JPS6039276B2 - １，３−ジオキサン誘導体の製造方法 - Google Patents
１，３−ジオキサン誘導体の製造方法Info
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- JPS6039276B2 JPS6039276B2 JP1154778A JP1154778A JPS6039276B2 JP S6039276 B2 JPS6039276 B2 JP S6039276B2 JP 1154778 A JP1154778 A JP 1154778A JP 1154778 A JP1154778 A JP 1154778A JP S6039276 B2 JPS6039276 B2 JP S6039276B2
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
本発明は１，３ージオキサン誘導体の新規な製造方法に
関し、詳しくは、一般式〔１〕（式中、Ｒ，，Ｒ２，及
びＲ３は低級ァルキル基を示す。 ）で表わされる５ーアシルメルドラム酸又はその同族化
合物を加熱分解することからなる一般式
関し、詳しくは、一般式〔１〕（式中、Ｒ，，Ｒ２，及
びＲ３は低級ァルキル基を示す。 ）で表わされる５ーアシルメルドラム酸又はその同族化
合物を加熱分解することからなる一般式
〔０〕（式中、
Ｒ，，Ｒ２，及びＲ３は前記と同一の意味を有する。 ）で表わされる４ーアルキルー２，２ージアルキル−１
．３ージオキセンー６ーオンの製造方法に関するもので
ある。本発明方法によって得られる一般式
Ｒ，，Ｒ２，及びＲ３は前記と同一の意味を有する。 ）で表わされる４ーアルキルー２，２ージアルキル−１
．３ージオキセンー６ーオンの製造方法に関するもので
ある。本発明方法によって得られる一般式
〔０〕で表わ
される化合物は、医薬、農薬等の中間体として有用な化
合物であるが、その工業的に有利な製造方法はあまり知
られていない。 公知の方法としては、一般式
される化合物は、医薬、農薬等の中間体として有用な化
合物であるが、その工業的に有利な製造方法はあまり知
られていない。 公知の方法としては、一般式
〔０〕においてＲ，，Ｒ２
，及びＲ３はメチル基である化合物の製造方法として、
ジクテンとアセトンとをｐートルェンスホルン酸の存在
下で反応させて４−メチル−２，２−ジメチル−１，３
ージオキセン−６ーオンを製造する方法がジヤーナルオ
ブ アメリカン ケミカル ソサイアティー １９５２
王７準巻６３０５頁に記載されているのみであり、４位
のアルキル基がエチル、プロピル、ブチル基等である１
，３ージオキセンー６−オン類の製造法は知られていな
い。該既知製造法の原料化合物であるジクテンはその反
応性の面から種々の合成原料として用いられているが、
毒性、刺激性等が強く、工業的な原料としては好ましく
ない。しかしながら、本発明方法における原料化合物で
ある４−アシルメルドラム酸等は刺激性のない安全性の
高い化合物であって、メルドラム酸等をアシル化するこ
とにより、高収率で安価に得られる為、工業的な合成原
料化合物として有利である。本発明方法の実施にあたっ
ては、一般式〔１〕で表わされる５−アシルメルドラム
酸等を、融点以上の温度、通常１００〜１２０ｑｏに３
び分〜１時間加熱する。 室温に冷却後、生成物を適当な有機溶媒に溶解し、アル
カリ水溶液、水等で洗浄後乾燥し、溶媒を留去すれば一
般式〔ロ）で表わされる４ーアルキル−２，２−ジアル
キルー１，３ージオキセン−６−オンが得られる。次に
実施例を挙げて本発明方法について更に詳しく説明する
。実施例 １ ４ーエチルー２，２−ジメチルー１，３ージオキセー４
ーエンー６ーオン２，２ージメチルー５ーブロピオニル
ー１，３ージオキサンー４，６ージオンｌｏｇを１．２
０つ○で１時間加熱し、室温に冷却した後、生成した油
状物をクロロホルムに溶解してＩＮ−ＮａＯＨで洗浄し
、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧で蟹去し残液を真空蒸留して無色透明の目的
物５．鶴を得た。ｂ，ｐ，〇，２脚Ｈｇ６５〜６７。実
施例 ２ ２，２，４−トリメチルー１，３ージオキセ−４−工ン
ー６ーオン５ーアセチルー２，２−ジメチル−１，３−
ジオキサンー４，６ージオン１５ｇを１００００で３０
分加熱し、室温に冷却した後、生成した油状物をクロロ
ホルムに溶解してＩＮ−ＮａＯＨで洗浄し、クロロホル
ム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧で蟹去し、残液を真空蒸留して無色透明の目
的物６．鴇を得た。ｂ，ｐ，６側Ｈｇ ７０〜７〆Ｃ
，及びＲ３はメチル基である化合物の製造方法として、
ジクテンとアセトンとをｐートルェンスホルン酸の存在
下で反応させて４−メチル−２，２−ジメチル−１，３
ージオキセン−６ーオンを製造する方法がジヤーナルオ
ブ アメリカン ケミカル ソサイアティー １９５２
王７準巻６３０５頁に記載されているのみであり、４位
のアルキル基がエチル、プロピル、ブチル基等である１
，３ージオキセンー６−オン類の製造法は知られていな
い。該既知製造法の原料化合物であるジクテンはその反
応性の面から種々の合成原料として用いられているが、
毒性、刺激性等が強く、工業的な原料としては好ましく
ない。しかしながら、本発明方法における原料化合物で
ある４−アシルメルドラム酸等は刺激性のない安全性の
高い化合物であって、メルドラム酸等をアシル化するこ
とにより、高収率で安価に得られる為、工業的な合成原
料化合物として有利である。本発明方法の実施にあたっ
ては、一般式〔１〕で表わされる５−アシルメルドラム
酸等を、融点以上の温度、通常１００〜１２０ｑｏに３
び分〜１時間加熱する。 室温に冷却後、生成物を適当な有機溶媒に溶解し、アル
カリ水溶液、水等で洗浄後乾燥し、溶媒を留去すれば一
般式〔ロ）で表わされる４ーアルキル−２，２−ジアル
キルー１，３ージオキセン−６−オンが得られる。次に
実施例を挙げて本発明方法について更に詳しく説明する
。実施例 １ ４ーエチルー２，２−ジメチルー１，３ージオキセー４
ーエンー６ーオン２，２ージメチルー５ーブロピオニル
ー１，３ージオキサンー４，６ージオンｌｏｇを１．２
０つ○で１時間加熱し、室温に冷却した後、生成した油
状物をクロロホルムに溶解してＩＮ−ＮａＯＨで洗浄し
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物５．鶴を得た。ｂ，ｐ，〇，２脚Ｈｇ６５〜６７。実
施例 ２ ２，２，４−トリメチルー１，３ージオキセ−４−工ン
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ジオキサンー４，６ージオン１５ｇを１００００で３０
分加熱し、室温に冷却した後、生成した油状物をクロロ
ホルムに溶解してＩＮ−ＮａＯＨで洗浄し、クロロホル
ム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧で蟹去し、残液を真空蒸留して無色透明の目
的物６．鴇を得た。ｂ，ｐ，６側Ｈｇ ７０〜７〆Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２，及びＲ＿３は低級アルキル基
を示す。 ）で表わされる化合物を加熱分解することを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の製造方法。 ２ Ｒ＿２及びＲ＿３がメチル基である特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1154778A JPS6039276B2 (ja) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | １，３−ジオキサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1154778A JPS6039276B2 (ja) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | １，３−ジオキサン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54106478A JPS54106478A (en) | 1979-08-21 |
| JPS6039276B2 true JPS6039276B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=11780977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1154778A Expired JPS6039276B2 (ja) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | １，３−ジオキサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039276B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189522U (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-26 | ||
| JPS63291494A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-29 | Ibiden Co Ltd | 表面実装用プリント配線板 |
| JPS63198178U (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-20 | ||
| JPH01143083U (ja) * | 1988-03-28 | 1989-09-29 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112174929A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-01-05 | 台州市生物医化产业研究院有限公司 | 一种西他列汀关键中间体热解杂质及其制备方法和应用 |
-
1978
- 1978-02-06 JP JP1154778A patent/JPS6039276B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189522U (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-26 | ||
| JPS63291494A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-29 | Ibiden Co Ltd | 表面実装用プリント配線板 |
| JPS63198178U (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-20 | ||
| JPH01143083U (ja) * | 1988-03-28 | 1989-09-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54106478A (en) | 1979-08-21 |
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