1985-09-04 |
Family
ID=14698954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11692175A Expired JPS6039068B2 (ja) | 1975-09-27 | 1975-09-27 | ５−アルキルアミノ−ｐ−メンテン−１の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039068B2 (ja) |
-
1975
- 1975-09-27 JP JP11692175A patent/JPS6039068B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5242848A (en) | 1977-04-04 |
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