JPS6044937B2 - 悪臭処理方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、不快臭の処理方法、そしてさらに詳しく云え
ばある種の悪臭を除去するための方法に関する。

香料製造技術はおそらく有史以前の人類の穴居生活にお
いて始まつた。

それの発端から比較的最近に至るまで香料製造者は動物
源および植物源の天然香料化学物質を使用してきた。す
なわちたとえばバラの油およびチヨウジの油のような精
油お”よびじやこう芳香のような動物分泌物のような天
然の香料化学物質が従来種々の芳香を得るのに香料製造
者により取扱われてきた。しカルながら、ごく最近香料
研究者等は本技術で特に望ましい特性を有する合成香料
を発展させた。これらの合成、芳香化学物質は香料製造
の技術に新次元を加えるものであつた。何故ならば製造
される化合物は通常安定な化学的性質を有し、天然の香
料化学物質に比較して安価であり、しかもかかる天然の
香料化学物質は通常化学分析のできない複雑な物質のＪ
混合物であるので天然の香料化学物質よりも取扱いがよ
り容易であるからである。さらに対比すると合成芳香化
学物質は既知の化学構造を有し、したがつて香料製造者
は特定の要求にかなうように製造することができる。か
かる要求は非常に広い門範囲にわたつて多様化する。し
たがつて特定の嗅覚特性を有する化合物が芳香組成物の
技術分野において非常に必要とされている。従来、香料
の技術分野においては、人の嗅覚に不快な臭いを処理す
る方法を提供することに主な勢力が向けられてきた。

かかる臭いはたとえば浴室の臭い、台所の臭い、体臭、
喫煙臭などのような種々の臭いを包含する。これらの臭
いを消すために多くの製品が開発されてきた。いわゆる
「ルームフレツシユナー」またたは「ルーム脱臭斉旧が
かかる製品の具体例としてあげられる。一般に、これら
の製品は二つの機構のうちのいずれかにより隠蔽作用を
提供してきた。

隠蔽性芳香は不快臭を抑制するためにより好ましい芳香
を多量に提供することによるかあるいは不快臭と混合し
て別種てしかもより望ましい芳香を与える芳香を提供す
ることによるかのいずれかにより提供される。不幸なこ
とに、両者の場合においてそれ自体でしばしば不快とな
る多量の芳香が使用されなければならない。さらに不快
臭は通常適度にがまんできる隠蔽性芳香レベルにおいて
もなお検出され得る。したがつて上述の不利点を伴わず
にかかる臭いを実質的に除去する不快臭除去のための組
成物および方法が特に望まれる。特に有害な臭いはプロ
トンを与えるかあるいは受けるかのいずれかの傾向を著
しく有する化合物により引き起される。

このような化合物は以下「悪臭」と称することにする。
これらには低級カルボン酸類、チオール類、チオフェノ
ール類、フェノール類、低級アミン類、ホスフィン類お
よびアルシン類を含めて臭いの点で悪評のある種類の．
化合物を包含する。従来、４−シクロヘキシルー４−メ
チルー２−ペンタノンがかかる悪臭を除去する能力を有
するものとして見出された。

また、本発明以前には悪臭を除去する能力は発！見され
なかつたけれども以下の化合物が文献に記載されている
。

シクロヘキシルメチルケトン 〔ＪＡＣＳＬｌ５ｌ８（１９５２）参照〕シクロヘキシ
ルエチルケトン 〔Ｂｅｒ．々、２２３０（１９０９）参照〕シクロヘキ
シルイソプロピルケトン〔ＪＡＣＳ？、８８０（１９６
０）参照〕シクロヘキシルｎ−プロピルケトン 〔ＣＯｍｐｔ．ｒｅｎｄ匹本７７２（１９１１）参照〕
シクロヘキシルｎ−ブチルケトン〔ＪＡＣＳ？、８８０
（１９６０）参照〕２−メチルシクロヘキシルメチルケ
トン 〔Ａｒｌｎ．Ｃｈｉｍ■、５４３（１９６８）参照］３
−メチルシクロヘキシルメチルケトン〔Ｂｕｌｌ．ｓＯ
．ｃｈｌｍ．５９８（１９４７）参照〕４−メチルシク
ロヘキシルメチルケトン〔Ｃａｌｌａｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ
．狐１０７３（１９６８）参照〕本発明は悪臭除去能力
のために特に有用な化合物および組成物の新規な用途を
提供する。

さらにまた、これらの化合物の若干は新規化合物てある
。悪臭を除去することのできるこの驚くべき能力を示す
化合物は次の構造式（式中Ａ．．ＢおよびＣの各々は独
立して水素または１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基を表わすが、ただしＡ．．ＢおよびＣにおける炭
素原子の合計は５個より多くはないものであり、Ｒ１は
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）によ
り表わされる。

本明細書て使用される「（悪臭を）除去する」の用語は
結果的に人の嗅覚に対する悪臭の不快感を軽減させるよ
うな臭いおよび／または悪臭の人の感覚に及ぼす作用を
意味するものとする。

この用語はそれによりかかる結果が得られるいずれか特
定の機構に限定されるべきではない。前述の（１）のよ
うな本発明で有用な化合物は以下の式で表わされるよう
にして製造されうる。

上記式中Ａ．．Ｂ．ＣおよびＲ１は前述の定義を有する
。式（１）に示されているように置換されたベンゼンま
たは置換されていないベンゼンは好ましくはフリーデル
ークラフツ条件下においてアシルクロライドでアシル化
されて対応するフエニルアルキルケトンを生成する。式
（■）に示されているようにこのフエニルアルキルケト
ンは適当な触媒好ましくはロジウム金属含有触媒上で水
素化されて対応するアルキル化シクロヘキシルメタノー
ルを生成する。このアルコールをたとえばクロム酸を用
いるブラウンーガーグ（ＢｒＯｗｎ−Ｇａｒｇｅ）法に
より酸化すると式（■）に示されている所望ケトンを生
成する。本発明の方法に有用な、前述した如き化合物は
少量でしかも多くの異なる媒体中で使用される場合悪臭
を有効に除去することができる。

たとえばエアロゾル（スプレー等）、液体（ウイツク型
）、固体（香料玉、プラスチックなど中におけるような
ワツクスペース）、粉末（香料袋、ドライスプレー）お
よびゲル（固体ゲルスティック）の形態でルームフレツ
シユナーまたはルーム脱臭剤中で使用するのが特に好ま
しい。その他の例示的用途は、たとえば洗浄剤、粉末、
液体、増白剤または布柔軟剤中での洗濯機使用により適
用されるようなあるいはたとえば戸棚に入れる香塊、戸
棚用エアロゾルスプレーまたは衣類保存場所用のものに
おけるような他の適用によるような衣類脱臭剤において
、たとえば紙タオル、浴室テイツシユペーパー、生理用
ナプキン、タオル、使い捨てふきん、使い捨ておむつお
よび汚物入れ脱臭剤のような浴室付属物において、たと
えば消毒剤およびトイレツトボウルクリーナーのような
清浄剤において、たとえば粉末、エアロゾル、液体また
は固体の形態における制汗剤および腋下脱臭剤、全身用
脱臭剤あるいはたとえばヘアースプレー、毛髪調整剤、
リンス、ヘアーカラーおよびヘアーダイ、パーマネント
ウエーブ、除毛剤、ヘアーストレートナーのような頭髪
手入れ用製品、たとえばポマード、クリーム、ローシヨ
ンなどのような整髪剤適用、たとえばＳ−セレニウムー
スルフイド、コールタール、サリチレートなどのような
成分を含有する薬物混入の頭髪手入れ用製品またはジャ
ンプー剤またはたとえば足用のパウダー、液体またはオ
ーデコロンのような足の手入れ用製品、ひげそり後用ロ
ーシヨンおよびボデーローシヨンあるいは石けんおよび
たとえば棒状、液状、発泡状ま”たは粉末状の合成洗剤
のような化粧品において、たとえば織物仕上げ工業や印
刷工業（インクおよびベーパー）におけるような製造工
程中における臭気抑制において、たとえばパルプ工業、
貯蔵所および肉加工、汚水処理またはこみ処理に含有さ
れれる工程におけるような悪臭抑制において、あるいは
たとえば織物仕上げ製品、ゴム仕上げ製品、カーフレツ
シユナーなどにおけるような製品の臭気抑制において、
たとえば犬舎およびペット用の手入れのための製品およ
びたとえば脱臭剤、ジャンプー剤または洗浄剤または動
物の敷きわら用材料のような家畜およびペットの手入れ
用製品において、たとえば劇場の観客席、地下鉄および
輸送機関のような大規模な密閉空気系において存在する
。使用されうる前記化合物の量は、包含される特定の悪
臭に一般に無関係であることが見出された。

同様に、悪臭を含有する空気中におけるそれの濃度も使
用される化合物の有効量を決定するものではないことが
見出された。悪臭を除去するために有好な量が使用され
るべきである。しかしながら、いずれものかかる化合物
の量はその化合物が使用される媒体、温度、湿度、空気
量および空気循環に左右される。一般に、かかる化合物
は空気（悪臭を含有する）中に空気１立方メートル当た
り約０．０１ｍｇ程度の低いレベルで存在する場合に有
効である。勿論、使用される特定化合物の構造に左右さ
れるが、いくつかの化合物は他のものより活性である。
前記量以上の濃度はいずれも一般的に有効である。しか
しながら、実際面からは空一気１立方メートル当たり約
１．０〜２．０ｍ９以上はおそらく不必要であろう。本
発明で有用な新規な化合物は４−エチルシクロヘキシル
メチルケトンおよび４−イソプロピルシクロヘキシルメ
チルケトンである。

本発明で有用な特に好ましい化合物は式中ＡｌＢおよび
Ｃが水素でありそして／またはＲ１がメチルである化合
物である。

特に好ましい化合物はシクロヘキシルメチルケトンおよ
び３−メチルシクロヘキシルメチルケトンである。本発
明において有用なその他の化合物の具体例としてはたと
えば４一第３級ブチルシクロヘキシルメチルケトン、４
−イソプロピルシクロヘキシルメチルケトン、２−メチ
ルー４一第３級ブチルシクロヘキシルメチルケトン、２
−メチルシクロ・ヘキシルメチルケトン、２−メチルー
５−イソプロピルシクロヘキシルメチルケトン、４−メ
チルシクロヘキシルイソプロピルケトン、４−メチルシ
クロヘキシル第２級ブチルケトン、４−メチルシクロヘ
キシルイソブチルケトン、２●４−ジメチルシクロヘキ
シルメチルケトン、２●３−ジメチルシクロヘキシルメ
チルケトン、２●２−ジメチルシクロヘキシルメチルケ
ト・ン、３・３−ジメチルシクロヘキシルメチルケトン
、４●４−ジメチルシクロヘキシルメチルケトン、３●
３・５一トリメチルシクロヘキシルメチルケトンおよび
２・２●６−トリメチルシクロヘキシルメチルケトンを
あげることができる。

ノ 次に本発明を実施例により詳細に説明する。

実施例中における特定の説明は本発明の範囲を限定する
ものとして解釈されるべきではない。記号「Ｋ９ｌぽ」
は１立方メートルの空気中に存在する物質の重量（Ｍｇ
）を意味する。実施例１ シクロヘキシルメチルケトン シクロヘキシルメチルケトンはアセトフェノンの１−シ
クロヘキシルエタノールへの水素化における副生成物と
して少量生成される。

分別法による１−シクロヘキシルエタノールの精製によ
りシクロヘキシルメチルケトンに富む初留（これは１−
シクロヘキシルエタノールをも含有する）を製造する。
３８．５ｙ（０．３モル）の１−シクロヘキシルエタノ
ールおよび２１．３ｙ（０．１６８８モル）のシクロヘ
キシルメチルケトンを含有する代表的初留を２００ｍ１
のアセトンで希釈し、氷浴中で冷却しついで１５〜２０
℃において？硫酸中７５ｍｔ（７）８Ｎクロム酸（ジヨ
ーンズ試薬）で酸化した。

上部有機層を傾瀉しついで回転蒸発器上で濃縮して単離
を行なつた。

硫酸クロム濃溶液を水で希釈しついでエーテルで抽出し
た。この抽出物に蒸発器からの濃縮物を加えた。生成す
るエーテル溶液を水、濃炭酸水素ナトリウム溶液および
塩水で完全に洗浄しついで回転蒸発器上で蒸発させて化
学的な果実性芳香を有する５３．４ｙのシクロヘキシル
メチルケトン（ＧＬＣにより９９．３５％純粋）を得た
。ｎ芭５＝１．４５０００ＮＭＲスペクトルは１．３３
および１．７３ｐｐｍにおける２個の広い多重線（シク
ロヘキシルプロトン）および一？−ＣＧ３基を示す２．
００ｐｐｍにおける単線を有した。実施例２ シクロヘキシルエチルケトン １５０ｍ１のエーテル中における２１．４ｙ（イ）．１
５モル）の１−シクロヘキシルー１−プロパノールの溶
液に攪拌しそして氷溶中で冷却しながら１５〜２０゜Ｃ
の温度を維持するような速度で７５ｍｔ（７）２Ｎクロ
ム酸（ＢｒＯＷＩｌ−Ｇａｒｇ試薬）を加えた。

添加完了後氷浴を除去し、３０分間攪拌を続けた。ＩＲ
分析およびＧＬＣ分析はすべての出発物質が消費された
ことを確認した。実施例１に記載のと同様の単離操作に
より１９．４ｙの粗シクロヘキシルエチルケトン（ｎ？
５＝１．４５０８）を得た。

これは少量の低沸点不純物を含有していたが、短ビグロ
ーカラムを通過しての蒸留により除去された。０．９ｙ
の初留（沸点６０〜６２℃／５ＷＩＬＨｇ．．ｎ芭５＝
１．４５００）の後に生成物のシクロヘキシルエチルケ
トンが無色芳香性（強力な化学用）液体として沸点６７
Ｃ／５朗Ｈｇにおいて集められた。

これはｎ？＝１．４５０６（純度９９．２％、ＧＬＣに
よる）を有した。収量１５．５ｙ（７３．７％）。実施
例３シクロヘキシルイソプロピルケトン ８．１５ｙのシクロヘキシルイソプロピルケトンおよび
１７．８５Ｖ（０．１１４２モル）の１−シクロヘキシ
ルー２−メチルー１−プロパノールからなる工業用１−
シクロヘキシルー２−メチルー１−プロパノールの分別
で得られた初留を１２０ｍＬのエーテルに溶解しついで
１５〜２０℃において５８ｍ１（７）２Ｎクロム酸溶液
（ＢｒＯｗｎ−Ｇａｒｇ試薬）で処理した。

酸化は３吟後に完了した。実施例１に記載のと同様の単
離操作により本質的に純粋である２５．７ｇの粗シクロ
ヘキシルイソプロピルケトン（ｎ芭３＝１．４４８９）
を得た。

痕跡量の低沸点不純物を短ビグローカラムを通しての蒸
留により除去した。２．２ｙの初留（沸点３５〜３８跡
Ｃ／０．８Ｔｒ０ｒＬＨｇ．．ｎ芭３＝１．４４７５）
の後に、シクロヘキシルイソプロピルケトンが無色芳香
（新鮮でぴりつとしたハツカ臭の）液体（ｎ芭３＝１．
４４９０）として沸点３８゜Ｃ／０．８Ｔｍ１ｎＨｇに
おいて集められた。

α℃によれば純度９９．６％を有する収量２２．７ｙ（
８２．６％）が得られた。実施例４ シクロヘキシルｎ−プロピルケトン １５．０ｙ（０．０９６モル）の１−シクロヘキシルー
１−ブタノールおよび１５．５ｙ（０．１０１モル）の
シクロヘキシルｎ−プロピルケトンからなる工業用１−
シクロヘキシルー１−ブタノールの分別で得られた初留
を１５０Ｔｎ１のエーテル中に溶解しついで１０〜１５
℃において５０ｍＬ（０．１モル）の△クロム酸（Ｂｒ
Ｏｗｎ−Ｇａｒｇ試薬）で酸化した。

反応は迅速で、非常に発熱的でそして実際には定量的で
あつた。実施例１に記載のと同様な単離操作（粗ケトン
含有エーテル溶液をさらに濃こはく色を除去するために
炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄することも包含する）に
より２９．７ｙの粗シクロヘキシルｎ−プロピルケトン
を得た。

収量は９６．３％で、ｎ？３＝１．４５０５であつた。
短ビグローカラｌ、を通しての蒸留により２．８Ｖの初
留（沸点３０〜３８℃／０．８ＷＬＨｇ１ｎ芭４＝１．
４４５４）を得そしてシクロヘキシルｎ−プロピルケト
ンをＧＬＣ分析によりほとんど純粋であつた無色芳香（
新鮮な化学的エーテル系）液体として沸点３８〜４４な
Ｃ／０．８ＴｒｒＩｎＨｇにおいて集めた。ＮＫ＝１．
４５１５。収量は２５．７ｑ（８３．３％）であつた。
実施例５シクロヘキシルｎ−ブチルケトン ４０ｍ１のエーテル中における１３．７Ｖ（イ）．０８
モル）の１−シクロヘキシルー１−ペンタノールの溶液
を１５〜２０ヘＣにおいて４０ｍＬの２Ｎクロム酸溶液
（ＢｒＯＷＴｌ−Ｇａｍｇ試薬）で酸化した。

実施例１に記載のと同様の単離操作により１２．１１ｙ
の粗シクロヘキシルｎ−ブチルケトンを得た。

ホルツマンカラムを通しての分別中に中留分（沸点１０
５℃／９ｗ＄ＴＨｇ）が集められたが、これは無色芳香
（バルサム様木質系）液体（ｎ芭５＝１．４５３８）と
して得られた１−シクロヘキシルｎ一”ブチルケトンで
あつた。収量は８．２ｙであつた。実施例６２−メチル
シクロヘキシルメチルケトン ５０ｍ１のエーテル中における１３．２ｙ（イ）．０９
２８モル）のシス／トランスー１−（２−メチルシクロ
・ヘキシル）−１−エタノールの溶液を氷浴中で冷却し
、これに約１０℃での温度を維持する速度で５０ｍ１の
ボクロム酸溶液（ＢｒＯｗｎ−Ｇａｒｇ試薬）を攪拌し
ながら滴加した。

添加完了後、氷浴を除去しそして１時間周囲温度て攪拌
を続けた。ノ 実施例４に記載のと同様の単離操作によ
り９．９５ｙの粗２−メチルシクロヘキシルメチルケト
ンを無色液体（７６．４％）として得、これを短ビグロ
ーカラムを通しての蒸留により精製した。

２−メチルシクロヘキシルメチルケトンは中留分（沸点
７２０Ｃ／８瓢Ｈｇ．．ｎ？＝１．４５５２）として集
められた。

これは無色芳香（ハツカ様で新鮮な化学性）液体であつ
た。収量は８．５５ｑ（６５．８％）であつた。実施例
７３−メチルシクロヘキシルメチルケトン ５０Ｔｎ１のエーテル中における１３．２ｆ（０．０９
２８モル）シス／トランスー１−（３−メチルシクロヘ
キシル）−１−エタノールの溶液を５２ｍｔ（７）２Ｎ
クロム酸溶液（ＢｒＯｗｎ−Ｇａｒｇ試薬）で酸化しつ
いで実施例６に記載のように単離した。

ＧＬＣにより９６％純度を有する１０１．６ｙ（７７．
６％）の３−メチルシクロヘキシルメチルケトンが得ら
れた。これを短ビグローカラムを通しての蒸留により精
装して実質的に純粋なシス／トランスー３−メチルシク
ロヘキシルメチルケトンを無色芳香（エーテル系て化学
的刺激あり）液体（沸点５９℃／１００Ｔ＄ＬＨｇｎ芭
５＝１．４４８９）として得た。収量は７．１３ｑ（５
４．９％）であつた。実施例８ ４−メチルシクロヘキシルメチルケトン ５０ｍ１のエーテル中における１４．４ｙ（０．１０１
４モル）のシス／トランスー１−（４−メチルシクロヘ
キシル）−１−エタノールの溶液を５２ｍ１の△クロム
酸溶液で酸化しついで実施例６に記載のように単離した
。

粗４−メチルシクロヘキシルメチルケトンがＧＬＣによ
り９９．０％純度を有して１２．０ダ（８４．０％）の
収量で得られた。引き続きこれをさらに蒸留して９．１
ｙ（６４．１％）の４−メチルシクロヘキシルメチルケ
トン（沸点５４゜Ｃ／９．５ｗｎＨｇ１ｎ芭５＝１．４
５００）を無色芳香（新鮮で生臭く強力）−液体として
得た。実施例９ ４−エチルシクロヘキシルメチルケトン ５０ｍ１のエーテル中における１５．９ｙ（０．１０１
９モル）のシス／トランスー１−（４−エチルシクロ．
ヘキシル）−１−エタノールの溶液を５０Ｔｎ１（７）
２Ｎクロム酸溶液（ＢｒＯｗｎ−Ｇａｒｇ試薬）で酸化
しついで実施例６に記載のように単離した。

粗生成物（１６．２ｙ＝１０３％）を０．１３３ダ硼酸
上での蒸留により精製した。実質的に純粋なシス／トラ
ンスー４−エチルシクロヘキシルメチルケトン（沸点９
１℃／９．５ＴｍＨｇ．．ｎ？＝１．４５４１）であつ
た。これは無色芳香（化学性で刺激的）液体であつた。
実施例１０４−イソプロピルシクロヘキシルメチルケト
ン５０ＷＬｔのエーテル中における１５．１ｇ（０．０
８８７モル）のシス／トランスー１−（４−イソプロピ
ルシクロヘキシル）−１−エタノールの溶液を５０ｍ１
の△クロム酸溶液（ＢｒＯｗｎ−Ｇａｍｇ試薬）で酸化
しついで実施例６に記載のように単離して１４．１５ｙ
の粗シス／トランスー４−イソプロピルシクロヘキシル
メチルケトンを得た。収率は９５．７％であつた。この
生成物を短いビグローカラムを通してフの蒸留により精
製した。回収した４−イソプロピルシクロヘキシルメチ
ルケトンの無色芳香（新鮮で刺激性、しようのう様）液
体は沸点５９〜６０℃／０．８ｗｒ！ＮＨｇおよび己５
＝１．４５７３を有した。実施例１１以下の悪臭濃縮物
が調製された。

浴室悪臭濃縮物 成 分 重量部スカトー
ル ０．９１β−チオナフ
トール ０．９１ノチオグリコール
酸の９５％水溶液 ２１．１８ｎ−カプロン酸
６．００ｐ−クレシルイソ
バレレート ２．１８Ｎ−メチルモルホリ
ン ６．００ジプロピレングリコー
ル ６２．８２以上の濃度で上記悪臭を
有するエアロゾル缶が調製された。

浴室悪臭エアロゾル 成 分 重量部溶室悪臭
濃縮物 ０．１ジプロピレング
リコール ４．９噴射剤（ａ）トリク
ロロモノフルオロメタン ４７．５（ｂ）ジクロロ
ジフルオロメタン ４７．５「オーデコロン用
香料（ＳｐｉｃｅｆＯｒＣＱｌＯｇｎｅ）」の芳香が試
験化合物の悪臭除去試験に使用するために選択された。

「オーデコロン用香料」の芳香は以下の成分を含有した
。 成−ー分 重量部ラバン
ジンアブリアリス油 ６０アミル桂皮アル
デヒド ２０アミルサリチレート
１５０ベンジルアセテート
３０リナロール
３０シダーウツド油
１０ゲラニオール １３０イソ
プレゴール ６０メチルアント
ラニレート（ジプロピレングリコール中１呼量％溶液）
２０ムスクキシロール
６０クマリン ５０
フェニルエチルアセテート ３０酢酸テル
ビニル １００桂葉油
４０ブチグレン油ＳＡ６Ｏイラ
ンイラン油 １３０フエニルアセ
トアルデ゛ヒドジメチルアセタール
１５桂皮アルコール
５以下のように表１に示されている化合物を含
有の上記芳香組成物を用いてエアロゾル缶が調整された
。

重量％「オーデ
コロン用香料」芳香剤 ０．４５；試験される
べき化合物 ０．０５噴射剤（ａ）ト
リクロロモノフルオロメタン ４９．７５（ｂ）ジ
クロロジフルオロメタン ４９．７５１００．
００、入口ドアおよび排出ファンを備え、全容量が２９
．９ｄであり内側の寸法が３．３５Ｘ３．６６Ｘ２．４
４（７Ｔ１，）を有する試験室が用意された。

排出ファンの容量は１４ｄ／分であつた。排出を十分確
かなものとするために試験と試験との間の５分間排出フ
．アンが操作されついで次の試験を実施する前に何らか
の残留臭気が検出されうるかどうかを確認するために臭
いのチェックがなされた。試験室が適当に排気された後
に浴室の悪臭を約５秒間エアロゾル缶から噴霧した。

１０〜１聞２後に芳香組成物エアロゾルを約５秒間噴霧
した（５秒とはかかるエアロゾルが通常主婦により使用
されるであろう平均時間である）。

１分後に２名の審査員（１名は香料製造および臭いの評
価に熟練した者であり、そして他の１名は一般的な芳香
を知つている以外はかかる熟練技術を全く有しない者で
ある）が試験室に入り、悪臭検出のための臭い評価を行
ないそして感知結果を記録した。

すべての試験はどの審査員も試験されている物質が何で
５るかを知らないで実施された。エアロゾル缶に使用さ
れたバルブを通る流速に５（づいて、試験室中に導入さ
れた悪臭濃縮物含有ｒアロゾルの大約量は２６７ｍ９１
ｄである。

試験室中に導入された芳香組成物含有エアロソレの量は
約２６０ｍ９ノｄである。前記試験操作を使用して表１
に示された化合物ｉそれらの浴室悪臭除去能力に関して
試験した。

吉果は表１に示されている。上記において化合物の悪臭
除去能力は以下の段昔評価基準により示されている。

Ｕ）ｌ（ 「顕著」一新鮮な空気効果が著しくそして非
常に軽微残臭を生ずるかあるいは全く残臭を生じないＵ
「優秀」一新鮮な空気効果および軽微て心地よい残留
原臭（バックグラウンド）がある■ 「非常に良好」一
新鮮な空気効果はないが、しかし悪臭はすべて除去し、
種々の程度のただし高くない残留原臭ありＷ 「良好」
一痕跡の悪臭があり、しぱしば変化した質の悪臭が残る
、余り強くはなく心地よく許容し得る残留原臭ありＸ
「かなり良好」一強烈さはないが、明らかに識別しうる
独特な悪臭あり、ぜい許容し得る残留原臭ありＹ 「不
良」一強烈さは若干減少されているが、圧倒的な独特の
悪臭あり、許容できない不快な残留原臭が全体にわたつ
て存在する。

Ｚ 「作用なし」 本明細書においてはある種の特定な実施態様に関して本
発明を記載したが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 悪臭除去作用量の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａ、ＢおよびＣの各々は独立して水素または１〜
   ４個の炭素原子を有する低級アルキル基を表わすが、た
   だしＡ、ＢおよびＣにおける炭素原子の合計は５個より
   多くはないものであり、Ｒ＾１は１〜４個の炭素原子を
   有するアルキル基を表わす）で表わされる化合物で悪臭
   含有空気を処理することからなるそれらの不快臭を減少
   させるための悪臭処理方法。 ２ 悪臭除去作用量が悪臭含有空気の１立方メートル当
   たり少くとも０．０１ｍｇである前記第１項の方法。 ３ 式中Ａ、ＢおよびＣが各々水素である前記第１項の
   方法。 ４ 式中Ｒ＾１がメチルである前記第１項の方法。 ５ 化合物がシクロヘキシルメチルケトンである前記第
   ３項の方法。 ６ 化合物が３−メチルシクロヘキシルメチルケトンで
   ある前記第４項の方法。