JPS6059217B2 - 第２級アルコ−ルの製造方法 - Google Patents
第２級アルコ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6059217B2 JPS6059217B2 JP55182897A JP18289780A JPS6059217B2 JP S6059217 B2 JPS6059217 B2 JP S6059217B2 JP 55182897 A JP55182897 A JP 55182897A JP 18289780 A JP18289780 A JP 18289780A JP S6059217 B2 JPS6059217 B2 JP S6059217B2
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- alcohol
- acid
- hydration
- olefin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｎ−オレフィンまたはｎ−オレフィンを含有
する炭化水素混合物を水和することによつて対応する第
２級アルコールを製造する方法に関するものである。
する炭化水素混合物を水和することによつて対応する第
２級アルコールを製造する方法に関するものである。
従来、オレフィンを水和してアルコールを製造する方法
としては、オレフィンを硫酸に吸収させて生成する硫酸
エステルを加水分解してアルコールを得る間接水和法な
らびに固体酸あるいは酸水溶液を触媒とする直接水和法
、例えば、固体酸特に陽イオン交換樹脂を触媒とし、反
応溶剤としてスルホンを使用するオレフィンの水和方法
（特開昭５３−７６０５号公報）が知られている。
としては、オレフィンを硫酸に吸収させて生成する硫酸
エステルを加水分解してアルコールを得る間接水和法な
らびに固体酸あるいは酸水溶液を触媒とする直接水和法
、例えば、固体酸特に陽イオン交換樹脂を触媒とし、反
応溶剤としてスルホンを使用するオレフィンの水和方法
（特開昭５３−７６０５号公報）が知られている。
本発明者らは、固体酸、特に陽イオン交換樹脂を触媒と
するｎ−オレフィンの水和に有効な溶剤について検討し
た結果、本発明を完成したものである。すなわち、本発
明は、ｎ−オレフィンまたはｎ−オレフィンを含有する
炭化水素混合物を固体触媒の存在下に水和して対応する
第２アルコールを製造するにあたり、脂肪族オキシ酸ま
たはラクトンを存在させることを特徴とする第２級アル
コールの製造方法である。
するｎ−オレフィンの水和に有効な溶剤について検討し
た結果、本発明を完成したものである。すなわち、本発
明は、ｎ−オレフィンまたはｎ−オレフィンを含有する
炭化水素混合物を固体触媒の存在下に水和して対応する
第２アルコールを製造するにあたり、脂肪族オキシ酸ま
たはラクトンを存在させることを特徴とする第２級アル
コールの製造方法である。
本発明に用いるｎ−オレフィンまたは１１−オレフィン
を含有する炭化水素混合物（イソオレフィンは含まない
か含んでいても比較的少量のもの）は、Ｃｏ以上のα−
もしくは内部オレフィン類で、望ましくはＣ０〜Ｃ、、
、好ましくはＣ０〜Ｃ。
を含有する炭化水素混合物（イソオレフィンは含まない
か含んでいても比較的少量のもの）は、Ｃｏ以上のα−
もしくは内部オレフィン類で、望ましくはＣ０〜Ｃ、、
、好ましくはＣ０〜Ｃ。
のモノオレフィン系炭化水素類またはそれらを含有する
炭化水素混合物である。たとえば、プロピレン、ブテン
類、ペンテン類、ヘキセン類、ヘプテン類、オクテン類
またはそれらを含有する炭化水素類などがあげられるが
、プロピレン、プテンー１もしくはブテンー２の水和に
特に有効である。原料のブテン類は、工業的には石油類
の水蒸気分解、接触分解などから得られるＣｏ炭化水素
留分が用いられるが、通常はこれらＣｌ留分からイソブ
チレンを分離除去したブタン、ブテン類の混合物または
イソブチレンの含有量の少い炭化水素類が好ましく用い
られる。本発明で用いる脂肪族オキシ酸としては、たと
えばオキシ酢酸、乳酸、３−オキシプロピオン酸、β、
β、β一トリクロル乳酸、オキシピバル酸、γ−オキシ
酩酸などがあげられる。
炭化水素混合物である。たとえば、プロピレン、ブテン
類、ペンテン類、ヘキセン類、ヘプテン類、オクテン類
またはそれらを含有する炭化水素類などがあげられるが
、プロピレン、プテンー１もしくはブテンー２の水和に
特に有効である。原料のブテン類は、工業的には石油類
の水蒸気分解、接触分解などから得られるＣｏ炭化水素
留分が用いられるが、通常はこれらＣｌ留分からイソブ
チレンを分離除去したブタン、ブテン類の混合物または
イソブチレンの含有量の少い炭化水素類が好ましく用い
られる。本発明で用いる脂肪族オキシ酸としては、たと
えばオキシ酢酸、乳酸、３−オキシプロピオン酸、β、
β、β一トリクロル乳酸、オキシピバル酸、γ−オキシ
酩酸などがあげられる。
また、ラクトンとしては、β−プロピオラクトン、β、
β−ジメチルプロピオラクトン、γ−プチロラクトン、
γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ジグリコリ
ド、ラクチドなどがあげられる。オキシ酸またはラクト
ンは、通常水に溶解して使用するが必ずしも全部が溶解
していなくてもよい。一般にオキシ酸またはラクトンの
使用量が多くなると目的物であるアルコールの生成速度
は速くなるが、過度に添加すると反応器あたりの効率が
低下し不利である。このような点からオキシ酸またはラ
クトンの添加量は、水１重量部に対して０．５〜１０鍾
量部で、好ましくは、１〜２鍾量部である。本発明にお
いて用いる固体触媒は、強酸性の陽イオン交換樹脂が好
ましく、たとえば、スチレンとジビニルベンゼンとの共
重合体を母核として、これにスルフォン酸基の入つたポ
リスチロールスルフォン酸型樹脂、フェノールとホルム
アルデヒドを縮合したものにスルフォン酸基の入つたフ
ェノールスルフォン酸型樹脂あるいはスルフォン化した
フッ化ビニルエーテルとフルオロカーボンとの共重合体
のパーフルオロスルフォン酸樹脂などであり、幾何学的
構造面からはゲル型イオン交換樹脂、物理的な細孔を有
する多孔性（ポーラス、ハイポーラス）型イオン交換樹
脂、担体担持型イオン交換樹脂などてあるが、特に好ま
しくは多孔性（ハイポーラス）型イオン交換樹脂である
。
β−ジメチルプロピオラクトン、γ−プチロラクトン、
γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ジグリコリ
ド、ラクチドなどがあげられる。オキシ酸またはラクト
ンは、通常水に溶解して使用するが必ずしも全部が溶解
していなくてもよい。一般にオキシ酸またはラクトンの
使用量が多くなると目的物であるアルコールの生成速度
は速くなるが、過度に添加すると反応器あたりの効率が
低下し不利である。このような点からオキシ酸またはラ
クトンの添加量は、水１重量部に対して０．５〜１０鍾
量部で、好ましくは、１〜２鍾量部である。本発明にお
いて用いる固体触媒は、強酸性の陽イオン交換樹脂が好
ましく、たとえば、スチレンとジビニルベンゼンとの共
重合体を母核として、これにスルフォン酸基の入つたポ
リスチロールスルフォン酸型樹脂、フェノールとホルム
アルデヒドを縮合したものにスルフォン酸基の入つたフ
ェノールスルフォン酸型樹脂あるいはスルフォン化した
フッ化ビニルエーテルとフルオロカーボンとの共重合体
のパーフルオロスルフォン酸樹脂などであり、幾何学的
構造面からはゲル型イオン交換樹脂、物理的な細孔を有
する多孔性（ポーラス、ハイポーラス）型イオン交換樹
脂、担体担持型イオン交換樹脂などてあるが、特に好ま
しくは多孔性（ハイポーラス）型イオン交換樹脂である
。
その他アルミナ、シリカアルミナ、シリカゲル、ゼオラ
イト、モルデナイト、カオリン、金属酸化物、たとえば
、タングステン、トリウム、ジルコニウム、モリブデン
、亜鉛、チタン、クロムなどの酸化物またはこれらを担
持したものなど酸化物系の触媒、リン酸などを担持した
鉱酸系の触媒、ケイタングステン酸などを担持したヘテ
ロポリ酸系の触媒、ニッケル、ニッケル−タングステン
の硫化物またはこれらを担持した硫化物の触媒などの水
和用固体触媒も使用てきる。触媒の使用量は、触媒を懸
濁状で使用する場合と固定床て使用する場合で異なるが
、前者の場合はオキシ酸またはラクトンの水溶液に対し
て０．５〜２踵量％が好ましい。
イト、モルデナイト、カオリン、金属酸化物、たとえば
、タングステン、トリウム、ジルコニウム、モリブデン
、亜鉛、チタン、クロムなどの酸化物またはこれらを担
持したものなど酸化物系の触媒、リン酸などを担持した
鉱酸系の触媒、ケイタングステン酸などを担持したヘテ
ロポリ酸系の触媒、ニッケル、ニッケル−タングステン
の硫化物またはこれらを担持した硫化物の触媒などの水
和用固体触媒も使用てきる。触媒の使用量は、触媒を懸
濁状で使用する場合と固定床て使用する場合で異なるが
、前者の場合はオキシ酸またはラクトンの水溶液に対し
て０．５〜２踵量％が好ましい。
なお、ｎ−オレフィンに対する水のモル比は１以下にな
る，と反応率が低下し、一方モル比力吠き過ぎると反応
器あたりの効率が低下するため１〜−１０の範囲が好ま
しい。
る，と反応率が低下し、一方モル比力吠き過ぎると反応
器あたりの効率が低下するため１〜−１０の範囲が好ま
しい。
反応温度は５０〜２００℃が適当で、好ましくは８０〜
１７０℃である。
１７０℃である。
反応圧力は、反応系が反応温度において液相または気液
混相を保つ圧力で、通常１０〜１００ｋ９／ＣｌｌＧで
操作するのが好ましい。
混相を保つ圧力で、通常１０〜１００ｋ９／ＣｌｌＧで
操作するのが好ましい。
反応器の型式は、回分式でもよいが、通常は固体触媒、
好ましくは酸型陽イオン交換樹脂を固定床とした連続式
で行われる。
好ましくは酸型陽イオン交換樹脂を固定床とした連続式
で行われる。
反応時間は、回分式の場合は通常２紛〜２叫間の範囲で
、連続式の場合は通常炭化水素の液時空間速度（ＬＨＳ
Ｖ）０．１〜１０ｖ′ｏ１／Ｈｒ／ＶＯｌの範囲が適当
である。
、連続式の場合は通常炭化水素の液時空間速度（ＬＨＳ
Ｖ）０．１〜１０ｖ′ｏ１／Ｈｒ／ＶＯｌの範囲が適当
である。
次に本発明によるｎ−オレフィン含有炭化水素混合物よ
りｎ−オレフィンを連続的に水和し対応するアルコール
として分離するプロセスの一例を添付図面にしたがつて
説明する。
りｎ−オレフィンを連続的に水和し対応するアルコール
として分離するプロセスの一例を添付図面にしたがつて
説明する。
原料炭化水素を管１、オキシ酸又はラクトンの水溶液を
管２から触媒を充填した反応器１０１に供給する。反応
混合物は管３から抜出し未反応炭化水素分離蒸留塔１０
２に導入し、管４から未反応炭化水素を分離し、管５よ
りアルコールを含有する該水溶液をアルコール分離蒸留
塔１０３に導入する。管６よりスチームを供給し、管７
よりアルコール水溶液を分離し、塔底より該水溶液を分
離して反応器に循環する。なお、アルコール水溶液から
の水の除去は公知の方法による。以上、本発明によると
ｎ−オレフィンの水和反応速度、転化率を著しく向上し
、副反応を抑制して高収率で対応する第２級アルコール
を製造することができる。
管２から触媒を充填した反応器１０１に供給する。反応
混合物は管３から抜出し未反応炭化水素分離蒸留塔１０
２に導入し、管４から未反応炭化水素を分離し、管５よ
りアルコールを含有する該水溶液をアルコール分離蒸留
塔１０３に導入する。管６よりスチームを供給し、管７
よりアルコール水溶液を分離し、塔底より該水溶液を分
離して反応器に循環する。なお、アルコール水溶液から
の水の除去は公知の方法による。以上、本発明によると
ｎ−オレフィンの水和反応速度、転化率を著しく向上し
、副反応を抑制して高収率で対応する第２級アルコール
を製造することができる。
以下に本発明をさらに具体的に説明するために実施例お
よび比較例を示す。
よび比較例を示す。
なお、実施例および比較例における％はモル％を示す。
実施例１〜８ 攪拌機つきのステンレス製オートクレーブを使用して、
スルホン化されたスチレン●ジビニルベンゼン共重合体
の陽イオン交換樹脂（交換容量４．８ミリ当量／ｙ１表
面積３５７Ｔ１／Ｖ）３５ｙを触媒とし、水にオキシ酸
またはラクトンを添加した水溶液で、プロピレン、ブテ
ンー１、ブテンー２の水和反応を第１表に示す条件で行
つた。
実施例１〜８ 攪拌機つきのステンレス製オートクレーブを使用して、
スルホン化されたスチレン●ジビニルベンゼン共重合体
の陽イオン交換樹脂（交換容量４．８ミリ当量／ｙ１表
面積３５７Ｔ１／Ｖ）３５ｙを触媒とし、水にオキシ酸
またはラクトンを添加した水溶液で、プロピレン、ブテ
ンー１、ブテンー２の水和反応を第１表に示す条件で行
つた。
反応終了後、急冷し反応生成物をガスクロマトグラフで
分析し、対応する第２級アルコールおよび副生物を求め
てその結果を第１表に併記した。比較例１〜５ 実施例と同様の反応器、触媒を用いるブテンー１および
プロピレンの水和反応において、反応系にオキシ酸また
はラクトンを添加しない場合の比較実験を行つた。
分析し、対応する第２級アルコールおよび副生物を求め
てその結果を第１表に併記した。比較例１〜５ 実施例と同様の反応器、触媒を用いるブテンー１および
プロピレンの水和反応において、反応系にオキシ酸また
はラクトンを添加しない場合の比較実験を行つた。
実験条件および実験結果を第２表に併記した。なお、第
２級アルコールおよび副生成物の収率は実施例と同様に
して求めた。
２級アルコールおよび副生成物の収率は実施例と同様に
して求めた。
比較例６
実施例２におけるδ−バレロラクトンの代りにスルホラ
ンを用いた以外は実施例２と同様の方法で実験を行つた
結果を第２表に示した。
ンを用いた以外は実施例２と同様の方法で実験を行つた
結果を第２表に示した。
比較例７
実施例５におけるγ−ブチロラクトンの代りにスルホラ
ンを用いた以外は実施例５と同様の方法で実験を行つた
結果を第２表に示した。
ンを用いた以外は実施例５と同様の方法で実験を行つた
結果を第２表に示した。
実施例９
本例では図面に示すような装置によりＣ４炭化水素混合
物からｎ−ブテンを連続的に水和し、第２級ブチルアル
コール（以下ＳＢＡという）を分離回収する方法を示す
。
物からｎ−ブテンを連続的に水和し、第２級ブチルアル
コール（以下ＳＢＡという）を分離回収する方法を示す
。
原料炭化水素混合物（ブタン類２０％、ブテンー１４８
％、ブテンー２３２％）を管１から１２５モノル／時の
速度、γ−ブチロラクトンの水溶液（γーブチロラクト
ン４１．２％）を管２から４０５モル／時の速度で水和
反応器１０１に供給する。
％、ブテンー２３２％）を管１から１２５モノル／時の
速度、γ−ブチロラクトンの水溶液（γーブチロラクト
ン４１．２％）を管２から４０５モル／時の速度で水和
反応器１０１に供給する。
水和反応器１０１にはスルホン化されたスチレン・ジビ
゛ニルベンゼン共重合体の陽イオン交換樹脂（交換容量
４．９〜ミリ当量／ｙ１表面積４５イ／ｙ）が充填され
ており、温度１４０℃、圧力５０ｋ９／ＣＦｌｌＧ、Ｌ
ＨＳＶｌｖＯｌ／Ｈｒ／ＶＯｌの条件を維持した。反応
混合物は管３から取出し未反応炭化水素分離蒸留塔１０
２に供給し塔頂の管４から未反応炭化水素（ブタン類４
１．７％、ｎ−ブテン類５８．３％）を６０モル／時の
速度で分離した。塔底の管５からＳＢＡを含有するγ−
ブチロラクトンの水相をＳＢＡ分離蒸留塔１０３へ４０
４モル／時の速度で供給し、一方、塔の底部側面の管６
からスチームを１６５モル／時の速度で供給し、塔頂の
管７から粗ＳＢＡ（ＳＢＡ含有量３９．０％）を１６４
モル／時の速度で分離した。塔底から分離されたγ−ブ
チロラクトンの水相は管２を経て水和反応器１０１に循
環する。なお、原料炭化水素中のｎ−ブテン当りのＳＢ
Ａの収率は６４％で、副生成物の収率は１％であつた。
゛ニルベンゼン共重合体の陽イオン交換樹脂（交換容量
４．９〜ミリ当量／ｙ１表面積４５イ／ｙ）が充填され
ており、温度１４０℃、圧力５０ｋ９／ＣＦｌｌＧ、Ｌ
ＨＳＶｌｖＯｌ／Ｈｒ／ＶＯｌの条件を維持した。反応
混合物は管３から取出し未反応炭化水素分離蒸留塔１０
２に供給し塔頂の管４から未反応炭化水素（ブタン類４
１．７％、ｎ−ブテン類５８．３％）を６０モル／時の
速度で分離した。塔底の管５からＳＢＡを含有するγ−
ブチロラクトンの水相をＳＢＡ分離蒸留塔１０３へ４０
４モル／時の速度で供給し、一方、塔の底部側面の管６
からスチームを１６５モル／時の速度で供給し、塔頂の
管７から粗ＳＢＡ（ＳＢＡ含有量３９．０％）を１６４
モル／時の速度で分離した。塔底から分離されたγ−ブ
チロラクトンの水相は管２を経て水和反応器１０１に循
環する。なお、原料炭化水素中のｎ−ブテン当りのＳＢ
Ａの収率は６４％で、副生成物の収率は１％であつた。
添付図面は、本発明の方法を連続的に実施する装置の一
例を示すものである。 １０１・・・・・・水和反応器、１０２・・・・・・未
反応炭化水素分離蒸留塔、１０３・・・・・・アルコー
ル分離蒸留塔。
例を示すものである。 １０１・・・・・・水和反応器、１０２・・・・・・未
反応炭化水素分離蒸留塔、１０３・・・・・・アルコー
ル分離蒸留塔。
Claims (1)
- １ ｎ−オレフィンまたはｎ−オレフィンを含有する炭
化水素混合物を固体触媒の存在下に水和して第２級アル
コールを製造するにあたり、脂肪族オキシ酸またはラク
トンを存在させることを特徴とする第２級アルコールの
製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55182897A JPS6059217B2 (ja) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 第２級アルコ−ルの製造方法 |
| US06/290,491 US4358626A (en) | 1980-12-25 | 1981-08-06 | Process for the production of secondary alcohols |
| CA000389512A CA1188711A (en) | 1980-12-25 | 1981-11-05 | Process for production of secondary alcohols |
| EP81305625A EP0055522B1 (en) | 1980-12-25 | 1981-11-27 | Process for production of secondary alcohols |
| DE8181305625T DE3171618D1 (en) | 1980-12-25 | 1981-11-27 | Process for production of secondary alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55182897A JPS6059217B2 (ja) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 第２級アルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57108025A JPS57108025A (en) | 1982-07-05 |
| JPS6059217B2 true JPS6059217B2 (ja) | 1985-12-24 |
Family
ID=16126292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55182897A Expired JPS6059217B2 (ja) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 第２級アルコ−ルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4358626A (ja) |
| EP (1) | EP0055522B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6059217B2 (ja) |
| CA (1) | CA1188711A (ja) |
| DE (1) | DE3171618D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61259224A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-17 | Copal Electron Co Ltd | 光偏向器の流体軸受 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS59225133A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Toa Nenryo Kogyo Kk | オレフインの直接水和法 |
| JPS60252437A (ja) * | 1984-05-28 | 1985-12-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | オレフインの水和法によるアルコ−ルの製造法 |
| US4595786A (en) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydration of cyclohexene in presence of perfluorosulfonic acid polymer |
| US20040236158A1 (en) * | 2003-05-20 | 2004-11-25 | Collin Jennifer Reichi | Methods, systems and catalysts for the hydration of olefins |
| US8558036B2 (en) | 2010-11-15 | 2013-10-15 | Saudi Arabian Oil Company | Dual phase catalysts system for mixed olefin hydrations |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2036317A (en) * | 1934-07-18 | 1936-04-07 | Franklin A Bent | Process for the production of hydrated olefines |
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