JPS6048959A - ２−アダマンタノンオキシムのエステル - Google Patents
２−アダマンタノンオキシムのエステルInfo
- Publication number
- JPS6048959A JPS6048959A JP59118391A JP11839184A JPS6048959A JP S6048959 A JPS6048959 A JP S6048959A JP 59118391 A JP59118391 A JP 59118391A JP 11839184 A JP11839184 A JP 11839184A JP S6048959 A JPS6048959 A JP S6048959A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound according
- ester
- item
- aralkyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- RWMIUVLOQIOJGB-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=NC(CCl)=CC2=C1 RWMIUVLOQIOJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- -1 thanone oxime ester Chemical class 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N Adamantane Natural products C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000711466 Murine hepatitis virus Species 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- RABVIFXMFZFITE-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantylidene)hydroxylamine Chemical class C1C(C2)CC3CC1C(=NO)C2C3 RABVIFXMFZFITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
- C07C251/66—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
- C07C251/68—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with at least one of the esterifying carboxyl groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗炎症作用を有する新規な２−アダマンタノ
ンオキシムエステルにかかわる。成る種のイ（ノー２−
アダマンタンが知られており（Ｂｉｃｈｅｍ、Ｐｈａｒ
ｍｅｏｌ、’ｆｉ １．１６９３、（１９３２）ＩＣ０
Ａ、 ９４．４６ ：５７１ｒ（１９８１） ｔ ドイ
ツ国特許願第２６５１０８３号＋ Ｃ０Ａ、見、１２９
２４１ｗ、（１９７Ｂ ））、またこれらのうち最初の
文献には向精神薬作用があると報告されているけれども
、本発明者の知る限り、本発明のオ午シムエステルは文
献に開示されていない。
ンオキシムエステルにかかわる。成る種のイ（ノー２−
アダマンタンが知られており（Ｂｉｃｈｅｍ、Ｐｈａｒ
ｍｅｏｌ、’ｆｉ １．１６９３、（１９３２）ＩＣ０
Ａ、 ９４．４６ ：５７１ｒ（１９８１） ｔ ドイ
ツ国特許願第２６５１０８３号＋ Ｃ０Ａ、見、１２９
２４１ｗ、（１９７Ｂ ））、またこれらのうち最初の
文献には向精神薬作用があると報告されているけれども
、本発明者の知る限り、本発明のオ午シムエステルは文
献に開示されていない。
〔ここでＲは低級アルキル、低級アルケニル、アリール
、アラールキルおよびアラールキル（了り−ル基は水素
に代わる置換基例えばニトリル、ニトロ、ハロおよびア
ルコキシを有しうる）を表わす〕の新規な２−アダマン
タノンオキシムエステルを提供する。
、アラールキルおよびアラールキル（了り−ル基は水素
に代わる置換基例えばニトリル、ニトロ、ハロおよびア
ルコキシを有しうる）を表わす〕の新規な２−アダマン
タノンオキシムエステルを提供する。
本発明の化合物は、２−アダマンタノンオキシムと水素
化ナトリウムとを反応させ、次いで適当な酸塩化物を加
えることにより好都合に製せられうる。
化ナトリウムとを反応させ、次いで適当な酸塩化物を加
えることにより好都合に製せられうる。
本発明を更に説示するために下記例を示す。しかしなが
ら、それによって、本発明をいかなる態様にも限定する
つもりはない。
ら、それによって、本発明をいかなる態様にも限定する
つもりはない。
例 １
０− フェニルアセチル −２−アダマンタノンオキシ
ム テトラヒドロフラン６０ゴに水素化ナトリウム（２，９
３９，０，１２２％／Ｌ／ ） ヲｌｖｌ？Ｈすせてな
るものに２−アダマンタノンオキシム（Ｉ Ｑ、 ＣＩ
！、０、０６１モル）を加え、得られた反応混合物を
５時間還流せしめた。次いで、フェニルアセチルクロリ
ド（９，４３９，０，０６１モル）を緩徐に加え、更に
この反応混合物を６時間還流させた。冷却後、クロロホ
ルムを加え、無機沈殿物をｆ失した。有機溶液を蒸発乾
燥せしめたあとに、粗製オキシムエステル誘導体Ｃ９ｇ
＞を取得した。これをシクロヘキサンから再晶出させた
ところ、ｍｐ７４〜８０℃のｌＲＭ、−（フェニルアセ
チル）−２−７ダマンタノンオキシムが取られた。
ム テトラヒドロフラン６０ゴに水素化ナトリウム（２，９
３９，０，１２２％／Ｌ／ ） ヲｌｖｌ？Ｈすせてな
るものに２−アダマンタノンオキシム（Ｉ Ｑ、 ＣＩ
！、０、０６１モル）を加え、得られた反応混合物を
５時間還流せしめた。次いで、フェニルアセチルクロリ
ド（９，４３９，０，０６１モル）を緩徐に加え、更に
この反応混合物を６時間還流させた。冷却後、クロロホ
ルムを加え、無機沈殿物をｆ失した。有機溶液を蒸発乾
燥せしめたあとに、粗製オキシムエステル誘導体Ｃ９ｇ
＞を取得した。これをシクロヘキサンから再晶出させた
ところ、ｍｐ７４〜８０℃のｌＲＭ、−（フェニルアセ
チル）−２−７ダマンタノンオキシムが取られた。
また、次表に示す一連の関連化合物を、例１の技法に従
い、適切なｅ！塩化物および適当な再晶出用溶媒（表中
に記載）を用いて製造した：表 ２ ＣＨｌ １０８〜１１０ １ｓｏ−ＰｒＯＨ３０ｓ
Ｈ４ＮＯ２−４１４４〜１４６ ｉ ｓ ｏ’−Ｐｒ
ＯＨ４Ｃ６Ｈ４ＮＯ２−４１６０〜１（５１１ｓｏ−Ｐ
ｒ０Ｉ（５Ｃ６Ｈ４ＮＯ２−３１２３〜１２６ １ｓｏ
−ＰｒＯＨ８ＣＨ＝ＣＨＣＨ１７６〜８０ １ｓｏ−Ｐ
ｒＯＨ本発明の化合物は生物学的活性を示し、特に、ラ
ットの足部におけるカラジーナン誘発浮腫アッセイの結
果により示される抗炎症剤としての活性を示した。加え
て、例３の化合物は、ネズミ科肝炎ウィルスに対して抗
ウィルス活性を示した。
い、適切なｅ！塩化物および適当な再晶出用溶媒（表中
に記載）を用いて製造した：表 ２ ＣＨｌ １０８〜１１０ １ｓｏ−ＰｒＯＨ３０ｓ
Ｈ４ＮＯ２−４１４４〜１４６ ｉ ｓ ｏ’−Ｐｒ
ＯＨ４Ｃ６Ｈ４ＮＯ２−４１６０〜１（５１１ｓｏ−Ｐ
ｒ０Ｉ（５Ｃ６Ｈ４ＮＯ２−３１２３〜１２６ １ｓｏ
−ＰｒＯＨ８ＣＨ＝ＣＨＣＨ１７６〜８０ １ｓｏ−Ｐ
ｒＯＨ本発明の化合物は生物学的活性を示し、特に、ラ
ットの足部におけるカラジーナン誘発浮腫アッセイの結
果により示される抗炎症剤としての活性を示した。加え
て、例３の化合物は、ネズミ科肝炎ウィルスに対して抗
ウィルス活性を示した。
上記発明に均等な多くの変更が、本発明の範囲を逸脱す
ることなくなしうることについては当業者に明らかであ
ろう。
ることなくなしうることについては当業者に明らかであ
ろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 〔ここでＲは、低級アルキル、低級アルケニル、アリー
ル、アラールキルおよびアラールキル（アリール基は水
素に代わる置換基を有しうる）の群より選ばれる基であ
る〕の化合物。 項記載の化合物。 （３）ＲがＣＨ，である、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （４）ＲがＣ，Ｈ４ＣＮ−４である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 （５）Ｒが０６Ｈ４ＮＯ！−４である、特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 （６）ＲがＣ，Ｈ，Ｎｏ、 −３である、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 １項記載の化合物。 第１項記載の化合物。 （９）ＲがＣＨ＝ＣＨＣＨ，である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 第１項記載の化合物 ＯＣＨ。 第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US524484 | 1983-08-19 | ||
| US06/524,484 US4486601A (en) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | Esters of 2-adamantanone oxime |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048959A true JPS6048959A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=24089396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59118391A Pending JPS6048959A (ja) | 1983-08-19 | 1984-06-11 | ２−アダマンタノンオキシムのエステル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486601A (ja) |
| EP (1) | EP0137894B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6048959A (ja) |
| AT (1) | ATE27811T1 (ja) |
| CA (1) | CA1207323A (ja) |
| DE (1) | DE3464243D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011164593A (ja) * | 2010-01-12 | 2011-08-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物 |
| JP2015196781A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-09 | 住友化学株式会社 | 重合性モノマー、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652680A (en) * | 1985-01-28 | 1987-03-24 | Pennwalt Corporation | 2-adamantanone oxide carbamate derivatives |
| KR100713137B1 (ko) * | 2001-06-28 | 2007-05-02 | 동화약품공업주식회사 | 신규의 2,4-디플루오로벤즈아미드 유도체 |
| RU2205000C2 (ru) * | 2001-08-09 | 2003-05-27 | Самарский государственный технический университет | Применение оксима (3-хлор-1-адамантил)метилкетона в качестве ингибитора вируса герпеса простого типа 1 и вируса гриппа а |
| CN104693066A (zh) * | 2015-04-02 | 2015-06-10 | 广西大学 | 抗乙肝病毒活性苯丙素金刚烷酮肟酯类化合物 |
| WO2017127306A1 (en) | 2016-01-18 | 2017-07-27 | Arisan Therapeutics | Adamatane derivatives for the treatment of filovirus infection |
| WO2019018185A1 (en) | 2017-07-15 | 2019-01-24 | Arisan Therapeutics Inc. | ENANTIOMERICALLY PURE ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTIONS |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3951950A (en) * | 1968-08-21 | 1976-04-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 4-Azatricyclo[4.3.1.13,8 ]undecane and related compounds |
| CA943138A (en) * | 1969-11-10 | 1974-03-05 | Don R. Baker | Certain oxime compositions and their use in controlling fungi |
-
1983
- 1983-08-19 US US06/524,484 patent/US4486601A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-16 EP EP84104301A patent/EP0137894B1/en not_active Expired
- 1984-04-16 AT AT84104301T patent/ATE27811T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-16 CA CA000452051A patent/CA1207323A/en not_active Expired
- 1984-04-16 DE DE8484104301T patent/DE3464243D1/de not_active Expired
- 1984-06-11 JP JP59118391A patent/JPS6048959A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011164593A (ja) * | 2010-01-12 | 2011-08-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物 |
| JP2015196781A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-09 | 住友化学株式会社 | 重合性モノマー、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0137894A1 (en) | 1985-04-24 |
| EP0137894B1 (en) | 1987-06-16 |
| US4486601A (en) | 1984-12-04 |
| ATE27811T1 (de) | 1987-07-15 |
| CA1207323A (en) | 1986-07-08 |
| DE3464243D1 (de) | 1987-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Speziale et al. | Preparation of some new 2-chloroacetamides | |
| US2453103A (en) | Decarboxylation of 3,4-dihydroxy-2,5-dicarboxythiophene | |
| US4486601A (en) | Esters of 2-adamantanone oxime | |
| FR2631827A1 (fr) | Nouveaux derives d'(hetero)aryl-5 tetrazole, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| US3105071A (en) | Nitro 2-oxo-2h-1, 4 benzoxazines | |
| Haruki et al. | Some reactions of N-haloamidines | |
| US4507308A (en) | Analgesically or anti-inflammatory effective 4-quinolyl anthranilic acid derivatives | |
| US3127436A (en) | Adducts of hexamethylbiguanide and method for preparing same | |
| US2290281A (en) | Substituted amine derivatives | |
| US2716659A (en) | Arylurethans of hexylresorcinol | |
| US2678321A (en) | Dialkylaminoalkyl amides of alpha, alpha-diaryltoluic acids and their salts | |
| US4140692A (en) | Manufacture of 3-amino-1,2-benzisothiazoles | |
| US3373163A (en) | N-methyl-piperazides of alicyclic and heterocyclic carboxylic acids | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| US3068266A (en) | 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanedisulfonates | |
| US3849469A (en) | Preparation of alpha-oximinonitriles | |
| US3052687A (en) | Process for the production of | |
| US3468884A (en) | 5-aminooxadiazines | |
| US2850524A (en) | 2-chloroethyl 2-phenylcarbanilate | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
| US3036065A (en) | Dioxo-azetidines | |
| US3255189A (en) | Alkyl 7, 8-dihydroxy-2-oxo-2h-1, 4-benzoxazin-3-acetates | |
| US2570087A (en) | Process of preparing same | |
| US2164357A (en) | Esters of heterocyclic monocarboxylic acids | |
| DE1620319C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aziridinen |