JPS6043059B2 - ベンジルアルコ−ル誘導体の新規製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （但し、Ｒはベンジルオキシ基または低級アルコキシ基
、環Ａはメトキシ基を１〜３個有するフェニル基を表す
）で示されるベンジルアルコール誘導体およびその酸付
加塩の新規製法に関する。

従来よりベンジルアルコール誘導体の合成法としては、
例えば（イ）α−ハロゲノアセトフェノン誘導体とフェ
ネチルアミン誘導体とを反応させてα−フェネチルアミ
ノメチル・アセトフェノン誘導体を製し、これを水素化
ホウ素ナトリウで還元するか、又は接触還元する方法（
特公昭５３一１０９７屯米国特許第２９００４１５号、
同３１３５７９７号、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．７６，３ｌ４９
（１９５４）、米国特許第７０７２９３号、同第７０７
３（１）号）（ロ）α−ヒドロキシーα−スルホアセト
フェノン誘導体のナトリウム塩とフェネチルアミン誘導
体とを反応させる方法（特公昭５３−１０９７３号）（
ハ）フエニルグリオキサール誘導体とフェネチルアミン
誘導体とを水素化ホウ素アルカリ金属の存ノ在下に反応
させる方法（特公昭５１−６６５７号）等多数知られて
いる。

しかるに本発明者等は種々研究を重ねた結果、上記従来
法とは反応様式を全く異にする新規な反応による工業的
に有利な前記ベンジルアルコール誘導体〔１〕の製造法
を完成したものである。

本発明によれば当該目的化合物〔１〕は下記反応式で示
される如く相当するベンズアルデヒド誘導体〔２〕フェ
ニル酢酸ハライド〔３〕とをシアン化金属の存在下に反
応させて一般式〔４〕で示されるシアノヒドリン誘導体
を製し、次いでこれを水素化ホウ素アルカリ金属と有機
カルボン酸との反応生成物またはジボランで還元するこ
とにより製することができる。（但し、上記式中記号Ｘ
はハロゲン原子、Ｍは金属原子を表し、Ｒ及び環Ａは前
記と同一意味を表す）上記一般式〔２〕において、記号
Ｒの例としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ・ブトキシ基、イソブ
トキシ基の如き炭素数１〜４個を有する低級アルコキシ
基、ベンジルオキシ基等があげられ、これら低級アルコ
キシ基またはベンジルオキシ基はベンゼン環上２位、３
位乃至４位のいずれの位置に置換してもよい。

他方、一般式〔３〕において、環Ａの例としては例えば
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４
−メトキシフェニル基の如きモノメトキシフェニル基；
２，３ージメトキシフェニル基、３，４ージメトキシフ
ェニル基、２，４ージメトキシフェニル基、２，５ージ
メトキシフェニル基、２，６ージメトキシフェニル基、
３，５ージメトキシフェニル基の如きジメトキシフエニ
ル基；または２，３，４−トリメトキシフェニル基，３
，４，５−トリメトキシフェニル基，２，４，５−トリ
メトキシフェニル基の如きトリメトキシフェニル基等、
メトキシ基を１〜３個を有するフェニル基を挙げること
ができ、又、記号Ｘの例としては例えばブロム、クロー
ム等のハロゲン原子があげられる。以下、本発明方法を
上記反応式に従つて詳細に説明する。

〔２〕＋〔３〕→〔４〕 上記原料化合物〔２〕と〔３〕との反応は適当な溶媒中
シアン化金属の存在下に実施するのが好ましい。

シアン化金属として例えばシアン化カリウム、シアン化
ナトリウムの如きシアン化アルカリ金属、シアン化銅、
シアン化亜鉛の如き、シアン化遷移金属を好適に用いる
ことができる。反応フ溶媒としては例えばアセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホスホリッ
クトリアミド等の極性非プロトン溶媒を適宜使用するこ
とができる。反応は−１０℃〜３０℃付近にて好適に進
行する。ｊ〔４〕→〔５〕→〔１〕 かくして生成した化合物〔４〕は単離精製して、また単
離精製せず粗製物のまま還元反応に供することができる
。

すなわち化合物〔４〕の還元反応は適当な溶媒中水素化
ホウ素アルカリ金属とノ有機カルボン酸との反応生成物
またはジボランの存在下に実施するのが好ましい。本還
元反応に使用される水素化ホウ素アルカリ金属と有機カ
ルボン酸との反応生成物は、例えば水素化ホウ素カリウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素・アルカ
リ金属１モルに対し炭素数１〜４の低級脂肪酸（例えば
酢酸，プロピオン酸等）、安息香酸乃至ハロゲノ酢酸（
例えばモノフルオロ酢酸，ジフルオロ酢酸，トリフルオ
ロ酢酸，トリクロロ酢酸等）等の有機酸１〜３モル当量
とを特開昭５２一″３６６０６号方法に従つて室温下に
反応させることにより容易に調製されるものであり、本
還元反応にあたつては、とりわけモノフルオロ酢酸，ジ
フルオロ酢酸，トリフルオロ酢酸，トリクロロ酢酸の如
きハロゲン酢酸と水素化ホウ素ナトリウムとの反応生成
物を好適に用いることができる。反応溶媒としては、例
えばエーテル，ジオキサン，テトラヒドロフラン，モノ
グライム，ジグライム等を適宜使用することができる。
反応はとりわけ２０℃〜１００℃付近にて好適に進行す
る。目的化合物〔１〕は中間体〔５〕を経由して生成す
る。なお、この還元反応中間体〔５〕は、前記還元反応
に用いる還元剤の使用量、あるいは反応温度を調節する
ことにより、直接単離することがてき、例えば前記溶媒
中で還元剤を化合物〔４〕１モルに対し３〜６モル当量
使用し、反応を２５℃以下で実施することにより中間体
〔５〕を製することができる。該化合物の単離は抽出、
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の公知精製操作に
付すことにより実施することができる。またこの化合物
〔５〕は前記と同様の還元反応条件下に反応することに
より目的化合物〔１〕に容易に誘導することができる。
かくして生成した目的化合物〔１〕は、例えば抽出，洗
浄，濃縮，再結晶等の公知精製操作に適宜付すことによ
り容易に単離することができる。かくして得られた目的
化合物〔１〕は常法によつて造塩反応させるか、または
更に塩交換反応させることにより、薬理的に許容し得る
、例えば塩酸塩，リン酸塩，硝酸塩，硫酸塩，等の無機
酸付加塩あるいは酢酸塩，乳酸塩，クエン酸塩，フマー
ル酸塩，マレイン酸塩，シユウ酸塩，アスパラギン酸塩
，メタンスルホン酸塩，安息香酸塩，グリシン塩等の有
機酸付加塩に変換することができる。

本発明方法によれば、目的するベンジルアルコール〔１
〕は、安価なベンズアルデヒド誘導体〔２〕を出発原料
とし、わずか２工程反応によつて高収率で合成すること
ができるばかりか、その中間精製物を特に単離する必要
もないので実質的に１工程反応によつても合成すること
ができるから工業上非常に有利である。

なお、本発明方法により得られる前記一般式〔１〕で示
される目的化合物はいずれも血糖降下剤として有用な医
薬化合物てあり、とりわけ該化合物のうち環Ａがモノメ
トキシフェニル基はトリメトキシフェニル基である化合
物は上記血糖降下作用と共に、更に血小板凝集抑制作用
も有するのて糖尿病治療薬として一層望ましい特徴を有
する。

実施例１ ２−ベンジルオキシベンズアルデヒド２．１２ｙのアセ
トニトリル１５ｍ１溶液に、シアン化ナトリウム１．０
ｙを室温でかくはん下に加える。

同温度で３０分かくはんしたのち、３，４ージメトキシ
フェニール酢酸クロリド２．１２ｙのアセトニトリル１
５ｍ１溶液を４５侍間を要して滴加する。滴加後室温で
１７時間かくはんしたのち、反応液を氷水中に注ぎ、酢
酸エチルて抽出する。抽出液を水，希塩酸，飽和食塩水
で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去することにより
油状物として粗製のα−（３，４−ジメトキシフェニル
アセチルオキシ）−２−ベンジルオキシベンジルニトリ
ル４．０ｙを得る。水素化ホウ素ナトリウム３．８６ｙ
をテトラヒドロフラン４０ｍ１にけん濁し、氷冷下にト
リフルオロ酢酸１１．４ｆのテトラヒドロフラン２０ｍ
ｔ溶液を滴加する。室温で２紛間かくはんしたのち上記
粗製のα一（３，４−ジメトキシフエニルアセチルオキ
゛シ）−２−ベンジルオキシベンジルニトリル４．０ダ
のテトラヒドロフラン３０ｍ１溶液を滴加し、ぞ室温で
３時間，還流下に６時間かくはんする。反応液に水４ｍ
１氷冷下に加えたのち氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
する。抽出液を水洗し、乾燥したのち溶媒を留去し得ら
れる残査をメタノールに溶解し、この溶液に３０％塩酸
メタノール４ｍ１を加える。この溶液を氷水中に注ぎ、
エーテルで洗浄する。水層を分取し、炭酸カリウムを加
えてアルカリ性とし酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗し乾燥したのち溶媒を留去し得られる残査をエーテル
で結晶化することにより、α−（３，４−ジメトキシフ
ェネチルアミノメチル）−２−ベンジルオキシベンジル
アルコール２．６３ｙを得る。収率６４．６ｙ（２−ベ
ンジルオキシベンズアルデヒドからの通算収率）Ｍ．Ｐ
．９５〜９ｒＣ塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ５９℃〜１６０℃（
エタノールから再 結晶）実施例２ ４−ペンジオキシベンズアルデヒド３．２ｆのアセトニ
トリル２０ｍＬ溶液に、シアン化ナトリウム１．５ｙ及
び酸性亜硫酸ナトリウム３．０ｙを室温でかくはん下に
加える。

同温度で３紛かくはんしたのち、３，４ージメトキシフ
ェニル酢酸クロリド３．３ｙのアセトニトリル２０ｍ１
溶液を５時間を要して滴加する。以下実施例１と同様に
処理し油状物として粗製のα−（３，４−ジメトキシフ
ェニルアセチルオキシ）−４−ベンジルオキシベンジル
ニトリル６．０Ｖを得る。水素化ホウ素ナトリウム６．
０ダをテトラヒドロフラン６５ｍ１にけん濁しトリフル
オロ酢酸１７．７ｙを滴加する。

この溶液を室温で３時間かくはんしたのち上記粗製のα
−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルオキシ）−４
−ベンジルオキシベンジルニトリル６．０ｙのテトラヒ
ドロフラン４０ｍ１溶液を滴加し、室温で３時間かくは
んしたのち６時間還流する。以下実施例１と同様に処理
することによりα−（３，４−ジメトキシフェネチルア
ミノメチル）−４−ベンジルオキシベンジルアルコール
４．１ｙを得る。収率６７．４ｙ（４−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒドよりの通算収率）Ｍ．ｐ．ｌＯ８キＣ
塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ６８℃〜１７０）Ｃ（エタノール・
イソ プロピルエーテルから再結晶）実施例３ 実施例１において、２−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドに代えて３−ベンジルオキシベンズアルデヒドを用い
、以下実施例１と同様に処理することによりα−（３，
４−ジメトキシフェネチルアミノメチル）−３−ベンジ
ルオキシベンジルアルコールを得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ２７℃〜１３１０Ｃ（イソプロパノ
ー ル●エーテルから再結晶） 無色針状晶 実施例４ 実施例１において、３，４ージメトキシフェニル酢酸ク
ロリドに代えて３−メトキシフェニル酢酸クロリドを用
い、以下実施例１と同様に処理することによりα一（３
−メトキシフェネチルアミノメチル）−２−ベンジルオ
キシベンジルアルコールを得る。

Ｍ．ｐ．８７Ｃ〜８３ジＣ １１２シユウ酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ４２ンＣ〜１４５
（エタノールから再結晶）実施例５ 実施例１において３，４ージメトキシフェニル酢酸クロ
リドに代えて２−メトキシフェニル酢酸ク電ノドを用い
、以下実施例１と同様に処理することにより、α−（２
−メトキシフェネチルアミノメチル）−２−ベンジルオ
キシベンジルアルコールを得る。

Ｍ．ｐ．９９ 塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ３４℃〜１３５ンＣ（エタノール・
エー テルから再結晶）実施例６ 実施例１において、３，４ージメトキシフェニル酢酸ク
ロリドに代えて４−メトキシフェニル酢酸クロリドを用
い、以下実施例１と同様に処理することにより、α−（
４−メトキシフェネチルアミノメチル）−２−ベンジル
オキシベンジルアルコールを得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ４６℃〜１４ＴＣ（エタノールから
再 結晶）実施例７ 実施例１において、３，４ージメトキシフェニル酢酸ク
ロリドに代えて２，３，４−トリメトキシフェニル酢酸
クロリドを用い、以下実施例１と同様に処理することに
より、α−（２，３，４−トリメトキシフェネチルアミ
ノメチル）−２−ベンジルオキシベンジルアルコールを
得る。

Ｍ．ｐ．８ＯＯＣ〜８２ルｃ 塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ２９゜Ｃ−１３０℃（エタノール・
エー テルの混液から再結晶）実施例８ 実施例１において２−ベンジルオキシベンズアルデヒド
に代えて２−メトキシベンズアルデヒドを、又３，４ー
ジメトキシフェニル酢酸クロリドに代えて２−メトキシ
フェニル酢酸クロリドをそれぞれ用い、以下実施例１と
同様に処理することにより、α一（２−メトキシフェネ
チルアミノメチル）−２−メトキシベンジルアルコール
を得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ８ｌンＣ〜１８２℃（エタノール・
エー テルから再結晶）実施例９ 実施例１において、２−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドに代えて２−メトキシベンズアルデヒドを、又３，４
ージメトキシフェニル酢酸クロリドに代えて３−メトキ
シフェニル酢酸クロリドをそれぞれ用い、以下実施例１
と同様に処理することにより、α−（３−メトキシフェ
ネチルアミノメチル）−２−メトキシベンジルアルコー
ルを得る。

塩酸塩：Ｍ．Ｐ．ｌ４ｒＣ〜１４８ルＣ（エタノール・
エー テルから再結晶）実施例１０ 実施例１において、２−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドに代えて２−メトキシベンズアルデヒドを、又３，４
ージメトキシフェニル酢酸クロリドに代えて４−メトキ
シフェニル酢酸クロリドをそれぞれ用い、以下実施例１
と同様に処理することにより、α−（４−メトキシフェ
ネチルアミノメチル）−２−メトキシベンジルアルコー
ルを得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ５４゜Ｃ〜１５望Ｃ（分解）（エタ
ノー ル●エーテルから再結晶）実施例１１ 実施例１において、２−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドに代えて２−エトキシベンズアルデヒドを、又３，４
ージメトキシフェニル酢酸クロリドに代えて４−メトキ
シフェニル酢酸クロリドをそれぞれ用い、以下実施例１
と同様に処理することにより、α−（４−メトキシフェ
ネチルアミノメチル）−２−エトキシベンジルアルコー
ルを得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ３９′Ｃ〜１４０℃（エタノールか
ら再 結晶）実施例１２ 実施例１において２−ベンジルオキシベンズアルデヒド
に代えて２−ｎ・ブトキシベンズアルデヒドを、又３，
４ージメトキシフェニル酢酸クロリドに代えて４−メト
キシフェニル酢酸クロリドを用い、以下実施例１と同様
に処理することにより、α−（４−メトキシフェネチル
アミノメチル）−２−ｎ●ブトキシベンジルアルコール
を得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌｌ８℃〜１１９ルＣ（エタノール・
エー テルから再結晶）実施例１３ 実施例１において２−ベンジルオキシベンズアルデヒド
に代えて２−メトキシベンズアルデヒドを用い、以下実
施例１と同様に処理することにより、α−（３，４−ジ
メトキシフェネチルアミノメチル）−２−メトキシベン
ジルアルコールを得，る。

Ｍ．ｐ．９ｌ−Ｃ〜９２ベＣ 塩酸塩：Ｍ．ｐ。

ｌ４７Ｃ〜１４３℃（エタノール●エー テルから再
結晶）実施例１４ 実施例１において２−ベンジルオキシベンズアルデヒド
に代えて２−エトキシベンズアルデヒドを用い、以下実
施例１と同様に処理することにより、α−（３，４−ジ
メトキシフェネチルアミノメチル）−２−エトキシベン
ジルアルコールを得・る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ６９ベＣ〜１７０コＣ（イソプロパ
ノー ル・エーテルから再結晶）実施例１５ 実施例１において、２−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドに代えて４−エトキシベンズアルデヒドを用い、以下
実施例１と同様に処理することにより、α−（３，４−
ジメトキシフェネチルアミノメチル）−４−エトキシベ
ンジルアルコールを得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ４６℃〜１４８アＣ（エタノール・
アセトン・エーテルの混液から再結晶）実施例１６ ｊ実施例１において、２−ベンジルオキシベンズアルデ
ヒドに代えて２−ｎ・ブトキシベンズアルデヒドを用い
、以下実施例１と同様に処理することにより、α−（３
，，４−ジメトキシフェネチルアミノメチル）−２−ｎ
・ブトキシベンジルアルコールを得る。

塩酸塩：Ｍ．ｐ．ｌ２８℃〜１２９℃（エタノール・エ
ー テルから再結晶）実施例１７ ジボラン（Ｂ，Ｈ６）の１モル−テトラヒドロフラン溶
液５ｍ１中に窒素ガス気流下で実施例１と同様にして得
た、α−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルオキシ
）−２−ベンジルオキシベンジルニトリル０．２ｑのテ
トラヒドロフラン５ＴＩＬ１溶液を滴加し室温で３時間
、さらに還流下で３時間攪拌する。

反応液を冷却したのち氷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽
出する。抽出液を塩酸エーテルで酸性としたのち３紛間
放置する。放置後、水，１０％炭酸カリウム水溶液、水
で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去して得られた飴
状残査をシリカゲルカラムで精製する。（カラム溶媒；
クロロホルムニメタノールニ３０：１）エーテルで結晶
化して、α一（３，４−ジメトキシフェネチルアミノメ
チル）−２−ベンジルオキシベンジルアルコール０．６
２ｙを得る。Ｍ．ｐ．９５をＣ〜９７オＣ 実施例１８ （１）水素化ホウ素ナトリウム１．５１ｙをテトラヒド
ロフラン２０ｍ１にけん濁し、氷冷下にトリフルオロ酢
酸４．５６ｙのテトラヒドロフラン１０ｍ１溶液を滴加
する。

この溶液を室温で２紛間かくはんしたのち実施例１と同
様にして得たα−（３，４ージメトキシフェニルアセチ
ルオキシ）−２一ベンジルオキシベンジルニトリル３．
３４ｙのテトラヒドロフラン２０ｍ１溶液を滴加し室温
で５時間かくはんする。反応液を冷却後、氷水中に注ぎ
、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗し、乾燥したの
ち溶媒を留去し得られる残査をメタノールに溶解し、塩
化メタノールを加えて酸性とし３紛間放置する。放置後
溶媒を留去し得られた残査を酢酸エチルに溶解し、水，
１０％炭酸カリウム水溶液、水で順次洗浄し乾燥したの
ち溶媒を留去して得られた油状物をアルミナカラムで精
製する。（カラム溶媒：ベンゼンークロロホルム） α
−（３，４−ジメトキシフェニルアセタミドメチル）−
２−ベンジルオキシベンジルアルコール１．９６ｇを得
る。Ｍ．ｐ．９９．５１Ｃ〜１００．５゜Ｃ（酢酸エチ
ルーｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶）（２）水素化
ホウ素ナトリウム０．３８ｙをテトラヒドロフラン５ｍ
１にけん濁し、氷冷下にトリフルオロ酢酸１．１４ｙの
テトラヒドロフラン３Ｔｎ１溶液を滴加する。

室温で２紛間かくはんしたのち、上記（１）で得たα−
（３，４−ジメトキシフェニルアセタミドメチル）−２
−ベンジルオキシベンジルアルコール０．別ノのテトラ
ヒドロフラン５ｍ１溶液を滴加し、室温で１時間かくは
んしたのち、かくはん下６時間還流する。以下実施例１
と同様に処理することによりα−（３，４−ジメトキシ
フェネチルアミノメチル）−２−ベンジルオキシベンジ
ルアルコール０．６０ｇを得る。収率７４．０％。Ｍ．
ｐ．９５％Ｃ〜９７コＣ０υ施例１９ １）実施例１８（１）で得られたα−（３，４−ジメト
キシフェニルアセタミドメチル）−２−ベンジルオキシ
ベンジルアルコール０．８４ｙのテトラヒドロフラン３
ｍ１溶液をジボラン（Ｂ２Ｈ６）の１モル−テトラヒド
ロフラン溶液１０ｍ１中に窒素気流下で滴加する。

室温で１時間かくはんしたのち、かくはん下３時間還流
する。以下、実施例１７と同様に処理することによりα
−（３，４ージメトキシフェネチルアミノメチル）−２
−ベンジルオキシベンジルアルコール０．５８ｙを得る
。収率７１．４％。Ｍ．ｐ．９５．Ｃ〜９７℃。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒはベンジルオキシ基または低級アルコキシ基
   を表し、環Ａは１〜３個のメトキシ基を有するフェニル
   基を表す）で示されるベンジルアルコール誘導体を、水
   素化ホウ素アルカリ金属と有機カルボン酸との反応生成
   物またはジボランで還元し、要すれば更に該還元反応生
   成物をその酸付加塩に変換することを特徴とする一般式
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒおよび環Ａは前記と同一意味を表す）で示さ
   れるベンジルアルコール誘導体またはその酸付加塩の製
   法２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒはベンジルオキシ基または低級アルコキシ基
   を表し、環Ａは１〜３個のメトキシ基を有するフェニル
   基を表す）で示されるベンジルアルコール誘導体を、水
   素化ホウ素アルカリ金属と有機カルボン酸との反応生成
   物またはジボランで還元し、要すれば更に該還元反応生
   成物をその酸付加塩に変換することを特徴とする一般式
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒおよび環Ａは前記と同一意味を表す）で示さ
   れるベンジルアルコール誘導体またはその酸付加塩の製
   法３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒはベンジルオキシ基または低級アルコキシ基
   を表わす）で示されるベンズアルデヒド誘導体と一般式
   ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｘはハロゲ
   ン原子を表し、環Ａは１〜３個のメトキシ基を有するフ
   ェニル基を表す）で示されるフェニル酢酸ハライド誘導
   体とをシアン化金属の存在下に反応させて一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒおよび環Ａは前記と同一意味を表す）で示さ
   れるシアノヒドリン誘導体を製し、ついでこれを水素化
   ホウ素アルカリ金属と有機カルボン酸との反応生成物又
   はジボランで還元し、要すれば更に該還元反応生成物を
   その酸付加塩に変換することを特徴とする一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（但し、Ｒおよび環Ａは前
   記と同一意味を表す）で示されるベンジルアルコール誘
   導体またはその酸付加塩の製法。