JPS6055495B2 - 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 - Google Patents

多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法

Info

Publication number
JPS6055495B2
JPS6055495B2 JP59154178A JP15417884A JPS6055495B2 JP S6055495 B2 JPS6055495 B2 JP S6055495B2 JP 59154178 A JP59154178 A JP 59154178A JP 15417884 A JP15417884 A JP 15417884A JP S6055495 B2 JPS6055495 B2 JP S6055495B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lactic acid
lithium
lactate
large amount
solid lithium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP59154178A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6084244A (ja
Inventor
ウルリツヒ・メツツ
ホルスト・ミヒヤウト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
SKW Trostberg AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SKW Trostberg AG filed Critical SKW Trostberg AG
Publication of JPS6084244A publication Critical patent/JPS6084244A/ja
Publication of JPS6055495B2 publication Critical patent/JPS6055495B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/08—Lactic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/145—Acids, anhydrides or salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/68—Acidifying substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/82—Acid flavourants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は中性乳酸リチウム１モル当り７モルまでの乳
酸を有する多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム
およびその製造法に関するものである。
液状の乳酸は、天然酸として殊に食品工業において、
特にパン製造および飲料調製の際に、酸味賦与のために
および食料の安定性の改善のために使用される。
その周知の“’まろやかな’’、上品な酸味によつてこ
の液状乳酸は、この使用領域のためのものである。しか
し、液状乳酸を配合するための準備は経費がかさむとい
う理由からその優秀な香味特性にもかかわらずその広汎
な応用が閉ざされたままであつた。加工上の理由から、
著しくより強く且つより粗野な酸味力化かも元来固形の
結晶質のクー［ ”ｙ酸から優位に得られる。Ｊ 乳酸
カルシウムの中性塩Ｃａ（Ｃ、Ｈ、Ｏ、）、はその他の
酸を付加し、それによつて多量の乳酸が付加結合した塩
を形成するという特性を有する。一連の刊行物に、例え
ばドイツ特許第３４６５２１号明細書、ドイツ特許第４
１４１７１号明細書および米国特許第２０４６６１＠明
細書に乳酸カルシウムの多量の乳酸が付加結合した付加
化合物が記載されている。勿論従来乳酸カルシウム１モ
ル当たり遊離乳酸の３モルより多くを有する化合物を製
造することはうまくゆかなかつた。普通の場合公知の多
量の乳酸が付加結合した塩に１〜２モルの乳酸が付加的
に結合されているに過ぎない。２モルより多くの付加さ
れた乳酸を有する乳酸カルシウムは、ドイツ特許第４１
４１７１号明細書の記載のように、吸湿性である。
従来公知の方法によれば多量の乳酸が付加結合した乳酸
カルシウムは少なくとも９０％の乳酸溶液を石灰、炭酸
カルシウムまたは中性乳酸カルシウムに直接作用させる
ことによつて得られ、また米国特許第２０４６６１＠明
細書によれば有機溶媒中で製造される。但しその場合水
は完全にまたは著しく排除されねばならなかつた。従来
公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カルシウ
ムからほんの最高４５％の遊離乳酸しか使用できず、そ
れだけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎない。
従つて固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とくらべ
ものにならず、その経済的使用は例外の場合に限られて
いる。乳酸，はα−ヒドロキシ酸としてそのエステル、
種々な鎖長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡
関係にあり、この平衡の状態は濃度ならびにまた時間の
如何に左右されるものである。９０％以上の乳酸濃度を
有する溶液は３０％以上の．ポリ乳酸含有量を有する（
シー・エッチ・ホルトン著１乳酸．Ｊｌ９７ｌ年版第２
４頁参照）。
それ故に、濃厚な乳酸溶液から製造されたすべての乳酸
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。例えばドイツ特許第．３４６５２１号または
第４１４１７１号明細書に準じて製造されたこの生成物
は米国特許第２０４６６１＠明細書に準じて製出された
トリ乳酸カルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくらべて
一様でない。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチドを生
じるような乳酸の・高いエステル化度のために、酸味賦
与に対する所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシウ
ムから成る純粋な付加化合物の形で存在する場合、この
遊離乳酸の著しく低い含有量を有する。しかしすべての
公知の製造方法は煩雑であり且又技術的に経費がかかる
。
したがつてその上、特別な精製操作にもかかわらず、最
高２〜３モルの遊離酸を有する粉末状の非吸湿性の製品
しか製造することができない。したがつて、遊離乳酸を
比較的高い割合で有する固形非粘着性の乳酸塩を得るこ
とが本発明の課題である。
今や本発明者はＬｉ（Ｃ３Ｈ，Ｏ３）（Ｃ３Ｈ６Ｏ３）
１−７なる）多量の乳酸が付加した固形乳酸リチウムが
前述の課題を満足することを見い出した。
本発明による乳酸塩は驚くべきことに次の様にして製造
することができる。
すなわち実際上乳酸エステル不含の水性乳酸溶液と乳酸
塩形成に適し．たリチウム化合物とを所望生成物に化学
量論的に対応する量で反応させることによつて製造する
ことができる。本発明による乳酸塩は結晶質て粉末形で
生じ、これらは吸湿性ではない。好適なリチウム化合物
は例えは酸化物、水酸化物、炭酸塩またはその他の乳酸
塩である。
特に酸化リチウム、水酸化リチウム、炭酸リチウム、中
性乳酸リチウムまたは最高４モルの乳酸を有する多量の
乳酸が付加結合した乳酸リチウムがある。実際上そのエ
ステル不含の乳酸は乳酸稀薄水性溶液を簡単に加熱する
ことによつて得られる。エステルの加水分解下で行なわ
れるこの方法に対して本発明によれば２２〜４０％の乳
酸水性溶液が好適である。加水分解溶液中０．５％くの
ポリ乳酸残存含有量が本発明による多量の乳酸が付加結
合した乳酸リチウムの性質に何等妨害的影響を及ぼさな
い。乳酸エステルの加水分解を数時間の還流煮沸によつ
て行なうのが好ましい。
その場合好ましくは２０〜３喧量％の含有量を有する乳
酸水性溶液を使用する。場合によつては加水分解反応は
加圧下に適当な高められた温度においても実施すること
ができ、それによつて乳酸エステルの加水分解は著しく
促進される。前処理された乳酸から本発明方法によつて
製造された多量の乳酸が付加結合した乳酸塩は乳酸その
もののように快適な酸味を有し、実際上ポリ乳酸やラク
チドを含有せずかつ得られた乳酸を酸味賦与用として８
０％量以上まて使用することができる。本発明の方法に
よれば得られた乳酸リチウム水性溶液を真空中で可能な
限り短時間で乾燥することができる。
それには殊に薄層蒸発器、ローラー乾燥器、ドライス乾
燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が好
適である。乾燥された化合物は金属ならびに乳酸塩含量
の如何に応じて部分的に結晶質で得ることができる。本
発明による生成物は低い水分含量（約１〜２％）をもつ
てさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細砕及
び碩砕を要しない。
このようにして得られた生成物は水に良好に溶ける。実
施例１ テトラ乳酸リチウムＬｉ（Ｃ３Ｈ５Ｏ３）・（Ｃ３Ｈ６
Ｏ３）３２５％濃度の加水分解された合成乳酸２８８０
ｙに水酸化リチウム・Ｈ２Ｏ８３．８ｙを攪拌下加える
。
澄明な溶液が生じ、それを実験室用薄層蒸発器中で１２
〜１５７ｍＨｇおよび８０℃で乾燥する。さらさら流動
可能な結晶質のテトラ乳酸リチウム８９６ｆが得られ、
その融点は２５０〜２５５℃である。溶解度：水５０ｙ
／１００ｍ１エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部可溶。
結晶形：特別な縁および角のない不規則な形状の小片。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ Ｌｉ（Ｃ＿３Ｈ＿５Ｏ＿３）（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ＿３
    ）＿１＿−＿７なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸
    リチウム。 ２ Ｌｉ（Ｃ＿３Ｈ＿５Ｏ＿３）（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ＿３
    ）＿１＿−＿７なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸
    リチウムを製造するにあたり、ポリ乳酸含有量≦０．５
    ％を有する２２〜４０％乳酸水性溶液を酸化物、水酸化
    物、炭酸塩又は中性乳酸塩であることができるリチウム
    化合物と反応させ、次いで溶剤を除去することを特徴と
    する前記化合物の製造法。 ３ リチウム化合物として酸化リチウム、水酸化リチウ
    ム、炭酸リチウム、乳酸リチウムおよび／またはトリ乳
    酸リチウムまたはテトラ乳酸リチウムを使用することよ
    りなる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 溶剤除去のために乳酸塩の水性溶液および／または
    懸濁液を１０〜５０ｍｍＨｇおよび４０〜９０℃で蒸発
    濃縮することよりなる特許請求の範囲第２項記載の方法
    。 ５ ６０〜８０℃で蒸発濃縮を行なうことよりなる特許
    請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 薄層蒸発器、ローラー乾燥器またはドライス乾燥器
    中で減圧蒸発濃縮することよりなる特許請求の範囲第４
    項または第５項記載の方法。
JP59154178A 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 Expired JPS6055495B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782820942 DE2820942A1 (de) 1978-05-12 1978-05-12 Uebersaure feste metallactate, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2820942.9 1978-05-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6084244A JPS6084244A (ja) 1985-05-13
JPS6055495B2 true JPS6055495B2 (ja) 1985-12-05

Family

ID=6039280

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) 1978-05-12 1979-05-10 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法
JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法
JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) 1978-05-12 1979-05-10 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法
JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4282385A (ja)
JP (3) JPS606342B2 (ja)
AT (1) AT370078B (ja)
DE (1) DE2820942A1 (ja)
FR (1) FR2425421B1 (ja)
NL (1) NL187853B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515175A (ja) * 2002-12-20 2006-05-25 プラク・ビオヘム・ベー・ブイ 乳酸またはグリコール酸オリゴマー／誘導体を使用した食品の制御された酸性化

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3238060A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Flotationsmittel und verfahren zur flotation nichtsulfidischer minerale
CA1245097A (en) * 1982-11-30 1988-11-22 Lawrence Buckholz, Jr. Mixed seasoning
JP2595124B2 (ja) * 1990-07-19 1997-03-26 第一エンジニアリング 株式会社 オキシカルボン酸カルシウムの製造方法
GB9301532D0 (en) * 1993-01-27 1993-03-17 Bp Chem Int Ltd Releasably bound hydroxycarboxylic acids
IL119387A (en) * 1996-10-09 2001-06-14 Cargill Inc Process for the recovery of lactic acid by liquid-liquid extraction with a basic extractant
US8486480B2 (en) * 2002-12-20 2013-07-16 Purac Biochem B.V. Controlled acidification of food products using lactic- or glycolic acid oligomers/derivatives
JP5024855B2 (ja) * 2006-05-01 2012-09-12 旭化成ケミカルズ株式会社 グリコール酸とアンモニアからなる新規結晶並びにその製造方法
WO2009098286A1 (en) * 2008-02-08 2009-08-13 Purac Biochem Bv Metal lactate powder and method for preparation
US8337867B2 (en) * 2008-02-08 2012-12-25 Purac Biochem B.V. Metal lactate powder and method for preparation
WO2014096066A1 (en) * 2012-12-18 2014-06-26 Dsm Ip Assets B.V. (6r,10r)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one prepared from (r)-3,7-dimetyloct-6-enal
JP7148772B2 (ja) * 2021-03-15 2022-10-06 株式会社海水化学研究所 高配向性金属複合塩

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE346521C (ja) *
GB266607A (en) * 1926-07-28 1927-03-03 James Colman Process for the production of double salts of calcium halides with calcium lactate
DE593657C (de) * 1931-07-16 1934-03-01 Byk Guldenwerke Chem Fab Akt G Verfahren zur Herstellung von fester Milchsaeure
US2046610A (en) * 1933-05-23 1936-07-07 Royal Baking Powder Co Acid calcium lactate compounds
GB520281A (en) * 1938-07-18 1940-04-19 Wilhelm Bickel Process for the production of lactic acid preparations
DE745526C (de) * 1939-10-06 1944-04-19 Dr Ernst Komm Verfahren zur Herstellung fester Milchsaeurepraeparate
US2557283A (en) * 1945-07-28 1951-06-19 Hansen Francis Frederick Composition for the baking of bread
US2710789A (en) * 1952-04-01 1955-06-14 Brev Di Procedimenti Chimici S Method of preparing substantially pure potassium nitrate
NL7106959A (en) * 1971-05-21 1972-11-23 Dry,powdered sodium lactate - spray drying an optically-pure soln,used in aroma mixts

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515175A (ja) * 2002-12-20 2006-05-25 プラク・ビオヘム・ベー・ブイ 乳酸またはグリコール酸オリゴマー／誘導体を使用した食品の制御された酸性化

Also Published As

Publication number Publication date
FR2425421A1 (ja) 1979-12-07
JPS54148721A (en) 1979-11-21
ATA325279A (de) 1982-07-15
NL187853B (nl) 1991-09-02
JPS6084244A (ja) 1985-05-13
DE2820942A1 (de) 1979-11-22
FR2425421B1 (ja) 1985-06-28
DE2820942C2 (ja) 1988-08-25
JPS6055496B2 (ja) 1985-12-05
JPS606342B2 (ja) 1985-02-18
JPS6084245A (ja) 1985-05-13
NL7903111A (nl) 1979-11-14
US4282385B1 (ja) 1986-08-19
US4282385A (en) 1981-08-04
AT370078B (de) 1983-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6055495B2 (ja) 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法
Hibbert et al. Studies on reactions relating to carbohydrates and polysaccharides. XXXIV. The constitution of levan and its relation to inulin
JP2005501112A (ja) 乳酸および硫酸カルシウム二水和物の製法
Shipsey et al. CXXXII.—The purification of acetone by means of sodium iodide
KR20120038400A (ko) 메소-타르타르산을 포함하는 조성물의 제조방법
US3679659A (en) Process for the preparation of sodium glucoheptonate
US1942660A (en) Process for the preparation of gluconic acid and its lactones
US2211630A (en) Ephedrine gluconate and process of producing it
US3435070A (en) Alkali metal-d,l-malate monohydrates
US3511226A (en) Lactose manufacture
US3907869A (en) Method of producing calcium pangamate
JPS5852986B2 (ja) ベタイン複塩の製造法
JPH0782209A (ja) 品質の改善された酢酸ナトリウム３水塩の製造方法
US2813892A (en) Calcium salt of condensation product of citric and gluconic acids
FI69297C (fi) Dikaliumpentapropionat och foerfarande foer dess framstaellning
US1862511A (en) Process for the preparation of d-glucono-ò-lactone
JPS5849153B2 (ja) アセトアルデヒドを固定する方法
US1559478A (en) Process of making alpha calcium preparation
US3843822A (en) Method for preparing sucrose-fixed acetaldehyde
JPS6144846B2 (ja)
US1859250A (en) Manufacture of dry yeast
US1385866A (en) Production of acetone by distillation of sodium acetate &c.
NO763901L (ja)
US3051734A (en) Method of making diglycerides
US920108A (en) Process of manufacturing cattle food.