JPS604127A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPS604127A JPS604127A JP58112330A JP11233083A JPS604127A JP S604127 A JPS604127 A JP S604127A JP 58112330 A JP58112330 A JP 58112330A JP 11233083 A JP11233083 A JP 11233083A JP S604127 A JPS604127 A JP S604127A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibacterial agent
- ascorbic acid
- formula
- divalent transition
- transition metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗菌剤に関し、更に詳しくｔｒＪ、Ｌ−アス
コルビン酸誘導体および要すれば二価の遷移金属の塩か
ら成る抗菌剤に関する。
コルビン酸誘導体および要すれば二価の遷移金属の塩か
ら成る抗菌剤に関する。
Ｌ−アスコルビン酸、すなわちビタミンＣｆｉ、二価の
遷移金属の塩の共存下に抗菌活性を示すことは知られて
いる。
遷移金属の塩の共存下に抗菌活性を示すことは知られて
いる。
本発明者らは、Ｌ−アスコルビン酸誘導体について研究
を進めるうち、ある種の誘導体は自体抗菌活性を有し、
その活性は二価の遷移金属の塩の存在によシ高められる
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
を進めるうち、ある種の誘導体は自体抗菌活性を有し、
その活性は二価の遷移金属の塩の存在によシ高められる
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、式：
Ｘ２Ｏ−Ｃ５Ｉ（
Ｃ６Ｉ（２０Ｘ３
〔式中、Ｘｌ、ＸｌおよびＸ３は、同一または異なって
水素、炭素数２〜２１のアシル基もしくはポリフルオロ
アシル基まだは炭素数７〜２１の芳香族アシル基を表わ
し、そのうち少くとも１つは水素ではない。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体から成る抗菌剤に存す
る。
水素、炭素数２〜２１のアシル基もしくはポリフルオロ
アシル基まだは炭素数７〜２１の芳香族アシル基を表わ
し、そのうち少くとも１つは水素ではない。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体から成る抗菌剤に存す
る。
式（Ｉ）中のアシル基は、一般に式：
凡ｃｏ−（Ｕ）
〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基もしくはポリ
フルオロアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基
を表わす。〕 で示される。
フルオロアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基
を表わす。〕 で示される。
本発明の誘導体（Ｉ）のうち、フッ素を含まないアシル
誘導体は、たとえば薬学雑誌第８６巻第５号３７６〜３
８３頁（１９６６年）に記載され、あるいは同文献に記
載の方法に準じて製造される。
誘導体は、たとえば薬学雑誌第８６巻第５号３７６〜３
８３頁（１９６６年）に記載され、あるいは同文献に記
載の方法に準じて製造される。
また、ポリフルオロアシル誘導体は、同文献に記載の方
法に準じて容易に製造することができる。
法に準じて容易に製造することができる。
たとえば、６−エステル体は、Ｌ−アスコルビン酸と式
： ＲＣＯＯＨ（式中、■は前記と同意義。〕で示され
るカルボン酸とを、濃硫酸中、たとえば室温において反
応させることにより得られる。また、６−エステル体は
、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中
、イオン交換樹脂の存在下、Ｌ−アスコルビン酸と上記
酸の酸クロライドとを反応させることによっても得られ
る。
： ＲＣＯＯＨ（式中、■は前記と同意義。〕で示され
るカルボン酸とを、濃硫酸中、たとえば室温において反
応させることにより得られる。また、６−エステル体は
、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中
、イオン交換樹脂の存在下、Ｌ−アスコルビン酸と上記
酸の酸クロライドとを反応させることによっても得られ
る。
２．６−ジエステル体および２，５．６−）ジエステル
体は、上記酸の酸クロライドまたは酸無水物とＬ−アス
コルビン酸とを塩基（たとえば、ピリジン、ピコリンま
たはトリエチルアミなど）の存在下、室温々いし水冷下
で反応させることにより得られる。
体は、上記酸の酸クロライドまたは酸無水物とＬ−アス
コルビン酸とを塩基（たとえば、ピリジン、ピコリンま
たはトリエチルアミなど）の存在下、室温々いし水冷下
で反応させることにより得られる。
２−エステル体は、５．６−イングロピリデンーアスコ
ルビン酸と上記酸クロライドとを、塩基、たとえばピリ
ジンなどの存在下に反応させることにより得られる。
ルビン酸と上記酸クロライドとを、塩基、たとえばピリ
ジンなどの存在下に反応させることにより得られる。
Ｌ−アスコルビン酸誘導体（Ｉ）は、自体抗菌活性を有
するが、二価の遷移金属の塩を共存させると、活性が高
くなり、あるいは抗菌スペクトルが拡大されうる。
するが、二価の遷移金属の塩を共存させると、活性が高
くなり、あるいは抗菌スペクトルが拡大されうる。
二価の遷移金属の塩としては、銅、鉄、マンガン、亜鉛
などの硫酸塩、硝酸塩、ノ・ロゲノ化物（たとえば塩化
物および臭化物）が好ましく例示でき、就中、銅の塩、
たとえばＣｕ８０４、Ｃｕ（ＮＯ３）２、ＣｕＣ１２、
ＣｕＢｒ２などが特に好まｌ−イ。
などの硫酸塩、硝酸塩、ノ・ロゲノ化物（たとえば塩化
物および臭化物）が好ましく例示でき、就中、銅の塩、
たとえばＣｕ８０４、Ｃｕ（ＮＯ３）２、ＣｕＣ１２、
ＣｕＢｒ２などが特に好まｌ−イ。
二価の遷移金属の塩を共存させる場合、その添加量は、
誘導体（Ｉ）の種類および濃度、菌の種類などに応じて
適宜定めることができる。
誘導体（Ｉ）の種類および濃度、菌の種類などに応じて
適宜定めることができる。
次に製造例を示し、誘導体（１，）のうちポリフルオロ
アシル基を含むエステル体の製造方法を例示する。
アシル基を含むエステル体の製造方法を例示する。
製造例
アスコルビン酸４．７ｇ′ｆ：：アセトニトリル４〇−
およびピリジン４５−混合物中に加え、次いで水冷下に
パーフルオロオクタン酸クロライド２４２ｇを滴下した
。滴下終了後、１０時間攪拌を続けた。溶媒を減圧下に
留去し、あめ状残渣をエーテル／クロロホルム（容積比
１：２ ）混合溶媒に溶解し、希塩酸水溶液および続い
て水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。ｎ−
ヘキサンを加え、析出した粉末をエーテル／ｎ−へキサ
ンで再沈殿させることにより２．６−ジ（パーフルオロ
オクタノイル）アスコルビン酸１３．５ｇを得た。
およびピリジン４５−混合物中に加え、次いで水冷下に
パーフルオロオクタン酸クロライド２４２ｇを滴下した
。滴下終了後、１０時間攪拌を続けた。溶媒を減圧下に
留去し、あめ状残渣をエーテル／クロロホルム（容積比
１：２ ）混合溶媒に溶解し、希塩酸水溶液および続い
て水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。ｎ−
ヘキサンを加え、析出した粉末をエーテル／ｎ−へキサ
ンで再沈殿させることにより２．６−ジ（パーフルオロ
オクタノイル）アスコルビン酸１３．５ｇを得た。
融点１６２〜５℃。
次に実施例を示し、本発明の誘導体（Ｉ）の抗菌活性を
説明する。
説明する。
実施例１
第１表に示す化合物と細菌とを組み合せて次の様にして
抗菌活性を試験した。
抗菌活性を試験した。
試験菌を０．０２ Ｍ ）リス塩酸緩衝液（ｐＨ７，４
）に１〜４ Ｘ １０７ｃｅｌｌｓ／−となる様に加え
、これに化合物溶液を濃度Ｉ Ｘ １０−３Ｍまたは３
×１σ４Ｍとなる様に混合した。次いで１×１σ愉のＣ
ｕ２＋の存在丁丑たは非存在下、３７°Ｃで６０分間イ
ンキュベートした。その後、液の一部を採り、希釈液（
ＮａＣ１１ｇ、 Ｍｇ５Ｏ＋・７ｆ（２０ｏ、２５ ｇ
、ゼラチン０．０３ ｇ、 Ｏ，Ｑ １Ｍリン酸緩衝
液（ｐＨ７，０）１１）で１００倍以上に希釈して反応
を停止した。
）に１〜４ Ｘ １０７ｃｅｌｌｓ／−となる様に加え
、これに化合物溶液を濃度Ｉ Ｘ １０−３Ｍまたは３
×１σ４Ｍとなる様に混合した。次いで１×１σ愉のＣ
ｕ２＋の存在丁丑たは非存在下、３７°Ｃで６０分間イ
ンキュベートした。その後、液の一部を採り、希釈液（
ＮａＣ１１ｇ、 Ｍｇ５Ｏ＋・７ｆ（２０ｏ、２５ ｇ
、ゼラチン０．０３ ｇ、 Ｏ，Ｑ １Ｍリン酸緩衝
液（ｐＨ７，０）１１）で１００倍以上に希釈して反応
を停止した。
反応前後のコロニー数を通常の方法によシ沖定し、細菌
の残存率を計算して化合物の抗菌活性を評価した。なお
、Ｉ Ｘ １０’ＭのＣｕ２＋単独では抗菌活性はなか
った。
の残存率を計算して化合物の抗菌活性を評価した。なお
、Ｉ Ｘ １０’ＭのＣｕ２＋単独では抗菌活性はなか
った。
結果を第１表に示す。
表中、菌の略号は次の細菌を示す：
Ｂ ： Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＢＳ １
： Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｃａｓｅｉ ８１
１０１ ： Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＮＩ
Ｊ ＪＣ−２１０２： Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ ＩＦＯ３９８８１０３： Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｏ
ｒｇａｎｉｉ ＩＦＯ３１６８１０６： Ｓａｌｍｏｎ
ｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ ＬＴ−２１１０：
Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ ＩＦＯ３２
４２１ｌ ｌ ： ５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａ
ｕｒｅｕｓ ＦＡＯ２０９Ｐ実施例２ 実施例１と同様の手順により、各種化合物のＥｓｃｈｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、 Ｂ （Ｂ）およびＬａｃｔｏ
ｂａｃｃｉｌｌｕｅｃａｓｅｉ ８１ （８１）に対す
るＣｕ”（Ｉ Ｘ １０’Ｍ ＞存在下の抗菌性を調べ
だ・ 結果を第２表に示す。
： Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｃａｓｅｉ ８１
１０１ ： Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＮＩ
Ｊ ＪＣ−２１０２： Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ ＩＦＯ３９８８１０３： Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｏ
ｒｇａｎｉｉ ＩＦＯ３１６８１０６： Ｓａｌｍｏｎ
ｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ ＬＴ−２１１０：
Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ ＩＦＯ３２
４２１ｌ ｌ ： ５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａ
ｕｒｅｕｓ ＦＡＯ２０９Ｐ実施例２ 実施例１と同様の手順により、各種化合物のＥｓｃｈｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、 Ｂ （Ｂ）およびＬａｃｔｏ
ｂａｃｃｉｌｌｕｅｃａｓｅｉ ８１ （８１）に対す
るＣｕ”（Ｉ Ｘ １０’Ｍ ＞存在下の抗菌性を調べ
だ・ 結果を第２表に示す。
第２表
第２表（つづき）
手続補正書（，２）
昭和５８年１０月１９日
昭和５８年特許願第 １１２３３１） 号２発明の名称
抗菌剤
３補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 大阪府大阪山Ｉ（１区す、７ ！ｉｆ ｌ ’ｊ
’ （ｌ ｉ−２、ｉｌ、’′）Ｏｌ ）ｒｌＪ、＜急
ヒル名相ゝ （２８５） グイ’！”’：ｌ：葉：゛１
式会礼ユ代表者 山 ［１１稔 ４、代理人 ７、補正の内容 明細書の発明の詳細な説明の細巾、次の個所を補正しま
す。
’ （ｌ ｉ−２、ｉｌ、’′）Ｏｌ ）ｒｌＪ、＜急
ヒル名相ゝ （２８５） グイ’！”’：ｌ：葉：゛１
式会礼ユ代表者 山 ［１１稔 ４、代理人 ７、補正の内容 明細書の発明の詳細な説明の細巾、次の個所を補正しま
す。
（１）＝１頁下から４行、「トリエチルアミ」の次に「
ン」を挿入。
ン」を挿入。
（２）７頁下から３行、［ＮＩＪＪを「Ｎ Ｉ Ｉ−Ｉ
Ｊ Ｊと訂正。
Ｊ Ｊと訂正。
（３）９頁第１表「化合物（Ｉ）」の欄最下段、「Ｘ１
＝Ｘ ＝Ｃｉ−Ｊ ＣＯＪ を［Ｘｌ−Ｘ３＝Ｃ７Ｆ１
５ＣＯ」３ ７ １５ と訂正。
＝Ｘ ＝Ｃｉ−Ｊ ＣＯＪ を［Ｘｌ−Ｘ３＝Ｃ７Ｆ１
５ＣＯ」３ ７ １５ と訂正。
＋４１１０頁３行、 「Ｅｓｃｈｒｉｃｂｉａ Ｊを［
ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａＪと訂正。
ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａＪと訂正。
以北
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｘ２０− Ｃｌ−１ Ｈ２ＯＸ３ 〔式中、Ｘ、、Ｘ２およびＸ３は、同一または異なって
水素、炭素数２〜２１のアシル基もしくはポリフルオロ
アシル基または炭素数７〜２１の芳香族アシル基を表わ
し、そのうち少くとも１つは水素ではない。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体から成る抗菌ＡＩＬ２
、さらに二価の遷移金属の塩を含んで成る特許請求の範
囲第１項記載の抗菌剤。 ３、二価の遷移金属が銅、鉄、マンガンまたは亜鉛であ
る特許請求の範囲第２項記載の抗菌剤。 ４二価の遷移金属が銅である特許請求の範囲第３項記載
の抗菌剤。 ５二価の遷移金属の塩がＣｕ５Ｏ１、ＣｕＣｌ ２、Ｃ
ｕＢｒ２、またはＣｕ（ＮＯ３）２である特許請求の範
囲第４項記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112330A JPS604127A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112330A JPS604127A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604127A true JPS604127A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0437802B2 JPH0437802B2 (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=14583975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58112330A Granted JPS604127A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604127A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399066A (ja) * | 1986-07-29 | 1988-04-30 | ア タ | ポリヒドロキシル化されかつ高フッ素化された新規な化合物、その調製方法、及びその界面活性剤としての用途 |
| JPH01290685A (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-22 | Yoshimasa Igari | 脱臭剤組成物 |
| WO1998017117A1 (en) * | 1996-10-18 | 1998-04-30 | Zaidan Hojin Shiniryozaidan | Mixed bactericidal fluid |
| DE10237227A1 (de) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Bode Chemie Gmbh & Co. Kg | Verwendung von Vitamin C und/oder seinen Derivaten als antivirale Wirkstoffe in alkoholischen Desinfektionsmitteln |
| EP1527777A1 (de) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | MERCK PATENT GmbH | Zubereitung mit antioxidanten Eigenschaften, die einen Benzoesäureester der Ascorbinsäure enthält |
| JP2010505749A (ja) * | 2006-08-11 | 2010-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | マトリックスの官能化のためのアスコルビン酸誘導体の使用 |
| JP2011507975A (ja) * | 2007-12-31 | 2011-03-10 | タイコ ヘルスケア グループ リミテッド パートナーシップ | 消毒剤組成物、方法およびシステム |
| WO2025187766A1 (ja) * | 2024-03-06 | 2025-09-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 顕色剤及び感熱記録材料 |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP58112330A patent/JPS604127A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399066A (ja) * | 1986-07-29 | 1988-04-30 | ア タ | ポリヒドロキシル化されかつ高フッ素化された新規な化合物、その調製方法、及びその界面活性剤としての用途 |
| JPH01290685A (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-22 | Yoshimasa Igari | 脱臭剤組成物 |
| US5618526A (en) * | 1988-05-16 | 1997-04-08 | Chief Resources Limited | Composition containing divalent manganese ion |
| WO1998017117A1 (en) * | 1996-10-18 | 1998-04-30 | Zaidan Hojin Shiniryozaidan | Mixed bactericidal fluid |
| DE10237227A1 (de) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Bode Chemie Gmbh & Co. Kg | Verwendung von Vitamin C und/oder seinen Derivaten als antivirale Wirkstoffe in alkoholischen Desinfektionsmitteln |
| EP1527777A1 (de) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | MERCK PATENT GmbH | Zubereitung mit antioxidanten Eigenschaften, die einen Benzoesäureester der Ascorbinsäure enthält |
| JP2010505749A (ja) * | 2006-08-11 | 2010-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | マトリックスの官能化のためのアスコルビン酸誘導体の使用 |
| US9023889B2 (en) | 2006-08-11 | 2015-05-05 | Merck Patent Gmbh | Use of ascorbic acid derivatives for the functionalization of matrices |
| JP2011507975A (ja) * | 2007-12-31 | 2011-03-10 | タイコ ヘルスケア グループ リミテッド パートナーシップ | 消毒剤組成物、方法およびシステム |
| WO2025187766A1 (ja) * | 2024-03-06 | 2025-09-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 顕色剤及び感熱記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437802B2 (ja) | 1992-06-22 |
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