JPS6055496B2 - 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法 - Google Patents
多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法Info
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- JPS6055496B2 JPS6055496B2 JP59154179A JP15417984A JPS6055496B2 JP S6055496 B2 JPS6055496 B2 JP S6055496B2 JP 59154179 A JP59154179 A JP 59154179A JP 15417984 A JP15417984 A JP 15417984A JP S6055496 B2 JPS6055496 B2 JP S6055496B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A23L27/82—Acid flavourants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は中性乳酸マグネシウム1モル当たり8モルま
での乳酸を有する多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マ
グネシウム及びその製造法に関する ものである。
での乳酸を有する多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マ
グネシウム及びその製造法に関する ものである。
液状の乳酸は天然酸として殊に食品工業において、特
にパン製造及び飲料調製の際に酸味賦与のために及び食
料の安定性の改善のために使用される。
にパン製造及び飲料調製の際に酸味賦与のために及び食
料の安定性の改善のために使用される。
その周知の’’まろやかな’’、上品な酸味によつてこ
の液状乳酸はこの使用領域のためのものである。しカル
液状乳酸を配合するための準備は経費がかさむという理
由からその優秀な香味特性にもかかわらずその広汎な応
用が閉ざされたままであつた。加工上の理由から、著し
くより強く且つより粗野な酸味がしかも元来固形の結晶
質のクエン酸から優位に得られる。1 乳酸カルシウム
の中性塩Ca(C。
の液状乳酸はこの使用領域のためのものである。しカル
液状乳酸を配合するための準備は経費がかさむという理
由からその優秀な香味特性にもかかわらずその広汎な応
用が閉ざされたままであつた。加工上の理由から、著し
くより強く且つより粗野な酸味がしかも元来固形の結晶
質のクエン酸から優位に得られる。1 乳酸カルシウム
の中性塩Ca(C。
H、0。)2はその他の酸を付加し、それによつて多量
の乳酸が付加結合した塩を形成するという特性を有する
。一連の刊行物に、例えばドイツ特許第346521号
明細書、ドイツ特許第414171号明細書および米国
特許第204661吋明細書に乳酸カルシウムの多量の
乳酸が付加結合した付加化合物が記載されている。勿論
従来乳酸カルシウム1モル当たり遊離乳酸の3モルより
多くを有する化合物を製造することはうまくゆかなかつ
た。普通の場合公知の多量の乳酸が付加結合した塩に1
〜2モルの乳酸が付加的に結合されているに過ぎない。
2モルより多く付加された乳酸を有する乳酸カルシウム
は、ドイツ特許第414171号明細書の記載のように
、吸湿性である。
の乳酸が付加結合した塩を形成するという特性を有する
。一連の刊行物に、例えばドイツ特許第346521号
明細書、ドイツ特許第414171号明細書および米国
特許第204661吋明細書に乳酸カルシウムの多量の
乳酸が付加結合した付加化合物が記載されている。勿論
従来乳酸カルシウム1モル当たり遊離乳酸の3モルより
多くを有する化合物を製造することはうまくゆかなかつ
た。普通の場合公知の多量の乳酸が付加結合した塩に1
〜2モルの乳酸が付加的に結合されているに過ぎない。
2モルより多く付加された乳酸を有する乳酸カルシウム
は、ドイツ特許第414171号明細書の記載のように
、吸湿性である。
従来公知の方法によれば多量の乳酸が付加結合した乳酸
カルシウムは少なくとも90%の乳酸溶液を石灰、炭酸
カルシウムまたは中性乳酸カルシウムに直接作用させる
ことによつて得られ、また米国特許第20466m号明
細書によれば有機溶媒中て製造される。但しその場合水
は完全にまたは著しく排除されねばならなかつた。従来
公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カルシウ
ムからほんの最高45%の遊離乳酸しか使用てきず、こ
れたけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎない。
カルシウムは少なくとも90%の乳酸溶液を石灰、炭酸
カルシウムまたは中性乳酸カルシウムに直接作用させる
ことによつて得られ、また米国特許第20466m号明
細書によれば有機溶媒中て製造される。但しその場合水
は完全にまたは著しく排除されねばならなかつた。従来
公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カルシウ
ムからほんの最高45%の遊離乳酸しか使用てきず、こ
れたけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎない。
従つて固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とくらべ
ものにならず、その経済的使用は例外の場合に限られて
いる。乳酸はα−ヒドロキシ酸としてそのエステル、種
々な鎖長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関
係にあり、この平衡の状態は濃度ならびにまた時間の如
何に左右されるものである。90%以上の乳酸濃度を有
する溶液は30%以上のポリ乳.酸含有量を有する(シ
ー・エッチ・ホルトン著1乳酸Jl97l年版第24頁
参照)。
ものにならず、その経済的使用は例外の場合に限られて
いる。乳酸はα−ヒドロキシ酸としてそのエステル、種
々な鎖長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関
係にあり、この平衡の状態は濃度ならびにまた時間の如
何に左右されるものである。90%以上の乳酸濃度を有
する溶液は30%以上のポリ乳.酸含有量を有する(シ
ー・エッチ・ホルトン著1乳酸Jl97l年版第24頁
参照)。
それ故に、濃厚な乳酸溶液から製造されたすべての乳酸
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。
例えばドイツ特許第こ346521号または第4141
71号明細書に準じて製造されたこの生成物は米国特許
第204661@明細書に準じて製出されたトリ乳酸カ
ルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくらべて一様でない
。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチドを生じるような
乳酸のク高いエステル化度のために、酸味賦与に対する
所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシウムから成る
純粋な付加化合物の形で存在する場合、この遊離乳酸の
著しく低い含有量を有する。しかしすべての公知の製造
方法は煩雑であり且又技術的に経費がかかる。
71号明細書に準じて製造されたこの生成物は米国特許
第204661@明細書に準じて製出されたトリ乳酸カ
ルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくらべて一様でない
。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチドを生じるような
乳酸のク高いエステル化度のために、酸味賦与に対する
所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシウムから成る
純粋な付加化合物の形で存在する場合、この遊離乳酸の
著しく低い含有量を有する。しかしすべての公知の製造
方法は煩雑であり且又技術的に経費がかかる。
したがつてその上、特別な精製操作にもかかわらず、最
高2〜3モルの遊離酸を有する粉末状の非吸湿性の製品
しか製造することができない。したがつて、遊離乳酸を
比較的高い割合で有する固形非粘着性の乳酸塩を得るこ
とが本発明の課題である。
高2〜3モルの遊離酸を有する粉末状の非吸湿性の製品
しか製造することができない。したがつて、遊離乳酸を
比較的高い割合で有する固形非粘着性の乳酸塩を得るこ
とが本発明の課題である。
今や本発明者はMg(C3H5O3)2(C3H6O3
)1−8なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネ
シウムが前述の課題を満足することを見い出した。
)1−8なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネ
シウムが前述の課題を満足することを見い出した。
本発明による乳酸塩は驚くべきことに次の様にして製造
することができる。すなわち実際上乳酸エステル不含の
水性乳酸溶液と乳酸塩形成に適し・たマグネシウム化合
物とを所望生成物に化学量論的に対応する量で反応させ
ることによつて製造することができる。本発明による乳
酸塩は結晶質で粉末形で生じ、これらは吸湿性ではない
。好適なマグネシウム化合物は例えば酸化物、水酸化物
、炭酸塩またはその他の乳酸塩である。
することができる。すなわち実際上乳酸エステル不含の
水性乳酸溶液と乳酸塩形成に適し・たマグネシウム化合
物とを所望生成物に化学量論的に対応する量で反応させ
ることによつて製造することができる。本発明による乳
酸塩は結晶質で粉末形で生じ、これらは吸湿性ではない
。好適なマグネシウム化合物は例えば酸化物、水酸化物
、炭酸塩またはその他の乳酸塩である。
特に酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、中性乳酸マグネシウムまたは最高4モルの乳
酸を有する多量の乳酸が付加結合した乳酸マグネシウム
がある。実際上そのエステル不含の乳酸は乳酸稀薄水性
溶液を簡単に加熱することによつて得られる。
ネシウム、中性乳酸マグネシウムまたは最高4モルの乳
酸を有する多量の乳酸が付加結合した乳酸マグネシウム
がある。実際上そのエステル不含の乳酸は乳酸稀薄水性
溶液を簡単に加熱することによつて得られる。
エステルの加水分解下で行なわれるこの方法に対して本
発明によれは22−40%の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中0.5%くのポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が付加結合した乳酸マグネシウム
の性質に何等妨害的影響を及ぼさない。乳酸エステルの
加水分解を数時間の還流煮沸によつて行なうのが好まし
い。
発明によれは22−40%の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中0.5%くのポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が付加結合した乳酸マグネシウム
の性質に何等妨害的影響を及ぼさない。乳酸エステルの
加水分解を数時間の還流煮沸によつて行なうのが好まし
い。
その場合好ましくは20〜3濾量%の含有量を有する乳
酸水性溶液を使用する。場合によつては加水分解反応は
加圧下に適当な高められた温度においても実施すること
がてき、それによつて乳酸エステルの加水分解は著しく
促進される。前処理された乳酸から本発明方法によつて
製造された多量の乳酸が付加結合した乳酸塩は乳酸その
もの)ように快適な酸味を有し、実際上ポリ乳酸やラク
チドを含有せずかつ得られた乳酸を酸味賦与用として8
0%量以上まで使用することができる。本発明の方法に
よれば得られた乳酸マグネシウム水性溶液を真空中で可
能な限り短時間で乾燥することができる。
酸水性溶液を使用する。場合によつては加水分解反応は
加圧下に適当な高められた温度においても実施すること
がてき、それによつて乳酸エステルの加水分解は著しく
促進される。前処理された乳酸から本発明方法によつて
製造された多量の乳酸が付加結合した乳酸塩は乳酸その
もの)ように快適な酸味を有し、実際上ポリ乳酸やラク
チドを含有せずかつ得られた乳酸を酸味賦与用として8
0%量以上まで使用することができる。本発明の方法に
よれば得られた乳酸マグネシウム水性溶液を真空中で可
能な限り短時間で乾燥することができる。
それには殊に薄層蒸発器、ローラー乾燥器、ドライス乾
燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が好
適である。乾燥された化合物は金属ならびに乳酸塩含量
の如何に応じて部分的に結晶質で得ることができる。本
発明による生成物は低い水分含量(約1〜2%)をもつ
てさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細粋及
び礪砕を要しない。このようにして得られた生成物は水
に良好に溶ける。実施例1 オクタ乳酸マグネシウム 25%濃度の合成乳酸720f中に酸化マグ、ネシウム
10.07yを60〜70℃で溶解し、この溶液を結晶
析出を避けるため水で約1000fに稀釈してから実験
室用薄層蒸発器中で12〜157mHg及び8(代)で
蒸発乾固する。
燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が好
適である。乾燥された化合物は金属ならびに乳酸塩含量
の如何に応じて部分的に結晶質で得ることができる。本
発明による生成物は低い水分含量(約1〜2%)をもつ
てさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細粋及
び礪砕を要しない。このようにして得られた生成物は水
に良好に溶ける。実施例1 オクタ乳酸マグネシウム 25%濃度の合成乳酸720f中に酸化マグ、ネシウム
10.07yを60〜70℃で溶解し、この溶液を結晶
析出を避けるため水で約1000fに稀釈してから実験
室用薄層蒸発器中で12〜157mHg及び8(代)で
蒸発乾固する。
得られたオクタ乳酸マグネシウムは砕け易い、粘着しが
ちな塊まり状のものである。生成物179.5ダが得ら
れた。溶解度;水約22f/100m1 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
ちな塊まり状のものである。生成物179.5ダが得ら
れた。溶解度;水約22f/100m1 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部可溶。
結晶形;微細な針状結晶。
訳−スペクトル;1740cm−1、1師h−1及び1
1250一1で吸収。
1250一1で吸収。
実施例2
テトラ乳酸マグネシウム
25%濃度の合成乳酸720fI中に酸化マグネシウム
20.1yを60〜70℃で溶解し、この溶液を約80
0vに稀釈して実施例1におけるように処理する。
20.1yを60〜70℃で溶解し、この溶液を約80
0vに稀釈して実施例1におけるように処理する。
結晶質のテトラ乳酸マグネシウム(融点300℃)が得
られる。収量は196fであつた。溶解度;水約17y
/100m1 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
られる。収量は196fであつた。溶解度;水約17y
/100m1 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離酸の離脱下一部可溶。
結晶形:微細な針状結晶。R−スペクトル;1740c
m−1、1650d−1、1605d−1、1225C
7F!−1及び1130cm−1で吸収。
m−1、1650d−1、1605d−1、1225C
7F!−1及び1130cm−1で吸収。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 Mg(C_3H_5O_3)_2(C_3H_6O
_3)_1_−_8なる多量の乳酸が付加結合した固形
乳酸マグネシウム。 2 Mg(C_3H_5O_3)_2(C_3H_6O
_3)_1_−_8なる多量の乳酸が付加結合した固形
乳酸マグネシウムを製造するにあたり、ポリ乳酸含有量
≦0.5%を有する22〜40%乳酸水性溶液を酸化物
、水酸化物、炭酸塩、又は中性乳酸塩であることができ
るマグネシウム化合物と反応させ、次いで溶剤を除去す
ることを特徴とする前記化合物の製造法。 3 マグネシウム化合物として酸化マグネシウム、水酸
化マグネシウム、炭酸マグネシウム、乳酸マグネシウム
および/またはトリ乳酸マグネシウムまたはテトラ乳酸
マグネシウムを使用することよりなる特許請求の範囲第
2項記載の方法。 4 溶剤除去のために乳酸塩の水性溶液および/または
懸濁液を10〜50mmHg及び40〜90℃で蒸発濃
縮することよりなる特許請求の範囲第2項記載の方法。 5 60〜80℃で蒸発濃縮を行なうことよりなる特許
請求の範囲第4項記載の方法。6 薄層蒸発器、ローラ
ー乾燥器またはドライス乾燥器中で減圧蒸発濃縮するこ
とよりなる特許請求の範囲第4項または第5項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2820942.9 | 1978-05-12 | ||
| DE19782820942 DE2820942A1 (de) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Uebersaure feste metallactate, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084245A JPS6084245A (ja) | 1985-05-13 |
| JPS6055496B2 true JPS6055496B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=6039280
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) | 1978-05-12 | 1979-05-10 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法 |
| JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) | 1978-05-12 | 1984-07-26 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 |
| JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) | 1978-05-12 | 1984-07-26 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) | 1978-05-12 | 1979-05-10 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法 |
| JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) | 1978-05-12 | 1984-07-26 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4282385A (ja) |
| JP (3) | JPS606342B2 (ja) |
| AT (1) | AT370078B (ja) |
| DE (1) | DE2820942A1 (ja) |
| FR (1) | FR2425421B1 (ja) |
| NL (1) | NL187853B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006515175A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-05-25 | プラク・ビオヘム・ベー・ブイ | 乳酸またはグリコール酸オリゴマー/誘導体を使用した食品の制御された酸性化 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3238060A1 (de) * | 1982-10-14 | 1984-04-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Flotationsmittel und verfahren zur flotation nichtsulfidischer minerale |
| CA1245097A (en) * | 1982-11-30 | 1988-11-22 | Lawrence Buckholz, Jr. | Mixed seasoning |
| JP2595124B2 (ja) * | 1990-07-19 | 1997-03-26 | 第一エンジニアリング 株式会社 | オキシカルボン酸カルシウムの製造方法 |
| GB9301532D0 (en) * | 1993-01-27 | 1993-03-17 | Bp Chem Int Ltd | Releasably bound hydroxycarboxylic acids |
| IL119387A (en) * | 1996-10-09 | 2001-06-14 | Cargill Inc | Process for the recovery of lactic acid by liquid-liquid extraction with a basic extractant |
| US8486480B2 (en) * | 2002-12-20 | 2013-07-16 | Purac Biochem B.V. | Controlled acidification of food products using lactic- or glycolic acid oligomers/derivatives |
| JP5024855B2 (ja) * | 2006-05-01 | 2012-09-12 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリコール酸とアンモニアからなる新規結晶並びにその製造方法 |
| EP2247565B1 (en) * | 2008-02-08 | 2017-08-02 | PURAC Biochem BV | Metal lactate powder and method for preparation |
| US8337867B2 (en) * | 2008-02-08 | 2012-12-25 | Purac Biochem B.V. | Metal lactate powder and method for preparation |
| MY174887A (en) * | 2012-12-18 | 2020-05-20 | Dsm Ip Assets Bv | (6r,10r)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one prepared from (r)-3,7-dimetyloct-6-enal |
| JP7148772B2 (ja) * | 2021-03-15 | 2022-10-06 | 株式会社海水化学研究所 | 高配向性金属複合塩 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE346521C (ja) * | ||||
| GB266607A (en) * | 1926-07-28 | 1927-03-03 | James Colman | Process for the production of double salts of calcium halides with calcium lactate |
| DE593657C (de) * | 1931-07-16 | 1934-03-01 | Byk Guldenwerke Chem Fab Akt G | Verfahren zur Herstellung von fester Milchsaeure |
| US2046610A (en) * | 1933-05-23 | 1936-07-07 | Royal Baking Powder Co | Acid calcium lactate compounds |
| GB520281A (en) * | 1938-07-18 | 1940-04-19 | Wilhelm Bickel | Process for the production of lactic acid preparations |
| DE745526C (de) * | 1939-10-06 | 1944-04-19 | Dr Ernst Komm | Verfahren zur Herstellung fester Milchsaeurepraeparate |
| US2557283A (en) * | 1945-07-28 | 1951-06-19 | Hansen Francis Frederick | Composition for the baking of bread |
| US2710789A (en) * | 1952-04-01 | 1955-06-14 | Brev Di Procedimenti Chimici S | Method of preparing substantially pure potassium nitrate |
| NL7106959A (en) * | 1971-05-21 | 1972-11-23 | Dry,powdered sodium lactate - spray drying an optically-pure soln,used in aroma mixts |
-
1978
- 1978-05-12 DE DE19782820942 patent/DE2820942A1/de active Granted
-
1979
- 1979-04-20 NL NLAANVRAGE7903111,A patent/NL187853B/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-04-24 FR FR7910377A patent/FR2425421B1/fr not_active Expired
- 1979-04-25 US US06/033,000 patent/US4282385A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-30 AT AT0325279A patent/AT370078B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-10 JP JP54056407A patent/JPS606342B2/ja not_active Expired
-
1984
- 1984-07-26 JP JP59154178A patent/JPS6055495B2/ja not_active Expired
- 1984-07-26 JP JP59154179A patent/JPS6055496B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006515175A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-05-25 | プラク・ビオヘム・ベー・ブイ | 乳酸またはグリコール酸オリゴマー/誘導体を使用した食品の制御された酸性化 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6084245A (ja) | 1985-05-13 |
| US4282385B1 (ja) | 1986-08-19 |
| ATA325279A (de) | 1982-07-15 |
| DE2820942A1 (de) | 1979-11-22 |
| JPS6084244A (ja) | 1985-05-13 |
| AT370078B (de) | 1983-02-25 |
| JPS54148721A (en) | 1979-11-21 |
| JPS6055495B2 (ja) | 1985-12-05 |
| NL187853B (nl) | 1991-09-02 |
| NL7903111A (nl) | 1979-11-14 |
| JPS606342B2 (ja) | 1985-02-18 |
| US4282385A (en) | 1981-08-04 |
| FR2425421A1 (ja) | 1979-12-07 |
| DE2820942C2 (ja) | 1988-08-25 |
| FR2425421B1 (ja) | 1985-06-28 |
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