JPS6040123A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6040123A JPS6040123A JP14843883A JP14843883A JPS6040123A JP S6040123 A JPS6040123 A JP S6040123A JP 14843883 A JP14843883 A JP 14843883A JP 14843883 A JP14843883 A JP 14843883A JP S6040123 A JPS6040123 A JP S6040123A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- novolak
- methyl
- epoxy resin
- alkylphenol
- polyglycidyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂組成物に関する。更に詳しくは、
本発明は特に°樹脂封止型ＬＳＩ、ＩＣ、トランジスタ
ーなどの半導体封止用として有用なエポキシ樹脂組成物
に関する。
本発明は特に°樹脂封止型ＬＳＩ、ＩＣ、トランジスタ
ーなどの半導体封止用として有用なエポキシ樹脂組成物
に関する。
近年、ＬＳＩ、ＩＣ、トランジスタ等半容体の封止には
経済的に有利なエポキシ樹脂組成物のトランスファーモ
ールドが行なわれている。
経済的に有利なエポキシ樹脂組成物のトランスファーモ
ールドが行なわれている。
しかし、エポキシ樹脂封止は、金属、ガラス、セラミッ
ク等を用いるバーメチ・ツク封止に比べて、耐湿性が劣
り、半導体の信頼性が低い問題がある。
ク等を用いるバーメチ・ツク封止に比べて、耐湿性が劣
り、半導体の信頼性が低い問題がある。
本発明者らはこのような問題企解決し、さらに、チ・ツ
ブやボンディングワイヤの損傷を防ぎ、成型性を向上さ
せるべく溶融粘度の低いエポキシ樹脂組成物を見出すた
めに鋭意検討の結果、特定のエポキシ樹脂を用いること
によりその目的が達成されることを見出し本発明を完成
するに至った。
ブやボンディングワイヤの損傷を防ぎ、成型性を向上さ
せるべく溶融粘度の低いエポキシ樹脂組成物を見出すた
めに鋭意検討の結果、特定のエポキシ樹脂を用いること
によりその目的が達成されることを見出し本発明を完成
するに至った。
ｔ ｔｘ ｂち、本発明は、（１）３−メチル−６−ア
ルキルフェノールノボラック（アル、キル基ハ４〜８個
の炭素を有する。）のポリグリシジルエーテル、または
、８−メチル−６−アルキルフェノール（アルキル基は
４〜８個の炭素を有する、）と他のフェノール類との共
縮合ノボラックのポリグリシジルエーテル、（２）硬化
剤および（８）無機質充填材を必須成分として含有する
エポキシ樹脂組成物を提供する。
ルキルフェノールノボラック（アル、キル基ハ４〜８個
の炭素を有する。）のポリグリシジルエーテル、または
、８−メチル−６−アルキルフェノール（アルキル基は
４〜８個の炭素を有する、）と他のフェノール類との共
縮合ノボラックのポリグリシジルエーテル、（２）硬化
剤および（８）無機質充填材を必須成分として含有する
エポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明によれば、エポキシ樹脂の構造成分トして３−メ
チル−６−０４〜Ｃ８アｌレキｌレフエノールを含むこ
とにより、耐湿性を向上させ、ひＬ）ではアルミニウム
の如き金属蒸着膜でつくられる電極の腐食劣化の支障を
きたすことなく、信頼性０高い半導体を得ることができ
る。同時：こ、溶融粘度が低い半導体封止用エポキシ樹
脂組成物を得ることができる。
チル−６−０４〜Ｃ８アｌレキｌレフエノールを含むこ
とにより、耐湿性を向上させ、ひＬ）ではアルミニウム
の如き金属蒸着膜でつくられる電極の腐食劣化の支障を
きたすことなく、信頼性０高い半導体を得ることができ
る。同時：こ、溶融粘度が低い半導体封止用エポキシ樹
脂組成物を得ることができる。
本発明において、エポキシ樹脂（１）の溝成成分として
用いられる３−メチＪレー６−０４〜Ｃ８アルキルフェ
ノールのアルキル基トシてはブチｌし拙、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチル基などのそれぞ
れの異性体が例示されろ。
用いられる３−メチＪレー６−０４〜Ｃ８アルキルフェ
ノールのアルキル基トシてはブチｌし拙、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチル基などのそれぞ
れの異性体が例示されろ。
また、３−メチル−６−アルキＩしフェノ−ｊしとの共
縮合に用いられろ他のフェノ−１し類としては、フェノ
ール、買換フェノ−Ｊし類、多価フェノール類が挙げら
れろ。
縮合に用いられろ他のフェノ−１し類としては、フェノ
ール、買換フェノ−Ｊし類、多価フェノール類が挙げら
れろ。
置換フェノール類とは、アルキル基、アルミニウム、ア
リル基、アリール基、アラＩレキＪし基、或いは、ハロ
ゲン原子で置換されたフェノ−１し類であり、具体的に
は、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、アリルフェノール、フェニルフ
ェノール、ベンジルフェノール、クロルフェノール、ブ
ロムフェノール（夫々、０−１ｍ−１ｐ−１異性体を含
む）等が挙げられる。
リル基、アリール基、アラＩレキＪし基、或いは、ハロ
ゲン原子で置換されたフェノ−１し類であり、具体的に
は、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、アリルフェノール、フェニルフ
ェノール、ベンジルフェノール、クロルフェノール、ブ
ロムフェノール（夫々、０−１ｍ−１ｐ−１異性体を含
む）等が挙げられる。
多価フェノールとしては、レゾルシン、カテコール、ハ
イドロキノン等が挙げられる。これら他のフェノール類
は、二種類以上の混合物として用いても良い。
イドロキノン等が挙げられる。これら他のフェノール類
は、二種類以上の混合物として用いても良い。
これらのフェノール類は本発明の効果を損わない程度、
通常、８−メチル−６−０４〜Ｃ８アルキルフエノール
と同量以下の範囲で用いられる。
通常、８−メチル−６−０４〜Ｃ８アルキルフエノール
と同量以下の範囲で用いられる。
３−メチル−６−アルキルフエツールノボラツクマタは
、８−メチル−６−アルキルフェノールと他のフェノー
ル類との共縮合ノボラックは通常用いられるノボラック
型フェノール樹脂の製造方法によす製造され、例えば、
塩酸、リン酸、硫酸などの無機酸、または、ベンゼンス
ルポン酸、トルエンスルホン酸、シュウ酸などの有機酸
、または酢酸亜鉛などの金属塩を触媒として、フェノー
ル類とアルデヒド類からの縮重合により製造される。
、８−メチル−６−アルキルフェノールと他のフェノー
ル類との共縮合ノボラックは通常用いられるノボラック
型フェノール樹脂の製造方法によす製造され、例えば、
塩酸、リン酸、硫酸などの無機酸、または、ベンゼンス
ルポン酸、トルエンスルホン酸、シュウ酸などの有機酸
、または酢酸亜鉛などの金属塩を触媒として、フェノー
ル類とアルデヒド類からの縮重合により製造される。
本発明におけろ、ポリグリシジルエーテルは例えば、前
記ノボラックとエピクロルヒドリンを苛性ソーダ等のア
ルカリの存在下で反応させることにより調製できる。
記ノボラックとエピクロルヒドリンを苛性ソーダ等のア
ルカリの存在下で反応させることにより調製できる。
本発明で用いる硬化剤（２）としては、フェノールノボ
ラ・ツク、クレゾールノボラ・ツク、レゾルシンノボラ
・ツクや、これらの共縮合ノボラ１．．りなとで例示さ
れろノボラック系硬化剤、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホンなどのアミン系硬化剤、べ
゛／シフエノンテトラカルボン酸二無水物、無水ピロメ
リット０、無水トリメリ・ソト酸などの酸無水物系硬化
剤が例示されるがエポキシ樹脂組成物の安定性、硬化物
の耐湿性、耐熱性の面からノボラ・・ツク系硬化剤が好
ましいう これらの硬化剤の使用量は、（１）成分のエポキシ基に
対して０，７〜１．２当量である。エポキシ基に対して
０．７当量に満たない場合、あるいは、１．２当量を越
えろ場合、いづれも硬化が不完全であり、耐湿性の低下
が著しい。
ラ・ツク、クレゾールノボラ・ツク、レゾルシンノボラ
・ツクや、これらの共縮合ノボラ１．．りなとで例示さ
れろノボラック系硬化剤、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホンなどのアミン系硬化剤、べ
゛／シフエノンテトラカルボン酸二無水物、無水ピロメ
リット０、無水トリメリ・ソト酸などの酸無水物系硬化
剤が例示されるがエポキシ樹脂組成物の安定性、硬化物
の耐湿性、耐熱性の面からノボラ・・ツク系硬化剤が好
ましいう これらの硬化剤の使用量は、（１）成分のエポキシ基に
対して０，７〜１．２当量である。エポキシ基に対して
０．７当量に満たない場合、あるいは、１．２当量を越
えろ場合、いづれも硬化が不完全であり、耐湿性の低下
が著しい。
本発明において用いる無機質充填材（３）としては、溶
融シリカ、結晶性シリカ、アルミナなどが例示され、こ
れらの使用量は本発明のエポキシ樹脂組成物の全重爪に
対して約６０〜９０重ａ％であろう 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した（１）（２）
（８）の三成分を必須成分とし、これに目的に応じて
、三級アミン、アミン錯体、イミダゾール化合物などの
硬化促進剤、三酸化アンチモンやブロム化エポキシ樹脂
などの難燃剤、着色剤、離型剤 シランカップリング剤
などの公知の添加剤を配合することができろう 本発明によるエポキシ樹脂組成物は上述した（１） （
２） （３）の必須成分と必要により添加剤などを充分
に混合した後、ロールや押出機で溶融混練し、冷却固化
させた後、粉粋することによって容易に調製することが
できろうまた成型はトランスファーなど従来公知の成型
法により硬化成型すれば良い。
融シリカ、結晶性シリカ、アルミナなどが例示され、こ
れらの使用量は本発明のエポキシ樹脂組成物の全重爪に
対して約６０〜９０重ａ％であろう 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した（１）（２）
（８）の三成分を必須成分とし、これに目的に応じて
、三級アミン、アミン錯体、イミダゾール化合物などの
硬化促進剤、三酸化アンチモンやブロム化エポキシ樹脂
などの難燃剤、着色剤、離型剤 シランカップリング剤
などの公知の添加剤を配合することができろう 本発明によるエポキシ樹脂組成物は上述した（１） （
２） （３）の必須成分と必要により添加剤などを充分
に混合した後、ロールや押出機で溶融混練し、冷却固化
させた後、粉粋することによって容易に調製することが
できろうまた成型はトランスファーなど従来公知の成型
法により硬化成型すれば良い。
以下、本発明を実施例、比較例により具体的に説明する
が例中部、％、とあるのは重量部、重県％を示す。
が例中部、％、とあるのは重量部、重県％を示す。
参考例−１
温度計、還流冷却器、攪拌器を備えた反応器中で、３−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノールＣ以下８Ｍ６Ｂと記
す）を２４６部、３７．６％ホルムアルデヒドｚｋ溶１
７ｚｌｓ、ｐ−トルエンスルホン酸４部を９５−１０５
°Ｃで攪拌下、還流しつつ４時間反応させたうトルエン
８０９ ｍｌ を添加して反応生成物を溶解せしめ、つ
いで１０％苛生ソーダ水溶液８．４部を加えｐ−）ルエ
ンスルホン酸を中和した。分液したトルエン層を減圧濃
縮し、８Ｍ６Ｂノボラツク２３０部を得た。軟化点は８
９°Ｃであった、ついで、温度計、（π打器、滴下枦斗
、反応水回収装置をつけた反応器に上記３Ｍ６Ｂノボラ
・ツク１０６部とエピクロルヒドリン５００部を仕込み
、内温１００°Ｃまで加熱した後、４８．８％苛生ソー
ダ水溶液を５時間にわたって連続的に滴下し、この間、
系中の水をエピクロルヒドリンとの共沸混合物の形で反
応系外へ連続的に除去した。反応終了後、過剰のエピク
ロルヒドリンを常圧下ついで１０ ｖａｎＨ９の減圧下
に内温１４０°Ｃまでに上昇させ、蒸発除去した。生成
した樹脂及び副生塩の混合物にトルエン３００部を加え
、樹脂を溶解せしめｔ二後、副生塩を炉別し、炉液を濃
縮し、エポキシ樹脂（８Ｍ６Ｂノボラ・ツクのポリグリ
シジルエーテル）１３６部を得たうこのものは、エポキ
シ当量２６０ ｆＡｑ、、加水分解性塩素０．０２％、
軟化点９０°Ｃであった。
メチル−６−ｔ−ブチルフェノールＣ以下８Ｍ６Ｂと記
す）を２４６部、３７．６％ホルムアルデヒドｚｋ溶１
７ｚｌｓ、ｐ−トルエンスルホン酸４部を９５−１０５
°Ｃで攪拌下、還流しつつ４時間反応させたうトルエン
８０９ ｍｌ を添加して反応生成物を溶解せしめ、つ
いで１０％苛生ソーダ水溶液８．４部を加えｐ−）ルエ
ンスルホン酸を中和した。分液したトルエン層を減圧濃
縮し、８Ｍ６Ｂノボラツク２３０部を得た。軟化点は８
９°Ｃであった、ついで、温度計、（π打器、滴下枦斗
、反応水回収装置をつけた反応器に上記３Ｍ６Ｂノボラ
・ツク１０６部とエピクロルヒドリン５００部を仕込み
、内温１００°Ｃまで加熱した後、４８．８％苛生ソー
ダ水溶液を５時間にわたって連続的に滴下し、この間、
系中の水をエピクロルヒドリンとの共沸混合物の形で反
応系外へ連続的に除去した。反応終了後、過剰のエピク
ロルヒドリンを常圧下ついで１０ ｖａｎＨ９の減圧下
に内温１４０°Ｃまでに上昇させ、蒸発除去した。生成
した樹脂及び副生塩の混合物にトルエン３００部を加え
、樹脂を溶解せしめｔ二後、副生塩を炉別し、炉液を濃
縮し、エポキシ樹脂（８Ｍ６Ｂノボラ・ツクのポリグリ
シジルエーテル）１３６部を得たうこのものは、エポキ
シ当量２６０ ｆＡｑ、、加水分解性塩素０．０２％、
軟化点９０°Ｃであった。
参考例−２
参考例−１と同様にして３Ｍ６Ｂ１６４部、０−クレゾ
ール５４ｆｆｉ、８７．６％ホルムアルデヒド水溶液８
０部を使用して、３Ｍ１３Ｂ。
ール５４ｆｆｉ、８７．６％ホルムアルデヒド水溶液８
０部を使用して、３Ｍ１３Ｂ。
０−クレゾール共縮合ノボラック２１１部を得たう
軟化点は９４℃であった。ついで上記共縮合ノボラック
９４都を使用する以外は参考例−１と同様にしてエポキ
シ化反応を行ない、エポキシ樹脂（８Ｍ６Ｂ 、０−ク
レゾール共綜合ノボラックのポリグリシジルエーテル）
１２５部を得た。このものは、エポキシ当量２４５ ｇ
／ｅｑ 、加水分解性塩素０，０８％、軟化点８６°Ｃ
であった。
９４都を使用する以外は参考例−１と同様にしてエポキ
シ化反応を行ない、エポキシ樹脂（８Ｍ６Ｂ 、０−ク
レゾール共綜合ノボラックのポリグリシジルエーテル）
１２５部を得た。このものは、エポキシ当量２４５ ｇ
／ｅｑ 、加水分解性塩素０，０８％、軟化点８６°Ｃ
であった。
参考例−８および４
参考例−２と同様にして、表−１に示した３ ｈ（６Ｂ
共縮合ノボラ、Ｘ、りのポリグリシジルエーテルを調製
した。
共縮合ノボラ、Ｘ、りのポリグリシジルエーテルを調製
した。
参考例−５
３Ｍ ６ Ｂの代わりに、３−メチル−６−ｔ−オクチ
ルフェノール（８Ｍ６０と記す）ヲ用いて３Ｍ６０ノボ
ラツクのポリグリシジルエーテルを合成したう表−１に
性状を記した。
ルフェノール（８Ｍ６０と記す）ヲ用いて３Ｍ６０ノボ
ラツクのポリグリシジルエーテルを合成したう表−１に
性状を記した。
比較参考例−１
Ｏ−クレゾール単独を用いて、Ｏ−クレゾールノボラッ
クのポリグリシジルエーテルを合成した９表−１に性状
を記した。
クのポリグリシジルエーテルを合成した９表−１に性状
を記した。
表−１
実施例−１〜４
表−２に示す各配合組成物を１００°ｃ１５０°Ｃの２
本ロールを用いて６分間混線後、冷却１７、粉砕してエ
ポキシ樹脂組成物を得た、得られた各エポキシ樹脂組成
物を１７５°Ｃ９０Ｋｇ ／ ｃｒｌでｌＯ分ａｒＪト
ランスファー成型し、さらに１８０°Ｃオーブン中で５
時ｆｆＵ後硬化させて物性の測定値を表−２にまとめた
。
本ロールを用いて６分間混線後、冷却１７、粉砕してエ
ポキシ樹脂組成物を得た、得られた各エポキシ樹脂組成
物を１７５°Ｃ９０Ｋｇ ／ ｃｒｌでｌＯ分ａｒＪト
ランスファー成型し、さらに１８０°Ｃオーブン中で５
時ｆｆＵ後硬化させて物性の測定値を表−２にまとめた
。
比較例−１
表−２に示す配合により、実施例−１〜５と同様にして
エポキシ樹脂組成物を得、成型し、物性を測定した。結
果を表−２に示す。
エポキシ樹脂組成物を得、成型し、物性を測定した。結
果を表−２に示す。
＼
＼
表−１，２より、本発明によるエボキラ樹脂組成物は粘
度が低く（表−１溶融粘度及び、スパイラルフロー値よ
り判断）耐湿性に擾れる（ ＰＣＴでの吸水率が低く、
鉢植固有抵抗率が大きい）ことが明らかである。
度が低く（表−１溶融粘度及び、スパイラルフロー値よ
り判断）耐湿性に擾れる（ ＰＣＴでの吸水率が低く、
鉢植固有抵抗率が大きい）ことが明らかである。
Claims (3)
- （１）８−メチル−６−０４〜Ｃ８アルキルフエノール
ノボラ・ツクのポリグリシジルエーテル、または３−メ
チル−６−０４〜Ｃ８アルキルフエノールと他のフェノ
ール類との共縮合ノボラックのポリグリシジルエーテル - （２）硬化剤および
- （３）無機質充填材 を含有してなるエポキシ樹脂組成１ｍ
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14843883A JPS6040123A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | エポキシ樹脂組成物 |
| US06/636,240 US4529790A (en) | 1983-08-12 | 1984-07-31 | Epoxy resin composition |
| DE8484305477T DE3475313D1 (en) | 1983-08-12 | 1984-08-10 | Epoxy resin and composition |
| EP84305477A EP0133600B1 (en) | 1983-08-12 | 1984-08-10 | Epoxy resin and composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14843883A JPS6040123A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040123A true JPS6040123A (ja) | 1985-03-02 |
| JPH0420009B2 JPH0420009B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=15452793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14843883A Granted JPS6040123A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040123A (ja) |
-
1983
- 1983-08-12 JP JP14843883A patent/JPS6040123A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420009B2 (ja) | 1992-03-31 |
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