JPS6061583A - ビス‐［２，５‐ジチオ‐１，３，４‐チアジアゾール］およびその製造方法 - Google Patents
ビス‐［２，５‐ジチオ‐１，３，４‐チアジアゾール］およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6061583A JPS6061583A JP59173440A JP17344084A JPS6061583A JP S6061583 A JPS6061583 A JP S6061583A JP 59173440 A JP59173440 A JP 59173440A JP 17344084 A JP17344084 A JP 17344084A JP S6061583 A JPS6061583 A JP S6061583A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thiadiazole
- hydrogen peroxide
- dithio
- bis
- bdtd
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/18—Bridged systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビス−［２，５−ジチオ−１，３，４−チアジ
アゾール］ （以下ＢＤＴＤと称する）。
アゾール］ （以下ＢＤＴＤと称する）。
並びに２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール（以下ＤＭＴＤと称する）および過酸化水素からの
ＢＤＴＤの製造方法に関するものである。
ール（以下ＤＭＴＤと称する）および過酸化水素からの
ＢＤＴＤの製造方法に関するものである。
ＢＤＴＤは油溶性の腐食抑制用添加物類の製造用の価値
ある中間生成物である。
ある中間生成物である。
出発物質であるＤ Ｍ ’ｒ Ｄの製造はＤｅｒ、２ヱ
、２５０７ （１８９４）および］・イツ特許明細出番
号８２，４３７から公知である。
、２５０７ （１８９４）および］・イツ特許明細出番
号８２，４３７から公知である。
ＤＭ ＴＤを含む酸化反応は文献中にすでに記載されて
いる。Ｔ、チーケル（Ｚｉｅｇｅ Ｉ ｅ）（７）Ｊ、
Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、６０．４０（１８９９′）はＤ
ＭＴＤのアルコール溶液をヨウ素または１１４ （ヒ鉄
（ＩＩＩ）を用いて酸化している。両方の場合に、彼は
ド記の化合物を同定した： ＃−Ｎ＃−Ｎ ＩＩ ＩＩ ＩＩ ＩＩ また、塩化鉄（ｍ）を用いると、多分下記の戊： ［式中、 Ｘは未知の重合度を表わす］ に相当するであろう不溶性残渣が生成する。
いる。Ｔ、チーケル（Ｚｉｅｇｅ Ｉ ｅ）（７）Ｊ、
Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、６０．４０（１８９９′）はＤ
ＭＴＤのアルコール溶液をヨウ素または１１４ （ヒ鉄
（ＩＩＩ）を用いて酸化している。両方の場合に、彼は
ド記の化合物を同定した： ＃−Ｎ＃−Ｎ ＩＩ ＩＩ ＩＩ ＩＩ また、塩化鉄（ｍ）を用いると、多分下記の戊： ［式中、 Ｘは未知の重合度を表わす］ に相当するであろう不溶性残渣が生成する。
Ｓｏｃ、１又」、１５４２ （１９２３）中でＳ、Ｍ−
ｏサニッチ（Ｌｏｓａｎｉｔｃｈ）は過剰のヨウ素を用
いるＤＭＴＤのアルコール溶液の醇化を天施している。
ｏサニッチ（Ｌｏｓａｎｉｔｃｈ）は過剰のヨウ素を用
いるＤＭＴＤのアルコール溶液の醇化を天施している。
彼は、チーゲルの上記の引用文献中で得られるポリ化合
物とは同一・ではなくそして元素分析によると組成Ｃ４
Ｈ４Ｎ４ Ｓ７を右する化合物を得ている。
物とは同一・ではなくそして元素分析によると組成Ｃ４
Ｈ４Ｎ４ Ｓ７を右する化合物を得ている。
これまで、Ｈ２Ｏ２を用いるＤＭＴＤの酸化は他の反応
物の存在下でのみ実施されていた。より特に、米国特許
番号３．０８７．９３２．ｆｉよび３．６６３．５６１
はＤＭＴＤ、過酸化水素およびメルカプタン類の同時反
応によりＤＭＴＤの油溶性誘導体類が直接前られるよう
な方法を記載している。残念なことに、これらの生成物
類は均質ではなく、そしである場合にはその後の処理を
必要と１．ている。
物の存在下でのみ実施されていた。より特に、米国特許
番号３．０８７．９３２．ｆｉよび３．６６３．５６１
はＤＭＴＤ、過酸化水素およびメルカプタン類の同時反
応によりＤＭＴＤの油溶性誘導体類が直接前られるよう
な方法を記載している。残念なことに、これらの生成物
類は均質ではなく、そしである場合にはその後の処理を
必要と１．ている。
本発明の目的はＢＤＴＤを製造することである。
本発明に従うと５、この目的はＤＭＴＤを他の反応物の
不存在丁で１００°Ｃまでの温度において、そして好適
には２０〜５０℃の範囲内の温度において、過酸化水素
と反応させることにより達せられる。ＤＭＴＤは水中に
微溶性（２０℃において約１０ ｇ／ｕ）であるため、
ＤＭＴＤは好ましくは水中！！！濁液の形で使用される
。ＤＭＴＤ対Ｈ２Ｏ２のモル比は好適にはｌ：ｌである
。ＢＤＴＤはやっかいな副生物類なしに得られる。
不存在丁で１００°Ｃまでの温度において、そして好適
には２０〜５０℃の範囲内の温度において、過酸化水素
と反応させることにより達せられる。ＤＭＴＤは水中に
微溶性（２０℃において約１０ ｇ／ｕ）であるため、
ＤＭＴＤは好ましくは水中！！！濁液の形で使用される
。ＤＭＴＤ対Ｈ２Ｏ２のモル比は好適にはｌ：ｌである
。ＢＤＴＤはやっかいな副生物類なしに得られる。
他の利点は、ドイツ特許明細書番号９５８，６５０に従
うＤＭＴＤの製造中に集積する反応混合物をその後直接
、すなわち予め単離する必要なしに、本発明に従う方法
で処理してＢＤＴＤにできることである。これによりＤ
ＭＴＤの単等による損失が避けられる。
うＤＭＴＤの製造中に集積する反応混合物をその後直接
、すなわち予め単離する必要なしに、本発明に従う方法
で処理してＢＤＴＤにできることである。これによりＤ
ＭＴＤの単等による損失が避けられる。
ＢＤＴＤは反応溶液中に不溶性である実質的に無色の沈
澱状で実質的に定量的収率で得られる。
澱状で実質的に定量的収率で得られる。
洗浄されそして乾燥された沈澱の元素分析は２：２＝３
のＣ：Ｎ：Ｓ原子比を示している。質量分光器による分
析はＢＤＴＤに固有の２９６の分子量およびそれの構造
式から予測される部分を示している。他の物理的な分子
量決定法はＢＤＴＤが全ての杵通の溶媒類中に不溶性で
あるため不可能である。
のＣ：Ｎ：Ｓ原子比を示している。質量分光器による分
析はＢＤＴＤに固有の２９６の分子量およびそれの構造
式から予測される部分を示している。他の物理的な分子
量決定法はＢＤＴＤが全ての杵通の溶媒類中に不溶性で
あるため不可能である。
災施胴」
１５ｇの０．５ｍｍより小さい粒子直径を有する粉末状
のＤＭＴＤ （０，１モル）を２０℃において２００ｍ
１の水中に懸濁させた。次に１２ｇ（０，１モルに相当
する）の３５％過酸化水素溶液を激しく攪拌しながら、
反応温度が５０℃を越えないような速度において、加え
た。過酸化水素添加の１時間後に、生成したＢＤＴＤを
濾別し、そして乾燥した。１５ｇ （０，０５モル）に
おいて収率は定量的であった。
のＤＭＴＤ （０，１モル）を２０℃において２００ｍ
１の水中に懸濁させた。次に１２ｇ（０，１モルに相当
する）の３５％過酸化水素溶液を激しく攪拌しながら、
反応温度が５０℃を越えないような速度において、加え
た。過酸化水素添加の１時間後に、生成したＢＤＴＤを
濾別し、そして乾燥した。１５ｇ （０，０５モル）に
おいて収率は定量的であった。
文嵐狙ヱ
５００ｍ１＋７）水中の５０ｇ （１モル）のヒトラジ
ン永和物および１２０ｇ（３モル）の過酸化水素を最初
に反応容器中に加えた０次に１５２ｇ（２モル）の二硫
化炭素を冷却しそして激しく攪拌しながら１反応部度が
４０℃を越えないような速度において、加えた。４０°
Ｃで３時間攪拌した後に、３００ｇ（３モル）の３５％
塩酸の添加によりＤ Ｍ Ｔ Ｄが沈澱し、同時辷硫化
水素が発生した。窒素を通すことにより硫化水素を完全
に追い出した。１２０ｇの３５％過酸化水素溶液（１モ
ル）を激しく攪拌しながら集積している反応混合物に１
反応部度が５０°Ｃを越えないような速度において、加
えた。過酸化水素添加の１時間後に、ＢＤＴＤを濾別し
、水で繰り返し洗浄し、そして乾燥した。Ｂ Ｄ ’ｒ
Ｄの収量は１４０ｇであり、それは二硫化炭素および
ヒドラジン水和物を基にした理論収率の９３％に相ちし
ていた。
ン永和物および１２０ｇ（３モル）の過酸化水素を最初
に反応容器中に加えた０次に１５２ｇ（２モル）の二硫
化炭素を冷却しそして激しく攪拌しながら１反応部度が
４０℃を越えないような速度において、加えた。４０°
Ｃで３時間攪拌した後に、３００ｇ（３モル）の３５％
塩酸の添加によりＤ Ｍ Ｔ Ｄが沈澱し、同時辷硫化
水素が発生した。窒素を通すことにより硫化水素を完全
に追い出した。１２０ｇの３５％過酸化水素溶液（１モ
ル）を激しく攪拌しながら集積している反応混合物に１
反応部度が５０°Ｃを越えないような速度において、加
えた。過酸化水素添加の１時間後に、ＢＤＴＤを濾別し
、水で繰り返し洗浄し、そして乾燥した。Ｂ Ｄ ’ｒ
Ｄの収量は１４０ｇであり、それは二硫化炭素および
ヒドラジン水和物を基にした理論収率の９３％に相ちし
ていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式： に相当するビス−［２，５−ジチオ−１，３，４−チア
ジアゾール］。 ２．２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ルを他の反応物の不存在下でｉｏｏ’ｃまでの温度にお
いて過酸化水素と反応させることを特徴とする特−請求
のＩ＠囲第１項記載の化合物の製造方法。 ３．２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ルを最初に水中懸濁液の形で加え、その後過斂化水素ま
たは過酸化水素の水溶液を加えることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ４．２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル対Ｈ，０２のモル比が１＝１でありそして反応温度が
２０〜５０℃の範囲内であることを特徴とする特許請求
の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3330919.1 | 1983-08-27 | ||
| DE19833330919 DE3330919A1 (de) | 1983-08-27 | 1983-08-27 | Bis-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) und verfahren zu seiner herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061583A true JPS6061583A (ja) | 1985-04-09 |
Family
ID=6207577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59173440A Pending JPS6061583A (ja) | 1983-08-27 | 1984-08-22 | ビス‐［２，５‐ジチオ‐１，３，４‐チアジアゾール］およびその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599425A (ja) |
| EP (1) | EP0135152B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6061583A (ja) |
| AT (1) | ATE43846T1 (ja) |
| CA (1) | CA1239407A (ja) |
| DE (2) | DE3330919A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6318474A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-26 | Komu Syst:Kk | 画像処理装置 |
| KR20030075397A (ko) * | 2002-03-18 | 2003-09-26 | 윤근성 | 티아졸 고리를 포함하는 나프토 크라운 에테르 유도체,그의 제조방법 및 용도 |
| JP2021533411A (ja) * | 2019-05-21 | 2021-12-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物およびその硬化物を含む光学部材 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3330920A1 (de) * | 1983-08-27 | 1985-03-07 | Rhein-Chemie Rheinau Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von 2-(hydrocarbyldithio)-5-mercapto-1,3,4-thia diazolen |
| US5310921A (en) * | 1992-08-26 | 1994-05-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Bis-(2,5-polythio-1,3,4-thiadiazoles), rubbers containing such compounds, and a method of preparation of bis-(2,5-polythio-1,3,4-thiadiazoles) |
| US5262488A (en) * | 1992-08-26 | 1993-11-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber vulcanization composition with bis-(2,5-polythio-1,3,4 thiadiazole) |
| US7396802B2 (en) * | 2002-07-25 | 2008-07-08 | Indian Oil Corporation Limited | Corrosion inhibitor/metal passivator additive composition from waste refinery streams |
| DE102005004472A1 (de) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis-DMTD |
| FR2947549B1 (fr) * | 2009-07-06 | 2011-08-05 | Mlpc Internat | Procede de preparation de bis-dmtd |
| US9771483B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-09-26 | The Boeing Company | Systems, compositions, and methods for corrosion inhibition |
| US10508203B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-12-17 | The Boeing Company | Compositions and coatings with non-chrome corrosion inhibitor particles |
| US10167394B2 (en) | 2014-11-26 | 2019-01-01 | The Boeing Company | Corrosion-inhibiting sol-gel coating systems and methods |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE958650C (de) * | 1953-03-15 | 1957-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol |
| US3087932A (en) * | 1959-07-09 | 1963-04-30 | Standard Oil Co | Process for preparing 2, 5-bis(hydrocarbondithio)-1, 3, 4-thiadiazole |
| NL124875C (ja) * | 1963-11-08 | 1900-01-01 | ||
| US3663561A (en) * | 1969-12-29 | 1972-05-16 | Standard Oil Co | 2-hydrocarbyldithio - 5 - mercapto-1,3,4-thiadiazoles and their preparation |
| US3725362A (en) * | 1971-03-08 | 1973-04-03 | Phillips Petroleum Co | Poly(arylene sulfide) composition and method for decreasing the melt flow of poly(arylene sulfide) |
-
1983
- 1983-08-27 DE DE19833330919 patent/DE3330919A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-16 EP EP84109745A patent/EP0135152B1/de not_active Expired
- 1984-08-16 AT AT84109745T patent/ATE43846T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-16 DE DE8484109745T patent/DE3478602D1/de not_active Expired
- 1984-08-22 JP JP59173440A patent/JPS6061583A/ja active Pending
- 1984-08-24 CA CA000461742A patent/CA1239407A/en not_active Expired
- 1984-10-18 US US06/662,141 patent/US4599425A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6318474A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-26 | Komu Syst:Kk | 画像処理装置 |
| KR20030075397A (ko) * | 2002-03-18 | 2003-09-26 | 윤근성 | 티아졸 고리를 포함하는 나프토 크라운 에테르 유도체,그의 제조방법 및 용도 |
| JP2021533411A (ja) * | 2019-05-21 | 2021-12-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物およびその硬化物を含む光学部材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0135152B1 (de) | 1989-06-07 |
| US4599425A (en) | 1986-07-08 |
| DE3330919A1 (de) | 1985-03-07 |
| EP0135152A2 (de) | 1985-03-27 |
| EP0135152A3 (en) | 1987-01-21 |
| DE3478602D1 (en) | 1989-07-13 |
| ATE43846T1 (de) | 1989-06-15 |
| CA1239407A (en) | 1988-07-19 |
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