JPS6049635B2 - ２−フェニル−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
２−フェニル−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその製造法Info
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- JPS6049635B2 JPS6049635B2 JP2543977A JP2543977A JPS6049635B2 JP S6049635 B2 JPS6049635 B2 JP S6049635B2 JP 2543977 A JP2543977 A JP 2543977A JP 2543977 A JP2543977 A JP 2543977A JP S6049635 B2 JPS6049635 B2 JP S6049635B2
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２−フェニルー４Ｈ−１，３−チアジン
誘導体、及びかかる誘導体の製造法に関するものである
。
誘導体、及びかかる誘導体の製造法に関するものである
。
すなわち、本発明第１のは一般式〔１〕
（式中、Ｚは次式：
の基を表わし、Ｒ．ｓＲｌ、Ｒ２およびＲ３は同一でも
異なつてもよく、水素または炭素数１〜２のアルキル基
を示す）で表わされる２−フェニルー胆−１，３−チア
ジン誘導体を提供する。
異なつてもよく、水素または炭素数１〜２のアルキル基
を示す）で表わされる２−フェニルー胆−１，３−チア
ジン誘導体を提供する。
従来、４Ｈ−１，３−チアジン類を製造する方法は幾通
りか報告されているが、５位にカルボキシル基またはそ
のエステル基を有する４Ｈ−１，３−チアジン類を製造
する方法は未だ報告されていない。
りか報告されているが、５位にカルボキシル基またはそ
のエステル基を有する４Ｈ−１，３−チアジン類を製造
する方法は未だ報告されていない。
本発明の方法によれば、一般式〔１〕の化合物は、一般
式〔■〕（式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記の意義を
有し、Ｒ″は炭素数１〜２のアルキル基を示す）の化合
物を五硫化燐と反応させて前記一般式〔１〕における基
Ｚ（７）Ｒが炭素数１〜２のアルキル基を表わす化合物
を得、所望ならばこの化合物を加水分解してＲが水素を
表わす一般式〔１〕の対応化合物を得ることによつて製
造できる。
式〔■〕（式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記の意義を
有し、Ｒ″は炭素数１〜２のアルキル基を示す）の化合
物を五硫化燐と反応させて前記一般式〔１〕における基
Ｚ（７）Ｒが炭素数１〜２のアルキル基を表わす化合物
を得、所望ならばこの化合物を加水分解してＲが水素を
表わす一般式〔１〕の対応化合物を得ることによつて製
造できる。
詳しく言えば、第２の本発明によれば、一般式〔■〕（
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なつてもよく
、水素または炭素数１〜２のアルキル基を示し、Ｒ″は
炭素数１〜２のアルキル基を示す）で表わされるα−ベ
ンズアミドメチルーβ−ケト酸エステルに五硫化燐を作
用させることを特徴とする、一般式〔１″〕（式中、Ｚ
″は次式： の基を表わし、Ｒ″Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ
意義を有する）で表わされる２−フェニルー４−Ｈ−１
，３−チアジン誘導体の製造法が提供される。
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なつてもよく
、水素または炭素数１〜２のアルキル基を示し、Ｒ″は
炭素数１〜２のアルキル基を示す）で表わされるα−ベ
ンズアミドメチルーβ−ケト酸エステルに五硫化燐を作
用させることを特徴とする、一般式〔１″〕（式中、Ｚ
″は次式： の基を表わし、Ｒ″Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ
意義を有する）で表わされる２−フェニルー４−Ｈ−１
，３−チアジン誘導体の製造法が提供される。
また、第３の本発明によれば、一般式〔旧（式中、Ｒ１
、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なつてもよく、水素また
は炭素数１〜２のアルキル基を示し、Ｒ″は炭素数１〜
２のアルキル基を示す）で表わされるα−ベンズアミド
メチルーβ−ケト酸エステルに五硫化燐を作用させて一
般式〔１″］ （式中、Ｚ″は次式： の基を表わし、Ｒ″Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ
意義を有する）の化合物を生成させ、ついでこの化合物
を加水分解して上記一般式〔■″〕における基ｚ″のＲ
″が水素である対応化合物を得ることを特徴とする２−
フェニルー刑−１，３−チアジン誘導体の製造法が提供
される。
、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なつてもよく、水素また
は炭素数１〜２のアルキル基を示し、Ｒ″は炭素数１〜
２のアルキル基を示す）で表わされるα−ベンズアミド
メチルーβ−ケト酸エステルに五硫化燐を作用させて一
般式〔１″］ （式中、Ｚ″は次式： の基を表わし、Ｒ″Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ
意義を有する）の化合物を生成させ、ついでこの化合物
を加水分解して上記一般式〔■″〕における基ｚ″のＲ
″が水素である対応化合物を得ることを特徴とする２−
フェニルー刑−１，３−チアジン誘導体の製造法が提供
される。
式〔旧の化合物と五硫化燐との反応は通常ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルエーテル等の如き適当な有機
溶剤中で実施され、好ましくは溶剤の還流温度で行なわ
れる。
ルエン、キシレン、エチルエーテル等の如き適当な有機
溶剤中で実施され、好ましくは溶剤の還流温度で行なわ
れる。
式（１）の化合物の基Ｚ中のＲが炭素数１〜２のアルキ
ル基を表わす場合の化合物、すなわち第３の本発明の方
法での中間体化合物〔１″〕の加水分解は通常水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の如き塩基の存在下で、例えば水、含水メタノー
ル、含水エタノール等の溶剤を用いて実施できる。
ル基を表わす場合の化合物、すなわち第３の本発明の方
法での中間体化合物〔１″〕の加水分解は通常水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の如き塩基の存在下で、例えば水、含水メタノー
ル、含水エタノール等の溶剤を用いて実施できる。
原料として使用される一般式〔■〕の化合物はＣｈｅｍ
．Ｂｅｒ．、？、１５９９（１９５９）に記載される公
知の方法により製造できる。
．Ｂｅｒ．、？、１５９９（１９５９）に記載される公
知の方法により製造できる。
本発明による一般式〔１〕の化合物は興味ある薬理作用
、特に顕著な鎮痙作用を示すので医薬として有用である
。
、特に顕著な鎮痙作用を示すので医薬として有用である
。
次に本発明を実施例により更に説明するが、こ）れら実
施例は本発明を何ら限定するものではない。
施例は本発明を何ら限定するものではない。
実施例１
２−フェニルー６メチルー化−１，３−チアジンー５−
カルボン酸エチルおよび２−フエニタ ルー６−メチレ
ンー５，６−ジヒドロー心一１，３−チアジンー５−カ
ルボン酸エチル乾燥トルエン（２００ｍ１）に溶解した
２−ベンズアミドメチルアセト酢酸エチル（１３．１５
ｍｇ、５０ミリモル）を乾燥トルエン（１００ｍ１）中
の五硫化燐θ（６．５ｙ）懸濁液に還流攪拌下で３時間
かけて滴下した。
カルボン酸エチルおよび２−フエニタ ルー６−メチレ
ンー５，６−ジヒドロー心一１，３−チアジンー５−カ
ルボン酸エチル乾燥トルエン（２００ｍ１）に溶解した
２−ベンズアミドメチルアセト酢酸エチル（１３．１５
ｍｇ、５０ミリモル）を乾燥トルエン（１００ｍ１）中
の五硫化燐θ（６．５ｙ）懸濁液に還流攪拌下で３時間
かけて滴下した。
この混合物を４時間攪拌して冷却後、１０％水酸化ナト
リウム水溶液（２００ｍ１）およびエーテル（１００ｍ
１）を加えて激しく攪拌して析出している固体を溶解さ
せた。生じた有機層を分離した５後、水層をエーテル抽
出し、抽出液を有機層と一緒にした。この有機層を１Ｎ
塩酸（５０ｍＬ×５）で抽出し、更にへ塩酸で同様に抽
出した。１Ｎ塩酸抽出液を１０％水酸化ナトリウム水溶
液によりＰＨｌ２とし、エーテル抽出した。
リウム水溶液（２００ｍ１）およびエーテル（１００ｍ
１）を加えて激しく攪拌して析出している固体を溶解さ
せた。生じた有機層を分離した５後、水層をエーテル抽
出し、抽出液を有機層と一緒にした。この有機層を１Ｎ
塩酸（５０ｍＬ×５）で抽出し、更にへ塩酸で同様に抽
出した。１Ｎ塩酸抽出液を１０％水酸化ナトリウム水溶
液によりＰＨｌ２とし、エーテル抽出した。
エーテル層ＦＯを水洗し、乾燥した後溶媒を除去すると
ほぼ純粋の２−フェニルー６−メチレンー５，６−ジヒ
ドロー４Ｈ−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチル
１．６１４ｇ（１２．４％）を得た。更にこの生成物を
減圧蒸留して純品を得た。Ｂｐｌ４Ｏ−１４２℃／０．
２Ｔｆ＄ＬＨｇＯ元素分析（Ｃｌ４Ｈｌ５ＮＯ２Ｓ） 計算値：Ｃ％６４．３表Ｈ％５．７ｇｓＮ％５．３６実
測値：Ｃ％６３．９９ｓＨ％６．１屯Ｎ％５．１３へ塩
酸抽出液を同様に処理すると黄色油状物１．０３５ｙが
得られた。
ほぼ純粋の２−フェニルー６−メチレンー５，６−ジヒ
ドロー４Ｈ−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチル
１．６１４ｇ（１２．４％）を得た。更にこの生成物を
減圧蒸留して純品を得た。Ｂｐｌ４Ｏ−１４２℃／０．
２Ｔｆ＄ＬＨｇＯ元素分析（Ｃｌ４Ｈｌ５ＮＯ２Ｓ） 計算値：Ｃ％６４．３表Ｈ％５．７ｇｓＮ％５．３６実
測値：Ｃ％６３．９９ｓＨ％６．１屯Ｎ％５．１３へ塩
酸抽出液を同様に処理すると黄色油状物１．０３５ｙが
得られた。
ＮＭＲスペクトルによりこの油状物は２−フェニルー６
−メチルー心−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチ
ルと２−フェニルー６−メチレンー５，６−ジヒドロー
４Ｈ一１，３−チアジンー５−カルボン酸エチルの混合
物であり、その比は６６：３４であることが確認された
。この油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより
分離（溶離液、２％酢酸エチル−ベンゼン）してそれぞ
れの純品を得た。得られた２−フェニルー６−メチルー
４Ｈ−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチルの物性
は次の通りである。Ｂｐｌ３８−１４０ルＣ／０．４Ｔ
！＄ＴＨｇ元素分析（Ｃｌ４Ｈｌ５ＮＯ２Ｓ）計算値：
Ｃ％６４．３４、Ｈ％５．７宋Ｎ％５．３６実測値：Ｃ
％６４．２２、Ｈ％５．絽、Ｎ％５．３Ｌ実施例２２−
フェニルー５−エチルー６−メチレンー５，６−ジヒド
ロー止−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチル２−
ベンズアミドメチルー２−エチルアセト酢２酸エチル（
４０ｙ）および五硫化燐（１２．０ｑ）を用いて実施例
１と同様に反応を行ない、後処理において塩酸による抽
出をへ塩酸のみで行ない、以下実施例１と同様に処理す
ると油状物１１．３７９を得た。
−メチルー心−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチ
ルと２−フェニルー６−メチレンー５，６−ジヒドロー
４Ｈ一１，３−チアジンー５−カルボン酸エチルの混合
物であり、その比は６６：３４であることが確認された
。この油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより
分離（溶離液、２％酢酸エチル−ベンゼン）してそれぞ
れの純品を得た。得られた２−フェニルー６−メチルー
４Ｈ−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチルの物性
は次の通りである。Ｂｐｌ３８−１４０ルＣ／０．４Ｔ
！＄ＴＨｇ元素分析（Ｃｌ４Ｈｌ５ＮＯ２Ｓ）計算値：
Ｃ％６４．３４、Ｈ％５．７宋Ｎ％５．３６実測値：Ｃ
％６４．２２、Ｈ％５．絽、Ｎ％５．３Ｌ実施例２２−
フェニルー５−エチルー６−メチレンー５，６−ジヒド
ロー止−１，３−チアジンー５−カルボン酸エチル２−
ベンズアミドメチルー２−エチルアセト酢２酸エチル（
４０ｙ）および五硫化燐（１２．０ｑ）を用いて実施例
１と同様に反応を行ない、後処理において塩酸による抽
出をへ塩酸のみで行ない、以下実施例１と同様に処理す
ると油状物１１．３７９を得た。
更に減圧蒸留を行うと標記化合物８．７５５ｙ３（２２
．６％）を得た。Ｂｐｌ５２−１５５℃／０．２？Ｈｇ
元素分析（Ｃｌ６Ｈｌ９ＮＯ２Ｓ）計算値：Ｃ％６６．
４０、Ｈ％６．６２、Ｎ％４．８４実測値：Ｃ％６６泪
、Ｈ％６．６１、Ｎ％４．９３また２−ベンズアミドメ
チルー２−エチルアセ３ｊ卜酢酸エチルの代りに次表に
示したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ″（Ｒ）の置換基を有する
化合物を使用し、実施例２と同様の操作を行つて同表に
示される生成物〔１〕を得た。
．６％）を得た。Ｂｐｌ５２−１５５℃／０．２？Ｈｇ
元素分析（Ｃｌ６Ｈｌ９ＮＯ２Ｓ）計算値：Ｃ％６６．
４０、Ｈ％６．６２、Ｎ％４．８４実測値：Ｃ％６６泪
、Ｈ％６．６１、Ｎ％４．９３また２−ベンズアミドメ
チルー２−エチルアセ３ｊ卜酢酸エチルの代りに次表に
示したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ″（Ｒ）の置換基を有する
化合物を使用し、実施例２と同様の操作を行つて同表に
示される生成物〔１〕を得た。
４Ｃ実
施例７７２−フェニルー６−メチルー■−１，３−チア
ジンー５−カルボン酸２−フェニルー６−メチルー倶−
１，３−チアジンー５−カルボン酸エチル（１．８３７
ｙ）、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５．４ｍ１
）およびエタノール（３５ｍ１）の混合物を室温にて４
時間攪拌した。
施例７７２−フェニルー６−メチルー■−１，３−チア
ジンー５−カルボン酸２−フェニルー６−メチルー倶−
１，３−チアジンー５−カルボン酸エチル（１．８３７
ｙ）、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５．４ｍ１
）およびエタノール（３５ｍ１）の混合物を室温にて４
時間攪拌した。
ついでエタノールを留去後、残渣を水（３０ｍ１）で希
釈し、エーテル抽出した。水層を１Ｎ塩酸にてＰＨ３．
Ｏとした後クロロホルム抽出し、クロロホルム層を水洗
、乾燥後濃縮して標記化合物１．３２７Ｖ（８１．３％
）を得た。Ｍｐｌ４Ｏ−１４１℃元素分析（Ｃｌ２Ｈｌ
ｌＮＯ２Ｓ）計算値：Ｃ％６１．７８Ｆ．Ｈ％４．７飄
Ｎ％６．００実測値：Ｃ％６１．５２、Ｈ％４．８へＮ
％５．８３実施例８本例は本発明による化合物の鎮痙作
用について説明するものである。
釈し、エーテル抽出した。水層を１Ｎ塩酸にてＰＨ３．
Ｏとした後クロロホルム抽出し、クロロホルム層を水洗
、乾燥後濃縮して標記化合物１．３２７Ｖ（８１．３％
）を得た。Ｍｐｌ４Ｏ−１４１℃元素分析（Ｃｌ２Ｈｌ
ｌＮＯ２Ｓ）計算値：Ｃ％６１．７８Ｆ．Ｈ％４．７飄
Ｎ％６．００実測値：Ｃ％６１．５２、Ｈ％４．８へＮ
％５．８３実施例８本例は本発明による化合物の鎮痙作
用について説明するものである。
本発明による化合物の平滑筋痙れんに対する抑制作用を
、ラットの子宮筋及び回腸を用いたマグヌス法による試
験管内試験によつて測定した。
、ラットの子宮筋及び回腸を用いたマグヌス法による試
験管内試験によつて測定した。
試験は、組織培養液中に下記の筋収縮剤を入れ、この中
に供試筋を吊して収縮させ、しかる後下記の供試薬剤（
本発明の化合物及び対照化合物）を培養液に添加するこ
とによつて行なつた。〜 筋収縮剤：ブラジキニン（Ｂ
Ｋ）、アセチルコリン（Ａｃｈ）、ヒスタミン（ＨＴ）
、セロトニン（５−ＨＴ）、塩化バリウム（ＢａＣｌ。
に供試筋を吊して収縮させ、しかる後下記の供試薬剤（
本発明の化合物及び対照化合物）を培養液に添加するこ
とによつて行なつた。〜 筋収縮剤：ブラジキニン（Ｂ
Ｋ）、アセチルコリン（Ａｃｈ）、ヒスタミン（ＨＴ）
、セロトニン（５−ＨＴ）、塩化バリウム（ＢａＣｌ。
）Ｂ）供試薬剤：本発明の化合物一実施例１（２−フェ
ニルー６−メチレンー５，６−ジヒドロー囮−１，３−
チアジンー５−カルボン酸エチル）、実施例３及び５の
化合物； 対照化合物−パパベリン、アンジニン、ホモク
ロミン、アトロピン。
ニルー６−メチレンー５，６−ジヒドロー囮−１，３−
チアジンー５−カルボン酸エチル）、実施例３及び５の
化合物； 対照化合物−パパベリン、アンジニン、ホモク
ロミン、アトロピン。
試験結果を各供試化合物の５０％拮抗濃度（筋の収縮を
５０％弛緩させるに要する濃度）の値（Ｐｙｌｍｌ、但
し、＊印を付した数字はＮｆｌｍｌ）によ＊）下記の表
に示す。
５０％弛緩させるに要する濃度）の値（Ｐｙｌｍｌ、但
し、＊印を付した数字はＮｆｌｍｌ）によ＊）下記の表
に示す。
以上の結果から次のことが認められる。
（１）実施例１、３、５の化合物はいずれも顕著な鎮痙
作用を示し、その作用は向筋肉性鎮痙薬と１して代表さ
れるパパベリンより優れている。
作用を示し、その作用は向筋肉性鎮痙薬と１して代表さ
れるパパベリンより優れている。
（２）いずれもＢａＣＩ２の筋収縮に対してほとんど作
用のないことから筋弛緩作用ではなく、それぞれに特異
的な作用と認められる。（３）実施例５の化合物の払追
Ｋ作用は、対照薬剤２のアンジニンに比較して、試管内
ではかなり優れている。
用のないことから筋弛緩作用ではなく、それぞれに特異
的な作用と認められる。（３）実施例５の化合物の払追
Ｋ作用は、対照薬剤２のアンジニンに比較して、試管内
ではかなり優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ｚ
は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼の基を表わし、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿
２およびＲ＿３は同一でも異なつてもよく、水素または
炭素数１〜２のアルキル基を示す）で表わされる２−フ
エニル−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体。 ２ 一般式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕（式中、Ｒ＿
１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一でも異なってもよく、水
素または炭素数１〜２のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素
数１〜２のアルキル基を示す）で表わされるα−ベンズ
アミドメチル−β−ケト酸エステルに五硫化燐を作用さ
せることを特徴とする、一般式〔 I ′〕：▲数式、化
学式、表等があります▼〔 I ′〕（式中、Ｚ′は次式
： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼の基を表わし、Ｒ′Ｒ＾１、Ｒ＿
２およびＲ＿３は前記と同じ意義を有する）で表わされ
る２−フエニル−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体の製造
法。 ３ 一般式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕〔式中、Ｒ＿
１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一でも異なつてもよく、水
素または炭素数１〜２のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素
数１〜２のアルキル基を示す）で表わされるα−ベンズ
アミドメチル−β−ケト酸エステルに五硫化燐を作用さ
せて一般式〔 I ′〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ′〕（式中、
Ｚ′は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼の基を表わし、Ｒ′Ｒ＾１、Ｒ＿
２およびＲ＿３は前記と同じ意義を有する）の化合物を
生成させ、ついでこの化合物を加水分解して上記一般式
〔 I ′〕における基Ｚ′のＲ′が水素である対応化合
物を得ることを特徴とする２−フエニル−４Ｈ−１，３
−チアジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2543977A JPS6049635B2 (ja) | 1977-03-10 | 1977-03-10 | ２−フェニル−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2543977A JPS6049635B2 (ja) | 1977-03-10 | 1977-03-10 | ２−フェニル−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53111080A JPS53111080A (en) | 1978-09-28 |
| JPS6049635B2 true JPS6049635B2 (ja) | 1985-11-02 |
Family
ID=12166019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2543977A Expired JPS6049635B2 (ja) | 1977-03-10 | 1977-03-10 | ２−フェニル−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049635B2 (ja) |
-
1977
- 1977-03-10 JP JP2543977A patent/JPS6049635B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53111080A (en) | 1978-09-28 |
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