JPS6044336B2 - 熱乾燥性又は熱硬化性の促進された組成物 - Google Patents
熱乾燥性又は熱硬化性の促進された組成物Info
- Publication number
- JPS6044336B2 JPS6044336B2 JP55046934A JP4693480A JPS6044336B2 JP S6044336 B2 JPS6044336 B2 JP S6044336B2 JP 55046934 A JP55046934 A JP 55046934A JP 4693480 A JP4693480 A JP 4693480A JP S6044336 B2 JPS6044336 B2 JP S6044336B2
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- JP
- Japan
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- drying
- heat
- thermosetting
- composition
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱乾燥性または熱乾燥性の促進された＊゜：爽
■Ｄ（Ｘ）ｎ（Ｘ）ｎ （ただし、Ｘは水素、塩素原子またはメチル基を表わし
、ｎは１〜４の数値を表わし、Ａは第４級アンモニウム
基を表わす）で表わされる。
■Ｄ（Ｘ）ｎ（Ｘ）ｎ （ただし、Ｘは水素、塩素原子またはメチル基を表わし
、ｎは１〜４の数値を表わし、Ａは第４級アンモニウム
基を表わす）で表わされる。
゜Ａ（Ｉ）
＊組成物に関する。
さらに詳しくは、有機高分子化合物を含む液状物にベン
ゼンジオチール系ニツケ・ル錯体を乾燥もしくは熱硬化
促進剤として配合した塗料、接着剤又は印刷用インキ用
組成物に関する。本発明に係るベンゼンジチオール系ニ
ッケル錯体は一般式Ｉ・Ａ（Ｉ） 従来から速乾燥性もしくは速硬化性の塗料、接着剤、又
は印刷用インキは作業能率の向上および資源エネルギー
の節減の面から大きく期待されている。
ゼンジオチール系ニツケ・ル錯体を乾燥もしくは熱硬化
促進剤として配合した塗料、接着剤又は印刷用インキ用
組成物に関する。本発明に係るベンゼンジチオール系ニ
ッケル錯体は一般式Ｉ・Ａ（Ｉ） 従来から速乾燥性もしくは速硬化性の塗料、接着剤、又
は印刷用インキは作業能率の向上および資源エネルギー
の節減の面から大きく期待されている。
このため、塗料の場合は電子線、紫外線および赤外線に
よる乾燥もしくは硬化性促進型の塗料の研究が広く行な
われていいる。しかしながら、電子線または紫外線を利
用する方法ては高価な照射線発生装置が必要であり、必
ずしも工業的に有利な方法でないのに対して赤外線を利
用する方法は比較的安価な装置で済むたせその期待は特
に大きい。この状況は接着剤の乾燥または硬化において
もほぼ同様である。また印刷用インキの場合も同様であ
るが、熱乾燥性および熱硬化性の促進は高速印刷の改良
のために欠かせない因子であ。このような赤外線を利用
する熱乾燥もしくは熱硬化性の促進には促進剤として赤
外線を吸収する能力を有する化合物の添加が必須であり
、この種の方法は米国特許第２９７１９２１号、特公昭
５４一３６９３３で提案されている。しかしこれらに用
いられる熱乾燥もしくは熱硬化促進剤たる赤外線を吸収
する金属錯体類は可視部の吸収帯を有していたり、最強
の吸収体が低エネルギー側（長波長側）にあるため、熱
乾燥または熱硬化後に組成物の変色を起したり、熱乾燥
および熱硬化の促進効果も十分に大きなものでないため
、その改良が期待されている。このような状況に鑑み本
発明者らは鋭意研究を行なつた結果、ベンゼンジチオー
ル系ニッケル錯体を熱乾燥もしくは熱硬化促進剤として
用いることにより、塗料、接着剤、および印刷用インキ
の熱乾燥性もしくは熱硬化性を極めて改良できるばかり
てなく熱乾燥もしくは熱硬化後の組成物の変色を極めて
小さくすることができるようになり、前述した欠点を克
服することが可能となり本発明に到つた。すなわち、本
発明は有機高分子化合物を含む液状物に一般式１（ただ
し、Ｘは水素、塩素原子またはメチル基を、ｎは１〜４
の数値を、Ａは第４級アンモニウムを表わす）て表わさ
れる化合物を熱乾燥もしくは熱硬化促進剤として配合し
てなることを特徴とする塗料、接着剤、又は印刷用イン
キ用組成物を提供するものである。
よる乾燥もしくは硬化性促進型の塗料の研究が広く行な
われていいる。しかしながら、電子線または紫外線を利
用する方法ては高価な照射線発生装置が必要であり、必
ずしも工業的に有利な方法でないのに対して赤外線を利
用する方法は比較的安価な装置で済むたせその期待は特
に大きい。この状況は接着剤の乾燥または硬化において
もほぼ同様である。また印刷用インキの場合も同様であ
るが、熱乾燥性および熱硬化性の促進は高速印刷の改良
のために欠かせない因子であ。このような赤外線を利用
する熱乾燥もしくは熱硬化性の促進には促進剤として赤
外線を吸収する能力を有する化合物の添加が必須であり
、この種の方法は米国特許第２９７１９２１号、特公昭
５４一３６９３３で提案されている。しかしこれらに用
いられる熱乾燥もしくは熱硬化促進剤たる赤外線を吸収
する金属錯体類は可視部の吸収帯を有していたり、最強
の吸収体が低エネルギー側（長波長側）にあるため、熱
乾燥または熱硬化後に組成物の変色を起したり、熱乾燥
および熱硬化の促進効果も十分に大きなものでないため
、その改良が期待されている。このような状況に鑑み本
発明者らは鋭意研究を行なつた結果、ベンゼンジチオー
ル系ニッケル錯体を熱乾燥もしくは熱硬化促進剤として
用いることにより、塗料、接着剤、および印刷用インキ
の熱乾燥性もしくは熱硬化性を極めて改良できるばかり
てなく熱乾燥もしくは熱硬化後の組成物の変色を極めて
小さくすることができるようになり、前述した欠点を克
服することが可能となり本発明に到つた。すなわち、本
発明は有機高分子化合物を含む液状物に一般式１（ただ
し、Ｘは水素、塩素原子またはメチル基を、ｎは１〜４
の数値を、Ａは第４級アンモニウムを表わす）て表わさ
れる化合物を熱乾燥もしくは熱硬化促進剤として配合し
てなることを特徴とする塗料、接着剤、又は印刷用イン
キ用組成物を提供するものである。
本発明に用いられる赤外線を吸収するベンゼンジチオー
ル系ニッケル錯体は可視部における吸収帯が極めて小さ
く、最大吸収体も９００ｎｍ付近の高エネルギー側（短
波長側）の近赤外線領域に存在する。
ル系ニッケル錯体は可視部における吸収帯が極めて小さ
く、最大吸収体も９００ｎｍ付近の高エネルギー側（短
波長側）の近赤外線領域に存在する。
このため本発明で用いられる組成物は赤外領域の中で高
エネルギー側の赤外線を選択的に強力に吸収しうるため
、熱線の利用効率が高くなり熱乾燥もしくは熱硬化性に
優れている。また可視部における吸収帯は極めて小さい
ため、組成物に加える染料または顔料の色調を変化させ
ないばかりでなく熱乾燥もしくは熱硬化の過程および熱
乾燥もしくは熱硬化後の組成物の変色を極めて小さくす
ることができる。この理由としてはベンゼンジチオール
系ニッケル錯体は互いに隣接した硫黄原子により強力に
ニッケル原子をキレートしているために錯体としての安
定性が高まり、化学的安定性および熱安定性が特に優れ
ていると推定される。本発明において熱乾燥もしくは熱
硬化促進剤として用いるベンゼンジチオール系ニッケル
錯体はハリー・ビー・グレイらによつてジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ８？４３
〜５０頁および４８７０〜４８７５頁に記載された方法
に準じてベンゼンジチオール類と塩化ニッケルとを反応
させ、次いでこの反応液に第４級アンモニウムハライド
を反応させて得ることができる。
エネルギー側の赤外線を選択的に強力に吸収しうるため
、熱線の利用効率が高くなり熱乾燥もしくは熱硬化性に
優れている。また可視部における吸収帯は極めて小さい
ため、組成物に加える染料または顔料の色調を変化させ
ないばかりでなく熱乾燥もしくは熱硬化の過程および熱
乾燥もしくは熱硬化後の組成物の変色を極めて小さくす
ることができる。この理由としてはベンゼンジチオール
系ニッケル錯体は互いに隣接した硫黄原子により強力に
ニッケル原子をキレートしているために錯体としての安
定性が高まり、化学的安定性および熱安定性が特に優れ
ていると推定される。本発明において熱乾燥もしくは熱
硬化促進剤として用いるベンゼンジチオール系ニッケル
錯体はハリー・ビー・グレイらによつてジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ８？４３
〜５０頁および４８７０〜４８７５頁に記載された方法
に準じてベンゼンジチオール類と塩化ニッケルとを反応
させ、次いでこの反応液に第４級アンモニウムハライド
を反応させて得ることができる。
ベンゼンジチオール類としてはベンゼンー１，２−ジオ
チール、トルエンー３，４−ジチオール、キシレンー４
，５−ジチオール、３，４，５，６−テトラメチルベン
ゼンー１，２−ジチオール，４−クローベンゼンー１，
２−ジチオール，４，５−ジクロロベンゼンー１，２−
ジチオールおよび３，４，５，６−テトラクロロベンゼ
ンー１，２−ジチオールが用いられる。第４級アンモニ
ウムハライドとしてはたとえば、テトラエチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド
、オクチルトリエチルアンモニウムブロマイド、セチル
トリエチルアンモニウムプロマイド、フェニルトリメチ
ルアンモニウムブロマイドが用いられる。本発明に用い
られるベンゼンジチオール系錯体の代表的な例と、その
極大吸収波長のモル比吸光度を第１表に示す。
チール、トルエンー３，４−ジチオール、キシレンー４
，５−ジチオール、３，４，５，６−テトラメチルベン
ゼンー１，２−ジチオール，４−クローベンゼンー１，
２−ジチオール，４，５−ジクロロベンゼンー１，２−
ジチオールおよび３，４，５，６−テトラクロロベンゼ
ンー１，２−ジチオールが用いられる。第４級アンモニ
ウムハライドとしてはたとえば、テトラエチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド
、オクチルトリエチルアンモニウムブロマイド、セチル
トリエチルアンモニウムプロマイド、フェニルトリメチ
ルアンモニウムブロマイドが用いられる。本発明に用い
られるベンゼンジチオール系錯体の代表的な例と、その
極大吸収波長のモル比吸光度を第１表に示す。
本発明におけるニッケル錯体類の組成物への配合割合は
約０．１〜５重量％であり、この程度の添加では塗料、
インク、感熱記録媒体への物理的、化学的性質、すなわ
ち願料の発色性や色相安定性一には全く影響しない。
約０．１〜５重量％であり、この程度の添加では塗料、
インク、感熱記録媒体への物理的、化学的性質、すなわ
ち願料の発色性や色相安定性一には全く影響しない。
添加方法についてはとくに限定するものてはないが、本
発明に用いるニッケル錯体類を微粉末とし、組成物自体
あるいは組成物を構成する有機高分子化合物、染料、顔
料、溶剤その他の成分に組成物の製造工程中または製造
後の適宜な段階で加え、均一に分散または溶解させる。
発明に用いるニッケル錯体類を微粉末とし、組成物自体
あるいは組成物を構成する有機高分子化合物、染料、顔
料、溶剤その他の成分に組成物の製造工程中または製造
後の適宜な段階で加え、均一に分散または溶解させる。
かくして本発明によつて得られる組成物、たとえば塗料
用組成物を塗料として用いれは熱乾燥性もしくは熱硬化
性に優れており、下塗り、上塗りまた場合によつては中
塗りを必要とする塗装工程を迅速化することができるば
かりでなく色調の良好な塗膜が得られる。また本発明に
よつて得られるインキ用組成物をインキとして用いれは
印刷後のクイックセット性が高まり、とくにオフセット
印刷に用いる場合、印刷物をスノコ取りせずに棒積みし
ても裏移りやブロッキングを起こさないため、印刷能力
を向上させうることができるばかりでなく色調の変化も
極めて小さい。以下、実施例により本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明にこれによつて限定されるもの
ではない。
用組成物を塗料として用いれは熱乾燥性もしくは熱硬化
性に優れており、下塗り、上塗りまた場合によつては中
塗りを必要とする塗装工程を迅速化することができるば
かりでなく色調の良好な塗膜が得られる。また本発明に
よつて得られるインキ用組成物をインキとして用いれは
印刷後のクイックセット性が高まり、とくにオフセット
印刷に用いる場合、印刷物をスノコ取りせずに棒積みし
ても裏移りやブロッキングを起こさないため、印刷能力
を向上させうることができるばかりでなく色調の変化も
極めて小さい。以下、実施例により本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明にこれによつて限定されるもの
ではない。
なお実施例における部はすべて重量部である。実施例１
水酸基を有するアクリル樹脂をブチルエーテル化尿素ホ
ルムアルデヒド樹脂を主成分とする熱硬化性アクリル塗
料（三井東圧化学（株）製、アルマテツクス７４８−５
Ｍ８）１（１）部にルチル型酸化チタン２３部、フタロ
シアニンブルー４，５部およびフタロシアニングリーン
３部を加えた組成物に第１表に記載したベンゼンジチオ
ール系ニッケル錯体６種（化合物番号１〜６）をそれぞ
れ１部添加し、ペイントシエーカーを用いて十分に混合
し、６種の塗料を調製し、厚さ０．２７？の亜鉛引き鉄
板にパーコーターを用いて塗布し、２２０℃で２囲２間
加熱した。
ルムアルデヒド樹脂を主成分とする熱硬化性アクリル塗
料（三井東圧化学（株）製、アルマテツクス７４８−５
Ｍ８）１（１）部にルチル型酸化チタン２３部、フタロ
シアニンブルー４，５部およびフタロシアニングリーン
３部を加えた組成物に第１表に記載したベンゼンジチオ
ール系ニッケル錯体６種（化合物番号１〜６）をそれぞ
れ１部添加し、ペイントシエーカーを用いて十分に混合
し、６種の塗料を調製し、厚さ０．２７？の亜鉛引き鉄
板にパーコーターを用いて塗布し、２２０℃で２囲２間
加熱した。
次いでキシロールを含浸したガーゼで塗膜を拭き、往復
何回で塗膜が消去するかを測定した。その結果錯体を添
加しなかつた試験片は往復５回で塗膜が剥離したのに対
し、錯体を添加したものはいずれも５０回以上往復して
も異常がなく、熱硬化の促進性が優れていることを示し
た。また錯体を添加したものの硬化後の色調は錯体を添
加しないものと較べ肉眼では差を認められなかつた。実
施例２ アルキッド樹脂とブチルエーテル化尿素ホルマリン樹脂
を主成分とするアミノアルキッド塗料（三井東圧化学（
株）製、ユリツクス１２０Ｓ８）１００部にルチル型酸
化チタン１５部とフタロシアニンブルー５部を加えた組
成物に第１表に記載したベンゼンジチオール系ニッケル
錯体３種（化合物１，２，６）をそれぞれ１部添加し、
十分にペイントシエーカーを用いて混合し、３種の塗料
を印刷紙張り合板に１平方尺当り２．５ｙの割合で塗布
し、６０℃で２分間乾燥して試験片を調製した。
何回で塗膜が消去するかを測定した。その結果錯体を添
加しなかつた試験片は往復５回で塗膜が剥離したのに対
し、錯体を添加したものはいずれも５０回以上往復して
も異常がなく、熱硬化の促進性が優れていることを示し
た。また錯体を添加したものの硬化後の色調は錯体を添
加しないものと較べ肉眼では差を認められなかつた。実
施例２ アルキッド樹脂とブチルエーテル化尿素ホルマリン樹脂
を主成分とするアミノアルキッド塗料（三井東圧化学（
株）製、ユリツクス１２０Ｓ８）１００部にルチル型酸
化チタン１５部とフタロシアニンブルー５部を加えた組
成物に第１表に記載したベンゼンジチオール系ニッケル
錯体３種（化合物１，２，６）をそれぞれ１部添加し、
十分にペイントシエーカーを用いて混合し、３種の塗料
を印刷紙張り合板に１平方尺当り２．５ｙの割合で塗布
し、６０℃で２分間乾燥して試験片を調製した。
次にラツカーシンナーを含ませたガーゼで、試験片の塗
膜を拭き往復何回で塗膜が消去するかを測定した。その
結果を第２表に示す。同表には、比較のためにベンゼン
ジチオール系ニッケル錯体を添加しなかつた場合および
ビス（１−メルカプレートー２−ナフトレート）ニッケ
ル（■）テトラーｎ−ブチルアンモニウム（対照化合物
）を同量添加した場合の結果も示した。また硬化後の塗
膜の色調を無添加のものと比較すると対照化合物の場合
、若干黒味を帯びていたが化合物１，２，６については
肉眼ではほとんど変化を認められなかつた。
膜を拭き往復何回で塗膜が消去するかを測定した。その
結果を第２表に示す。同表には、比較のためにベンゼン
ジチオール系ニッケル錯体を添加しなかつた場合および
ビス（１−メルカプレートー２−ナフトレート）ニッケ
ル（■）テトラーｎ−ブチルアンモニウム（対照化合物
）を同量添加した場合の結果も示した。また硬化後の塗
膜の色調を無添加のものと比較すると対照化合物の場合
、若干黒味を帯びていたが化合物１，２，６については
肉眼ではほとんど変化を認められなかつた。
実施例３
ロジン変成フェノール樹脂およびアマニ油を主成分とす
るビヒクル７（１）部、沸点３００〜３２０℃の石油系
炭化水素２５酩翫カーミンＢ２叩部、ドライヤー（ナフ
テン酸コバルト溶液）５部からなる紅色インクに第１表
に記載した錯体３種（化合物１，２，６）をそれぞれｗ
部配合してインキを調製した。
るビヒクル７（１）部、沸点３００〜３２０℃の石油系
炭化水素２５酩翫カーミンＢ２叩部、ドライヤー（ナフ
テン酸コバルト溶液）５部からなる紅色インクに第１表
に記載した錯体３種（化合物１，２，６）をそれぞれｗ
部配合してインキを調製した。
これらのインクをアート紙に展開後、直ちに赤外線ラン
プで照射し、一定時間毎に白色のアート紙と重ね合せ、
ブレスして白色のアート紙にインクが移るかどうか調べ
た。インクが移らなくなる時間を乾燥が完了した時間と
みなし、この結果を第３表に示した。表には比較のため
にベンゼンジチオール系ニッケル錯体を添加しなかつた
場合と対照化合物としてビス（１−メルトカプトレート
ー２−ナフトレート）ニッケル（■）・テトラ工ｎ−ブ
チルアンモニウムを同量添加した場合の結果も示した。
プで照射し、一定時間毎に白色のアート紙と重ね合せ、
ブレスして白色のアート紙にインクが移るかどうか調べ
た。インクが移らなくなる時間を乾燥が完了した時間と
みなし、この結果を第３表に示した。表には比較のため
にベンゼンジチオール系ニッケル錯体を添加しなかつた
場合と対照化合物としてビス（１−メルトカプトレート
ー２−ナフトレート）ニッケル（■）・テトラ工ｎ−ブ
チルアンモニウムを同量添加した場合の結果も示した。
Claims (1)
- １有機高分子化合物を含む液状物に、一般式Ｉ▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ）（たゞし、Ｘは水素
、塩素原子またはメチル基を、ｎは１〜４の数値を、Ａ
は第４級アンモニウム基を表わす）で表わされる化合物
を熱乾燥もしくは熱硬化促進剤として配合してなること
を特徴とする塗料、接着剤、又は印刷用インキ用組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55046934A JPS6044336B2 (ja) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | 熱乾燥性又は熱硬化性の促進された組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55046934A JPS6044336B2 (ja) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | 熱乾燥性又は熱硬化性の促進された組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56143242A JPS56143242A (en) | 1981-11-07 |
| JPS6044336B2 true JPS6044336B2 (ja) | 1985-10-03 |
Family
ID=12761140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55046934A Expired JPS6044336B2 (ja) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | 熱乾燥性又は熱硬化性の促進された組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044336B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0176222U (ja) * | 1987-11-12 | 1989-05-23 | ||
| JP2014098074A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク、装置、記録方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0333173A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 近赤外線吸収接着剤 |
| JP2002240387A (ja) | 2000-12-12 | 2002-08-28 | Ricoh Co Ltd | 画像形成方法、画像形成装置及び画像情報管理システム |
| WO2006118277A1 (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Api Corporation | 近赤外線吸収色素含有粘着剤 |
-
1980
- 1980-04-11 JP JP55046934A patent/JPS6044336B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0176222U (ja) * | 1987-11-12 | 1989-05-23 | ||
| JP2014098074A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク、装置、記録方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56143242A (en) | 1981-11-07 |
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