JPS6055496B2 - 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法 - Google Patents

多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法

Info

Publication number
JPS6055496B2
JPS6055496B2 JP59154179A JP15417984A JPS6055496B2 JP S6055496 B2 JPS6055496 B2 JP S6055496B2 JP 59154179 A JP59154179 A JP 59154179A JP 15417984 A JP15417984 A JP 15417984A JP S6055496 B2 JPS6055496 B2 JP S6055496B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lactic acid
magnesium
lactate
large amount
magnesium lactate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP59154179A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6084245A (ja
Inventor
ウルリツヒ・メツツ
ホルスト・ミヒヤウト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
SKW Trostberg AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SKW Trostberg AG filed Critical SKW Trostberg AG
Publication of JPS6084245A publication Critical patent/JPS6084245A/ja
Publication of JPS6055496B2 publication Critical patent/JPS6055496B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/08Lactic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/145Acids, anhydrides or salts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/68Acidifying substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/82Acid flavourants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は中性乳酸マグネシウム1モル当たり8モルま
での乳酸を有する多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マ
グネシウム及びその製造法に関する ものである。
液状の乳酸は天然酸として殊に食品工業において、特
にパン製造及び飲料調製の際に酸味賦与のために及び食
料の安定性の改善のために使用される。
その周知の’’まろやかな’’、上品な酸味によつてこ
の液状乳酸はこの使用領域のためのものである。しカル
液状乳酸を配合するための準備は経費がかさむという理
由からその優秀な香味特性にもかかわらずその広汎な応
用が閉ざされたままであつた。加工上の理由から、著し
くより強く且つより粗野な酸味がしかも元来固形の結晶
質のクエン酸から優位に得られる。1 乳酸カルシウム
の中性塩Ca(C。
H、0。)2はその他の酸を付加し、それによつて多量
の乳酸が付加結合した塩を形成するという特性を有する
。一連の刊行物に、例えばドイツ特許第346521号
明細書、ドイツ特許第414171号明細書および米国
特許第204661吋明細書に乳酸カルシウムの多量の
乳酸が付加結合した付加化合物が記載されている。勿論
従来乳酸カルシウム1モル当たり遊離乳酸の3モルより
多くを有する化合物を製造することはうまくゆかなかつ
た。普通の場合公知の多量の乳酸が付加結合した塩に1
〜2モルの乳酸が付加的に結合されているに過ぎない。
2モルより多く付加された乳酸を有する乳酸カルシウム
は、ドイツ特許第414171号明細書の記載のように
、吸湿性である。
従来公知の方法によれば多量の乳酸が付加結合した乳酸
カルシウムは少なくとも90%の乳酸溶液を石灰、炭酸
カルシウムまたは中性乳酸カルシウムに直接作用させる
ことによつて得られ、また米国特許第20466m号明
細書によれば有機溶媒中て製造される。但しその場合水
は完全にまたは著しく排除されねばならなかつた。従来
公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カルシウ
ムからほんの最高45%の遊離乳酸しか使用てきず、こ
れたけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎない。
従つて固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とくらべ
ものにならず、その経済的使用は例外の場合に限られて
いる。乳酸はα−ヒドロキシ酸としてそのエステル、種
々な鎖長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関
係にあり、この平衡の状態は濃度ならびにまた時間の如
何に左右されるものである。90%以上の乳酸濃度を有
する溶液は30%以上のポリ乳.酸含有量を有する(シ
ー・エッチ・ホルトン著1乳酸Jl97l年版第24頁
参照)。
それ故に、濃厚な乳酸溶液から製造されたすべての乳酸
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。
例えばドイツ特許第こ346521号または第4141
71号明細書に準じて製造されたこの生成物は米国特許
第204661@明細書に準じて製出されたトリ乳酸カ
ルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくらべて一様でない
。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチドを生じるような
乳酸のク高いエステル化度のために、酸味賦与に対する
所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシウムから成る
純粋な付加化合物の形で存在する場合、この遊離乳酸の
著しく低い含有量を有する。しかしすべての公知の製造
方法は煩雑であり且又技術的に経費がかかる。
したがつてその上、特別な精製操作にもかかわらず、最
高2〜3モルの遊離酸を有する粉末状の非吸湿性の製品
しか製造することができない。したがつて、遊離乳酸を
比較的高い割合で有する固形非粘着性の乳酸塩を得るこ
とが本発明の課題である。
今や本発明者はMg(C3H5O3)2(C3H6O3
)1−8なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネ
シウムが前述の課題を満足することを見い出した。
本発明による乳酸塩は驚くべきことに次の様にして製造
することができる。すなわち実際上乳酸エステル不含の
水性乳酸溶液と乳酸塩形成に適し・たマグネシウム化合
物とを所望生成物に化学量論的に対応する量で反応させ
ることによつて製造することができる。本発明による乳
酸塩は結晶質で粉末形で生じ、これらは吸湿性ではない
。好適なマグネシウム化合物は例えば酸化物、水酸化物
、炭酸塩またはその他の乳酸塩である。
特に酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、中性乳酸マグネシウムまたは最高4モルの乳
酸を有する多量の乳酸が付加結合した乳酸マグネシウム
がある。実際上そのエステル不含の乳酸は乳酸稀薄水性
溶液を簡単に加熱することによつて得られる。
エステルの加水分解下で行なわれるこの方法に対して本
発明によれは22−40%の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中0.5%くのポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が付加結合した乳酸マグネシウム
の性質に何等妨害的影響を及ぼさない。乳酸エステルの
加水分解を数時間の還流煮沸によつて行なうのが好まし
い。
その場合好ましくは20〜3濾量%の含有量を有する乳
酸水性溶液を使用する。場合によつては加水分解反応は
加圧下に適当な高められた温度においても実施すること
がてき、それによつて乳酸エステルの加水分解は著しく
促進される。前処理された乳酸から本発明方法によつて
製造された多量の乳酸が付加結合した乳酸塩は乳酸その
もの)ように快適な酸味を有し、実際上ポリ乳酸やラク
チドを含有せずかつ得られた乳酸を酸味賦与用として8
0%量以上まで使用することができる。本発明の方法に
よれば得られた乳酸マグネシウム水性溶液を真空中で可
能な限り短時間で乾燥することができる。
それには殊に薄層蒸発器、ローラー乾燥器、ドライス乾
燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が好
適である。乾燥された化合物は金属ならびに乳酸塩含量
の如何に応じて部分的に結晶質で得ることができる。本
発明による生成物は低い水分含量(約1〜2%)をもつ
てさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細粋及
び礪砕を要しない。このようにして得られた生成物は水
に良好に溶ける。実施例1 オクタ乳酸マグネシウム 25%濃度の合成乳酸720f中に酸化マグ、ネシウム
10.07yを60〜70℃で溶解し、この溶液を結晶
析出を避けるため水で約1000fに稀釈してから実験
室用薄層蒸発器中で12〜157mHg及び8(代)で
蒸発乾固する。
得られたオクタ乳酸マグネシウムは砕け易い、粘着しが
ちな塊まり状のものである。生成物179.5ダが得ら
れた。溶解度;水約22f/100m1 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部可溶。
結晶形;微細な針状結晶。
訳−スペクトル;1740cm−1、1師h−1及び1
1250一1で吸収。
実施例2 テトラ乳酸マグネシウム 25%濃度の合成乳酸720fI中に酸化マグネシウム
20.1yを60〜70℃で溶解し、この溶液を約80
0vに稀釈して実施例1におけるように処理する。
結晶質のテトラ乳酸マグネシウム(融点300℃)が得
られる。収量は196fであつた。溶解度;水約17y
/100m1 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離酸の離脱下一部可溶。
結晶形:微細な針状結晶。R−スペクトル;1740c
m−1、1650d−1、1605d−1、1225C
7F!−1及び1130cm−1で吸収。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 Mg(C_3H_5O_3)_2(C_3H_6O
    _3)_1_−_8なる多量の乳酸が付加結合した固形
    乳酸マグネシウム。 2 Mg(C_3H_5O_3)_2(C_3H_6O
    _3)_1_−_8なる多量の乳酸が付加結合した固形
    乳酸マグネシウムを製造するにあたり、ポリ乳酸含有量
    ≦0.5%を有する22〜40%乳酸水性溶液を酸化物
    、水酸化物、炭酸塩、又は中性乳酸塩であることができ
    るマグネシウム化合物と反応させ、次いで溶剤を除去す
    ることを特徴とする前記化合物の製造法。 3 マグネシウム化合物として酸化マグネシウム、水酸
    化マグネシウム、炭酸マグネシウム、乳酸マグネシウム
    および/またはトリ乳酸マグネシウムまたはテトラ乳酸
    マグネシウムを使用することよりなる特許請求の範囲第
    2項記載の方法。 4 溶剤除去のために乳酸塩の水性溶液および/または
    懸濁液を10〜50mmHg及び40〜90℃で蒸発濃
    縮することよりなる特許請求の範囲第2項記載の方法。 5 60〜80℃で蒸発濃縮を行なうことよりなる特許
    請求の範囲第4項記載の方法。6 薄層蒸発器、ローラ
    ー乾燥器またはドライス乾燥器中で減圧蒸発濃縮するこ
    とよりなる特許請求の範囲第4項または第5項記載の方
    法。
JP59154179A 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法 Expired JPS6055496B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2820942.9 1978-05-12
DE19782820942 DE2820942A1 (de) 1978-05-12 1978-05-12 Uebersaure feste metallactate, verfahren zu deren herstellung und verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6084245A JPS6084245A (ja) 1985-05-13
JPS6055496B2 true JPS6055496B2 (ja) 1985-12-05

Family

ID=6039280

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) 1978-05-12 1979-05-10 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法
JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法
JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) 1978-05-12 1979-05-10 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法
JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4282385A (ja)
JP (3) JPS606342B2 (ja)
AT (1) AT370078B (ja)
DE (1) DE2820942A1 (ja)
FR (1) FR2425421B1 (ja)
NL (1) NL187853B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515175A (ja) * 2002-12-20 2006-05-25 プラク・ビオヘム・ベー・ブイ 乳酸またはグリコール酸オリゴマー/誘導体を使用した食品の制御された酸性化

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3238060A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Flotationsmittel und verfahren zur flotation nichtsulfidischer minerale
CA1245097A (en) * 1982-11-30 1988-11-22 Lawrence Buckholz, Jr. Mixed seasoning
JP2595124B2 (ja) * 1990-07-19 1997-03-26 第一エンジニアリング 株式会社 オキシカルボン酸カルシウムの製造方法
GB9301532D0 (en) * 1993-01-27 1993-03-17 Bp Chem Int Ltd Releasably bound hydroxycarboxylic acids
IL119387A (en) * 1996-10-09 2001-06-14 Cargill Inc Process for the recovery of lactic acid by liquid-liquid extraction with a basic extractant
US8486480B2 (en) * 2002-12-20 2013-07-16 Purac Biochem B.V. Controlled acidification of food products using lactic- or glycolic acid oligomers/derivatives
JP5024855B2 (ja) * 2006-05-01 2012-09-12 旭化成ケミカルズ株式会社 グリコール酸とアンモニアからなる新規結晶並びにその製造方法
EP2247565B1 (en) * 2008-02-08 2017-08-02 PURAC Biochem BV Metal lactate powder and method for preparation
US8337867B2 (en) * 2008-02-08 2012-12-25 Purac Biochem B.V. Metal lactate powder and method for preparation
MY174887A (en) * 2012-12-18 2020-05-20 Dsm Ip Assets Bv (6r,10r)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one prepared from (r)-3,7-dimetyloct-6-enal
JP7148772B2 (ja) * 2021-03-15 2022-10-06 株式会社海水化学研究所 高配向性金属複合塩

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE346521C (ja) *
GB266607A (en) * 1926-07-28 1927-03-03 James Colman Process for the production of double salts of calcium halides with calcium lactate
DE593657C (de) * 1931-07-16 1934-03-01 Byk Guldenwerke Chem Fab Akt G Verfahren zur Herstellung von fester Milchsaeure
US2046610A (en) * 1933-05-23 1936-07-07 Royal Baking Powder Co Acid calcium lactate compounds
GB520281A (en) * 1938-07-18 1940-04-19 Wilhelm Bickel Process for the production of lactic acid preparations
DE745526C (de) * 1939-10-06 1944-04-19 Dr Ernst Komm Verfahren zur Herstellung fester Milchsaeurepraeparate
US2557283A (en) * 1945-07-28 1951-06-19 Hansen Francis Frederick Composition for the baking of bread
US2710789A (en) * 1952-04-01 1955-06-14 Brev Di Procedimenti Chimici S Method of preparing substantially pure potassium nitrate
NL7106959A (en) * 1971-05-21 1972-11-23 Dry,powdered sodium lactate - spray drying an optically-pure soln,used in aroma mixts

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515175A (ja) * 2002-12-20 2006-05-25 プラク・ビオヘム・ベー・ブイ 乳酸またはグリコール酸オリゴマー/誘導体を使用した食品の制御された酸性化

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6084245A (ja) 1985-05-13
US4282385B1 (ja) 1986-08-19
ATA325279A (de) 1982-07-15
DE2820942A1 (de) 1979-11-22
JPS6084244A (ja) 1985-05-13
AT370078B (de) 1983-02-25
JPS54148721A (en) 1979-11-21
JPS6055495B2 (ja) 1985-12-05
NL187853B (nl) 1991-09-02
NL7903111A (nl) 1979-11-14
JPS606342B2 (ja) 1985-02-18
US4282385A (en) 1981-08-04
FR2425421A1 (ja) 1979-12-07
DE2820942C2 (ja) 1988-08-25
FR2425421B1 (ja) 1985-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2149555C1 (ru) Способ производства сушеных продуктов из растительного сырья
JPS6055496B2 (ja) 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法
DK152488B (da) Fremgangsmaade til separering af (+)-6-methoxy-alfa-methyl-2-naphthaleneddikesyre eller salte deraf fra en blanding af (+)- og (-)-6-methoxy-alfa-methyl-2-naphthaleneddikesyre eller salte deraf
Hibbert et al. Studies on reactions relating to carbohydrates and polysaccharides. XXXIV. The constitution of levan and its relation to inulin
JPH02117691A (ja) 粉末状ショ糖脂肪酸エステルの製造方法
RU2000124866A (ru) Способ получения разделенных на фракции пектиновых продуктов
JPS6168446A (ja) ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製法
RU2150202C1 (ru) Способ производства сушеных продуктов из растительного сырья
CN113993393B (zh) 含有苹果酸与碱金属苹果酸氢盐的共晶的颗粒组合物
JP7729804B2 (ja) 天然バニリン組成物
US3679659A (en) Process for the preparation of sodium glucoheptonate
WO2000018757A1 (en) Method for purifying lactide and lactide for food additives
US2042019A (en) Process of preparing the reaction product of hydrated aluminum oxide and gluconic acid
US1942660A (en) Process for the preparation of gluconic acid and its lactones
US3767430A (en) Process for fixing volatile enhancers in sucrose
US3435070A (en) Alkali metal-d,l-malate monohydrates
US2813892A (en) Calcium salt of condensation product of citric and gluconic acids
US3907869A (en) Method of producing calcium pangamate
US3511226A (en) Lactose manufacture
US3843822A (en) Method for preparing sucrose-fixed acetaldehyde
US920108A (en) Process of manufacturing cattle food.
US2651662A (en) Treatment of pentaerythritol mother liquor
SU1350171A1 (ru) Способ получени твердого хоз йственного мыла
JPS63115845A (ja) 塩基性媒体中でβ―オキシ酪酸のオリゴマーの加水分解によるβ―オキシ酪酸及びその塩の製法
US1559478A (en) Process of making alpha calcium preparation