JPS6039643A - Image forming method - Google Patents
Image forming methodInfo
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- JPS6039643A JPS6039643A JP14629783A JP14629783A JPS6039643A JP S6039643 A JPS6039643 A JP S6039643A JP 14629783 A JP14629783 A JP 14629783A JP 14629783 A JP14629783 A JP 14629783A JP S6039643 A JPS6039643 A JP S6039643A
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- diazo
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/18—Diazo-type processes, e.g. thermal development, or agents therefor
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は灯明な青色画像を形成する画像形成方法に関し
、特には、水性の感光層形成液を用いてジアゾ複写材料
を得、これに安定したキレート染料を形成して画像を得
る画像形成方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to an image forming method for forming bright blue images, and more particularly, to a method for forming a bright blue image, and more particularly, for obtaining a diazo copying material using an aqueous photosensitive layer forming liquid and forming a stable chelate dye thereon. The present invention relates to an image forming method for obtaining an image.
従来技術
画像形成法において、従来よりジアゾ化合物と該化合物
のカップラーとのカップリング反応で画像を形成するジ
アゾ複写材料が用いられている。ジアゾ複写材料には、
支持体、例えば紙′の表面にジアゾ化合物を担持せしめ
た一成分型複写材料と、支持体にジアゾ化合物とカップ
ラーを担持せしめた二成分型複写材料があり、−成分型
においては画像を有する原図を介して光を照射、即ち像
露光を行なつ1〔後、カップラーを含有するアルカリ性
の現像剤を用いて現像し、二成分型においては*露光を
行なった後、アルカリ性の現像剤を用いて現像し、それ
ぞれ像露光の際に、光の照射を受(プることなく、従っ
て分解することなく、未分解のまま残っているジアゾ化
合物とカップラーを、アルカリ性の条件下でカップリン
グせしめてアゾ染料を生成せしめる。このようにして染
料画像を有するコピーを得ることは、当業者には周知の
ことである。BACKGROUND OF THE INVENTION In conventional image forming methods, diazo copying materials have been used in which images are formed by a coupling reaction between a diazo compound and a coupler for the compound. Diazo copying materials include
There are two-component copying materials: one-component copying materials in which a diazo compound is supported on the surface of a support, such as paper, and two-component copying materials in which a diazo compound and a coupler are supported on the support. After irradiation with light, i.e., imagewise exposure 1, the image is developed using an alkaline developer containing a coupler. The diazo compound and the coupler, which remain undecomposed, are coupled under alkaline conditions without being exposed to light (and therefore without being decomposed) during image exposure. Obtaining copies with dye images in this manner is well known to those skilled in the art.
ジアゾ複写材料に用いられ、ジアゾ化合物とカップリン
グしてアゾ染料を生成するカップラーとして多くの化合
物が提案され、実用に供せられている。Many compounds have been proposed as couplers for use in diazo copying materials and which produce azo dyes by coupling with diazo compounds, and have been put into practical use.
例えば下記一般式■
で表わされるヒドラゾン化合物がある。このカップラー
は、現像条件が少々変動しても、安定した灰色ないし青
色を帯びた鮮明な黒色画像を得ることができるという反
面、それ自身が、薄黄色ないしは濃黄色を呈しているこ
とから地肌を着色し画像鮮明性を損ねるという欠点を有
する。For example, there is a hydrazone compound represented by the following general formula (1). This coupler can produce a stable black image with a gray or blue tinge even if the developing conditions vary slightly, but on the other hand, it is pale yellow or deep yellow, which makes it difficult to see the background. It has the disadvantage of coloring and impairing image clarity.
又、本出願人による特開昭54−35723号、同54
−35724号、同54−30023号公報にカップラ
ーは水溶性が低く実用性に乏しいだけではなく、それ自
身が黄色に着色していることから、前記カップラーど同
様に地肌が着色し画像鮮明性を損うという欠点を有して
いる。Also, Japanese Patent Application Laid-open No. 54-35723 and No. 54 filed by the present applicant.
-35724 and No. 54-30023, the coupler not only has low water solubility and is impractical, but also is colored yellow, so like the couplers mentioned above, the background is colored and image clarity is impaired. It has the disadvantage of causing damage.
目 的
本発明の目的は、前記従来の欠点を解決することにあり
、より詳細には水性のジアゾ感光層形成液を用いて複写
材料を作成し、該複写月利に地肌発色のない安定した青
色画像を形成し得る画像形成方法を提供することにある
。Purpose The purpose of the present invention is to solve the above-mentioned conventional drawbacks, and more specifically, to prepare a copying material using an aqueous diazo photosensitive layer forming liquid, and to provide a stable copying material with no background coloration in the copying material. An object of the present invention is to provide an image forming method capable of forming a blue image.
構 成
本発明の目的に鑑みて種々研究した結果、ジアゾ複写材
料においてカップラーどして下記一般式Iで示される化
合物を用い、該カップラーをジアゾニウム塩とアルカリ
存在下でカップリング後、遷移金属化合物とキレ−1〜
反応さUると安定した青色染料画像が形成され、本発明
の目的が達成されることが判明した。Structure As a result of various studies in view of the purpose of the present invention, it was found that a compound represented by the following general formula I was used as a coupler in a diazo copying material, and after coupling the coupler with a diazonium salt in the presence of an alkali, a transition metal compound and Kirei-1~
It has been found that upon reaction a stable blue dye image is formed and the objects of the invention are achieved.
N (式中、Rはβ−ピリジル又はγ−ピリジルを表わす。N (In the formula, R represents β-pyridyl or γ-pyridyl.
)
本発明の前記一般式Iで示されるカップラーはそれ自身
が白色で且つ水性であることから得られた画像は地肌着
色のない鮮明なものであり、且つ感光層液も水溶性とす
ることができる。また、前記カップリングはジアゾニウ
ム塩と速かにカップリングし、且つカップリング後は遷
移金属とキレ−1〜化し易いことから画像形成が短時間
で行なえ実用上好ましい。本発明において7Jツプラー
として前記一般式の化合物が用いられた理由は、これら
が各種の他の水溶性基を有づるピリジルヒドラゾン型の
化合物より水溶性に富むことが実験的に認められたから
であり、式中のRがα−またはβ−ピリジル基の化合物
のみが用いられた理由は、Rがγ−ピリジル塞の化合物
の場合にはジアゾ複写材料中において、この化合物中の
3座の配位原子(即ち、両端のピリジン環中のNとヒド
ラゾン部のNHのN)自身が、ジアゾニウム塩とカップ
リングする前に遷移金属どキレート化したり、またはカ
ップリン後残存するカップラーが遷移金属化合物とキレ
ート化して地肌部が黄色に着色し易いためである。) Since the coupler represented by the general formula I of the present invention is itself white and water-based, the images obtained are clear without background coloration, and the photosensitive layer liquid can also be water-soluble. can. In addition, the above-mentioned coupling quickly couples with the diazonium salt, and after the coupling, it is easily converted to a transition metal, so that image formation can be carried out in a short time, which is practically preferable. The reason why the compounds of the above general formula were used as 7J tupler in the present invention is that they were experimentally found to be more water-soluble than pyridylhydrazone type compounds having various other water-soluble groups. , the reason why only compounds in which R is an α- or β-pyridyl group was used is that when R is a γ-pyridyl group, the tridentate coordination in this compound is The atoms (i.e., N in the pyridine rings at both ends and N in NH in the hydrazone part) themselves may chelate with the transition metal before coupling with the diazonium salt, or the coupler remaining after coupling may chelate with the transition metal compound. This is because the skin tends to turn yellow due to the oxidation.
本発明のカップラーと共に用いられるジアゾニウム塩と
しては、通常のジアゾ複写材料に用いられるものが何れ
も用いられるが、具体例どしては以下の如きジアゾ化合
物の塩が挙げられる。As the diazonium salt used with the coupler of the present invention, any salt used in ordinary diazo copying materials can be used, and specific examples include the following salts of diazo compounds.
4−ジアゾ−2,5−ジメトキシフェニルモルホリン、
4−ジアゾ−2,5−ジェトキシフェニルモルボリン、
4−ジアゾ−2,5−ジプロポキシフェニルモルボリン
、
4−ジアゾ−2,5−ジブ1〜キシフ」ニル1ルホリン
、
4−ジアゾ−2,5−ジブ1〜キシ−N−ベンジル−N
−エチルアニリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブ1−キシーN、N−ジブチル
アニリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−〇−ベンジルーN−
ヒドロキシエチルアニリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシフェニルビベリジン、
4−ジアゾ−3−メ1〜キシフェニルピペリジン、
4−ジアゾ−2,5−ジエ1〜キシフェニルピロリジン
、
4−ジアゾ−2,5−ジプロポキシフェニルピペラジン
、
4−ジアゾ−N、N−ジメチルアニリン、4−ジアゾ−
N、N−ジエチルアニリン、4−ジアゾ−N−エチル−
N−ヒドロキシエチルアニリン、
4−ジアゾ−N、N−ジプロピルアニリン、4−ジアゾ
−フェニルモルホリン、
4−ジアゾ−フェニルピロリジン、
4−ジアゾ−2−メチルフェニルピロリジン。4-Diazo-2,5-dimethoxyphenylmorpholine, 4-diazo-2,5-jethoxyphenylmorboline, 4-diazo-2,5-dipropoxyphenylmorboline, 4-diazo-2,5-dibu1 ~xif'nil 1 ruforin, 4-diazo-2,5-dibu 1 ~xy-N-benzyl-N
-ethylaniline, 4-diazo-2,5-dibutoxy-N, N-dibutylaniline, 4-diazo-2,5-dibutoxy-〇-benzyl-N-
Hydroxyethylaniline, 4-diazo-2,5-dibutoxyphenylbiberidine, 4-diazo-3-methyl-xyphenylpiperidine, 4-diazo-2,5-die-1-xyphenylpyrrolidine, 4-diazo -2,5-dipropoxyphenylpiperazine, 4-diazo-N,N-dimethylaniline, 4-diazo-
N,N-diethylaniline, 4-diazo-N-ethyl-
N-hydroxyethylaniline, 4-diazo-N,N-dipropylaniline, 4-diazo-phenylmorpholine, 4-diazo-phenylpyrrolidine, 4-diazo-2-methylphenylpyrrolidine.
上記一般式を有する化合物を二成分型複写材料のカップ
ラーとして用いた場合には、添加剤として、ナフタリン
−モノ、ジーまたは1〜り一スルホン酸ナトリウム、ス
ルホサリチル酸、尿素、チオ尿素、硫酸、酒石酸、クエ
ン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン、ヂオフィリン
、サポニンなどが用いられる。When a compound having the above general formula is used as a coupler in a two-component copying material, additives such as sodium naphthalene mono-, di-, or mono-sulfonate, sulfosalicylic acid, urea, thiourea, sulfuric acid, tartaric acid, etc. , citric acid, malic acid, malonic acid, caffeine, diophylline, saponin, etc. are used.
本発明をざらに詳細に説明するために以下に実施例を示
す。Examples are presented below to explain the invention in more detail.
実施例1
下記成分を混合して感光層形成液を調製しIc (1酒
石酸 :2g
カフェイン :2g
ナフタレン−1,3,6−トリスル :1gボン酸ナト
リウム
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ :19フ工ニルモル
ホリン塩化物
ベンゼンスルボン酸ニッケル :1g
サポニン :o、ig
水 :100nl
上記感光層形成液をジアゾ複写材料用の白色原紙に塗布
、乾燥して2成分型ジアゾ複写材料を 得 lこ 。Example 1 A photosensitive layer forming solution was prepared by mixing the following components. 19-phenylmorpholine chloride Nickel benzenesulfonate: 1g Saponin: o, ig Water: 100nl The above photosensitive layer forming liquid was applied to white base paper for diazo copying material and dried to obtain a two-component diazo copying material. child .
このようにして得た複写材料をジアゾ複写装置(SD−
450リコー製)により露光、現像して青色の錯体画像
を形成したところ、得られた画像は地肌着色のない鮮明
画像であり、経時と共に画質が劣化するようなこともな
かった。The copying material thus obtained was transferred to a diazo copying machine (SD-
450 (manufactured by Ricoh) to form a blue complex image, the resulting image was a clear image with no background coloring, and the image quality did not deteriorate over time.
実施例′2
実施例1にa3い゛C1カップラーとしてを用いる他は
同様にしてジアゾ複写月料を作成し、画像を形成したと
ころ、実施例1と同様に地肌着色のない安定した青色画
像が得られた。Example '2 A diazo copying charge was prepared in the same manner as in Example 1 except that A3 and C1 were used as the couplers, and an image was formed. As in Example 1, a stable blue image with no background coloration was obtained. Obtained.
又、感光層形成液は実施例1.2いずれも保存に耐え得
る安定したものであった。Further, the photosensitive layer forming liquids of Examples 1 and 2 were stable enough to withstand storage.
比較例
実施例1において、カップラーとして
を用いる他μ同様にしてジアゾ複写月利を作成し、画像
を形成したところ、地肌部が黄色に着色した不鮮明な青
色画像が得られた。地肌部の着色は用いたカップラーの
3座の配位1京子Nが、カップラーとジアゾニウム塩と
のカップリング前に遷移金属化合物どキレート化したか
、或いは画像形成後の残存カップラーが遷移金属化合物
とアルカリ存在下でキレートを形成した為である。Comparative Example When a diazo copy was prepared in the same manner as in Example 1 except that μ was used as a coupler, and an image was formed, an unclear blue image with a yellow background was obtained. The coloring of the background area depends on whether the tridentate coordination 1-Kyoko N of the coupler used is chelated with a transition metal compound before coupling the coupler with the diazonium salt, or whether the remaining coupler after image formation is chelated with a transition metal compound. This is because a chelate was formed in the presence of an alkali.
効 果
以上説明したように本発明の画像形成方法によれば、得
られる画像は地肌着色のない鮮明な青色画像であり、経
時によって画質が劣化Jることのない安定した画像であ
る。又、本発明で用いられるカップラーは水溶性が大で
あることから安定した感光層形成液を得ることができる
。Effects As explained above, according to the image forming method of the present invention, the obtained image is a clear blue image without background coloration, and is a stable image whose image quality does not deteriorate over time. Furthermore, since the coupler used in the present invention has high water solubility, a stable photosensitive layer forming solution can be obtained.
特許出願人 株式会社 リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 はか1名Patent applicant Rico Co., Ltd. Agent Patent Attorney Hidetake Komatsu 1 person
Claims (1)
アゾニウム塩とアルカリ存在下でカッブリ、ングさせ、
次いで遷移金属化合物とキレ−1・反応させて色素画像
を形成することを特徴とづる画像形成方法。 (式中、1ではβ−ピリジル又はγ−ピリジルを表わす
。)[Claims] A hydrazone coupler represented by the following general formula (2) is combined with a diazonium salt in the presence of an alkali,
An image forming method characterized by forming a dye image by then reacting with a transition metal compound. (In the formula, 1 represents β-pyridyl or γ-pyridyl.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14629783A JPS6039643A (en) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Image forming method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14629783A JPS6039643A (en) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Image forming method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6039643A true JPS6039643A (en) | 1985-03-01 |
| JPH0475492B2 JPH0475492B2 (en) | 1992-12-01 |
Family
ID=15404487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14629783A Granted JPS6039643A (en) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Image forming method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039643A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01104249A (en) * | 1987-10-16 | 1989-04-21 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Color forming sheet for taking print |
| JPH0482864U (en) * | 1990-11-28 | 1992-07-20 |
-
1983
- 1983-08-12 JP JP14629783A patent/JPS6039643A/en active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01104249A (en) * | 1987-10-16 | 1989-04-21 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Color forming sheet for taking print |
| JPH0482864U (en) * | 1990-11-28 | 1992-07-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0475492B2 (en) | 1992-12-01 |
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