JPS6015608B2 - ２―，７―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法 - Google Patents
２―，７―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6015608B2 JPS6015608B2 JP51044976A JP4497676A JPS6015608B2 JP S6015608 B2 JPS6015608 B2 JP S6015608B2 JP 51044976 A JP51044976 A JP 51044976A JP 4497676 A JP4497676 A JP 4497676A JP S6015608 B2 JPS6015608 B2 JP S6015608B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- dialkoxylphenanthrene
- producing
- same
- carbon atoms
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F33/00—Other mixers; Mixing plants; Combinations of mixers
- B01F33/40—Mixers using gas or liquid agitation, e.g. with air supply tubes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２一・７−ジアルコキシルフェナントレン化合
物およびその製造方法に関するものである。
物およびその製造方法に関するものである。
本発明の化合物は一般式
（但し、Ｒ，
およびＲ２は炭素数６〜１２のアルキル基を示す）で表
わされる２一・７ージアルコキシルフヱナントレン化合
物である。
わされる２一・７ージアルコキシルフヱナントレン化合
物である。
従来、多くのフェナントレン誘導体が知られているが、
上記フヱナントレン化合物は知られていない。
上記フヱナントレン化合物は知られていない。
本発明の化合物は細長い構造であるため公知のフェナン
トレン化合物と異なり液晶又は液晶混合物として有用で
ある。２−・７−ジアルコキシルフェナントレン化合物
は具体的には第１表に示すような化合物がある。
トレン化合物と異なり液晶又は液晶混合物として有用で
ある。２−・７−ジアルコキシルフェナントレン化合物
は具体的には第１表に示すような化合物がある。
第１表
この化合物は、内部に−Ｎ−Ｎ−結合や−Ｎ＝Ｃ−結合
など不安定な結合がないので極めて安定な液晶とするこ
とができる。
など不安定な結合がないので極めて安定な液晶とするこ
とができる。
特にＲ，およびＲ２がＣ５〜７ 付近が液晶として好成
績を示す。また液晶を示さないもの、すなわちＲ，およ
びＲ２がＣ４以下のものは本発明の化合物ではない。本
発明の化合物は２−・７−ジオキシフヱナントレンを有
機溶媒中アルカリの存在下、一般式Ｒ，Ｘ又はＲ２×（
但し、Ｒ，およびＲ２は炭素数５〜２０のアルキル基、
Ｘはハロゲンを示す）で表わされるアルキルハラィドと
反応させることによって合成される。
績を示す。また液晶を示さないもの、すなわちＲ，およ
びＲ２がＣ４以下のものは本発明の化合物ではない。本
発明の化合物は２−・７−ジオキシフヱナントレンを有
機溶媒中アルカリの存在下、一般式Ｒ，Ｘ又はＲ２×（
但し、Ｒ，およびＲ２は炭素数５〜２０のアルキル基、
Ｘはハロゲンを示す）で表わされるアルキルハラィドと
反応させることによって合成される。
有機溶媒はアセトンなど生成物および原料を溶解するも
のが好適であり、またアルカリは水酸化ナトリウム等が
使用できる。
のが好適であり、またアルカリは水酸化ナトリウム等が
使用できる。
アルキルハライドは臭素化物が好適であり、アルキル基
の炭素数は目的物のァルコキシル基の炭素数に対応する
。反応は還流条件下で数時間縄拝することにより行われ
る。アルキル基の炭素数によっても異なるが収率は７０
％前後に達する。原料２一・７−ジオキシフェナントレ
ンは、２一・７−ジブロムフェナントレンから合成する
ことが有利である。
の炭素数は目的物のァルコキシル基の炭素数に対応する
。反応は還流条件下で数時間縄拝することにより行われ
る。アルキル基の炭素数によっても異なるが収率は７０
％前後に達する。原料２一・７−ジオキシフェナントレ
ンは、２一・７−ジブロムフェナントレンから合成する
ことが有利である。
すなわち、２一・７ージプロムフェナントレンを銅およ
び硫酸鋼の存在下、アルカリで加水分解して２−・７−
ジオキシフェナントレンを得る方法である。反応はアル
カリ水溶液中で、５０〜１００℃に加熱することにより
進行し、４０％前後の収率が得られる。更に、２−・７
−ジプロムフェナントレンも直接フェナントレンから合
成することは極めて困難であるので、最初の出発原料と
してフルオレンを用い、置換フルオレンを合成しこれを
増環反応により２−・７−ジブロムフエナントレンとす
ることが有利である。
び硫酸鋼の存在下、アルカリで加水分解して２−・７−
ジオキシフェナントレンを得る方法である。反応はアル
カリ水溶液中で、５０〜１００℃に加熱することにより
進行し、４０％前後の収率が得られる。更に、２−・７
−ジプロムフェナントレンも直接フェナントレンから合
成することは極めて困難であるので、最初の出発原料と
してフルオレンを用い、置換フルオレンを合成しこれを
増環反応により２−・７−ジブロムフエナントレンとす
ることが有利である。
すなわち、２一・７ージブロムフェナントレンは次のよ
うにして合成される。まず、フルオレンを二硫化炭素溶
媒中臭素で臭素化して、バラジブロムフルオレンを得、
次いでこれをヱーテル溶媒中カリウムェチラート、ギ酸
エチルによりホルミル化し、次にこれをｉープロパノー
ル中アルミニウムｉ−プロパラートによりホルミル基を
メチラール基に還元し、そしてこれをキシレン溶媒中五
酸化リンにより増環させて２−・７ージブロムフェナン
トレンとする。このようにして、２一・７−ジブロムフ
ェナントレンを合成することにより、フェナントレンを
直接臭素化した場合は２−・７−体を得ることは困難で
あるにもかかわらず、収率よく２−・７一体を得ること
ができる。実施例 １ フルオレンを最初の出発原料として合成して得た２・７
ージブロムフェナントレン４夕、銅粉３．２夕、硫酸鋼
３３．２夕の３５％水酸化ナトリウム水溶液を２６０ｏ
ｏに加圧下加熱し、１時間反応を行い、２一・７−ジオ
キシフエナントレン２．２夕を得た。
うにして合成される。まず、フルオレンを二硫化炭素溶
媒中臭素で臭素化して、バラジブロムフルオレンを得、
次いでこれをヱーテル溶媒中カリウムェチラート、ギ酸
エチルによりホルミル化し、次にこれをｉープロパノー
ル中アルミニウムｉ−プロパラートによりホルミル基を
メチラール基に還元し、そしてこれをキシレン溶媒中五
酸化リンにより増環させて２−・７ージブロムフェナン
トレンとする。このようにして、２一・７−ジブロムフ
ェナントレンを合成することにより、フェナントレンを
直接臭素化した場合は２−・７−体を得ることは困難で
あるにもかかわらず、収率よく２−・７一体を得ること
ができる。実施例 １ フルオレンを最初の出発原料として合成して得た２・７
ージブロムフェナントレン４夕、銅粉３．２夕、硫酸鋼
３３．２夕の３５％水酸化ナトリウム水溶液を２６０ｏ
ｏに加圧下加熱し、１時間反応を行い、２一・７−ジオ
キシフエナントレン２．２夕を得た。
この２−・７ージオキシフヱナントレン１．０夕、ｎ−
へキシルブロミド２．５夕、水酸化ナトリウム５夕のア
セトン溶液を１畑時間還流させて反応を行ったところ、
２−・７−ジヘキサアルコキシルフェナントレン３．５
夕を得た。
へキシルブロミド２．５夕、水酸化ナトリウム５夕のア
セトン溶液を１畑時間還流させて反応を行ったところ、
２−・７−ジヘキサアルコキシルフェナントレン３．５
夕を得た。
これをアセトンで再結晶精製して物性を測定した所、色
は無色で、融点は７２〜１１８００であり、また、特性
赤外線吸収により２一・７ージヘキサアルコキシルフェ
ナントレンであることが確認された。
は無色で、融点は７２〜１１８００であり、また、特性
赤外線吸収により２一・７ージヘキサアルコキシルフェ
ナントレンであることが確認された。
更に液晶としての物性を測定した所次の結果カギ得られ
た。液晶形；ネマティック形、液晶相と液相との転移点
１１８００精製された上記化合物を液晶セル内に封入実
装し動作させた結果、８０ｑｏから１１０００の間で良
好な表示効果が得られた。
た。液晶形；ネマティック形、液晶相と液相との転移点
１１８００精製された上記化合物を液晶セル内に封入実
装し動作させた結果、８０ｑｏから１１０００の間で良
好な表示効果が得られた。
また、上記例と同様にして、ｎーヘキシルブロミドの代
りにＣ，からＣ２。
りにＣ，からＣ２。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１ 及びＲ＿２は炭素数６〜１２のアルキル基を示す）で表
わされる２−・７−ジアルコキシルフエナントレン化合
物。 ２ ２−・７−ジオキシフエナントレンを有機溶媒中ア
ルカリの存在下、一般式Ｒ＿１Ｘ又はＲ＿２Ｘ（但し、
Ｒ＿１およびＲ＿２は炭素数６〜１２のアルキル基、Ｘ
はハロゲンを示す）で表されるアルキルハライドと反応
させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （但し、Ｒ＿１ およびＲ＿２は前記と同じものを示す）で表される２−
・７−ジアルコキシルフエナントレン化合物の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51044976A JPS6015608B2 (ja) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | ２―，７―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51044976A JPS6015608B2 (ja) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | ２―，７―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52131565A JPS52131565A (en) | 1977-11-04 |
| JPS6015608B2 true JPS6015608B2 (ja) | 1985-04-20 |
Family
ID=12706490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51044976A Expired JPS6015608B2 (ja) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | ２―，７―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015608B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5648021A (en) * | 1994-01-17 | 1997-07-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures |
| JP4605412B2 (ja) * | 1999-08-27 | 2011-01-05 | Ｄｉｃ株式会社 | フェナントレン及びフルオレン誘導体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5221576B2 (ja) * | 1972-12-26 | 1977-06-11 |
-
1976
- 1976-04-22 JP JP51044976A patent/JPS6015608B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52131565A (en) | 1977-11-04 |
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