JPS6053007B2 - 駆虫調合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソチ
オシアネートを含有している駆虫調合物に関する。

４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソチオシアネ
ートが駆虫作用のあることは公知である（例えば米国許
第３７５５４０６号および対応する他国の特許明細書参
照）。

この物質により駆除することのできる虫類は線虫類特に
ストロンギルス科および鈎虫科、更に条虫類および吸虫
類例えば蛭状吸虫科の寄生虫である。実験例において、
特にヒメノレピス●ナナ（ＨｙｍｅｎＯｌｅｐｉｓｎａ
ｒｌａ）（矯小条虫）を接種したマウスおよびフアスキ
オラ・ヘパチカ（ＦａｓｃｉＯｌａｈｅｐａｔｉｃａ）
（肝臓ジストマ）を接種したラットで陽性試験結果、す
なわち動物医薬的ならびに人体医薬的に重要な意味を持
つ寄生虫の駆除に関して陽性試験結果を示している。本
発明者は、特に４−（４−ニトロアニリノ）一フェニル
イソチオシアネートによる腸管内の人．体医薬的に重要
な寄生虫（ｍ虫）例えば鉤虫特に鉤虫属（ＡｎｃｙｌＯ
ｓｔＯｍａ）または鉤虫属（ＮｅｃａｔＯｒ）および特
に血管中における住血吸虫特にビルハルツ住血吸虫（Ｓ
ｃｈｉｓｔＯｓＯｍａｈａｅｍａｔＯｂｉｕｒｎ）、マ
ンソン住血吸虫（Ｓ．ＪｎｌａｎｓＯｎｉ）および日本
住血吸虫（Ｓ．ｊａｐＯｎｉｃｕｎｌ）の駆除の際に、
４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソチオシアネ
ート（融点２０４〜２０６Ｃ）の通常の粉砕では到達で
きない微細度が強力かつ信頼できる駆虫作用に大きな意
味を持つこと、およｉび治療に要する作用物質量を著し
く減少できることを見出した。このような知見に基き、
本発明は、粒径中央値（メデイアン）が最大１０μｍ１
好ましくは最大５μｍ１の固体状４−（４−ニトロアニ
リノ）−フェニルイソチオシアネートの駆虫有効量を薬
剤担体物質と共に含有していることを特徴とする温血動
物に経口的または経直腸的に投与するための駆虫調合物
に関する。作用物質は固体状の適用形態、例えば錠剤、
糖衣錠、カプセルまたは粉剤の形で、例えば他の固体と
の混合物として、また液体または半固体状の適用形態、
例えば乳化することのできる懸濁物として用いられる。
後に詳述するような作用物質のトリグリセラフイド中の
懸濁物または作用物質とでんぷんとの混合物よりなるか
、またはこのような懸濁物または混合物を含有している
使用形態のものが特に重要である。本発明において必須
の粒径はそれ自体公知の粉門砕方法によつて得ることが
できる。

本発明は後に実施例として述べる特定の粉砕方法または
特定の製品の使用だけに決して制限されるものではない
。粒径中央値１０ｐｍ１場合により５μｍまでの粒径中
央値は例えばジェットミル、特に向流ジエｂツトミルに
よつて得られる。例えばこのような粉砕機としてはＧｅ
ＯｒｇｅＷ．ＨｅｌｍｅＣＯ．のＤｒＯｓｔ−ＪｅｔＭ
ｌｌｌＤｉｖｉｓｉＯｎ（Ｈｅｌｍｅｔｔａ市、ニユー
ジヤージー州、０８８２巳米国）製のもの（米国特許第
２７０４６３５号および３２２９９１８号明細書および
Ｃｈｅｍｉｅａｎｌａ？ｎ＋Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ誌１９
７０、第７巻、５０〜？頁参照）が挙げられる。更に小
さい粒径はかきまぜ式ボールミルを用い、例えば水、更
にパラフィン油または高級脂肪酸のトリグリセライドお
よび特に飽和中級脂肪酸のトリグリセライド中で湿式粉
砕によつて得られる。このような粉砕機としては例えば
ＤｙｎＯミル（Ｗ．Ａ．ＢａｃｈＯｆｅｎ社、ＣＨ−４
００５、バーゼル市）が挙げられる〔Ｃｈｅｍｉｓｃｈ
ｅＲｕｎｄｓｃｈａｕ旦（１９７５）、ＮＯ．ｌＯ、３
〜７頁：Ｅｘｐｅｒｉｅｎｔｉａ？（１９７１）、ＮＯ
．９、１１０３〜１１０４頁：ＢｉＯｔｅｃｈｎＯＩＯ
ｇｙａｎｄＢｌＯｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎ幻メ（１９７３
）１２５〜１４２頁および同退（１９７４）、６２３〜
６３４頁、およびスイス特許第５５００２４号明細書参
照〕。本発明による粒径の低減および場合によりその他
の本発明による規制によつて、例えば後記第１表および
第■表に要約した動物実験の結果から驚くべき作用の向
上が得られることがわかる。

第１表ではマンソン住血吸虫を感染させたマウスおよび
ビルハルツ住血吸虫を感染させたハムスターについて、
粒径および一部は担体を変えた種種の適用形態のものを
１回経口投与したときに測定したＥＤ５ＯおよびＥＤぉ
を示してある。第１表に示したマウスのマンソン住血吸
虫に対するＥＤ５ＯおよびＥＤ９９の値から、粒径を２
３．２μｍから１０μｍｌこ減少させると作用当量投与
量が約２１９〜１１２に減少し、また中級脂肪酸のトリ
グリセライド中の２０％懸濁物として適用すると共に粒
径を２３．２μｍから２μｍに減少させると投与量は１
１１０〜１１６に減少することになる。

ビルハルツ住血吸虫に対しても粒径を２３．２μｍから
２μｍｌこ減少させると作用当量投与量は極めて明瞭に
減少する。第■表にはマンソン住血吸虫を感染させた霊
長類、若い長尾猿（セルコピテクス●エチオプス）の実
験結果をまとめてある。１５匹の長尾猿に頚回りに皮下
注射によりマンソン住血吸虫セルカリア各６００を感染
させた。

実験動物を各３匹の５群に分け、そのうちの１群を比較
群とした。他の４群は各２種の投与量で２つの実験調合
物の試験に供した。実験調合物として粒径中央値４．２
３μｍの４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソチ
オシアネートを用い、これは一部は例２と同様に錠剤に
加工し、他の一部は例４に述べたようにして９倍量のと
うもろこしでんぷんと混合した。錠剤は直接経口投与し
、とろもろこしでんぷんとの混合物は０．１％ＴＷＥＥ
Ｎ８Ｏ（ＩＣＩ合衆国社、ウイルミントンＤＥｌ９８９
７の商品名、ポリエチレンソルビタンモノオレエート）
を含有する９倍量の水中の懸濁物として投与した。実験
調合物の投与はセルカリア感染後５３日間行われた。更
に３０日後に実験動物を殺し、門脈系の中に存在する雄
および雌の住血吸虫の総数を測定した。第■表に示した
とおり、両実験調合物で処理した動物と比較動物との死
体解剖の結果から、特に感染して長期経過する間に恐る
べき雌の住血吸虫に対する本発明により作られた錠剤の
効果および錠剤の作用と比較して、本発明によりとうも
ろこしでんぷんを用いて作られた混合物の更に優れた作
用が明らかにわかる。

前記粒径の作用物質は薬剤担体物質とそれ自体公知の方
法により、例えば通常の混合法、か粒化法、被覆法、懸
濁化法およびカプセル化法により経口的または経直腸的
に投与するための普通の適用形態に加工することができ
る。

従つて前記粒径の作用物質を固体担体物質と混和し、得
られた混合物を場合によりか粒化し、そして所望により
そして（または）場合により適当な補助物質を添加した
後、錠剤または糖衣錠核に加工することによつて経口投
与のための駆虫調合物が得られる。固体の適用形態のも
のに適している担体物質は特に充てん剤、例えば糖類、
例えば乳糖、サッカロース、マンニットまたはソルビツ
ト、セルロース調合物および（または）りん酸カルシウ
ム、例えばりん酸３カルシウムまたはりん酸水素カルシ
ウム、更に結合剤例えばとうもろこしでんぷん、小麦で
んぷん、米でんぷんまたはじやがいもでんぷんを使用し
たでんぷんペースト、ゼラチン、トラガント、メチルセ
ルロース、ヒドロキシプロビールメチルセルロース、ナ
トリウムカルボキシメチルセルロースおよび（または）
ポリビニルピロリドン、ポリアクリレートまたはポリメ
タクリレートのエステルおよび部分的に遊離官能基を持
つもの、そして（または）所望により散布剤例えば前記
でんぷん、更にカルボキシメチルでんぷん、４級化した
ポリビニルピロリドン、寒天、アルギンｉ酸またはその
塩例えばナトリウム塩である。助剤は先づ第一に流動性
制御剤および滑剤例えばけい酸、タルク、ステアリン酸
またはその塩例えばステアリン酸マグネシウムまたはス
テアリン酸カルシウム、パルミチン酸およびステアリン
酸のグリノセリンおよび（または）ポリエチレングリコ
ールとのモノー、ジーおよびトリエステルの混合物であ
る。糖衣錠核は場合により耐胃液化した適当な被覆を備
え、この場合特に、場合によりアラビアゴム、タルク、
ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコールおよび
（または）２酸化チタンを含有している濃厚砂糖溶液、
水性または適当な有機溶剤または溶剤混合物中のラツカ
ー溶液を使用するか、または耐胃液性被覆を作るときに
は、一部分に遊離官能基を持つポリアクリレートまたは
ポリメタクリレートのエステルの溶液または適当なセル
ロース調合物、例えば適当な軟化剤例えばフタル酸エス
テルまたはトリアセチンを用いないかまたは用いたアセ
チルセルロースフタレートまたはヒドロキシプロピルメ
チルセルロースフタレートの溶液を使用する。錠剤また
は糖衣錠被覆には染料または顔料を例えば種々の作用物
質投与量を同定または明示するために添加することがで
きる。経口投与に使用できるその他の駆虫調合物はゼラ
チン製差込カプセル、ゼラチンおよび場合により軟化剤
例えばグリセリンまたはソルビツトから成る硬質または
軟質密封カプセルである。

差込みカプセルはか粒状の作用物質を、例えばとうもろ
こしでんぷんのような充てん剤、場合によりか粒化した
小麦でんぷん、結合剤または滑剤例えばタルク、ステア
リン酸マグネシウムまたはコロイド状けい酸および場合
により安定剤との混合物として含有していてもよい。密
封カプセルにおいて作用物質には粉末またはか粒の形か
、または好ましくは適当な液体の形で、例えばパラフィ
ン油、液状ポリエチレングリコール、または好ましくは
高級特には中級の脂肪酸のトリグリセライド中に懸濁さ
せ、この場合に懸濁物を安定化するために例えはグリセ
リンモノステアレートを添加すること，ができる。その
他の経口的に使用てきる駆虫調合物は、例えば作用物質
を懸濁した形で適当な投与単位濃度を与える常法により
作つた水性懸濁物である。

この水性懸濁物は高々少量の安定剤および（または）芳
香剤、例えばサッカリン−ナトリウムのような甘味剤を
含有しているか、またはシロツプとして一定量の糖およ
び（または）ソルビツトまたは類似物を含有している。
更に例えば振とう合剤を調製するための粉末状濃厚物ま
たは濃厚懸濁物が挙げられる。このような濃厚物も単位
投与量で包装することができる。経直腸的に使用するこ
とのできる駆虫調合物としては例えば作用物質と坐薬基
材との組合せから成る坐薬がある。

坐薬基材としては例えば天然または合成トリグリセライ
ド混合物、パラフィン炭化水素、ポリエチレングリコー
ルまたは高級アルコールが適している。更に、作用物質
と基材との組合せから成るゼラチン直腸カプセルも使用
できる。基材としては例えば液体トリグリセライド、ポ
リエチレングリコールまたはパラフィン炭化水素が挙げ
られる。前記適用形態のもののうちで、作用物質を油状
担体、特に中級飽和脂肪酸のトリグリセライド中の懸濁
物として、また少量の懸濁安定剤例えばグリセリンモノ
ステアレートを含有しているものが特に重要である。

市販の相当するトリグリセライドの例としてはＣ８〜Ｃ
ｌ２またはＣ８〜ＣｌＯ飽和脂肪酸のトリグリセライド
であるＭｉｇｌｙＯＩ８ｌ２およびＭｉｇｌｙＯｌ８ｌ
Ｏ（ダイナマイト・ノーベル社の商品名）およびオクタ
ン酸一デカン酸ートリグリセライドであるＭｙｒｊｔＯ
ｌ３ｌ８およびＳｙｎｄｅｒｍｉｎＧＴＣ（Ｄｅｈｙｄ
ａｇ−ＰｒＯｄｕｋｔｅ一系のもの、ヘンケル社の商品
名）が挙げられる。前記トリグリセライドは湿式粉砕の
際の粉砕流体として特によく適しており、同時に腸内で
の作用物質の吸収を容易にする。この後の性質により、
前記トリグリセライドは脹管内にいる寄生虫、例えば住
血吸虫、駆除用の適用形態のものの製造に特に有利であ
る。作用物質含有量が約１０〜３０％、好ましくは最適
には２０％の懸濁物が粉砕に適している。場合により前
記またはその他の天然または合成トリグリセライドを後
から添加することにより、一定の適用形態のものについ
て所望の低い作用物質濃度を得ることができる。好まし
くは粒径中央値が５μｍまたはそれ以下の微粉砕した作
用物質を、でんぷん特にとうもろこしでんぷんまたは小
麦でんぷん、更に例えばじやがいもでんぷんまたは米で
んぷんと混合して含有している使用形態のものも重要で
ある。

このような混合物は作用物質を好ましくは５〜２０％、
特に１０％含有している。この作用物質混合物は好まし
くはプロペラ状鋭角かきませ機のある高速混合゛機で、
例えば３〜１吟間の混合時間で、多量仕込みの場合には
必要ならば冷却して短時間混合することにより作られる
。この混合操作に際し作用物質粒子は一部分が更に粉砕
されてでんぷん粒子上に均一に施こされる。作用物質と
でんぷんの混合物、特に前記のようにして作られた混合
物は、例えば若い長尾猿について行つた前記の実験から
特によくわかるように、特に高い作用を示すが、この作
用は個々の寄生動物においてそれぞれ幾分変動がある。
前記混合物は普通の、例えば前記の助フ剤を用いて固体
投与単位の形に加工することができる。すなわち例えば
錠剤または糖衣錠にブレスし、またはカプセルに充てん
することができる。この混合物はまた直接にか、または
助剤例えば薬剤用として使用てきる湿濶剤および分配剤
、例えば高級脂肪酸のポリエチレンソルビタンとのエス
テルまたはナトリウムラウリルサルフェート、および（
または）芳香剤を添加した後、例えば約５〜２皓量の水
で水性懸濁物を作るための濃厚液としても使用できる。
作用物質−でんぷん混合物に表面活性物質または他の助
剤物質を配合する代りに、これらの物質を懸濁物の製造
に使用する水に添加することもできる。作用物質−でん
ぷん混合物および場合により助剤物質から成る懸濁物調
製用濃厚液は必要ならば気密または湿気密に単位投与量
で包装することができる。本発明による駆虫調合物は、
温血動物に後記の投与量で適用するのに適した濃度、す
なわち適用形態により約５〜９５％、好ましくは約１０
〜９０％の濃度で作用物質を含有している。

懸濁物での濃度は大低は３０％、好ましくは２０％より
も高くないが、粉末状作用物質を用いた錠剤、糖衣錠お
よびカプセルの場合には、必要な作用物質量を困難なく
取り入れることができるようにするために約４０％以下
とならないことが好ましい。粉末状作用物質を用いる錠
剤、糖衣錠およびカプセルは作用物質１００〜１０００
ｍ９、好ましくは２００〜５００ｍ９を含有し、懸濁物
を充てんしたカプセルは例えば５０〜３００ｍｇ、好ま
しくは１００〜２０００ｍ９の作用物質を含有している
。寄生虫の感染した温血動物の本発明の調合物による処
置は、温血動物から寄生虫を実質的に完全に除去するの
に充分な量、すなわち治効量の４−（４−ニトロアニリ
ノ）−フェニルイソチオシアネートを含有しているもの
を経口的または経直腸．的に好ましくは１回投与するこ
とによつて行われる。

場合によりこの治効投与量は２、３時間順次にではある
が同日中に投与する複数個の投与単位に分けることがで
きる。作用物質４−（４−ニトロアニリノ）−フェニル
イソチオシアネートの投！与量は処理すべき温血動物の
種類および一般状況ならびに特別な生活法および繁殖法
の駆除すべき寄生虫の性および種類によつて変動し、好
ましくは約５〜８０ｍｇ１ｋ９、特に約５〜３０ｍ９１
ｋ９である。例えば体重約５０〜７０ｋ９の大きな温血
動物では２５０〜Ｚ２ｌＯＯｍ９である。４−（４−ニ
トロアニリノ）−フェニルイソチオシアネートは極めて
良好な相容性があり、例えばマウス、ラット、ハムスタ
ー、モンゴール●ジルド（ＭｅｒｉＯｎｅｓｕｎｇｕｉ
ｃｕＩａｔｕｓ）、犬、猿または鶏のような試験動物に
おいて、線虫例えば蛸虫（，Ａｓｃａｒｉｄｉａ）例え
ばアスカリデイア・ガルリ（．Ａｓｃａｒｉｄｉａｇａ
ｌｌｌ）、毛様線虫科（ＴｒｉｃｈＯｓｔｒＯｎｇｙｌ
ｉｄａｅ）例えばニツポストロンギルス・ブラジリエン
シス（ＮｉｐｐＯｓｔｒＯｎｇｙｌｕｓｂｒａｓｉｌｉ
ｅｎｓｉｓ）またはネマトスピロイデス デビウス（Ｎ
ｅｍａｔＯｓｐｉｒＯｉｄｅｓｄｕｂｉｕｓ）、アンシ
ロストマチジー例えばアメリカーニ指腸虫（Ｎｅｃａｔ
ＯｒＪａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）およびインド鈎虫（ＡＩ
ｌＣｙｌＯＳｔＯｍａＣｅｙｌａｎｉＣＬｌｎｌ）およ
びストロンギルス科、条虫例えば矯小条虫、裸頭条虫科
および条虫科、および特に吸虫類（例えば蛭状吸虫科例
えば肝臓ジストマおよび主に住血吸虫属例えばマンソン
住血吸虫、日本住血吸虫およびビルハルツ住血吸虫、更
に住血糸状虫症の病源体、例えばデイペタロネマ●ビテ
イ（ＤｉｐｅｔａｌＯｎｅｍａｗｉｔｅｉ）およびリト
モソイデス●カリニ（ＬｉｔＯｍＯｓＯｉｄｅｓｃａｒ
ｉｎｉｉ）に対して作用がある。

従つて本発明の駆虫調合物は前記のような寄生虫の感染
した温血動物の治療、特に住血吸虫症、有鉤虫症または
住血糸状虫症に侵された温血動物の治療に使用すること
ができる。以下の実施例によつて本発明を更に詳しく説
明するが、これらの実施例によつて本発明が限定される
ものではない。例１ 粒径中央値が約５０μｍまたはそれ以下の４一（４−ニ
トロアニリノ）−フェニルイソチオシアネート２００′
を結合鎖Ｃ８〜Ｃｌ。

の飽和脂肪酸のトリグリセライド混合物８００ｍ１と混
合し、ＤＹＮＯ−ミル中でこの懸濁物を作用物質の粒径
中央値が１〜３μｍになるまで粉砕する。懸濁物を安定
化するためグリセリンモノステアレート５ｙを添加し、
使用したトリグリセライドで体積を１０００Ｔｎ１にす
る。こうして得た懸濁物を作用物質１００ｍ９または１
５０ｍ９に相当する０．５０ｍ１または０．７５ｍ１の
各量でゼラチンカプセルに充てんするか、または芳香剤
を添加した後に作用物質５００ｍ９または１０００ｍｇ
に相当する例えば２．５ｍｔまたは５．０ｍ１の量で、
または個別に投与するために滴加法により投与すること
ができる。例２ 作用物質含有量各５００ｍｇの錠剤１０００柵を作るた
めに、小麦でんぷん０．５５ｋ９を脱ミネラル化水約１
．３ｋ９で糊化して得た糊化小麦でんぷんおよび更に脱
ミネラル化水０．５ｋ９で４−（４−ニトロアニリノ）
−フェニルイソチオシアネート５．０ｋｇを均一に湿ら
せ、こねまぜて軟かい可塑物にし、メッシュ約３Ｔｗｔ
のふるいを通す。

こうして得たか粒を次に乾燥し、再びふるいに通す。乾
燥し、均一な粒径にしたか粒にステアリン酸マグネシウ
ム５０ｙ１タルク３０ｙ１とうもろこしでんぷん２７０
Ｉ１１コロイド状２酸化けい素３０′、微結晶セルロー
スとカルボキシメチルセルロースの混合物（例えばＦＭ
Ｃ社、アメリカン、ビスコース、デイビジヨンのＡｖｉ
ｃｅｌ）９００ｆおよびナトリウムラウリルサルフェー
ト１００ｙを混合する。こうして得た混合物をブレスし
て錠剤にする。４−（４−ニトロアニリノ）−フェニル
イソチオシアネートとしては粒径中央値が最大２０Ｐ７
Ｔｔ．、特に最大５μｍ１例えば４．２３μｍの粉砕物
を用いた。

例３ １０％水性懸濁物１０．０′を作るために、向流ジェッ
トミルで粉砕した粒径中央値約１０μｍの４−（４−ニ
トロアニリノ）−フェニルイソチオシアネート１．０ｋ
９を、ナトリウムカルボキシメチルセルロース３００ｙ
１ナトリウムラウリルサルフェート２０ｙ．．ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸メチルエステルおよびプロピルエステル
のナトリウム塩の混合物６０ｙの脱ミネラル化水５．０
ｋ９中の溶液に懸濁させ、１０．０ｅの所望の体積にす
る。

この水性懸濁物にはサッカリン・ナトリウム、糖および
（または）ソルビツトならびに普通の芳香剤を添加して
もよい。この懸濁物はシロツプの種類により測定容器ま
たは茶さじで、または個別投与に滴加により計測するこ
とができる。また、向流ジェットミルで粉砕した作用物
質または別の予粉砕した作用物質を、ナトリウムラウリ
ルサルフェート３０ｆを含有している脱ミネラル化水５
．０ｋ９と共にかくはん式ボールミル、例えばＤｙｒｌ
Ｏミルで粒径中央値約５μｍに粉砕し、次に更に前記の
各物質を添加し、水中懸濁物を１０．０ｅにすることも
できる。

例４ 粒径中央値が４．２３ｐｒｒＬの４−（４−ニトロアニ
リノ）−フェニルイソチオシアネート５．０ｆを普通の
室内条件でとうもろこしでんぷん４５．０ｙを５分間物
理的に混合する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 粒径中央値が最大１０μｍの固体状４−（４−ニト
   ロアニリノ）−フエニルイソチアシアネートの駆虫有効
   量をでんぷんとの配合物及び／又は水もしくは中高級脂
   肪酸のトリグリセラード中の懸濁物として薬剤用担体物
   質と共に含有していることを特徴とする経口投与または
   経直腸投与の温血動物用駆虫調合物。 ２ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートの粒径中央値が最大５μｍである特許請
   求の範囲第１項記載の駆虫調合物。 ３ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートをでんぷんとの混合物として含有してい
   る特許請求の範囲第１項記載の駆虫調合物。 ４ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートをでんぷんと１：４〜１：２０の割合の
   混合物として含有している特許請求の範囲第１項又は第
   ３項記載の駆虫調合物。 ５ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートをとうもろこしでんぷんとの混合物とし
   て含有している特許請求の範囲第１項、第３項又は第４
   項記載の駆虫調合物。 ６ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フエニルイソ
   チオシアネートを、稜の尖ったプロペラ状かきまぜ装置
   を備えた高速混合機で混合することによつて得たでんぷ
   んとの混合物として含有している特許請求の範囲第１項
   、第３〜５項のいずれかに記載の駆虫調合物。 ７ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートを、水を懸濁させたでんぷんとの混合物
   として含有している特許請求の範囲第１項、第３〜６項
   のいずれかに記載の駆虫調合物。 ８ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートを懸濁物として含有している特許請求の
   範囲第１項記載の駆虫調合物。 ９ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソ
   チオシアネートを水中懸濁物として含有している特許請
   求の範囲第８項記載の駆虫調合物。 １０ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイ
   ソチオシアネートを高級脂肪酸のトリグリセラード中の
   懸濁物として含有している特許請求の範囲第８項記載の
   駆虫調合物。 １１ 固体状４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイ
   ソチオシアネートを飽和中級脂肪酸のトリグリセラード
   中の懸濁物として含有している特許請求の範囲第８項記
   載の駆虫調合物。 １２ 粒径中央値が最大５μｍの固体状４−（４−ニト
   ロアニリノ）−フエニルイソチオシアネートを飽和中級
   脂肪酸のトリグリセラード中の懸濁物として含有してい
   る特許請求の範囲第１１項記載の駆虫調合物。 １３ ４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソチオ
   シアネート１０〜３０重量％を含有している特許請求の
   範囲第１０項〜第１１項のいずれかに記載の駆虫調合物
   。 １４ ４−（４−ニトロアニリノ）−フェニルイソチオ
   シアネート約２０重量％を含有している特許請求の範囲
   第１０項〜第１２項のいずれかに記載の駆虫調合物。