JPH01211567A - 新規なスルホンアミド化合物 - Google Patents

新規なスルホンアミド化合物

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JPH01211567A
JPH01211567A JP63033949A JP3394988A JPH01211567A JP H01211567 A JPH01211567 A JP H01211567A JP 63033949 A JP63033949 A JP 63033949A JP 3394988 A JP3394988 A JP 3394988A JP H01211567 A JPH01211567 A JP H01211567A
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善徳 京谷
Tomio Ota
大田　富夫
Yasuyoshi Uchida
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次の一般式 で表わされる新規なスルホンアミド化合物に関する。こ
の式中、馬は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハ
ロゲン原子、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、アリー
ル基又はアリールアルキル基、Ｒ１はアリール基又はア
リールアルキル基、馬と曵は同一でも異なってもよく水
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を意味し
、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜８の整数を示す。
一般式 で表わされるω−（アリールスルホンアミド）−アルキ
ルアミンが血小板凝集抑制作用を有することは既に知ら
れている（特公昭６０−９４９５号公報参照）。本発明
の化合物は、化合物Ａの１級アミノ基の代わりにアリー
ル（アルキル）ピペラジノ基を有する新規化合物であっ
て、循環系に作用する医薬として有用である。
式Ｉの化合物のＲ，、Ｒ，、Ｒ１及び蚤のための低級ア
ルキル基としては、炭素数１〜６で直鎖又は分枝鎖のア
ルキル基が挙げられる。Ｒ１ｓ　Ｒ４及び瑣のための低
級アルコキシ基としては、前記の低級アルキル基よりな
るアルコキシ基、Ｒ５のためのハロゲン原子としては、
弗素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。Ｒ７
及びＲ５のためのアリール基としては、前記の低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ノ・ロゲン原子などより選
択された１〜５個の置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基など、アリールアルキル基
としては、前記のアリール基と低級アルキル基よりなる
ものが好ましくゝ。
本発明の化合物（１）は、例えば下記の方法によって製
造することができる。
式中鴎は低級アルキル基、アリール基又はアリールアル
キル基、又はハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子、アルキ
ルスルホニルオキ７基、アリールスルホニルオキシ基又
はニトロオキシ基を示し、他の記号は前記の意味を有す
る。
式■の化合物を弐■の化合物と反応させると、目的化合
物（１）のうち、Ｒ２が水素原子である化合物（１つが
得られる。本反応は溶媒中で、好ましくは塩基の存在下
に、両化合物を一１０〜＋１００℃で０．１〜１０時間
接触させることによって完了する。
溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロホルム、四基
化炭！　、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、アセ
トン、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どが用いられる。塩基としては例えば水素化ナトリウム
、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエ
チルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピロリジノピリ
ジン等の有機塩基などが用いられる。
式■′の化合物に式■の化合物を作用させると、Ｒ２が
低級アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基で
ある目的化合物（１つが得られる。
反応は両化合物を溶媒中で好ましくは塩基の存在下に一
１０〜＋１００℃で数分間ないし数時間攪拌すること罠
よって完了する。溶媒及び塩基としては前記のものが用
いられる。
の こうして得られる本発明化合物＋１）は常法によ＾ り単離精製することができる。さらにこれら化金物（１
）は、必要に応じて通常の方法で酸付加塩とすることが
できる。酸としては例えば硫酸、塩酸、硝酸、燐酸、臭
化水素酸等の無機酸；酢酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、
マレイン酸、リンゴ酸、クエン酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸な
どが用いられる。
実施例１ ．１−ジフェニルメチル−４−（３−ベンゼンスルホニ
ルアミノプロピル）ピペラジンの製造：１−ジフェニル
メチル−４−（３−アミノグロピル）ピペラジン８５ｍ
９及びトリエチルアミン１０２．５■を塩化メチレン５
ゴに加え、水冷攪拌下にベンゼンスルホニルクロライド
３９．４ダを加えて、同温度で１時間攪拌した。反応液
にクロロホルムを加え、水洗、乾燥したのち溶媒を留去
すると、粗製の目的物１１５ｒｎ９が得られた。これを
常法により２塩酸塩とし、エタノール−エーテルから再
結晶すると、融点１６０〜１６５℃（分解）の無色粉末
品として、目的物９２．７■が得られた。
ＩＲ値：　ｖＫＢｒ、　ｃｍ−’ ｍ＆Ｘ ３４０８．１４４４．１３２９．１１５８．１０９１’
Ｈ−ＮＭＲ値”　ＣＤＣｌ。
１９０〜７．３Ｂ　（１５Ｈ，ｍ、芳香族Ｈ）実施例２ １−ジフェニルメチル−４−（３−（Ｎ−ベンジル−ベ
ンゼンスルホニルアミノ）フロビルコピペラジンの製造
： 実施例１で得られた化合物１４０ダをジメチルホルムア
ミド５ゴに溶解し、水冷攪拌下に５０％水素化ナトリウ
ム３０ダを加え、次いでベンジルブロマイド９０．９１
１１９を加えて、同温で１時間攪拌した。反応液に塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗したのち溶媒を留去して粗製物２３７■を得
た。これをプレパラテイブ薄層クロマトグラフィ〔担体
ニジリカゲル諮媒：クロロホルムーメタノール（２０：
１））で精製すると、目的物の遊離塩基１５６〜が得ら
れた。
このものを、常法により２塩酸塩とし、エタノール−エ
ーテルから再結晶すると、融点１２０〜１２５℃（分解
）の淡黄色粉末品が１２３゜７〜得られた。
、　　　ＫＢｒ ＩＲ値、ν　　、。−１ ａｘ ３４１４．１４５４．１３６１．１１５５．７０６’Ｈ
−ＮＭＲ値：δＣＤＣｌ。
８．００〜７．５０　（２０Ｈ１ｍ１芳香族Ｈ）４．２
４　（２Ｈ，ｓ、　　Ｃ！！６　）実施例６〜１９ 実施例１及び２と同様にして下記の化合物を製造した。
１２　　　　　　　Ｈ）ｌ　　　　　　　　　　ｔｔ１
３　　　　　　　ＨＨ＃ １５　　　　　　　Ｈ）ｌ　　　　　　　　　　ｔｔＣ
Ｈ８０ ＨＨ５１９５〜１９８（分解） （２塩酸塩） ＨＨ６１９０〜１９３（分解） （２塩酸塩） ＨＨ６１６５〜１６６（分解） （マレイン酸塩） ＨＨ３１２６〜１３１（分解） （マレイン酸塩） ＨＨ６１４５〜１４８（分解） （２塩酸塩） ＨＨ３１２８〜１２９．５ （遊離塩基） ＣＨ５Ｃ’Ｈ３５１６９〜１７１（分解）（２塩酸塩） 〃　　　〃　　　６　　１８６〜１８８．５（分解）（
２塩酸塩）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
    ハロゲン原子、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基又はアリールアルキル基、Ｒ＿３はアリール基
    又はアリールアルキル基、Ｒ＿４とＲ′＿４は同一でも
    異なつてもよく水素原子、低級アルキル基又は低級アル
    コキシ基を意味し、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜８の整
    数を示す）で表わされるスルホンアミド化合物及びその
    酸付加塩。
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