JPS6060645A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/384—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings in pyrazolone rings
Landscapes
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
■ 発明の背景
技術分野
本発明は、新規なマゼンタ色素形成カプラーを含有する
ハロゲン化銀写真感光材料に関し、更に詳しくは、発色
感度および最高濃度が高く、シかも保存性の優れた新規
なマゼンタ色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
ハロゲン化銀写真感光材料に関し、更に詳しくは、発色
感度および最高濃度が高く、シかも保存性の優れた新規
なマゼンタ色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
従来技術とその問題点
減色法カラー写真は、周知の如く、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元
することによシ生成する発色現像主薬の酸化生成物と黄
色、シアン、マゼンタ色素を形成するカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤層で酸化カップリングすることによシ色画像
が形成される。
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元
することによシ生成する発色現像主薬の酸化生成物と黄
色、シアン、マゼンタ色素を形成するカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤層で酸化カップリングすることによシ色画像
が形成される。
これらの場合、黄色色素を形成するだめの黄色カプラー
としては、一般に開鎖活性メチレン基を有する化合物が
用いられ、マゼンタ色素を形成するためのマゼンタカプ
ラーとしては、ピラゾロン系、ピラゾリノベンツイミダ
ゾール系、インダシロン系等の化合物が使用され、およ
びシアン色素を形成するためのシアンカブ２−としては
、フェノールおよびナフトール性水酸基を有する化合物
が用いられている。
としては、一般に開鎖活性メチレン基を有する化合物が
用いられ、マゼンタ色素を形成するためのマゼンタカプ
ラーとしては、ピラゾロン系、ピラゾリノベンツイミダ
ゾール系、インダシロン系等の化合物が使用され、およ
びシアン色素を形成するためのシアンカブ２−としては
、フェノールおよびナフトール性水酸基を有する化合物
が用いられている。
各カブジーは、実質的に水不溶性の高沸点有機溶媒に或
いは、これに必要に応じて補助溶媒を併用して溶解し、
ハロゲン化銀乳剤中に添加されるか、又はアルカリ水溶
液に溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。前者は
油滴分散法であり、後者はアルカリ分散法であるが、一
般に前者の方が後者よシも耐光性、耐熱性、耐湿性、色
の鮮鋭度等において優れているとされている。
いは、これに必要に応じて補助溶媒を併用して溶解し、
ハロゲン化銀乳剤中に添加されるか、又はアルカリ水溶
液に溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。前者は
油滴分散法であり、後者はアルカリ分散法であるが、一
般に前者の方が後者よシも耐光性、耐熱性、耐湿性、色
の鮮鋭度等において優れているとされている。
各カプラーに要求される基本的性質としては、単に色素
を形成するだけでなく、先ず高沸点有機溶媒あるいはア
ルカリ等に対する溶解性が大きいこと、まだハロゲン化
銀写真乳剤への分散性および安定性がよいこと、それに
よって形成される色素が光、熱、湿気等に対して堅牢性
を有すること、分光吸収特性が良好であること、透明性
がよいこと、発色濃度が大きいこと、更には得られる画
像が鮮明であること等の種々の諸物件を有することが望
まれている。
を形成するだけでなく、先ず高沸点有機溶媒あるいはア
ルカリ等に対する溶解性が大きいこと、まだハロゲン化
銀写真乳剤への分散性および安定性がよいこと、それに
よって形成される色素が光、熱、湿気等に対して堅牢性
を有すること、分光吸収特性が良好であること、透明性
がよいこと、発色濃度が大きいこと、更には得られる画
像が鮮明であること等の種々の諸物件を有することが望
まれている。
しかしながら、本発明者等の知る限りでは、従来知られ
ているマゼンタカプラーにおいて上記の必要とされる性
質をすべて満足したものは未だ見出されてはいない。
ているマゼンタカプラーにおいて上記の必要とされる性
質をすべて満足したものは未だ見出されてはいない。
マゼンタカプラーとしては種々のピラゾロン誘導体が知
られているが、これらのカプラーは発色効率が低く、カ
ップリング活性位が無置換のいわゆる四当量カプラーで
は色素形成に使用されるカプラーの割合が半分位で、残
りは色素形成に役立たない。
られているが、これらのカプラーは発色効率が低く、カ
ップリング活性位が無置換のいわゆる四当量カプラーで
は色素形成に使用されるカプラーの割合が半分位で、残
りは色素形成に役立たない。
この発色゛効率を改良する方法として、ピラゾロン誘導
体の活性位に、発色現像時にスズリットオフ可能な置換
基（脱離基）を導入したいわゆる二当量マゼンタカプラ
ーが知られている。これら二当量マゼンタカプラーとし
て、例えば、脱離基としてアシルオキシ基を有するカプ
ラーが米国特許第３，３１１，４７６号に、アリールオ
キシ基を有するカプラーが米国特許第３，４１９，３９
１号に、チオシアノ基を有するカブ２−が米国特許第３
，２１４．４３７号及び同３，２５３，９２４号に、２
−トリアゾリル基を有するカプラーが米国特許第３．６
１７、２９１号に、アシルチオ基又はチオアシルチオ基
を有するカプラーが米国特許第４．０３２．３４６号に
記載されている。しかしながら、これらの二当量マゼン
タカプラーを用いた場合には、著しい色カブリの発生を
ひき起したり、カップリング活性が低かったり、カプラ
ーが化学的に不安定であって経時によって発色できない
物質に変化したシ、更には合成上の困難が多いなどのい
ずれかの不都合を伴うものであった。
体の活性位に、発色現像時にスズリットオフ可能な置換
基（脱離基）を導入したいわゆる二当量マゼンタカプラ
ーが知られている。これら二当量マゼンタカプラーとし
て、例えば、脱離基としてアシルオキシ基を有するカプ
ラーが米国特許第３，３１１，４７６号に、アリールオ
キシ基を有するカプラーが米国特許第３，４１９，３９
１号に、チオシアノ基を有するカブ２−が米国特許第３
，２１４．４３７号及び同３，２５３，９２４号に、２
−トリアゾリル基を有するカプラーが米国特許第３．６
１７、２９１号に、アシルチオ基又はチオアシルチオ基
を有するカプラーが米国特許第４．０３２．３４６号に
記載されている。しかしながら、これらの二当量マゼン
タカプラーを用いた場合には、著しい色カブリの発生を
ひき起したり、カップリング活性が低かったり、カプラ
ーが化学的に不安定であって経時によって発色できない
物質に変化したシ、更には合成上の困難が多いなどのい
ずれかの不都合を伴うものであった。
また以前より、米国特許第３．２２７．５５４号及び同
３，７０１，７８３号に公示されているように、ピラゾ
ロン誘導体の活性位である４位をアリールチオ基又はへ
テロ環チオ基によって置換した化合物も知られていた。
３，７０１，７８３号に公示されているように、ピラゾ
ロン誘導体の活性位である４位をアリールチオ基又はへ
テロ環チオ基によって置換した化合物も知られていた。
しかし、これら公知のチオ置換ピラゾロン化合物の多く
のものは、いわゆる現像抑制剤放出型カプラー（ＤＩＲ
カプラー）であシ、カップリング反応の結果生成するメ
ルカプタンがハ日ゲン化銀と相互作用し現像を遅らせる
機能を有するものでおった。
のものは、いわゆる現像抑制剤放出型カプラー（ＤＩＲ
カプラー）であシ、カップリング反応の結果生成するメ
ルカプタンがハ日ゲン化銀と相互作用し現像を遅らせる
機能を有するものでおった。
メルカプタンの強い写真作用を防ぐ目的で、耐拡散性基
を有するメルカプタン化合物を脱離基として有するチオ
置換ピラゾロンカプラー、が特公昭５３−３４０４４号
に記載されているが、これらのカプラーはカップリング
活性が充分ではなく、生成するマゼンタ色素の保存性に
問題があり、一般のカラー写真感光材料への応用には難
点がある。
を有するメルカプタン化合物を脱離基として有するチオ
置換ピラゾロンカプラー、が特公昭５３−３４０４４号
に記載されているが、これらのカプラーはカップリング
活性が充分ではなく、生成するマゼンタ色素の保存性に
問題があり、一般のカラー写真感光材料への応用には難
点がある。
又、特開昭５５−６２４５４号には、ピラゾロン誘導体
の４位がＲ’−８−（Ｒ’は直鎖又は分岐鎖アルキル又
はアラルキルを表わす）で置換されたマゼンタカプラー
が記載されている。これらのカプラーでは、カップリン
グ後脱離するメルカプタン化合物が、実質的に現像抑制
作用を有さないもののなおりプラーのカップリング活性
が低かったシ、画像保存性、特に耐光性が劣るなどの欠
点を有していた。
の４位がＲ’−８−（Ｒ’は直鎖又は分岐鎖アルキル又
はアラルキルを表わす）で置換されたマゼンタカプラー
が記載されている。これらのカプラーでは、カップリン
グ後脱離するメルカプタン化合物が、実質的に現像抑制
作用を有さないもののなおりプラーのカップリング活性
が低かったシ、画像保存性、特に耐光性が劣るなどの欠
点を有していた。
また、特開昭５７−３５，８５８号公報には、３−アニ
リツー５−ピラゾロンマゼンタカプラーが記載されてい
るが、これらのカプラーもまたカップリング活性が低い
という欠点を有していた。
リツー５−ピラゾロンマゼンタカプラーが記載されてい
るが、これらのカプラーもまたカップリング活性が低い
という欠点を有していた。
■ 発明の目的
本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、その第
１の目的とするところは、充分な反応活性をもち、不必
要なカブリやスティンを生じないで高収率で色素を形成
する新規な二当量マゼンタカプラーを提供することにあ
る。
１の目的とするところは、充分な反応活性をもち、不必
要なカブリやスティンを生じないで高収率で色素を形成
する新規な二当量マゼンタカプラーを提供することにあ
る。
本発明の第２の目的は、新規な二当量マゼンタカプラー
を使用することにより、これを含む写真乳剤層中のハロ
ゲン化銀量およびカプラー使用量を低減したハロゲン化
銀写真感光材料を提供することにある。
を使用することにより、これを含む写真乳剤層中のハロ
ゲン化銀量およびカプラー使用量を低減したハロゲン化
銀写真感光材料を提供することにある。
本発明の第３の目的は、新規な二当量マゼンタカプラー
を使用して耐光性、耐熱性、耐湿性に優れた堅牢な色素
画像をもつハロゲン化銀写真感光材料を提供することで
ある。
を使用して耐光性、耐熱性、耐湿性に優れた堅牢な色素
画像をもつハロゲン化銀写真感光材料を提供することで
ある。
本発明の第４の目的は、カプラーの活性点置換成分が発
色現像中に脱離し／・ロゲン化銀と反応して悪影響を起
こさないノ・ロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
色現像中に脱離し／・ロゲン化銀と反応して悪影響を起
こさないノ・ロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
本発明の第５の目的は、簡単な製造方法により得ること
ができる新規な二当量マゼンタカプラーを提供すること
にある。
ができる新規な二当量マゼンタカプラーを提供すること
にある。
■ 発明の具体的構成
本発明者は、種々の研究を重ねた結果、支持体上に少な
くとも１層のノ・ロゲン化銀乳剤層が設けられたノ・ロ
ゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤
層に下記一般式ＣＩ）で表わされるマゼンタカプラーの
少なくとも１種を含有することを特徴とするノ・ロゲン
化銀写真感光材料を用いることによって上記目的が達成
されることを見い出し本発明を完成するに至った。
くとも１層のノ・ロゲン化銀乳剤層が設けられたノ・ロ
ゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤
層に下記一般式ＣＩ）で表わされるマゼンタカプラーの
少なくとも１種を含有することを特徴とするノ・ロゲン
化銀写真感光材料を用いることによって上記目的が達成
されることを見い出し本発明を完成するに至った。
一般式〔Ｉ〕
（式中、Ａｒはアリール基を表わし、Ｒ１とＲ２は、そ
れぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリー
ル基を表わし、Ｒ３は、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、または、とドルキシル基を表
わし、そしてｍは０から４の整数を表わす。） 前記一般式（Ｉ）のＡｒで表わされるに←−Ｎ１ｈ（椿
−りへ−しかｂトー奔借せ」灸基名侑七ぐ劫〈鵠へ畿ア
リール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等で
あり、好ましくはフェニル基であロゲン原子（例えば塩
素原子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、ニトロ基、シ
アノ基、ヒドロキシカルボニル基、アルキル基（直鎖ま
たは分岐のアルキル基であシ、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等）
、アルキルカルボニルアミノ基（例えばウンデシルカル
ボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基等）、ア
リールカルボニルアミノ基（例えばす７トイルアミノ基
、トルオイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アル
キルスルホンアミド基（例えばドデシルスルホンアミド
基等）、アリールスルホンアミド基（例えばベンゼンス
ルホンアミド基等）、アルキルアミノスルホンアミド基
（例えばジメチルアミノスルホンアミド基等）、アリー
ルアミノスルホンアミド基（例えばアニリノスルホンア
ミド基等）、アルキルカルバモイル基（例えばヘキサデ
シルカルバモイル基等）、’アリールカルバモイル基（
例えばフェニルカルバモイルＭ 等） 、スルホニル基
（ｆｌＪ ｔ ハメチルスルホニル基、ｎ−ドデシルス
ルホニル基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば
ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカル
ボニル基（例えばフェノキシカルボニル基等）、アルキ
ルスルファモイル基（例えば、メチルスルファモイル基
、ジメチルスルファモイル基等）、了り−ルスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル基等）が挙げ
られる。
れぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリー
ル基を表わし、Ｒ３は、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、または、とドルキシル基を表
わし、そしてｍは０から４の整数を表わす。） 前記一般式（Ｉ）のＡｒで表わされるに←−Ｎ１ｈ（椿
−りへ−しかｂトー奔借せ」灸基名侑七ぐ劫〈鵠へ畿ア
リール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等で
あり、好ましくはフェニル基であロゲン原子（例えば塩
素原子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、ニトロ基、シ
アノ基、ヒドロキシカルボニル基、アルキル基（直鎖ま
たは分岐のアルキル基であシ、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等）
、アルキルカルボニルアミノ基（例えばウンデシルカル
ボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基等）、ア
リールカルボニルアミノ基（例えばす７トイルアミノ基
、トルオイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アル
キルスルホンアミド基（例えばドデシルスルホンアミド
基等）、アリールスルホンアミド基（例えばベンゼンス
ルホンアミド基等）、アルキルアミノスルホンアミド基
（例えばジメチルアミノスルホンアミド基等）、アリー
ルアミノスルホンアミド基（例えばアニリノスルホンア
ミド基等）、アルキルカルバモイル基（例えばヘキサデ
シルカルバモイル基等）、’アリールカルバモイル基（
例えばフェニルカルバモイルＭ 等） 、スルホニル基
（ｆｌＪ ｔ ハメチルスルホニル基、ｎ−ドデシルス
ルホニル基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば
ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカル
ボニル基（例えばフェノキシカルボニル基等）、アルキ
ルスルファモイル基（例えば、メチルスルファモイル基
、ジメチルスルファモイル基等）、了り−ルスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル基等）が挙げ
られる。
これらの置換基のうち、好ましいものはハロゲン原子、
ヒドロキシル基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基、
アルキル基等であり、特に好ましいものはハロゲン原子
である。ハロゲン原子のうちでも、特に好ましいものは
、塩素原子であシ、具体的には、塩素原子がフェニル基
の２位と３位、２位と４位、および２位と５位にそれぞ
れ置換されている２、３−ジクロルフェニル基、２．４
−ジクロルフェニル基、および２．５−ジクロルフェニ
ル基等である。
ヒドロキシル基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基、
アルキル基等であり、特に好ましいものはハロゲン原子
である。ハロゲン原子のうちでも、特に好ましいものは
、塩素原子であシ、具体的には、塩素原子がフェニル基
の２位と３位、２位と４位、および２位と５位にそれぞ
れ置換されている２、３−ジクロルフェニル基、２．４
−ジクロルフェニル基、および２．５−ジクロルフェニ
ル基等である。
一般式（Ｉ）のＲ１で表わされるアルキル基は、直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基であシ、好ましくは、炭素数１
ないし２２個のアルキル基（例えばメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、アミル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等
）でアシ、これらのアルキル基が置換基を有する場合、
この置換基としてはヒドロキシル基、ヒドロキシカルボ
ニル基、シアノ基、アリール基（例えばフェニル基、ト
リル基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えばエト
キシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基等
）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカ
ルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフチルオキ
シカルボニル基等）、アルキルスルホンアミド基（例え
ばメタンスルホンアミド基等）、アシルアミノ基（例え
ばアセトアミド基、ベンズアミド基等）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等）、アリール
オキシ基（例えばフェノキシ基等）、スルホニル基（例
えばメタンスルホニル基等）などが挙げられる。
たは分岐鎖のアルキル基であシ、好ましくは、炭素数１
ないし２２個のアルキル基（例えばメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、アミル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等
）でアシ、これらのアルキル基が置換基を有する場合、
この置換基としてはヒドロキシル基、ヒドロキシカルボ
ニル基、シアノ基、アリール基（例えばフェニル基、ト
リル基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えばエト
キシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基等
）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカ
ルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフチルオキ
シカルボニル基等）、アルキルスルホンアミド基（例え
ばメタンスルホンアミド基等）、アシルアミノ基（例え
ばアセトアミド基、ベンズアミド基等）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等）、アリール
オキシ基（例えばフェノキシ基等）、スルホニル基（例
えばメタンスルホニル基等）などが挙げられる。
一般式〔■〕のＲ，で表わされるシクロアルキル基とし
ては、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、
２−メチル−ヘキシル基および２−エチル−ヘキシル基
等が挙げられる。
ては、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、
２−メチル−ヘキシル基および２−エチル−ヘキシル基
等が挙げられる。
また一般式ＣＩ）のＲ□で表わされるアリール基として
は、例えばフェニル基、ナフチル基等があり、好ましく
けフェニル基である。前記アリール基は置換基を有する
ことができる。置換基としては、例えば、前述の一般式
（１）のＡｒのアリール基について述べた置換基と同じ
置換基が挙げられる。
は、例えばフェニル基、ナフチル基等があり、好ましく
けフェニル基である。前記アリール基は置換基を有する
ことができる。置換基としては、例えば、前述の一般式
（１）のＡｒのアリール基について述べた置換基と同じ
置換基が挙げられる。
一般式ＣＩ）においてＲ２で表わされるアルキル基、シ
クロアルキルおよびアリール基は前記Ｒ１について述べ
た各基と同一の基をそれぞれ挙げることができる。
クロアルキルおよびアリール基は前記Ｒ１について述べ
た各基と同一の基をそれぞれ挙げることができる。
一般式ＣＩ）のＲ３で表わされるハロゲン原子としては
、例えば、塩素原子、臭素原子、フン素原子等が挙げら
れる。
、例えば、塩素原子、臭素原子、フン素原子等が挙げら
れる。
まだＲ８のアルキル基としては、好ましくは、炭素数１
ないし２２個の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば
、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、テトラデシル基
等）であシ、このアルキル基は置換基を有していてもよ
く、置換基の例としては、前述のＲ１およびＲ２で述べ
た置換基と同一のものを挙げることができる。
ないし２２個の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば
、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、テトラデシル基
等）であシ、このアルキル基は置換基を有していてもよ
く、置換基の例としては、前述のＲ１およびＲ２で述べ
た置換基と同一のものを挙げることができる。
またＲ３のアルコキシ基としては、好ましくはアルキル
部分の炭素数が１ないし２２個のものが挙げられ、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、オクチルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基等である。このアルキル部分は直鎖または分
岐鎖のアルキル基でもよく、また、置換基を有していて
もよい。置換基の例としては前述のＲ１およびＲ２にお
いて述べた置換基と同一のものが挙げられる。
部分の炭素数が１ないし２２個のものが挙げられ、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、オクチルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基等である。このアルキル部分は直鎖または分
岐鎖のアルキル基でもよく、また、置換基を有していて
もよい。置換基の例としては前述のＲ１およびＲ２にお
いて述べた置換基と同一のものが挙げられる。
さらにまた、前記一般式（Ｉ）のＲ３で表わされるアリ
ール基としては、例えば、フェニル基、α−またはβ−
ナフチル基、ｐ−トリル基等が挙げられる。このアリー
ル基は置換基を有することができ、置換基の例としては
、前述の一般式ＣＩ）のＲ１およびＲ２のアリール基に
おいて述べた置換基と同一のものが挙げられる。
ール基としては、例えば、フェニル基、α−またはβ−
ナフチル基、ｐ−トリル基等が挙げられる。このアリー
ル基は置換基を有することができ、置換基の例としては
、前述の一般式ＣＩ）のＲ１およびＲ２のアリール基に
おいて述べた置換基と同一のものが挙げられる。
また一般式ＣＩ）のｍは０から４であるが、好ましくは
θ〜２である。
θ〜２である。
以下に一般式［０で表わされる本発明のマゼンタカプラ
ーの代表的化合物の具体例を示すが本発明はこれに限定
されない。
ーの代表的化合物の具体例を示すが本発明はこれに限定
されない。
（１） （５）
ＣＭ。
（１１） （１５）
（１２） （１６）
（１７）
（１８）
（２１）
（２２）
（２３）
（２５）
（２９）
（３０）
一般式ＣＩ）で表わされる本発明のカプラーは、従来公
知の方法で合成できる。特にピ２ゾ日ンの４位に脱離基
のチオ基を導入する合成法としては次のようなものがあ
る。すなわち米国特許第３．２２７、５５４号、同３，
７０１，７８３号に記載されているアリールチオ基又は
ヘテロ環チオ基を脱離基として有するＤＩＲマゼンタカ
プラーの合成法に準シて、スルフェニルクロライドと活
性メチレン基を有する四当量ピラゾロンカプラーを反応
させる方法、特開昭４９−６２４６４号に記載されてい
るように、ピラゾロンカプラーの４位をジブロム化して
おき約３倍モルのメルカプタンと反応させる方法、リサ
ーチディスクロージャー（ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ ） １３８０６ （１９７５）に記載され
ているように、四当量ビラゾロンカグラーとメルカプタ
ンの存在下、臭素を滴下してゆく方法、Ｃｈｅｍ 。
知の方法で合成できる。特にピ２ゾ日ンの４位に脱離基
のチオ基を導入する合成法としては次のようなものがあ
る。すなわち米国特許第３．２２７、５５４号、同３，
７０１，７８３号に記載されているアリールチオ基又は
ヘテロ環チオ基を脱離基として有するＤＩＲマゼンタカ
プラーの合成法に準シて、スルフェニルクロライドと活
性メチレン基を有する四当量ピラゾロンカプラーを反応
させる方法、特開昭４９−６２４６４号に記載されてい
るように、ピラゾロンカプラーの４位をジブロム化して
おき約３倍モルのメルカプタンと反応させる方法、リサ
ーチディスクロージャー（ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ ） １３８０６ （１９７５）に記載され
ているように、四当量ビラゾロンカグラーとメルカプタ
ンの存在下、臭素を滴下してゆく方法、Ｃｈｅｍ 。
Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、 ２０．１８６２１８６８（
１９７２）に記載されているように、四当量ピラゾロン
カプラーとＳ−アルキルチオイソチオウレアとを反応さ
せる方法などである。
１９７２）に記載されているように、四当量ピラゾロン
カプラーとＳ−アルキルチオイソチオウレアとを反応さ
せる方法などである。
以下本発明のマゼンタカプラーの代表的合成例を示すが
本発明はこれに限定されない。
本発明はこれに限定されない。
合成例１９例示カプラー１の合成
１− （２，４，６−）リクロロフェニル）−３−（３
−（２，４−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）アセト
アミド）ベンツアミド−５−ピラゾロン１３．４２と２
−ドデシルオキシフェニルメルカプタン５．９ｆをジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）５（ｌｄに溶解し、これに
臭素３．２Ｆを滴下した。滴下後、８０℃に加熱し２時
間反応させた。反応液を氷水５０〇−中に投入すると固
体が析出した。この固体を沢過し、水洗した後乾燥した
。これをアセトニトリルより再結晶し、目的物を１７．
Ｏｆ得た。
−（２，４−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）アセト
アミド）ベンツアミド−５−ピラゾロン１３．４２と２
−ドデシルオキシフェニルメルカプタン５．９ｆをジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）５（ｌｄに溶解し、これに
臭素３．２Ｆを滴下した。滴下後、８０℃に加熱し２時
間反応させた。反応液を氷水５０〇−中に投入すると固
体が析出した。この固体を沢過し、水洗した後乾燥した
。これをアセトニトリルより再結晶し、目的物を１７．
Ｏｆ得た。
目的物の収率は８８％、融点１５９〜１６１℃、ＦＤＹ
ススペクトｋｈ／Ｉ／ｅ ＝ ９６４ （Ｍ”＋２ ）
でＩｙッた。
ススペクトｋｈ／Ｉ／ｅ ＝ ９６４ （Ｍ”＋２ ）
でＩｙッた。
合成例２０例示カプラー４の合成
１−（２−クロロ−４，６−シメチルフエニル）−３−
ヘキサデカンアミド−５−ピラゾロン９．５２と２−テ
トラデシルオ中ジフェニルメルカプタフ６．５ｆをジメ
チルホルムアミ）’（ＤＭＦ）５０−に溶解し、これに
臭素３．２ｔを滴下した。滴下後、８０℃に加熱し２時
間反応させた。反応液を氷水５００−中に投入して固体
を析出させた。この固体をＰ遇し、水洗した後、乾燥し
た。これを酢酸エチルとｎ−へキサン混合溶媒より再結
晶し目的物を１２．７ｆ得た。
ヘキサデカンアミド−５−ピラゾロン９．５２と２−テ
トラデシルオ中ジフェニルメルカプタフ６．５ｆをジメ
チルホルムアミ）’（ＤＭＦ）５０−に溶解し、これに
臭素３．２ｔを滴下した。滴下後、８０℃に加熱し２時
間反応させた。反応液を氷水５００−中に投入して固体
を析出させた。この固体をＰ遇し、水洗した後、乾燥し
た。これを酢酸エチルとｎ−へキサン混合溶媒より再結
晶し目的物を１２．７ｆ得た。
なお、この目的物の収率は８０％、融点は１９３〜１９
４℃、またＦＤマススペクトルＭ／ｅは７９５（Ｍ＋）
であった。
４℃、またＦＤマススペクトルＭ／ｅは７９５（Ｍ＋）
であった。
以上のように本発明のカプラーは従来公知の方法を適用
して簡単に製造することができる。
して簡単に製造することができる。
ハロゲン化銀写真感光材料を製造するためには、本発明
のカプラーを１種だけ単独で使用しても、また２種以上
併用して使用してもよい。本発明のカブ２−は内式、外
式いずれの方式にも用いられるが、特にハロゲン化銀乳
剤に含有して用いた場合に良好な結果が得られる。
のカプラーを１種だけ単独で使用しても、また２種以上
併用して使用してもよい。本発明のカブ２−は内式、外
式いずれの方式にも用いられるが、特にハロゲン化銀乳
剤に含有して用いた場合に良好な結果が得られる。
これら本発明のカプラーを内式の写真感光材料として用
いる場合は、これらカプラーの溶液または分散物をハロ
ゲン化銀乳剤と混合して用いる。
いる場合は、これらカプラーの溶液または分散物をハロ
ゲン化銀乳剤と混合して用いる。
その添加時期は任意であるが、通常は第２熟成終了後、
乳剤中に添加するのが好ましい。
乳剤中に添加するのが好ましい。
本発明のカプラーは少なくとも１種類ハロゲン化銀乳剤
に含有され、その含有量は通常はハロゲン化銀１モル当
、９０．０７〜０．７モル、好ましくは、０．１〜０．
４モルである。またハロゲン化銀乳剤層に隣接する非感
光性層に含有させることもできる。
に含有され、その含有量は通常はハロゲン化銀１モル当
、９０．０７〜０．７モル、好ましくは、０．１〜０．
４モルである。またハロゲン化銀乳剤層に隣接する非感
光性層に含有させることもできる。
本発明のカプラーは、ジブチルフタレート、ジオクチル
７タレート、トリフェニルホスフェート、トリクレジル
ホスフェート、ジオクチルブチルホスフェ−）、Ｎ、Ｎ
−ジエチルカプリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルラウリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジブチルラウリルアミドなどの高沸点
の水と混和しない有機溶剤、酢酸゛゛エチル酢酸ブチル
などの低沸点有機溶剤またはメタノール、エタノール、
アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの水溶
性有機溶剤のいずれかＫＳまたは高沸点の水と混和しな
い有機溶剤および／または低沸点および／または水溶性
有機溶剤に溶解することによって有利に写真乳剤に添加
される。
７タレート、トリフェニルホスフェート、トリクレジル
ホスフェート、ジオクチルブチルホスフェ−）、Ｎ、Ｎ
−ジエチルカプリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルラウリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジブチルラウリルアミドなどの高沸点
の水と混和しない有機溶剤、酢酸゛゛エチル酢酸ブチル
などの低沸点有機溶剤またはメタノール、エタノール、
アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの水溶
性有機溶剤のいずれかＫＳまたは高沸点の水と混和しな
い有機溶剤および／または低沸点および／または水溶性
有機溶剤に溶解することによって有利に写真乳剤に添加
される。
カプラーの溶液または分散物が写真乳剤に使用する親水
性コロイド中に微細に分散するのを助ける為に、界面活
性剤を使用するのが有利である。
性コロイド中に微細に分散するのを助ける為に、界面活
性剤を使用するのが有利である。
カプラーを適当な有機溶剤に溶解した後、界面活性剤を
含むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサ
ーまたはコはイドミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀
乳剤中に直接添加するか、又は前記乳化分散液をセット
した後、細断し、水洗等の手段により低沸点有機溶剤を
除去した後、これをハロゲン化銀乳剤中に添加すればよ
い。また、フィッシャー分散法によって添加することも
できる。
含むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサ
ーまたはコはイドミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀
乳剤中に直接添加するか、又は前記乳化分散液をセット
した後、細断し、水洗等の手段により低沸点有機溶剤を
除去した後、これをハロゲン化銀乳剤中に添加すればよ
い。また、フィッシャー分散法によって添加することも
できる。
本発明に係るマゼンタカプラーを使用するノ為ロゲン化
銀写真感光材料には、必要に応じて他のマゼンタカプラ
ー、具体的には、ピラゾロン系、ピラゾロトリアゾール
系、ピラゾリノベンツイミダゾ−ｈ系、インダシロン系
のカプラーを組合せ使用してもよい。
銀写真感光材料には、必要に応じて他のマゼンタカプラ
ー、具体的には、ピラゾロン系、ピラゾロトリアゾール
系、ピラゾリノベンツイミダゾ−ｈ系、インダシロン系
のカプラーを組合せ使用してもよい。
カラードマゼンタカプラーとしては、カラーレスマゼン
タカプラーの活性点にアリールアゾ置換ないしは、ヘテ
ロアリールアゾ置換の化合物が用いられる。
タカプラーの活性点にアリールアゾ置換ないしは、ヘテ
ロアリールアゾ置換の化合物が用いられる。
本発明に適用されるノ・ロゲン化銀写真感光材料には、
多色カラー画像を形成するため本発明のマゼンタカプラ
ーと共に他のカラーカプラーを含有せしめることができ
るが、組合せて使用できる黄色カプラーとしては、ベン
ゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセトアニリド型
黄色カプラー、更にカップリング位の炭素原子がカップ
リング反応時に離脱し得る置換基で置換されている２当
量量色カプラーを組合せて使用してもよい。
多色カラー画像を形成するため本発明のマゼンタカプラ
ーと共に他のカラーカプラーを含有せしめることができ
るが、組合せて使用できる黄色カプラーとしては、ベン
ゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセトアニリド型
黄色カプラー、更にカップリング位の炭素原子がカップ
リング反応時に離脱し得る置換基で置換されている２当
量量色カプラーを組合せて使用してもよい。
シアンカプラーとしては、フェノールまたはナフトール
誘導体が挙げられ、更にカラードシアンカプラーとして
は、アリールアゾ置換したフェノキシ基が直接にまたは
アルコキシ基を介してカラーレスシアンカプラーのカッ
プリング位に置換した化合物を挙げることができる。
誘導体が挙げられ、更にカラードシアンカプラーとして
は、アリールアゾ置換したフェノキシ基が直接にまたは
アルコキシ基を介してカラーレスシアンカプラーのカッ
プリング位に置換した化合物を挙げることができる。
更に、色画像の鮮鋭度、粒状性等を改良する目的で所謂
コンピーティングカプラー、現像抑制剤放出型のカプラ
ー（所謂ＤＩＲカプラー）あるいは現像主薬の酸化体と
の反応で色素を形成しないところの現像抑制剤放出型物
質を使用することも可能である。これらは単独で用いて
もよいし、２種以上併用して用いてもよい。
コンピーティングカプラー、現像抑制剤放出型のカプラ
ー（所謂ＤＩＲカプラー）あるいは現像主薬の酸化体と
の反応で色素を形成しないところの現像抑制剤放出型物
質を使用することも可能である。これらは単独で用いて
もよいし、２種以上併用して用いてもよい。
また本発明のマゼンタカプラーは、特公昭４９−２６５
８５号公報、米国特許第３．４８６．８９号、リサーチ
ディスクロージャー （Ｒｅ５ｅａｒｃｈ Ｄｌｓａｌ
ｏｓｕｒｅ ）１２０４４、同１２８４０等に記載の色
素画像形成方法にも用いることができる。すなわち、本
発明のマゼンタカプラー及び芳香族第１級アミン現像主
薬を共に感光材料中に含有させて像様露光後、アルカリ
浴、白黒現像液で処理するか、又は加熱処理することに
よシ、発色現像し、階調性の整った色素画像を得ること
ができる。
８５号公報、米国特許第３．４８６．８９号、リサーチ
ディスクロージャー （Ｒｅ５ｅａｒｃｈ Ｄｌｓａｌ
ｏｓｕｒｅ ）１２０４４、同１２８４０等に記載の色
素画像形成方法にも用いることができる。すなわち、本
発明のマゼンタカプラー及び芳香族第１級アミン現像主
薬を共に感光材料中に含有させて像様露光後、アルカリ
浴、白黒現像液で処理するか、又は加熱処理することに
よシ、発色現像し、階調性の整った色素画像を得ること
ができる。
本発明に適用されるハロゲン化銀写真感光材料は、基本
的には支持体と感光乳剤層から構成されるが、ハロゲン
化銀写真感光材料の種類によっては、下引層、中間層、
フィルター層、ハレーション防止層、カール防止層、パ
ック層、保護層等の補助層が適当に組合わされて重層さ
れるのが一般的である。またハロゲン化銀乳剤層自体が
例えば同一波長域、あるいは異なる波長域に色増感され
た比較的高感度のハロゲン化銀を含有する層及び比較的
低感度のハロゲン化銀を含有する層とが重層されて構成
されていてもよい。
的には支持体と感光乳剤層から構成されるが、ハロゲン
化銀写真感光材料の種類によっては、下引層、中間層、
フィルター層、ハレーション防止層、カール防止層、パ
ック層、保護層等の補助層が適当に組合わされて重層さ
れるのが一般的である。またハロゲン化銀乳剤層自体が
例えば同一波長域、あるいは異なる波長域に色増感され
た比較的高感度のハロゲン化銀を含有する層及び比較的
低感度のハロゲン化銀を含有する層とが重層されて構成
されていてもよい。
本発明のカプラーを含む乳剤層、その他の乳剤層あるい
は他の補助層には還元剤または酸化防止剤、例えば亜硫
酸塩（亜硫酸す） ＩＪウム、亜硫酸カリウム等）、重
亜硫酸塩（重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム等）
、ヒドロキシルアミン類（ヒドロキシルアミン、Ｎ−メ
チルヒドロキシルアミン、Ｎ−フェニルヒドロキシルア
ミン等）、スルフィン酸類（フェニルスルフィン酸ナト
リウム等）、ヒドラジン類（ＭＳＮ’−ジメチルヒドラ
ジン等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒドロ
キシル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類（ｐ−アミ
ノンエノール、没食子酸、カテコール、ピロガロール、
レゾルシン、２．３−ジヒドロキシナフタレン等）等を
用いることは、本発明の効果を充分に発揮するのに好ま
しいことである。
は他の補助層には還元剤または酸化防止剤、例えば亜硫
酸塩（亜硫酸す） ＩＪウム、亜硫酸カリウム等）、重
亜硫酸塩（重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム等）
、ヒドロキシルアミン類（ヒドロキシルアミン、Ｎ−メ
チルヒドロキシルアミン、Ｎ−フェニルヒドロキシルア
ミン等）、スルフィン酸類（フェニルスルフィン酸ナト
リウム等）、ヒドラジン類（ＭＳＮ’−ジメチルヒドラ
ジン等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒドロ
キシル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類（ｐ−アミ
ノンエノール、没食子酸、カテコール、ピロガロール、
レゾルシン、２．３−ジヒドロキシナフタレン等）等を
用いることは、本発明の効果を充分に発揮するのに好ま
しいことである。
更に形成された色素画像の安定性を増加させる目的で、
本発明のカプラーを含むハロゲン化銀乳剤層または、そ
の隣接層内にアルキル置換ヒドロキシン類及びそのアル
コキシ誘導体、ビスヒドロキシン類、ポリマー系ヒドロ
キノン類等を単独もしくは２種以上含有せしめることが
できる。更にｐ−アルコキシフェノール類、６−クロマ
ノール、６、６’ −ジヒドロキシ−２，２′−スピ四
りロマン及ヒそれらのアルコキシまたはアシルオキシ誘
導体も同様に用いられる。
本発明のカプラーを含むハロゲン化銀乳剤層または、そ
の隣接層内にアルキル置換ヒドロキシン類及びそのアル
コキシ誘導体、ビスヒドロキシン類、ポリマー系ヒドロ
キノン類等を単独もしくは２種以上含有せしめることが
できる。更にｐ−アルコキシフェノール類、６−クロマ
ノール、６、６’ −ジヒドロキシ−２，２′−スピ四
りロマン及ヒそれらのアルコキシまたはアシルオキシ誘
導体も同様に用いられる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は、その構成層
中（例えば保護層、中間層、乳剤層、バック層等）に紫
外線吸収剤としてベンゾトリアゾール類、トリアジン類
あるいはベンゾフェノン系化合物あるいはアクリロニト
リル系化合物を含有してもよい。
中（例えば保護層、中間層、乳剤層、バック層等）に紫
外線吸収剤としてベンゾトリアゾール類、トリアジン類
あるいはベンゾフェノン系化合物あるいはアクリロニト
リル系化合物を含有してもよい。
感光材料を形成するために、ハロゲン化銀は適当な保護
コロイド中に分散されて感光層を構成するが、該感光層
及び他の補助層例えば中間層、保護層、フィルター層等
の層構成に用いられる保獲コロイドとしては、アルカリ
処理ゼラチンが一般的で、その他酸処理ゼラチン、誘導
体ゼラチン、コロイド状アルブミン、セルロース誘導体
あるいはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
等の合成樹脂等があってこれらは単独であるいは併用し
て用いられる。
コロイド中に分散されて感光層を構成するが、該感光層
及び他の補助層例えば中間層、保護層、フィルター層等
の層構成に用いられる保獲コロイドとしては、アルカリ
処理ゼラチンが一般的で、その他酸処理ゼラチン、誘導
体ゼラチン、コロイド状アルブミン、セルロース誘導体
あるいはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
等の合成樹脂等があってこれらは単独であるいは併用し
て用いられる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は、平面性が良
好で、かつ製造工程中あるいは処理中に寸度変化の少な
い支持体上に塗布することによって製造される。との場
合の支持体としてはプラスチックフィルム、プラスチッ
クラミネート紙、バライタ紙、合成紙、更にはガラス板
、金属、陶器等の硬質のものを用いることができる。
好で、かつ製造工程中あるいは処理中に寸度変化の少な
い支持体上に塗布することによって製造される。との場
合の支持体としてはプラスチックフィルム、プラスチッ
クラミネート紙、バライタ紙、合成紙、更にはガラス板
、金属、陶器等の硬質のものを用いることができる。
そしてこれら支持体は写真乳剤層との接着性を改良する
目的で、種々の親水性処理などの表面処理を行なうこと
ができ、例えばケン化処理、コロナ放電処理、下引処理
、セット化処理等の処理が行なわれる。
目的で、種々の親水性処理などの表面処理を行なうこと
ができ、例えばケン化処理、コロナ放電処理、下引処理
、セット化処理等の処理が行なわれる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハ
ロゲン化銀乳剤は通常水溶性銀塩（例えば硝酸銀）溶液
と水溶性・・ロゲン塩（例えば臭化カリウム）溶液とを
、ゼラチンのごとき水溶性高分子溶液の存在下で混合し
てつくられる。このノ・ロゲン化銀としては塩化銀、臭
化銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等の通
常のハロゲン化銀写真感光材料に使用される任意のハロ
ゲン化銀を用いることができる。
ロゲン化銀乳剤は通常水溶性銀塩（例えば硝酸銀）溶液
と水溶性・・ロゲン塩（例えば臭化カリウム）溶液とを
、ゼラチンのごとき水溶性高分子溶液の存在下で混合し
てつくられる。このノ・ロゲン化銀としては塩化銀、臭
化銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等の通
常のハロゲン化銀写真感光材料に使用される任意のハロ
ゲン化銀を用いることができる。
これらのハロゲン化銀乳剤は公知、慣用の方法（例えば
シングル或いはダブルジェット法、コントロールダブル
ジェット法など）に従って作られる。また別々に形成し
た２種以上のハロゲン化銀写真乳剤を混合してもよい。
シングル或いはダブルジェット法、コントロールダブル
ジェット法など）に従って作られる。また別々に形成し
た２種以上のハロゲン化銀写真乳剤を混合してもよい。
更にハロゲン化銀粒子の結晶構造は内部まで一様なもの
であっても、また内部と外部が異質の層状構造をしたも
のや、所謂コンバージョン乳剤、リップマン乳剤、カバ
ード・グレイン乳剤あるいは予め光学的もしくは化学的
にカプリを付与されたものであってもよい。
であっても、また内部と外部が異質の層状構造をしたも
のや、所謂コンバージョン乳剤、リップマン乳剤、カバ
ード・グレイン乳剤あるいは予め光学的もしくは化学的
にカプリを付与されたものであってもよい。
また潜像を主として表面に形成する型のものでも、粒子
内部に形成する内部潜像型のものでも何れでもよい。こ
れらの写真乳剤は一般に認められているアンモニア法、
中性法、酸性法等、種々の方法で調製し得る。またハロ
ゲン化銀の種類、ハロゲン化銀の含有量及び混合比、平
均粒子サイズ、サイズ分布等は写真感光材料の種類、用
途に応じて適宜選択される。
内部に形成する内部潜像型のものでも何れでもよい。こ
れらの写真乳剤は一般に認められているアンモニア法、
中性法、酸性法等、種々の方法で調製し得る。またハロ
ゲン化銀の種類、ハロゲン化銀の含有量及び混合比、平
均粒子サイズ、サイズ分布等は写真感光材料の種類、用
途に応じて適宜選択される。
上記のハロゲン化銀乳剤は、化学増感剤によシ増感する
ことができる。化学増感剤は貴金属増感剤（カリウムオ
ーリチオシアネート、アンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネート等）、硫黄増感剤（アリル
チオカルバミド、チオ尿素、シスチン等）、セレン増感
剤（活性及び不活性セレン化合物等）及び還元増感剤（
第１スズ塩、ポリアミン等）の４種に大別される。ハロ
ゲン化銀乳剤はこれら増感剤の単独であるいは適宜併用
で化学的に増感されることができる。
ことができる。化学増感剤は貴金属増感剤（カリウムオ
ーリチオシアネート、アンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネート等）、硫黄増感剤（アリル
チオカルバミド、チオ尿素、シスチン等）、セレン増感
剤（活性及び不活性セレン化合物等）及び還元増感剤（
第１スズ塩、ポリアミン等）の４種に大別される。ハロ
ゲン化銀乳剤はこれら増感剤の単独であるいは適宜併用
で化学的に増感されることができる。
更に本発明に係る写真乳剤は必要に応じて、シアニン、
メロシアニン、カルボシアニン等のシアニン色素類の単
独もしくは組合せ使用、またはそれらとスチリル染料等
との組合せ使用によって分光増感や強色増感を行うこと
ができる。
メロシアニン、カルボシアニン等のシアニン色素類の単
独もしくは組合せ使用、またはそれらとスチリル染料等
との組合せ使用によって分光増感や強色増感を行うこと
ができる。
これらの色増感技術は古くから知られているところであ
シ、その色素類の組合せの選択は増感すべき波長域、感
度等ハロゲン化銀写真感光材料の目的、用途に応じて任
意に定めることが可能である。
シ、その色素類の組合せの選択は増感すべき波長域、感
度等ハロゲン化銀写真感光材料の目的、用途に応じて任
意に定めることが可能である。
上記のハロゲン化銀乳剤にはノ・ロゲン化銀写真感光材
料の製造工程、保存中あるいは処理中の感度低下やカプ
リの発生の防止のために１−７エ二ルー５−メルカプト
テトラゾール、３−メチルベンゾチアゾール、４−ヒド
ロキシ−６−メチル−１、３，３ａ、 ７−チトラザイ
ンデン等の複素環化合物、メルカプト化合物、金属塩類
等の種々の化合物を添加することができる。
料の製造工程、保存中あるいは処理中の感度低下やカプ
リの発生の防止のために１−７エ二ルー５−メルカプト
テトラゾール、３−メチルベンゾチアゾール、４−ヒド
ロキシ−６−メチル−１、３，３ａ、 ７−チトラザイ
ンデン等の複素環化合物、メルカプト化合物、金属塩類
等の種々の化合物を添加することができる。
乳剤の硬膜処理は常法に従って実施される。使用される
硬膜剤は通常の写真用硬膜剤、例えばホルムアルデヒド
、グリオキザール、ゲルタンアルデヒドの如きアルデヒ
ド系化合物およびそれらのアセタールあるいは重亜硫酸
ソーダ付加物のような誘導体化合物、更にメタンスルホ
ン酸エステル系化合物、ムコクロル酸、ムコハロゲン酸
系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、活
性ハロゲン系化合物、マレイン酸イミド系化合物、活性
ビニル系化合物、カルボンイミド系化合物、インオキサ
ゾール系化合物、Ｎ−メチロール系化合物、インシアネ
ート系化合物、あるいはクロム明パン、硫酸ジルコニウ
ム等の無機硬膜剤をあげることができる。
硬膜剤は通常の写真用硬膜剤、例えばホルムアルデヒド
、グリオキザール、ゲルタンアルデヒドの如きアルデヒ
ド系化合物およびそれらのアセタールあるいは重亜硫酸
ソーダ付加物のような誘導体化合物、更にメタンスルホ
ン酸エステル系化合物、ムコクロル酸、ムコハロゲン酸
系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、活
性ハロゲン系化合物、マレイン酸イミド系化合物、活性
ビニル系化合物、カルボンイミド系化合物、インオキサ
ゾール系化合物、Ｎ−メチロール系化合物、インシアネ
ート系化合物、あるいはクロム明パン、硫酸ジルコニウ
ム等の無機硬膜剤をあげることができる。
上記のハロゲン化銀乳剤には界面活性剤を単独または混
合して添加してもよい。それらは塗布助剤、乳化分散、
増感、写真特性の改良、帯電防止、接着防止などの為に
適用される。これらの界面活性剤はサポニンなどの天然
界面活性剤、アルキレンオキサイド系、グリセリン系、
グリシドール系、などのソニオン界面活性剤、高級アル
キルアミン類、第４級アンモニウム塩類、ピリジン、そ
の他の複素環類、ホスホニウム、又はスルホニウム類な
どのカチオン界面活性剤、カルボン酸、スルホン酸、燐
酸、硫酸エステル基、燐酸エステル基などの酸性基を含
むアニオン界面活性剤、アミノ酸類、アミノスルホン酸
類、アミノアルコールの硫酸または燐酸エステル類等の
両性界面活性剤にわけられる。
合して添加してもよい。それらは塗布助剤、乳化分散、
増感、写真特性の改良、帯電防止、接着防止などの為に
適用される。これらの界面活性剤はサポニンなどの天然
界面活性剤、アルキレンオキサイド系、グリセリン系、
グリシドール系、などのソニオン界面活性剤、高級アル
キルアミン類、第４級アンモニウム塩類、ピリジン、そ
の他の複素環類、ホスホニウム、又はスルホニウム類な
どのカチオン界面活性剤、カルボン酸、スルホン酸、燐
酸、硫酸エステル基、燐酸エステル基などの酸性基を含
むアニオン界面活性剤、アミノ酸類、アミノスルホン酸
類、アミノアルコールの硫酸または燐酸エステル類等の
両性界面活性剤にわけられる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、カシ−ネガティ
ブフィルム、カラーポジティブフィルムカラー反転フィ
ルム、カラーペーパー等あらゆる種類のハロゲン化銀写
真感光材料を包含する。
ブフィルム、カラーポジティブフィルムカラー反転フィ
ルム、カラーペーパー等あらゆる種類のハロゲン化銀写
真感光材料を包含する。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料の一実施態様と
して、本発明のマゼンタカプラーを含有する緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層及びシアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を支持体上に有する多層多色のハロゲン
化銀写真感光材料がある。このような感光材料における
青感性ハロゲン化銀乳剤、緑感性ハロゲン化銀乳剤及び
赤感性ハロゲン化銀乳剤は公知のものが適宜用いられる
。
して、本発明のマゼンタカプラーを含有する緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層及びシアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を支持体上に有する多層多色のハロゲン
化銀写真感光材料がある。このような感光材料における
青感性ハロゲン化銀乳剤、緑感性ハロゲン化銀乳剤及び
赤感性ハロゲン化銀乳剤は公知のものが適宜用いられる
。
本発明に係るハロゲン化銀写真感ブＣ材料は露光後、通
常用いられる発色現像法で色画像を得ることができる。
常用いられる発色現像法で色画像を得ることができる。
ネガ−ポジ法での基本工程は発色現像、漂白、定着工程
を含んでいる。また反転法での基本工程は第１現像液で
現像し、次いで白色露光を与えるか、あるいはカブリ剤
を含有する浴で処理し、発色現像、漂白、定着の各工程
を含んでいる。
を含んでいる。また反転法での基本工程は第１現像液で
現像し、次いで白色露光を与えるか、あるいはカブリ剤
を含有する浴で処理し、発色現像、漂白、定着の各工程
を含んでいる。
これらの各基本工程を独立に行なう場合もあるが、２つ
以上の工程をそれらの機能をもたせた処理液で１回の処
理で行なう場合もある。例えば発色現像主薬と第２鉄塩
漂白成分およびチオ硫酸塩定着成分を含有する一浴カラ
ー処理方法、あるいはエチレンジアミンテトラ酢酸鉄（
ＩＩＩ）錯塩漂白成分とチオ硫酸塩定着成分を含有する
一浴漂白定着方法等がある。
以上の工程をそれらの機能をもたせた処理液で１回の処
理で行なう場合もある。例えば発色現像主薬と第２鉄塩
漂白成分およびチオ硫酸塩定着成分を含有する一浴カラ
ー処理方法、あるいはエチレンジアミンテトラ酢酸鉄（
ＩＩＩ）錯塩漂白成分とチオ硫酸塩定着成分を含有する
一浴漂白定着方法等がある。
また各工程共必要に応じて２回以上に分けて処理するこ
ともできるし、或は発色現像、第一定着漂白定着のよう
な組合せの処理も可能である。尚、現像処理工程には上
記のほか必要に応じて前硬膜浴、中和塔、画像安定浴、
水洗等の諸工程が組合わされる。処理温度は１８℃未満
の場合もあるが、１８℃以上の場合が多い。特によく用
いられるのが２０℃〜６０℃の範囲である。迅速処理に
は約３０℃〜６０℃が適している。なお一連の処理工程
の設定温度が同一である必要はない。
ともできるし、或は発色現像、第一定着漂白定着のよう
な組合せの処理も可能である。尚、現像処理工程には上
記のほか必要に応じて前硬膜浴、中和塔、画像安定浴、
水洗等の諸工程が組合わされる。処理温度は１８℃未満
の場合もあるが、１８℃以上の場合が多い。特によく用
いられるのが２０℃〜６０℃の範囲である。迅速処理に
は約３０℃〜６０℃が適している。なお一連の処理工程
の設定温度が同一である必要はない。
発色現像液は現像主薬を含むｐＨが８以上、好ましく拡
９〜１２のアルカリ水溶液である。上記現像主薬は芳香
族環上に、−級アミノ基を持ち露光されたハロゲン化銀
を現像する能力のある化合物ないしは、このような化合
物を形成する前駆体を意味する。好ましくはｐ−フェニ
レンジアミン系のものであシ、例えば４−アミノ−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミ
ノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、
３−メチル−４−アミノ−Ｎ −エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミドエチルアニリン、３−メチル−４−ア
ミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチルアニリン、
３−β−メタンスルホンアミドエチル−４−アミノ−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、３−メトキシ−４−アミノ−
Ｎ−、ＺｆルーＮ−β−ヒドロキシエチルアニリン、３
−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキ
シエチルアニリン、３−アセトアミド−４−アミノ−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−（β−メトキ
シエトキシ）エトキシ〕エチルー３−メチル−４−アミ
ノアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−メトキシエト
キシ〕エチルー３−メチル−４−アミンアニリンや、こ
れらの塩、例えば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸塩、ｐ−トル
エンスルホン酸塩ガどである。
９〜１２のアルカリ水溶液である。上記現像主薬は芳香
族環上に、−級アミノ基を持ち露光されたハロゲン化銀
を現像する能力のある化合物ないしは、このような化合
物を形成する前駆体を意味する。好ましくはｐ−フェニ
レンジアミン系のものであシ、例えば４−アミノ−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミ
ノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、
３−メチル−４−アミノ−Ｎ −エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミドエチルアニリン、３−メチル−４−ア
ミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチルアニリン、
３−β−メタンスルホンアミドエチル−４−アミノ−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、３−メトキシ−４−アミノ−
Ｎ−、ＺｆルーＮ−β−ヒドロキシエチルアニリン、３
−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキ
シエチルアニリン、３−アセトアミド−４−アミノ−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−（β−メトキ
シエトキシ）エトキシ〕エチルー３−メチル−４−アミ
ノアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−メトキシエト
キシ〕エチルー３−メチル−４−アミンアニリンや、こ
れらの塩、例えば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸塩、ｐ−トル
エンスルホン酸塩ガどである。
発色現像液には必要に応じて種りの添加剤を加える。そ
の主な例にはアルカリ剤（例えばアルカリ金属やアンモ
ニウムの水酸化物、炭酸塩、燐酸塩など）、ｐＨ調節あ
るいは緩衝剤（例えば酢酸、硼酸のような弱酸や弱塩基
、それらの塩など）、現像促進剤（例えばピリジニウム
化合物や、カチオン性の化合物類、硫酸カリウムや硫酸
ナトリウム、ポリエチレングリコール縮合物やその誘導
体類、ポリチオエーテル類などのノニオン性化合物類、
サルファイドエステルをもつポリマー化合物、ソ（７）
他ピリジン、エタノールアミン等、有機アミン類、ベ
ンジルアルコール、ヒドラジン’ＪＡ ナト）、カブリ
防止剤（例えば臭化アルカリ、ヨー化アルカリやニトロ
ベンゾイミダゾール類をはじめ、メルカプトベンゾイミ
ダゾール、５−メチルベンゾ） ！Ｊ ’７ソー＃、１
−フェニル−５−メルカ７’ ｌ−ｆトラゾール、迅速
処理液用化合物類、チオスルホニルｆヒ金物、フェナジ
ンＮオキシド類、ニトロ安息香酸ベンゾチアゾリウム誘
導体など）、スティン又はスラッジ防止剤、重層効果促
進剤、保恒剤（例えば亜硫酸塩、酸性亜硫酸塩、ヒドロ
キシルアミン塩酸塩、ホルムサルファイド、アルカノー
ルアミンサルファイド付加物など）などがある。
の主な例にはアルカリ剤（例えばアルカリ金属やアンモ
ニウムの水酸化物、炭酸塩、燐酸塩など）、ｐＨ調節あ
るいは緩衝剤（例えば酢酸、硼酸のような弱酸や弱塩基
、それらの塩など）、現像促進剤（例えばピリジニウム
化合物や、カチオン性の化合物類、硫酸カリウムや硫酸
ナトリウム、ポリエチレングリコール縮合物やその誘導
体類、ポリチオエーテル類などのノニオン性化合物類、
サルファイドエステルをもつポリマー化合物、ソ（７）
他ピリジン、エタノールアミン等、有機アミン類、ベ
ンジルアルコール、ヒドラジン’ＪＡ ナト）、カブリ
防止剤（例えば臭化アルカリ、ヨー化アルカリやニトロ
ベンゾイミダゾール類をはじめ、メルカプトベンゾイミ
ダゾール、５−メチルベンゾ） ！Ｊ ’７ソー＃、１
−フェニル−５−メルカ７’ ｌ−ｆトラゾール、迅速
処理液用化合物類、チオスルホニルｆヒ金物、フェナジ
ンＮオキシド類、ニトロ安息香酸ベンゾチアゾリウム誘
導体など）、スティン又はスラッジ防止剤、重層効果促
進剤、保恒剤（例えば亜硫酸塩、酸性亜硫酸塩、ヒドロ
キシルアミン塩酸塩、ホルムサルファイド、アルカノー
ルアミンサルファイド付加物など）などがある。
本発明のカプラーを含む感光材料は、例えばシトラジン
酸などの競争カブ２−の存在下でも実用性を損なうこと
なく発色現像処理を施すことができる。
酸などの競争カブ２−の存在下でも実用性を損なうこと
なく発色現像処理を施すことができる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は発色現像処理
後、常法によシ漂白処理を行なうことができる。この処
理は定着と同時でもまた別個でもよい。この処理液は必
要に応じて定着剤を加えることによシ漂白定着浴とする
こともできる。
後、常法によシ漂白処理を行なうことができる。この処
理は定着と同時でもまた別個でもよい。この処理液は必
要に応じて定着剤を加えることによシ漂白定着浴とする
こともできる。
漂白剤としては、種々の化合物が用いられるがその中で
も赤血塩類；重クロム酸塩；鉄（■）、コバル） （Ｉ
ＩＩ）、燐（ＩＩ）などの多価金属化合物、とシわけこ
れらの多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えばエチレ
ンジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、ジアミノブ四パ
ノール四酢酸のようなアミノポリカルボン酸、クエン酸
、酒石酸、リンゴ酸などの金属錯塩や過酸類、例えばア
ルキル過酸、過硫酸塩、過マンガン酸塩、過酸化水素な
ど、次亜塩素酸塩、例えば塩素、臭素、サラシ粉などの
単独あるいは適当な組み合せが一般的である。更にこの
処理液には漂白促進剤をはじめ、種々の添加剤を加える
こともできる。
も赤血塩類；重クロム酸塩；鉄（■）、コバル） （Ｉ
ＩＩ）、燐（ＩＩ）などの多価金属化合物、とシわけこ
れらの多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えばエチレ
ンジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、ジアミノブ四パ
ノール四酢酸のようなアミノポリカルボン酸、クエン酸
、酒石酸、リンゴ酸などの金属錯塩や過酸類、例えばア
ルキル過酸、過硫酸塩、過マンガン酸塩、過酸化水素な
ど、次亜塩素酸塩、例えば塩素、臭素、サラシ粉などの
単独あるいは適当な組み合せが一般的である。更にこの
処理液には漂白促進剤をはじめ、種々の添加剤を加える
こともできる。
発色現像の処理後は、通常の写真処理、例えば有機酸を
含む停止液、有機酸とハイポまたはチオ硫酸アンモニウ
ム等の定着成分を含む停止定着液、ハイポまたはチオ硫
酸アンモニウム等の定着成分を含む定着液、アミノポリ
カルボン酸の第２鉄塩とハロゲン化アルカリとを主成分
とする漂白液、アミノポリカルボン酸の第２鉄塩とハイ
ポまたはチオ硫酸アンモニウム等の定着成分を含む漂白
定着液、その他安定化液等の処理液による処理および水
洗乾燥等の処理から選択される各処理を適宜組合わせて
行なえばよい。
含む停止液、有機酸とハイポまたはチオ硫酸アンモニウ
ム等の定着成分を含む停止定着液、ハイポまたはチオ硫
酸アンモニウム等の定着成分を含む定着液、アミノポリ
カルボン酸の第２鉄塩とハロゲン化アルカリとを主成分
とする漂白液、アミノポリカルボン酸の第２鉄塩とハイ
ポまたはチオ硫酸アンモニウム等の定着成分を含む漂白
定着液、その他安定化液等の処理液による処理および水
洗乾燥等の処理から選択される各処理を適宜組合わせて
行なえばよい。
本発明に係るカプラーは、通常のハロゲン化銀感光材料
の場合に比べてハロゲン化銀乳剤中のハロゲン化銀の量
の数分の−ないし百分の一位である低銀量のハロゲン化
銀写真感光材料にも用いることができる。
の場合に比べてハロゲン化銀乳剤中のハロゲン化銀の量
の数分の−ないし百分の一位である低銀量のハロゲン化
銀写真感光材料にも用いることができる。
このようにハロゲン化銀量を少なくしたハロゲン化銀写
真感光材料については、発色現像によって生じた現像銀
をハロゲネーションプリーチしたのち、再度発色現像し
て生成色素量を増加させる現像処理方法、パーオキサイ
ド、コバルト鉛塩あるいは亜塩素酸ソーダを用いるカラ
ー補力を利用した現像処理方法等を適用して充分な色画
像を得ることができる。
真感光材料については、発色現像によって生じた現像銀
をハロゲネーションプリーチしたのち、再度発色現像し
て生成色素量を増加させる現像処理方法、パーオキサイ
ド、コバルト鉛塩あるいは亜塩素酸ソーダを用いるカラ
ー補力を利用した現像処理方法等を適用して充分な色画
像を得ることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性コロイド
層中に、前記の発色現像主薬を、発色現像主薬そのもの
として、あるいは、そのプレカーサーとして含有してい
てもよい。発色現像主薬プレカーサーは、アルカリ性条
件下、発色現像主薬を生成しうる化合物であシ、芳香族
アルデヒド誘６体とのシッフペース型ブレカーサ−、多
価金属イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体
プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー、シュ
ガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型プレカーサ
ーが挙げられる。これら芳香族第１級アミン発色現像主
薬のプレカーサーは、例えば米国特許第３，３４２．５
９９号、同第２，５０７，１１４号、同第２．６９５，
２３４号、同第３，７１９，４９２号、英国特許第８０
３，７８３号明細書、特開昭５３−１３５．６２８号、
同５４−７９，０３５号の各公報、リサーチ・ディスク
ロージャー誌１５，１５９号、同１２．１４６号、同１
３，９２４号に記載されている０ これらの芳香族第１級アミン発色現像主薬又はそのプレ
カーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる量
を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類等
によって大分具なるが、おおむね感光性ハロゲン化銀１
モル当り０．１モルから５モルの間、好ましくは０．５
モルから３モルの範囲で用いられる。これらの発色現像
主薬またはそのプレカーサーは、単独でまたは、組合わ
せて用いることもできる。前記化合物を写真感光材料中
に内蔵するには、水、メタノール、エタノール、アセト
ン等の適当な溶媒に溶解して加えることもでき、又、ジ
ブチル７タレート、ジオクチル７タレート、トリクレジ
ル７オスフエート等の高沸点有機溶媒を用いた乳化分散
液として加えることもでき、リサーチ・ディスクロージ
ャー誌１４８５０号に記載されているようにラテックス
リマーに含浸させて添加することもできる。
層中に、前記の発色現像主薬を、発色現像主薬そのもの
として、あるいは、そのプレカーサーとして含有してい
てもよい。発色現像主薬プレカーサーは、アルカリ性条
件下、発色現像主薬を生成しうる化合物であシ、芳香族
アルデヒド誘６体とのシッフペース型ブレカーサ−、多
価金属イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体
プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー、シュ
ガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型プレカーサ
ーが挙げられる。これら芳香族第１級アミン発色現像主
薬のプレカーサーは、例えば米国特許第３，３４２．５
９９号、同第２，５０７，１１４号、同第２．６９５，
２３４号、同第３，７１９，４９２号、英国特許第８０
３，７８３号明細書、特開昭５３−１３５．６２８号、
同５４−７９，０３５号の各公報、リサーチ・ディスク
ロージャー誌１５，１５９号、同１２．１４６号、同１
３，９２４号に記載されている０ これらの芳香族第１級アミン発色現像主薬又はそのプレ
カーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる量
を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類等
によって大分具なるが、おおむね感光性ハロゲン化銀１
モル当り０．１モルから５モルの間、好ましくは０．５
モルから３モルの範囲で用いられる。これらの発色現像
主薬またはそのプレカーサーは、単独でまたは、組合わ
せて用いることもできる。前記化合物を写真感光材料中
に内蔵するには、水、メタノール、エタノール、アセト
ン等の適当な溶媒に溶解して加えることもでき、又、ジ
ブチル７タレート、ジオクチル７タレート、トリクレジ
ル７オスフエート等の高沸点有機溶媒を用いた乳化分散
液として加えることもでき、リサーチ・ディスクロージ
ャー誌１４８５０号に記載されているようにラテックス
リマーに含浸させて添加することもできる。
■ 発明の具体的実施例
次に本発明を実施例によシ具体的に説明するが、これに
よシ本発明の実施の態様が何ら限定されるものではない
。
よシ本発明の実施の態様が何ら限定されるものではない
。
実施例１゜
例示カプラー（１） ２ Ｘ １０−”モルをジブチル
７タレート １５− と酢酸エチル３０−の混合液に加熱溶解し、この溶液を
アルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デ
ュポン社製）１．５ｔを含む５９１ｉゼラチン水溶液３
００ｍ１と混合し、コ日イドミルにかけて乳化分散した
。このカプラーの分散液を緑感性沃臭化銀（沃化銀６モ
ルチ、臭化銀９４七ル％）ｓｘｉｏ−”モルとゼラチン
４０２を含む写真乳剤１橡と混合し、硬膜剤として１．
２−ビス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液２０−
を加え、三酢酸セルローズフィルムベース上に塗布、乾
燥した。
７タレート １５− と酢酸エチル３０−の混合液に加熱溶解し、この溶液を
アルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デ
ュポン社製）１．５ｔを含む５９１ｉゼラチン水溶液３
００ｍ１と混合し、コ日イドミルにかけて乳化分散した
。このカプラーの分散液を緑感性沃臭化銀（沃化銀６モ
ルチ、臭化銀９４七ル％）ｓｘｉｏ−”モルとゼラチン
４０２を含む写真乳剤１橡と混合し、硬膜剤として１．
２−ビス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液２０−
を加え、三酢酸セルローズフィルムベース上に塗布、乾
燥した。
この層の上にゼラチン保護層を塗布してノーロゲン化銀
カラー写真感光材料の試料（１）を作成した。このとき
の試料（１）の銀の塗布量は２ ｆ／ｎ？ であった。
カラー写真感光材料の試料（１）を作成した。このとき
の試料（１）の銀の塗布量は２ ｆ／ｎ？ であった。
さらに例示カプラー（１）の代りに例示カプラー（４）
および（７）を用いて全く上記と同様の方法で試料（２
）および（３）を作成した。
および（７）を用いて全く上記と同様の方法で試料（２
）および（３）を作成した。
さらに比較試料として、前記例示カプラー（１）に代え
て、後述する比較用カブ２−囚および（６）を用い、上
記と全く同様にして比較用試料（４）および（５）を作
成した。
て、後述する比較用カブ２−囚および（６）を用い、上
記と全く同様にして比較用試料（４）および（５）を作
成した。
これらの試料（１）、（２）、（３）、（４）および（
５）を通常の方法でそれぞれウエッヂ露光した後、次の
処理工程および以下に示す処理液組成による現像液で処
理した。
５）を通常の方法でそれぞれウエッヂ露光した後、次の
処理工程および以下に示す処理液組成による現像液で処
理した。
〔処理工程（３８℃）〕
発色現像 ３分１５秒
漂 白 ６分３０秒
水 洗 ３分１５秒
定 Ｎ ６分３０秒
水 洗 ３分１５秒
安定浴 １分３０秒
〔発色現像液組成〕
無水亜硫酸ナトリウム ４．２５ｔ
ヒドロキシルアミン＋硫酸塩 ２．０１無水炭酸カリウ
ム ３７．４Ｍ 臭化ナトリウム １．３タ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） ２．５
Ｆ水酸化カリウム １．Ｏｆ 水を加えて１ｔとし、水酸化カリウムを用いてｐＩ（１
０，０に調整する。
ム ３７．４Ｍ 臭化ナトリウム １．３タ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） ２．５
Ｆ水酸化カリウム １．Ｏｆ 水を加えて１ｔとし、水酸化カリウムを用いてｐＩ（１
０，０に調整する。
エチレンジアミンテトラ酢酸アンそニウム塩 １００．
０ ｔエチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
１０．０ｙ臭化アンモニウム １５０．Ｏｆ 氷酢酸 １０．０ｍｌ 〔定着液組成〕 〔安定化液組成〕 ホルマリン（３７％水溶液） ５．０ｍｇコニダックス
（小西六写真工業■製） ７．５ ｍｌ水を加えて１ｔ
とする。
０ ｔエチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
１０．０ｙ臭化アンモニウム １５０．Ｏｆ 氷酢酸 １０．０ｍｌ 〔定着液組成〕 〔安定化液組成〕 ホルマリン（３７％水溶液） ５．０ｍｇコニダックス
（小西六写真工業■製） ７．５ ｍｌ水を加えて１ｔ
とする。
上記によシ得られたマゼンタ色素画像を濃度計（ＰＤ−
７Ｒ小西六写真工業■製）を用いて緑色光によシ測定し
、発色感！（試料（４）Ｋおける感度を１００としたと
きの相対値で聚示）、カブリおよび最高濃度を算出し、
その結果を下記第１表に示す０ 第工表 上記第１表の示す結果から本発明のカプラーを用いた試
料（１）、（２）、および（３）は、比較用カプラーを
用いた試料（４）および（５）に比べて高い発色感度と
最高濃度を有しておシ、しかもカプリの増加はみられな
い改良された発色性能を示していることがわかった。
７Ｒ小西六写真工業■製）を用いて緑色光によシ測定し
、発色感！（試料（４）Ｋおける感度を１００としたと
きの相対値で聚示）、カブリおよび最高濃度を算出し、
その結果を下記第１表に示す０ 第工表 上記第１表の示す結果から本発明のカプラーを用いた試
料（１）、（２）、および（３）は、比較用カプラーを
用いた試料（４）および（５）に比べて高い発色感度と
最高濃度を有しておシ、しかもカプリの増加はみられな
い改良された発色性能を示していることがわかった。
比較用、カプラー（５）
（米国特許３，２２７，５５４号記載の化合物）比較用
カプラーＣＢ） （特開昭５５−６２，４５４号記載の化合物）実施例２
゜ 例示カプラー（１５）、（２３）、および（２８）なら
びに比較用カプラー（０およびＱ）） ２ Ｘ １０”
−”モルを各々ジブチルフタレー） １５＃＋７！と酢
酸エチル３ｏ−の混合液に加熱溶解し、この溶液をアル
カノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポ
ン社製）１．５Ｆを含む５％ゼラチン水溶液３００ ｍ
ｌと混合し、コロイドミルにかけて乳化分散した。
カプラーＣＢ） （特開昭５５−６２，４５４号記載の化合物）実施例２
゜ 例示カプラー（１５）、（２３）、および（２８）なら
びに比較用カプラー（０およびＱ）） ２ Ｘ １０”
−”モルを各々ジブチルフタレー） １５＃＋７！と酢
酸エチル３ｏ−の混合液に加熱溶解し、この溶液をアル
カノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポ
ン社製）１．５Ｆを含む５％ゼラチン水溶液３００ ｍ
ｌと混合し、コロイドミルにかけて乳化分散した。
このカプラーの分散液を緑感性塩臭化銀（塩化銀２０モ
モル、臭化銀８０モル係） ｓ Ｘｌ０−２モルとゼラ
チン１ｉｏｒを含む写真乳剤３神と混合し、硬膜剤とし
て１．２−ビス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液
８０ｒｎｔを加え、ポリエチレンで被覆した紙支持体上
に塗布、乾燥した。この層の上にゼラチン保護層を塗布
してカラー写真感光材料の試料（６）、（８）および比
較用試料（９）および（ｌＯ）をそれぞれ作成した。こ
のときの試料（６）〜（１０）の銀の塗布量は０．５ｔ
／ｒｒ？であった。これらの試料（６）、（７）、（８
）、（９）および（１０）を通常の方法でそれぞれウエ
ッヂ露光した後、次の処理工程ならびに以下の処理液組
成による現像液を用いて処理を行った。
モル、臭化銀８０モル係） ｓ Ｘｌ０−２モルとゼラ
チン１ｉｏｒを含む写真乳剤３神と混合し、硬膜剤とし
て１．２−ビス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液
８０ｒｎｔを加え、ポリエチレンで被覆した紙支持体上
に塗布、乾燥した。この層の上にゼラチン保護層を塗布
してカラー写真感光材料の試料（６）、（８）および比
較用試料（９）および（ｌＯ）をそれぞれ作成した。こ
のときの試料（６）〜（１０）の銀の塗布量は０．５ｔ
／ｒｒ？であった。これらの試料（６）、（７）、（８
）、（９）および（１０）を通常の方法でそれぞれウエ
ッヂ露光した後、次の処理工程ならびに以下の処理液組
成による現像液を用いて処理を行った。
〔処理工程（３３℃）〕
発色現像 ３分３０分
漂白定着 １分３０分
水 洗 ３分
〔発色現像液組成〕
ベンジルアルコール １０．０ｍ
ｍヒドロンルアミン硫酸塩 ２を
炭酸カリウム ２５．Ｏｆ
臭化カリウム ０．２ｆ
無水亜硫酸ナトリウム ２．０２
ジエチレングリコール ３ｍｌ
水を加えて１ｔとり、ｐＨ１０，０に調整する。
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄ナトリウム塩 ６０．０
ｆチオ硫酸アンモニウム ｉ ｏ ｏ、ｏ ｒ重亜硫
酸ナトリウム １０．０ｒ メタ重亜硫酸ナトリウム ３．０２ 水を加えて１ｔとし、ｐＨ６，６に調整する。
ｆチオ硫酸アンモニウム ｉ ｏ ｏ、ｏ ｒ重亜硫
酸ナトリウム １０．０ｒ メタ重亜硫酸ナトリウム ３．０２ 水を加えて１ｔとし、ｐＨ６，６に調整する。
得られたマゼンタ色素画像を実施例−１と同様に緑色光
で測定し、発色感度（試料（１０）を１００とする相対
感度で表示）、カプリおよび最高濃度を算出し、その結
果を第２表に示す。
で測定し、発色感度（試料（１０）を１００とする相対
感度で表示）、カプリおよび最高濃度を算出し、その結
果を第２表に示す。
第２表
第２表の示す結果から、本発明のマゼンタカプラーを用
いた試料（６）、（７）および（８）は、比較カプラー
を用いた試料（９）および（１０）に比べて、高い発色
感度と最高濃度を有しておシ、カブリの増加がない優れ
たカプラーであることがわかる。
いた試料（６）、（７）および（８）は、比較カプラー
を用いた試料（９）および（１０）に比べて、高い発色
感度と最高濃度を有しておシ、カブリの増加がない優れ
たカプラーであることがわかる。
比較カプラーＣ
（特公昭５３−３４，０４４号記載の化合物）（特開昭
５７−３５．８５８号記載の化合物）実施例３゜ 実施例１および実施例２で得られた試料（１）〜（１０
）について耐光性、耐熱性、耐湿性の試験を行なった。
５７−３５．８５８号記載の化合物）実施例３゜ 実施例１および実施例２で得られた試料（１）〜（１０
）について耐光性、耐熱性、耐湿性の試験を行なった。
耐光性は得られた各画像に紫外線吸収フィルターを付け
てキセノンフェードメーターで１００時間曝露後の残留
濃度を曝露前の濃度を１００として表わした。また耐湿
性は５０℃、相対湿度８０チの条件で２時間保存後の残
留濃度を試験前の濃度を１００として表わした。更に耐
熱性は７７℃の条件下２週間保存後の残留濃度を試欣前
の濃度を１００として表わした。第３表にその結果を示
す。
てキセノンフェードメーターで１００時間曝露後の残留
濃度を曝露前の濃度を１００として表わした。また耐湿
性は５０℃、相対湿度８０チの条件で２時間保存後の残
留濃度を試験前の濃度を１００として表わした。更に耐
熱性は７７℃の条件下２週間保存後の残留濃度を試欣前
の濃度を１００として表わした。第３表にその結果を示
す。
第３表
第３表の結果から、本発明のカプラーは比較カプラーに
比べて耐光性、耐湿性および耐熱性のすべてにおいてす
ぐれておシ保存時における画像の濃度低下を起し難い優
れたカプラーであることが判る。
比べて耐光性、耐湿性および耐熱性のすべてにおいてす
ぐれておシ保存時における画像の濃度低下を起し難い優
れたカプラーであることが判る。
特許出願人 小西六写真工業株式会社
手続補正書（自発）
昭和５８年９月１６日
２、発明の名称
ハロゲン化銀写真感光材料
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都新宿区西新宿１丁目２６省２号名 称
（１２７）小西六写真工業株式会社４゛代理人 〒１０
２ 住 所 東京都千代田区九段南２丁目２査８号松岡九段
ビル′齢２６３−９５２４ （１）明細書第３５頁第９〜１０行の「グルタ／アルデ
ヒド」を「グルタルアルデヒド」と補正する。
（１２７）小西六写真工業株式会社４゛代理人 〒１０
２ 住 所 東京都千代田区九段南２丁目２査８号松岡九段
ビル′齢２６３−９５２４ （１）明細書第３５頁第９〜１０行の「グルタ／アルデ
ヒド」を「グルタルアルデヒド」と補正する。
（２） 同第４５頁第７行の「ラテックスリマー」を「
ラテックスポリマー」と補正する。
ラテックスポリマー」と補正する。
（３）同第４５頁第１４〜１５行の
「例示カプラー（１）２Ｘ１０″″２モルをジブチルフ
タレート １５ｍノ」 を 「例示カプラー（１）２Ｘ］０ モルをジブチルフ
タレート１５ＴＩＬｌ」と補正する。
タレート １５ｍノ」 を 「例示カプラー（１）２Ｘ］０ モルをジブチルフ
タレート１５ＴＩＬｌ」と補正する。
（４） 同第４９頁の比較用カプラー（Ａ）の構造式（
５） 同第５３頁の比較カプラー（Ｃ）および比較カプ
ラー（Ｄ）についての記載を下記の如く訂正する。
５） 同第５３頁の比較カプラー（Ｃ）および比較カプ
ラー（Ｄ）についての記載を下記の如く訂正する。
「比較カプラー（Ｃ）
（ＩＪｇｊ公昭５３−３４，０４４号記載の化合物）（
特開昭５７−３５，８５８号記載の化合物）（ｅ 」 以上 手続補正＠−（自発） ２１発明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号名 称
（１２７）小西六写真工業株式会社松岡九段ビル柘話２
６３−９５２４ （１１手続補正書第１頁下から２行の 「 と補正する。
特開昭５７−３５，８５８号記載の化合物）（ｅ 」 以上 手続補正＠−（自発） ２１発明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号名 称
（１２７）小西六写真工業株式会社松岡九段ビル柘話２
６３−９５２４ （１１手続補正書第１頁下から２行の 「 と補正する。
（２）手続補正書第２頁３行目の
「比較カプラー（Ｃ）
（特公昭５３−３４，０４４号記載の化合物）を「比較
カプラー（Ｃ） （％公昭５３−３４，０４４号記載の化合物）ｌ 」 と補正する。
カプラー（Ｃ） （％公昭５３−３４，０４４号記載の化合物）ｌ 」 と補正する。
（３）手続補正書第２頁６行目の
「比較カプラー（Ｄ）
（特開昭５７−３５，８５８号記載の化合物）Ｉ３
」
を「比較カプラー（Ｄ）
（％開昭５７−３５，８５８号記載の化合物）と補正す
る。
る。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層が設け
られたハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲ
ン、化銀乳剤層に下記一般式ＣＩ）で表わされるマゼン
タカプラーの少なくとも１種を含有することを特徴とす
るハロゲン化銀写真感光材料。 一般式（Ｉ） Ａｒ （式中、Ａｒはアリール基を表わし、Ｒ１とＲ２は、そ
れぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリー
ル基を表わし、Ｒ３は、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、了り−ル基、またはヒドロキシル基を表わ
し、そして、ｍは０から４の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16902583A JPS6060645A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16902583A JPS6060645A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6060645A true JPS6060645A (ja) | 1985-04-08 |
| JPH0481180B2 JPH0481180B2 (ja) | 1992-12-22 |
Family
ID=15878925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16902583A Granted JPS6060645A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6060645A (ja) |
-
1983
- 1983-09-13 JP JP16902583A patent/JPS6060645A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481180B2 (ja) | 1992-12-22 |
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