JPS6059898B2 - ヨ−ドプロパルギル誘導体、およびヨ−ドプロパルギル誘導体を有効成分とする防カビ、防腐、防蟻剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、一般式 ＩＣ三℃・ＣＨ２０ＣＲ（Ｉ） （式中、Ｒはハロゲン、低級アルキル、メトキクシ、ニ
トロまたはアセチルを置換分として１乃至３個有するフ
ェノキシ基；ナフチルオキシ基；ハロゲン、メチル、メ
トキシまたはニトロを置換分として１または２個有する
ベンジルオキシ基；ハロゲン、低級アルコキシまたはク
ロロエトキシを置換分として１乃至３個有するアルコキ
シ基；ヨードプロパルギルオキシ基；シクロアルキルオ
キシ基；フリルまたはピリジルが置換したメチルオキシ
基；ノ辺ゲン置換３−ピリジルオキシ基またはアルケニ
ルオキシ基を示す。

）を有するヨードプロパルギル誘導体およびそれを有効
成分とする防カビ、防腐、防蟻剤に関するものである。
前記一般式（１）において、Ｒは好適にはｏ−、ｍ−も
しくはｐ−ブロモフェノキシ、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−
クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフ
ェノキシ、２３−、２●４−、２◆５−、２●６−、３
・４−もしくは３●５−ジクロロフェノキシ、２・３・
５−、２・４・５−もしくは２・４・６−トリクロロフ
ェノキシ、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルフェノキシ、
２●３−、２・４−、２●５−、２●６−もしくは３・
４−ジメチルフェノキシ、２・３・５−トリメチルフェ
ノキシ、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−エチルフェノキシ、ｏ
−もしくはｐ−ｎ−プロピルフェノキシ、４−Ｓｅｃ−
ブチルフェノキシ、４−Ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、
ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェノキシ、４−クロ
ロー２ーメチルフェノキシ、４−クロロー３−メチルフ
ェノキシ、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ニトロフェノキシ、
２●４ージニトロフェノキシ、ｏ−、ｍ一もしくはｐ−
アセチルフェノキシ、３−メチルー４−ニトロフェノキ
シまたは４−メチルー２−ニートロフエノキシのような
芳香環にハロゲン原子、１乃至４個の炭素原子を有する
直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、メトキシ基、ニト
ロ基またはアセチル基を置換分として１乃至３個有する
フェノキシ基；１−もしくは２−ナフチルオキシ基；５
０−、ｍ−もしくはｐ−ブロモベンジルオキシ、０−、
ｍ−もしくはｐ−クロロベンジルオキシ、２・４−、２
・５−もしくは３・４−ジクロロベンジルオキシ、ｐ−
メチルベンジルオキシ、０一、ｍ−もしくはｐ−メトキ
シベンジルオキシ、４２・３−、２・４−もしくは３・
４−ジメトキシベンジルオキシまたはｏ−、ｍ−もしく
はｐ−ニトロベンジルオキシのようなハロゲン原子、メ
チル基、メトキシ基またはニトロ基を置換分として１ま
たは２個有するベンジルオキシ基：２−ブロモエトキシ
、２−クロロエトキシ、２−ヨードエトキシ、２−フル
オロエトキシ、２●２−ジクロロエトキシ、２●２●２
−トリクロロエトキシ、２●２●２−トリフルオロエト
キシ、３−クロロプロポキシ、３−プロモプロポキシ、
１−ブロモー２−プロポキシ、１−クロロー２−プロポ
キシ、２・３ージブロモー１−プロポキシ、２●３−ジ
クロロー１−プロポキシ、１・３ージブロモＬ−２−プ
ロポキシ、４−クロロー１−ブトキシ、６−クロロー１
−ヘキシルオキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキ
シエトキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシまた
は２−ブトキシエトキシのようなハロゲン原子、低級ア
ルコキシ基またはクロロエトキシ基を置換分としてｌ乃
至３個有する炭素数２乃至６個の直鎖状または分枝鎖状
のアルコキシ基：ヨードプロパルギルオキシ基：シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２−メチルシ
クロヘキシルオキシまたはシクロヘプチルオキシのよう
なシクロアルキルオキシ基：２−フルフリルオキシまた
は２−、３−もしくは４−ピリジルメチルオキシのよう
なフリルまたはピリジルが置換したメチルオキシ基；２
−ブロモー３−ピリジルオキシまたは２−クロロー３−
ピリジルオキシのようなノ田ゲン原子を置換分として有
する３−ピリジルオキシ基：またはアリルオキシもしく
は３−ブテニルー１−オキシのような炭素数３または４
個を有するアルケニルオキシ基を示す。この発明の新規
ヨードプロパルギル誘導体としては、例えば次のものが
あげられる。

１３−０−ブロモフェノキシカルボニルオキシー１−ヨ
ードー１−プロピン２３−ｍ−ブロモフェノキシカルボ
ニルオキシー１−ヨードー１−プロピン３３−ｐ−ブロ
モフェノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロ
ピン４３−０−クロロフェノキシカルボニルオキシー１
−ヨードー１−プロピン５３−ｍ−クロロフェノキシカ
ルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン６３−ｐ−
クロロフェノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−
プロピン７３−０−フルオロフエノキシカルボニルオキ
シー１−ヨードー１−プロピン８３−ｍ−フルオロフェ
ノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン９
３−ｐ−フルオロフェノキシカルボニルオキシー１−ヨ
ードー１−プロピン１０３−（２・３−ジクロロフェノ
キシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン１
１３−（２・３−ジクロロフェノキシカルボニルオキシ
）−１−ヨードー１−プロピン１２３−（２●４−ジク
ロロフエノキシカルボニ，ルオキシ）−１−ヨードー１
−プロピン１３３−（２・６−ジクロロフェノキシカル
ボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン１４３−（
３・４−ジクロロフェノキシカルボニルオキシ）−１−
ヨードー１−プロピン１５３−（３●５−ジクロロフェ
ノキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン
１６３−（２・３・５−トリクロロフェノキシカルボニ
ルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン１７３−（２・
４・゛５−トリクロロフエノキシカ５ルボ土ルオキシ）
−１−ヨードー１−プロピン１８３−（２・４・６−ト
リクロロフェノキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー
１−プロピン１９３−（４−Ｓｅｃ−ブチルフェノキシ
カルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン２０３
−（４−Ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニルオキシ
）−１−ヨードー１−プロピン２１３−（４−クロロー
２−メチルフェノキシカルボニルオキシ）−１−ヨード
ー１−プロピン２２３−（４−クロロー３−メチルフェ
ノキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン
２３３−０−メチルフェノキシカルボニルオキシー１−
ヨードー１−プロピン２４３−ｍ−メチルフェノキシカ
ルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン２５３−ｐ
−メチルフェノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１
−プロピン２６３−（２・３−ジメチルフェノキシカル
ボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン２７３−（
２●４−ジメチルフェノキシカルボニルオキシ）−１−
ヨードー１−プロピン２８３−（２●５−ジメチルフェ
ノキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン
２９３−（２●６−ジメチルフェノキシカルボニルオキ
シ）−１−ヨードー１−プロピン０３−（３●４−ジメ
チルフェノキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−
プロピン１３−（２・３・５−トリメチルフェノキシカ
ルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン２３−０
−エチルフェノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１
−プロピン３３−ｍ−エチルフェノキシカルボニルオキ
シー１−ヨードー１−プロピン４３−Ｐ−エチルフェノ
キシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン５３
−０−ｎ−プロピルフェノキシカルボニルオキシー１−
ヨードー１−プロピン６３−ｐ−ｎ−プロピルフェノキ
シカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン７３−
０−メトキシフェノキシカルボニルオキシー１−ヨード
ー１−プロピン．８３−ｍ−メトキシフェノキシカルボ
ニルオキシー１−ヨードー１−プロピンニ９３−ｐ−メ
トキシフェノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−
プロピン０３−０−ニトロフェノキシカルボニルオキシ
ー１−ヨードー１−プロピン１３−ｍ−ニトロフェノキ
シカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン；２３
−ｐ−ニトロフェノキシカルボニルオキシー１−ヨード
ー１−プロピン１３３−（２・４ージニトロフェノキシ
カルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピンＩ４３
−０−アセチルフェノキシカルボニルオキシー１−ヨー
ドー１−プロピン１５３−ｍ−アセチルフェノキシカル
ボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン１６３−ｐ−
アセチルフェノキシカルボニルオキシー１−ヨードー１
−プロピン１７３−（３−メチルー４−ニトロフェノキ
シカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン４８
３−（４−メチルー２−ニトロフェノキシカルボニルオ
キシ）−１−ヨードー１−プロピン４９３−（１−ナフ
チルオキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロ
ピン５０３−（２−ナフチルオキシカルボニルオキシ）
−１−ヨードー１−プロピン５１３−０−プロモベンジ
ルオキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン
５２３−ｍ−ブロモベンジルオキシカルボニルオキシー
１−ヨードー１−プロピン５３３−ｐ−ブロモベンジル
オキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン５
４３−０−クロロベンジルオキシカルボニルオキシー１
−ヨードー１−プロピン５５３−ｍ−クロロベンジルオ
キシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン５６
３−ｐ−クロロベンジルオキシカルボニルオキシー１−
ヨードー１−プロピン５７３−（２・４−ジクロロベン
ジルオキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロ
ピン５８３−（２●５−ジクロロベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン５９３−（３
・４−ジクロロベンジルオキシカルボニルオキシ）−１
−ヨードー１−プロピン６０３−０−メトキシベンジル
オキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン６
１３−ｍ−メトキシベンジルオキシカルボニルオキシー
１−ヨードー１−プロピン６２３−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン
６３３−０−ニトロベンジルオキシカルボニルオキシー
１−ヨードー１−プロピン６４３−ｍ−ニトロベンジル
オキシカルボニルオキシー１−ヨードー１−プロピン６
５３−４−ニトロベンジルオキシカルボニルオキシー１
−ヨードー１−プロピン６６３−ｐ−メチルベンジルオ
キシカルボニルオ、キシー１−ヨードー１−プロピン６
７３−（２・３−ジメトキシベンジルオキシカルボニル
オキシ）−１−ヨードー１−プロピン６８３−（２・４
−ジメトキシベンジルオキシカルボニルオキシ）−１−
ヨードー１−プロピン３６９３−（３・４−ジメトキシ
ベンジルオキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−
プロピン７０３−（２−ブロモエトキシカルボニルオキ
シ）−１−ヨードー１−プロピン７１３−（２−クロロ
エトキシカルボニルオキｑシ）−１−ヨードー１−プロ
ピン７２３−（２−ヨードエトキシカルボニルオキシ）
−１−ヨードー１−プロピン７３３−（２−フルオロエ
トキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン
７４３−（２・２−ジクロロエトキシカルボニルオキシ
）−１−ヨードー１−プロピン７５３−（２・２・２−
トリクロロエトキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー
１−プロピン７６３−（２●２●２−トリフルオロエト
キシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン７
７３−（３−クロロプロポキシカルボニルオキシ）−１
−ヨードー１−プロピン７８３−（３−プロモプロポキ
シカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン７９
３−（１−ブロモー２−プロポキシカルボニルオキシ）
−１−ヨードー１−プロピン８０３−（１−クロロー２
−プロポキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プ
ロピン８１３−（２・３ージブロモー１−プロポキシカ
ルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン３２３−
（２・３−ジクロロー１−プロポキシカルボニルオキシ
）−１−ヨードー１−プロピン３３３−（１・３ージブ
ロモー２−プロポキシカルボニルオキシ）−１−ヨード
ー１−プロピン３４３−（４−クロロー１−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピンＰ５３−
（６−クロロー１−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
−１−ヨードー１−プロピン′，６３−（２−メトキシ
エトキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピ
ン′．７３−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ
）−１−ヨードー１−プロピン′，８３−〔２−（２−
クロロエトキシ）エトキシカルボニルオキシ〕−１−ヨ
ードー１−プロピンＳ９３−（２−ブトキシエトキシカ
ルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン；０３−
（３″−ヨードプロパルギルオキシカルボニルオキシ）
−１−ヨードー１−プロピン１３−（シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン２
３−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１−
ヨードー１−プロピン３３−（２−メチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピ
ン４３−（シクロヘプチルオキシカルボニルオキシ）−
１−ヨードー１−プロピン９５３−（フルフリルオキシ
カルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン９６３
−（２−ピリジルメチルオキシカルボニルオキシ）−１
−ヨードー１−プロピン９８３−（３−ピリジルメチル
オキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン
９９３−（４−ピリジルメチルオキシカルボニルオキシ
）−１−ヨードー１−プロピン１０１３−（２−ブロモ
ー３−ピリジルオキシカルボニルオキシ）−１−ヨード
ー１−プロピン１０２３−（２−クロロー３−ピリジル
オキシカルボニルオキシ）−１−ヨードー１−プロピン
１０３３−アリルオキシカルボニルオキシー１−ヨード
ー１−プロピンこの発明による新規化合物（１）は、次
の反応式に示すように、ヨードプロパルギルアルコール
（■）を直接クロル炭酸エステル（■）と反応させるか
、あるいはホスゲンと反応させてクロル炭酸エステル（
■）とした後、アルコール（Ｖ）と反応させて製造する
ことができる。

（式中、Ｒは前述したものと同意義を有する。）この発
明の新規なヨードプロパルギル誘導体（１）の製法を実
施例を示して更に詳細に説明する。実施例１ ３−ｐ−ブロモフェノキシカルボニルオキシー１−ヨー
ドー１−プロピンヨードプロパルギルアルコール１．８
ｙをベンゼン２０ｍ１に溶解した溶液に、１０％ホスゲ
ンのベンゼン溶液２０ｍ１を加え、次いでピリジン３滴
を滴下した後室温て３時間攪拌し、一夜放置後減圧下に
溶媒を留去して油状物２．４ｆ１を得た。

この油状物を冷却したピリジン５ｍ１に溶解し、ｐ−ブ
ロモフェノール１．７ｙを加え、室温で３時間攪拌後反
応混合液を冷水中に注入し、次いで酢酸エチルを加えて
抽出を行ない、抽出液を水で洗滌し無水硫酸ナトリウム
で乾燥減圧下に溶媒を留去し、得られた油状物をシリカ
ゲル●カラムクロマトグラフィー（溶出剤；ｎ−ヘキサ
ンー酢酸エチルニ３：１）に付し、分画精製すると融点
１１０〜１１１℃を有する目的化合物１．８ｙが得られ
た。元素分析値（％）ＣｌＯＨ６Ｏ３ＢｒＩとして計算
値Ｃｌ３ｌ．５３；Ｈｌｌ．５９；Ｂｒｌ２Ｏ．９７；
１１３３．３１実験値Ｃｌ３ｌ．４６；Ｈｌｌ．
４５；Ｂｒｌ２Ｏ．６９； ■、３３．０４実施
例２ ３−ｐ−ブロモフェノキシカルボニルオキシー１−ヨー
ドー１−プロピンヨードプロパルギルアルコール１．８
ｙをピリジン４ｍ１に溶解した溶液にｐ−プロモフエノ
キシクロロホーメート 〔Ｊ．Ｏｒ′Ｇ．Ｃｈｅｍ．？
、３００〜３０７（１９６７）〕２．４ｆを滴下し、室
温て１時間攪拌後反応混合液を氷水中に注入し、以下実
施例１と同様に処理精製すると融点１１０〜１１１℃を
有する目的化合物２．３ｙが得られた。

元素分析値（％）ＣｌＯＨ６Ｏ３ＢｒＩとして計算値Ｃ
ｌ３ｌ．５３；Ｈｌｌ．５９；Ｂｒｌ２Ｏ．９７；
１，．３３．３１実験値Ｃｌ３ｌ．４８；Ｈｌｌ．６
Ｏ；Ｂｒｌ２Ｏ．９５； １１３３．３０上記実施
例の方法に準じて次の化合物が製造された。

この発明の新規なヨードプロパルギル誘導体（１）は防
カビ、防腐、防蟻剤として有用てある。

木質材料を含む建築用原材料、湿潤バルブ、紙、畳、繊
維、皮革、接着剤、塗料、合成樹脂等種々の工業用原材
料、製品に好ましくないカビが発育、繁殖して汚染を招
くばかりてなく、基質の劣化など品質としての価値を損
う場合が多い。

このため有効な防除手段として従来から抗カビ性物質が
適当な方法て用いられており、その代表的なものとして
、銭等重金属の有機化合物やペンタクロロフェノール等
の塩素化フェノール類があげられる。しかしながら、反
面において人畜への毒性が強いため取扱う場合に問題が
あるばかりでなく使用された製品中に残存して二次障害
の危険性が大きく、また排水、焼却など環境汚染の観点
から、使用を禁止されるかまたはこれからの防カビ剤と
しては使用に適さなくなつてきた。

一方、森林資源の不足から生する木材の世界的枯渇化、
枠組壁工法等による建築様式の変革、更に我国における
高温多湿の気候条件等と相まつて木質原材料に対する防
腐処理は極めて重要になつてきている。

しかしながら、従来より使用されて．いるクロルフェノ
ール系、有機錫系および無機定着系等の木材防腐剤は劇
物および毒物、重金属等を含むため人蓄に対する安全性
に問題が多く、しかもこれら防腐剤の一部は効力に乏し
いか、臭気ぉょび木材を汚染する等の欠点を有し、安全
にか・つ容易に取扱うことが困難であるため、更に効果
が高く、安価で安全な優れた新しい薬剤の開発が強く要
望されている。本発明者等は種々の工業用防カビ用途に
ついて各種の抗カビ性物質の特性を研究し、また真菌類
による木材の劣化防止について鋭意研究してきたところ
、前記一般式（１）で表わされる化合物がダ工業用原材
料の防カビ目的としての実用性、木質原材料の防腐防カ
ビ剤として極めて有用であることを見い出した。ここで
工業用原材料に発生するカビとしては、ペニシリウム属
、アスペルギルス属、リゾーブスノ属、ケトミウム属、
クラドスボリウム属、フザリウム属、オーレオバシデウ
ム属等が代表的なものであり、この他トリコデルマ属、
木材変色菌等多種類にわたつて知られているが、本発明
において対象となるカビ類は上記のカビに限定されるも
の・てはない。

また、防腐については木材腐朽菌および木材軟腐朽菌に
よる被害を対象とするものである。更に本発明の化合物
は、家屋等の木質建材物あるいは一般有機質工業材料等
に寄生し害作用を及ぼすシロアリ類に防虫効果を示し、
防蟻剤として有用である。

本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、工業用防カビ・防腐・防蟻剤として通常用
いられる製剤形態、例えは油溶性剤、乳剤、ペースト剤
、粉剤、水和剤、エアゾール剤、塗料等に調製されて使
用される。

適当な担体としてはクレー、タルク、ベントナイト、カ
オリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木粉等の不活性固
体担体；ケロシン、リグロイン、キシレン、メチルナフ
タリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の液体担体；窒素ガス、ジメチルエーテル、フロンガ
ス、塩化ビニル単量体等の気体担体があげられる。

製剤の性状を改善し、防腐防カビ効果を高めるために適
宜使用される補助剤としては、例えば陰イオン性、陽イ
オン性、非イオン性の界面活性剤やメチルセルロース、
酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソーダ等の種々の高分子化
合物等があげられる。もちろん、２−（４−チアゾリル
）ベンツイミダゾール（サイアベンダゾール）、Ｎ−Ｎ
−ジメチルーＮ″−（ジクロロフルオロメチルチオ）−
Ｎ′−フェニルスルファミド（ジクロフルアニド）ある
いはベンツアニリド系等の他の防腐防カビ剤やクロルデ
ン等の木材防虫剤と併用てき、それによソー層の効果向
上をはかることも可能である。実際の使用に際しての本
発明の化合物の含量は、製剤の形態に従い広い範囲にわ
たつて変化させ得るが、一般には０．２〜１５重量％、
好ましくは０．５〜５重量％の範囲が適当である。

次に本発明の防カビ・防腐・防蟻剤の効果を試験例によ
つて説明する。

試験例 １防カビ効力試験 本発明の化合物・および対照薬剤としてペンタクロロフ
ェノール ラウレートの０．５ＷＩＶ％ジメチルホルム
アミド溶液に、モウソウ竹、ブナ辺材（いずれも２×２
Ｘ０．２Ｃ７１）を５秒間浸漬し、風乾、水洗（給水量
約２ｅ／分）１時間、風乾２麟間次いて６０℃加熱２麟
間の耐候操作の後、更に乾熱滅菌処理を行なつた。

このものについてＪＩｓｚ２９ｌｌｒカビ抵抗性試験方
法ョ記載の方法に準拠した方法て防カビ試験を行なつた
。

すなわち、供試菌として、アスペルギルス●フラバス（
ＡｓｐｅｒｇｊＩＩＬｌｓｆＩａｖｕｓ）（供試菌ＮＯ
．ｌ）、ペニシリウム・ルテウム（ＰｅｎｉｃｉｌＩｉ
ｕｍＩｕｔｅｕｎｌ）（同２）、リゾープス●ニグリカ
ンス（ＲｈｉｚＯｐｕｓｎｉｇｒ′Ｉｃａｒｌｓ）（同
３）、フザリウム●モリニホルメ（ＦＬ］Ｓａｒｉｌｌ
ｒｒ］ＭＯｎｉＩｉｆＯｒｍｅ）（同４）、プルラリア
●プルランス（Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａｐｕｌｌｕｌａｒ
ｌｓ）（同５）、ケトミウム●グロボザム（Ｃｈａｅｔ
ＯｍｉｕｍｇｌＯｂＯｓｕｍ）（同６）およびクラドス
ポリウム・ヘルバラム（ＣｌａｄＯｓｐＯｒｉｍｈｅｒ
ｂａｒｕｍ）（同７）の計７種のカビを用い、カビの懸
濁液を試験体に接種し、含水枦紙を入れた滅菌シヤーレ
内で２５℃、３週間培養し、菌糸の発育程度により効力
を判定した。

結果を第１表に示す。なお、防カビ効力を表わす表示は
次のとおりとした。

十：試料上にカビの発育を全く認めない。

±：試料上に極くわナかにカビの発育が認められる。

−ニ試料上にカビの発育を認める。

２木材防腐効力試験 日本工業規格に規定された木材防腐剤の防腐効力試験方
法（ＪＩＳＡ９３Ｏ２）に準拠し、本発明の化合物およ
び対照薬剤としてペンタクロロフェノールの０．０５Ｗ
ＩＶ％メタノール溶液を試験体（スギ辺材、２Ｘ２×１
ｃ７ｎ）に減圧注入し風乾したのち、水洗（給水量約２
ｅ／分）５時間、風乾２峙間、６０℃加熱２４時間の処
理を１サイクルとする耐候操作を２回繰り返した。

この試験体を乾熱滅菌したのち、滅菌シヤーレ中の寒天
培地（麦芽工キズ２％、グルコース１％、ペプトン０．
５％）にあらかじめ生育させた木材防腐効力検定菌てあ
るリグニン分解菌カワラタケ（ＣＯｒｉＯｌυＳｖｅｒ
ｓｉｃＯｌＯｒ）およびセルロース分解菌オオウズラタ
ケ（ＣＯｒｉＯＩｅｌｌｕｓｐａｌｕｓｔｒｊｓ）の菌
叢上に設置し、２５℃て３週間強制腐朽させたのち、試
験体上の菌糸発育の程度および圧縮強度低下の有無によ
り効力を判定した。結果を第２表に示す。なお、防腐効
力を表わす表示は次のとお゛りとした。

＋：試験体上に菌糸の発育を全く認めず、圧縮強度も健
全材と何ら変らない。

±：試験体上にわずかに菌糸の発育が認められるか、ま
たは圧縮強度がやや低下した。

一ニ試験体上に菌糸の発育が認められるか、圧縮強度が
明らかに低下した。

（ 木材防虫効力試験 イエシロアリに対する室内防蟻効力試験は、試験体（ベ
イツガ辺効、直径６．５７ｒｒ！ＦＬ、厚さ０．２順）
を本発明の化合物の２Ｗ１■％アセトン溶液に５秒間浸
漬し、ｐ紙で過剰の溶媒を除去したのち、２？間風乾し
た。

この試験体を小型サンプル瓶（内径１．６ＣＷｉ１高さ
２．６α）に入れ、職蟻１０頭を投入し、２７℃、相対
温度９５％以上の暗所において１週間食害させ食害状況
を観察した。その結果を第３表に示す。なお、防蟻効力
の程度を表わす表示は次のとおりとした。

＋：試験体が全く食害を受けない。

±：試験体が痕跡程度に食害を受けた。

ーニ試験体が明らかに食害を受けた。

尚、無処理試験では試験体の４１５以上が食害により消
失した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン、低級アルキル、メトキシ、ニト
   ロまたはアセチルを置換分として１乃至３個有するフェ
   ノキシ基；ナフチルオキシ基；ハロゲン、メチル、メト
   キシまたはニトロを置換分として１または２個有するベ
   ンジルオキシ基；ハロゲン、低級アルコキシまたはクロ
   ロエトキシを置換分として１乃至３個有するアルコキシ
   基；ヨードプロパルギルオキシ基；シクロアルキルオキ
   シ基；フリルまたはピリジルが置換したメチルオキシ基
   ；ハロゲン置換３−ピリジルオキシ基またはアルケニル
   オキシ基を示す。 ）を有するヨードプロパルギル誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン、低級アルキル、メトキシ、ニト
   ロまたはアセチルを置換分として１乃至３個有するフェ
   ノキシ基；ナフチルオキシ基；ハロゲン、メチル、メト
   キシまたはニトロを置換分として１または２個有するベ
   ンジルオキシ基；ハロゲン、低級アルコキシまたはクロ
   ロエトキシを置換分として１乃至３個有するアルコキシ
   基；ヨードプロパルギルオキシ基；シクロアルキルオキ
   シ基；フリルまたはピリジルが置換したメチルオキシ基
   ；ハロゲン置換３−ピリジルオキシ基またはアルケニル
   オキシ基を示す。 ）を有するヨードプロパルギル誘導体を有効成分とする
   防カビ、防腐、防蟻剤。