JPS6049623B2 - シクロペンタノ−ル誘導体及びその製造法 - Google Patents
シクロペンタノ−ル誘導体及びその製造法Info
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- JPS6049623B2 JPS6049623B2 JP1563477A JP1563477A JPS6049623B2 JP S6049623 B2 JPS6049623 B2 JP S6049623B2 JP 1563477 A JP1563477 A JP 1563477A JP 1563477 A JP1563477 A JP 1563477A JP S6049623 B2 JPS6049623 B2 JP S6049623B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロペンタノール誘導体及びその製造
法に関する。
法に関する。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物てあり、式ＣＨ
２−−ＣＨＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ｌＩ、ＣＨ２ＣＨ二ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ。
２−−ＣＨＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ｌＩ、ＣＨ２ＣＨ二ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ。
ｃ’＼／ΥＯＯＣＨ３
ＯＨ（Ｉ）
で表わされる２−メトキシカルボニルー３−メトキシカ
ルボニルメチルー２−（シスー２−ベンテニル）−シク
ロペンタノールである。
ルボニルメチルー２−（シスー２−ベンテニル）−シク
ロペンタノールである。
本発明の化合物は植物から入手できる高級香料であるジ
ヤスミン油の主要成分としてよく知られているジヤスモ
ン酸メチルの合成用中間体として有用である。本発明の
化合物は種々の方法により合成されるが、その好ましい
一例を挙げれば式で表才）される５−メトキシカノレボ
ニノレー４−メトキシカルボニルメチルー５−（シスー
２−ペンテニル）−シクロペンテノンを還元することに
より製造される。
ヤスミン油の主要成分としてよく知られているジヤスモ
ン酸メチルの合成用中間体として有用である。本発明の
化合物は種々の方法により合成されるが、その好ましい
一例を挙げれば式で表才）される５−メトキシカノレボ
ニノレー４−メトキシカルボニルメチルー５−（シスー
２−ペンテニル）−シクロペンテノンを還元することに
より製造される。
本発明に於て出発原料として用いられる式（■）の化合
物は公知の化合物である。
物は公知の化合物である。
上記還元反応に使用される還元剤としては公知のものを
広く使用し得るが、水素化硼素ナトリウム、リチウムト
リ第３級ブトキシアルミニウム等の水素化合物を用いる
のが好ましい。斯かる還元剤の使用量は特に限定がなく
広い範囲で適宜選択されるが、還元剤を式（■）の化合
物に対して０．１〜５倍モル用いるのが望ましい。この
還元反応は通常有機溶媒中て行なわれる。有機溶媒とし
てはメタノール、エタノール、イソプロパノール等の脂
肪族アルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チルエーテル等の脂肪族エーテル等を例示できる。該反
応の反応温度は特に限定がなく溶媒の沸点までの広い範
囲内で適宜選択されるが、通常１０〜７０℃、好ましく
は３０〜５０℃である。また反応時間は通常１〜３時間
である。本発明の化合物はｐ過、濃縮、抽出等の慣用手
段を適用することにより容易に精製される。
広く使用し得るが、水素化硼素ナトリウム、リチウムト
リ第３級ブトキシアルミニウム等の水素化合物を用いる
のが好ましい。斯かる還元剤の使用量は特に限定がなく
広い範囲で適宜選択されるが、還元剤を式（■）の化合
物に対して０．１〜５倍モル用いるのが望ましい。この
還元反応は通常有機溶媒中て行なわれる。有機溶媒とし
てはメタノール、エタノール、イソプロパノール等の脂
肪族アルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チルエーテル等の脂肪族エーテル等を例示できる。該反
応の反応温度は特に限定がなく溶媒の沸点までの広い範
囲内で適宜選択されるが、通常１０〜７０℃、好ましく
は３０〜５０℃である。また反応時間は通常１〜３時間
である。本発明の化合物はｐ過、濃縮、抽出等の慣用手
段を適用することにより容易に精製される。
本発明をよソー層明らかにするために以下に実施例を掲
げる。実施例 ５−メトキシカルボニルー４−メトキシカルボニルメチ
ルー５−（シスー２−ペンテニル）−２ーシクロペンテ
ノン１．１ｙ及びメタノール２００ｍ１を反応容器に仕
込み、次いで水素化硼素ナトリウム３ｙを加え１時間還
流して反応を行なう。
げる。実施例 ５−メトキシカルボニルー４−メトキシカルボニルメチ
ルー５−（シスー２−ペンテニル）−２ーシクロペンテ
ノン１．１ｙ及びメタノール２００ｍ１を反応容器に仕
込み、次いで水素化硼素ナトリウム３ｙを加え１時間還
流して反応を行なう。
反応混合物を室温に下げ酢酸を少量添加し攪拌を行なう
。約３紛後ガスの発生が終つたらろ過分離し不溶物を除
去する。沖液を減圧下で濃縮しメタノールを留去する。
濃縮残渣を減圧下０．１Ｔｆ＄ＬＨｇで蒸留すれば留分
１１０〜１１５℃である２−メトキシカルボニルー３−
メトキシカルボニルメチルー２−（シスー２−ペンテニ
ル）−シクロペンタノールが無色液体として０．８９ダ
得られる。収率：７９．９％、元素分析値
ＣＨ 実測値（％）６３．４０８．５０ 理論値（％）６３．３８８．４５
。約３紛後ガスの発生が終つたらろ過分離し不溶物を除
去する。沖液を減圧下で濃縮しメタノールを留去する。
濃縮残渣を減圧下０．１Ｔｆ＄ＬＨｇで蒸留すれば留分
１１０〜１１５℃である２−メトキシカルボニルー３−
メトキシカルボニルメチルー２−（シスー２−ペンテニ
ル）−シクロペンタノールが無色液体として０．８９ダ
得られる。収率：７９．９％、元素分析値
ＣＨ 実測値（％）６３．４０８．５０ 理論値（％）６３．３８８．４５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−メトキシカルボニル−３−メトキシカ
ルボニルメチル−２−（シス−２−ペンテニル）−シク
ロペンタノール。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−メトキシカルボニル−４−メトキシカ
ルボニルメチル−５−（シス−２−ペンテニル）−２−
シクロペンテノンを還元することを特徴とする式▲数式
、化学式、表等があります▼ で表わされる２−メトキシカルボニル−３−メトキシカ
ルボニルメチル−２−（シス−２−ペンテニル）−シク
ロペンタノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1563477A JPS6049623B2 (ja) | 1977-02-15 | 1977-02-15 | シクロペンタノ−ル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1563477A JPS6049623B2 (ja) | 1977-02-15 | 1977-02-15 | シクロペンタノ−ル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53101338A JPS53101338A (en) | 1978-09-04 |
| JPS6049623B2 true JPS6049623B2 (ja) | 1985-11-02 |
Family
ID=11894142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1563477A Expired JPS6049623B2 (ja) | 1977-02-15 | 1977-02-15 | シクロペンタノ−ル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049623B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7522969B2 (en) | 2004-02-28 | 2009-04-21 | Applied Materials, Inc | Methods and apparatus for material control system interface |
-
1977
- 1977-02-15 JP JP1563477A patent/JPS6049623B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7522969B2 (en) | 2004-02-28 | 2009-04-21 | Applied Materials, Inc | Methods and apparatus for material control system interface |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53101338A (en) | 1978-09-04 |
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