JPS6039342B2 - ポリオ−ルのアルキルエ−テル - Google Patents

ポリオ−ルのアルキルエ−テル

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JPS6039342B2
JPS6039342B2 JP55143551A JP14355180A JPS6039342B2 JP S6039342 B2 JPS6039342 B2 JP S6039342B2 JP 55143551 A JP55143551 A JP 55143551A JP 14355180 A JP14355180 A JP 14355180A JP S6039342 B2 JPS6039342 B2 JP S6039342B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、従来の炭化水素油とポリオールェーテルから
選択された化合物との混合物から成る新規な潤滑剤組成
物に係る。
低温での流動曲こすぐれており且つ高温で十分な粘度を
有しており、しかも揮発性ができるだけ４・さし、潤滑
油を、常により多量に入手することが業界で望まれてい
る。
熱エンジンの潤滑の領域に於し、は、無機潤滑油を主成
分とする“マルチグレード”油が使用される。
前記の如き潤滑油の粘度の温度依存性はポリマー添加又
は粘度指数向上剤の添加によって改良され、“ＳＡＥ”
規格に合格したマルチグレード油は、夏期使用と冬期使
用との双方に適する特性を有する。種々の理由より、無
機油を主成分とする前記の如き低粘度マルチグレード油
の作用は完全ではない。
例えばポリアクリルー又はポリメタクリル酸ヱステルの
如き粘度指数向上剤の使用が必要なので、流動性がより
大きい無機基油を使用しなければならない。
このような基油は揮発性が大きく熱安定度が十分でない
。更に、粘度指数向上剤を含むこれらの油は、使用中に
生じる鱗断力に対して安定でない。
最後に、粘度指数向上剤の添加が油の熱安定度に影響を
与えるので、それを補償するためにエンジンの内部で阻
害及び分散の作用を有する化合物を多量に添加すること
が必要である。
ジカルボン酸ェステル例えばアジピン酸ェステルもしく
はセバシン酸ェステル又は置換アルキルを主成分とする
潤滑剤は当業界で公知である。
同様に、コブラの脂肪酸又はＣ８／Ｃ，ｏの脂肪酸とペ
ンタヱリトリトール又はトリメチロールプロバン又はネ
オベンチルグリコールとのェステルの如きポリオールェ
ステルと、無機油との併用も、潤滑の領域に於いて従来
から公知である。しかし乍らこれらのェステルは通常、
装置の摩耗の問題を生じる。無機基剤以外の潤滑剤が必
要な特殊用途に対しては、ブテン、ィソブテン、又はポ
リデセンの如きオレフィンの流体ポリマーの使用が公知
である。
しかし乍らこれらのポリマー油は、熱安定度が小さい、
又は潤滑性が不十分であるという欠点を有する。本出願
人の知見によれば、無機油にポリオールェーテルを混合
すると熱に安定で揮発性の小さいすぐれた半合成潤滑剤
が得られることが知見された。
前記のポリオールェーテルは、例えばペンタエリトリト
ール、トリメチロールアルカン、ネオベンチルグリコー
ルの如きアルコールと直鏡又は小分枝を持つ（炭素原子
１〜２２、好ましくは６〜１６の）ハロゲン化アルキル
との縮合によって得られる。ポリオールのアルキルェー
テルは更に、例えば、ガソリン、石油、炭素質反応物、
軽燃料油、重燃料油、ガス油又は重留出物の如き炭化水
素を主成分とする液体燃料に対する添加生成物としても
使用され得る。
ポリオールのアルキルェーテルは、前記の燃料の燃料性
を改良する。
このことは、熱エンジン自体、及び例えばポンプ、イン
ジェクタ又はディストリビュータの如き燃料供給手段に
とって重要である。添加生成物として使用される場合、
ポリオールのアルキルェーテルは、潤滑油に於し、は濃
度０．１〜１０の重量％及び液体燃料に於いては０．０
０１〜５重量％で添加されるのが有利である。
前記エーテルは更に合成潤滑剤を組成し、無機基剤又は
別の生成物を含まずに単独で使用することも可能である
。モノアルコールとハロゲン化ァルキルとの縮合によっ
て得られる有機アルキルェーテルの合成は文献に於いて
公知であり、縮合反応は下記の反応式で示される。
Ｒ−Ｃ均一Ｏ日十Ｒ′−ＣＨ２一Ｘ→ Ｒ−Ｃ比−○−ＣＨ２一Ｒ′＋ＸＨ 式中Ｘ；−ＣＩ−Ｂｒ−１ 前記の式で示されるウィリアムソンのエーテル合成反応
はその１例に過ぎない。
しかし乍らこの反応に於いては、アルコールに金属ナト
リウム、水素化ナトリウム又はナトリウムアミドを作用
させて予めアルコラートＲＯ‐を形成し、次に、ヘキサ
メタポール又はジメチルホルムアミドの如き極性非プロ
トン性溶媒中でハロゲン化アルキルに前記ァルコラート
を反応させることが必要である。従って、使用反応剤及
び使用溶媒は公知であり、工業用に適さない。更に、ポ
リオールェーテルの合成のために、ベンタェリトリトー
ル、トリメチロールプロパン又はネオベンチルグリコー
ルの如きポリヒドロキシル化有機化合物にハロゲン化ア
ルキルを反応させる前記の方法に於いては、１部エーテ
ル化生成物の混合物が生成し、従って、完全エーテル化
生成物の選択率が極めて悪い。
この現象は、使用されるハロゲン化アルキルがかなり長
い鎖を有する場合、いっそう顕著である。しかし乍ら本
出願人は、接触相転移反応と呼称されており従来はモノ
アルコール用にのみ使用されていた最近の技術を使用す
ると、ポリオールの完全エーテル化がかなり改良された
選択率及び収率で実施されることを知見した。
（Ｗ．Ｐ．ＷＥＢＥＲ及び○．Ｗ．ＧＯＲＫＥＬ“フェ
ーズ・トランスフア・カタリシス・イン・オーガニツク
・シンセサイズ’’、Ｓｐｒｉｎ鉾ｒ ｖｅｒｌａｇ
Ｂｅｒｌｉｎ Ｈｅｉｄｅｌ戊ｒｇ Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ
ｌ９７７参照。）接触相転移条件に於いてポリオールは
、第１相を構成する５０％水酸化ナトリウム水溶液中で
ボリアルコラートに変換される。
ハロゲン化アルキルは、第２相を構成するベンゼン、ク
ロロベンゼン、トルェン又はキシレンの如き通常は芳香
族の有機溶媒の溶液として存在する。
相転移剤は、下記の平衡によって水相からアルコラート
を抽出する特性を有する。
ＲｏｅＮａ鰻Ｒ４ｘｅこＲ伯歌４十ｘＮａ相転移剤は、
接触量、即ち０．５〜１０モル％で活性である。
これが本発明の利点である。相転移剤の非限定例として
、Ｊ．ＤＯＣＫＳ（シンセサイズ、８，４４１（１９７
３））又はＥ．Ｖ．ＤＥＭＭ比○Ｗ（ＡｎｇｅＷ．Ｃｂ
ｅｍ．ｌｎｔｅｍ．１３（ ３）版、１７０（１９７４
））によって記載されたアンモニウム塩、又はホスホニ
ウム塩がある。
例えばポリオールとしてペンタェリトリトールを使用す
ると、生起される反応の機作は次式で示される。
５０％水酸化ナトリウム （水相） 十ＮＲ４Ｘ‐ （中間相） Ｒｒ× （有機相） ペンタエリトリト一ルテトラエーテル 縮合段階から回収された相転移剤は再生され、反応媒体
との界面で再び触媒として使用され得ることに注目され
たい。
下記の非限定実施例より本発明方法がより十分に理解さ
れるであろう。
実施例 １ 機械的蝿梓器と加熱システムとを備える反応器に於いて
２相媒体を調製する。
媒体の１相は、水１６０地に対して水酸化ナトリウム１
８０夕を含む水相にペンタェリトリトール４０．８夕（
０．３モル）を溶解した水相であり、別の１相はベンゼ
ン３００地に塩化メチル６０夕（１．２モル）を溶解し
た有機相である。この２相媒体に、ポリオールに対して
１０モル％の臭化テトラブチルアンモニウムから成る相
転移剤を添加する。
′ベンゼンの還流下で１幼時間鷹拝後、有機相からペ
ンタエリトリトールテトラメチルエーテル９９％が選択
率１００％で回収される。
実施例 ２ 実施例１と同じ処理条件を使用し、塩化メチルに代えて
塩化ステアリル３４７夕を用いた試験を実施する。
反応終了後、有機相からペンタェリトリトールテトラス
テアリルェーテルが、収率６０％及び選択率５０％で回
収される。
実施例 ３ 実施例１と同じ条件を用い、ハロゲン化アルキルとして
臭化ｎーヘキシルを用いた試験を実施する。
損枠を伴なうベンゼンの還流を４錨時間行なって、有機
相からペンタェリトリトールテトラヘキシルエーテルが
収率７５％及び選択率８２．５％で回収される。
生成物の気相クロマトグラフィによれば、残りの１７．
５％はペンタエリトリトールトリエーテルから構成され
ており、ベンタェリトリトールのモノエーテル及びジェ
ーテルは存在しない。
実施例 ４ 実施例３と同じ条件に於いてハロゲン化アルキルとして
臭化ｎ−へプチルを使用する。
反応終了後、有機相からペンタェリトリトールテトラヘ
プチルェーテルが、収率６５％及び選択率８０％で回収
される。
この生成物の特徴は下記の物理的性質を有することであ
る。
４０ｑ○の粘度：１２．７９Ｓｔ ｌｏｏ午０の粘度：３．１比Ｓｔ 粘度指数：１１０ 実施例 ５ 実施例３と同じ条件に於いてハロゲン化アルキルとして
臭化ｎーオクチルを使用する。
反応終了後、ベンタェリトリトールテトラオクチルエー
テルを収率７０％及び選択率３５％で回収する。
二次生成物はペンタェリトリトールトリエーテルのみか
ら成り、ベンタェリトリトールのジェーテル及びモノェ
ーテルは存在しない。２種のエーテル（トリ及びテトラ
）の混合物は下記の物理的性質を有する。
４０ｑｏの粘度：１５．１７ＣＳｔ ｌｏｏｑｏの粘度：３．６＆Ｓｔ 粘度指数：１１８．５ 実施例 ６ 実施例５と同じ条件に於いて有機溶媒としてキシレンを
使用し、反応を１２０こ○で２４時間継続する。
反応終了後、ベンタェリトリトールテトラエーテルを収
率７２％及び選択率８７．５％で回収する。
回収されたペンタェリトリトールのトリ及びテトラエー
テルの混合物は下記の性質を有する。４０ｏ○の粘度：
１４．９６ １０００○の粘度：３．５６ 粘度指数：１２０ 実施例 ７ 実施例６と同じ条件に於いて、相転移剤として塩化メチ
ルトリカプリルアンモニウムを同じ割合で使用する。
反応終了後、ベンタェリトリトールテトラオクチルエー
テルを収率７０％及び選択率５０％で回収する。
回収生成物は実施例６と同じ粘度特性を有する。実施例
８ 実施例６と同じ条件に於いて、相転移剤として臭化トリ
ブチルヘキサデシルホスホニゥムを使用する。
Ｃ，６日３３Ｐ−（Ｃ４比）３Ｂｒ‐ 反応終了後、ベンタヱリトリトールテトラオクチルエー
テルを収率３０％及び選択率５０％で回収する。
回収生成物は実施例６と同じ粘度特性を有する。実施例
９ 実施例５と同じ条件に於いて、ベンタェリトリトールに
代えてトリメチロールプロパンを使用する。
反応終了後、トリメチロールプロパンのトリオクチルェ
ーテルを収率８０％及び選択率７０％で回収する。
実施例 １０ 実施例９と同じ条件に於いて、臭化オクチルに代えて臭
化ドデシルを使用する。
反応終了後、トリメチロールプロパンのトリドデシルェ
ーテルを、収率７０％及び選択率５０％で回収する。
２次生成物は、トリメチロールプロパンジドデシルェー
テルのみから成りトリメチロールプロパンモノドデシル
エーテルを含まない。
回収生成物（トリメチロールプロパンのトリ及びジドデ
シルェーテルの混合物）は下記の粘度特性を有する。４
ぴ○の粘度：１９．２３Ｓｔ ｌｏｏつ○の粘度：４．３＄Ｓｔ 粘度指数：１３７ 実施例 １１ 実施例１０に記載の条件に於いて、トリメチロールプロ
パンに代えてトリメチロールヘキサンを使用する。
反応終了後、有機相からトリメチロールヘキサントリド
デシルェーテルが収率６５％及び選択率５０％で回収さ
れる。
回収生成物は下記の粘度特性を有する。
４０ｑｏの粘度：１９．＆Ｓｔ ｌｏｏ。
Ｃの粘度：４．７ｃｓｔ粘度指数：１５０ 実施例 １２ 実施例５に記載の条件に於いて、ベンタェリトリトール
に代えてネオベンチルグリコールを使用する。
反応終了後、有機相からネオベンチルグリコールジオク
チルェーテルが収率８２％及び選択率９５．５％で回収
される。
比較例 １〜１２ 比較試験として、実施例１〜１２に記載の条件を使用し
、２相媒体中にアンモニウム塩形又はホスホニウム塩形
の相転移剤を全く添加しないで処理を実施する。
前記の反応時間終了後、夫々の有機相からは出発物質た
るハロゲン化アルキルしか回収されない。
エーテルは全く形成されない。参考例 １ 油の“ＳＡ８’数ｌＯＷ４０を持つマルチグレード油を
構成する。
一１８ｑｏの粘度は１３００〜２８０比ｓｔ及び９がｏ
の粘度は１３．９〜１６．＆ｓｔの間であり、下記の重
量組成を持つ。−ペンタェリトリトールテトラオクチル
ェーテル１０％、一１００ｑ０の粘度５．７次ｓｔ及び
４０午０の粘度３必ｓｔで粘度指数１０８を有しており
１７卵Ｓ（中性溶媒）と指称される石油の蒸留により得
られた基油７２％、一分散ポリメタクリレートの如き粘
度添加剤１の重量％、一アルキルジチオホスフェート型
の耐摩耗及び耐酸化剤と、スルホン酸カルシウムの如き
清掃及び分散剤とを含む添加剤混合物８％。この油は、
標準作動の点火エンジンの摩耗状態の模擬テストに於い
て、すぐれた耐摩耗性を有する。この油は更にすぐれた
熱安定度とすぐれた耐汚損性とを有する。参考例 ２ トリメチロールプロパントリドデシルエーテルを主成分
とする油ｌＯＷ４０を製造すると、エンジンテストに於
いて同質の結果が得られる。
参考例 ３ ネオベンチルグリコールジドデシルエーテルを主成分と
した油ｌ０Ｗ４０より同様の結果が得られる。
比較参考例 １ 比較試験に於いて、ポリオールのアルキルェーテルから
成る前記の油ｌＯＷ４０に代えて、対応するポリオール
のアルキルェステル例えばトリメチロールプロパンを使
用すると、熱安定度にすぐれているが、ベンチテストの
ときの耐摩耗性が低い。
比較参考例 ２ポリオールのアルキルェーテルに代えて
脂肪アルコールェステル例えばアジピン酸アルキルを使
用すると、同様の摩耗の問題が見られる。
比較参考例 ３ ポリオールのアルキルェーテルから成る前記のｌＯＷ４
戊申‘こ代えてテトラデセンの如きポリオレフィンを使
用すると、エンジンの耐摩耗性はすぐれているが、油の
熱安定度が悪く、その結果、油の汚損が生じる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式Ｒ′−Ｘ〔式中、Ｒ′は１乃至２２個の炭素原子
    からなるアルキル基を示し、Ｘは塩素および臭素のグル
    ープから選択される〕で表わされるハロゲン化アルキル
    の有機溶液と、一般式▲数式、化学式、表等があります
    ▼ 〔式中、Ｒは１乃至５個の炭素原子からなるアルキル
    基を示す〕で表わされるポリオールのグループから選択
    されるポリオールのアルカリ性水溶液とを、相転移剤の
    存在下で反応させることを特徴とするポリオールのアル
    キルエーテルの製造方法。 ２ 反応中に相転移剤が、ヒドロキシル官能基当り２〜
    １０モル％の量で使用されることを特徴とする特許請求
    の範囲第１項に記載の方法。 ３ アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム溶液、水酸
    化カリウム溶液又はアルカリ金属炭酸塩の溶液であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記載
    の方法。
JP55143551A 1979-10-15 1980-10-14 ポリオ−ルのアルキルエ−テル Expired JPS6039342B2 (ja)

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