JPH0149263B2 - - Google Patents
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- JPH0149263B2 JPH0149263B2 JP57123733A JP12373382A JPH0149263B2 JP H0149263 B2 JPH0149263 B2 JP H0149263B2 JP 57123733 A JP57123733 A JP 57123733A JP 12373382 A JP12373382 A JP 12373382A JP H0149263 B2 JPH0149263 B2 JP H0149263B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はＮ−イソプロピル−N′−Ｏ−カル
ボメトキシフエニルサルフアミドの改良された新
規な合成法に関する。
ボメトキシフエニルサルフアミドの改良された新
規な合成法に関する。
Ｎ−イソプロピル−N′−Ｏ−カルボメトキシ
フエニルサルフアミドは重要な選択的除草剤即ち
“ペンタゾン”を合成する中間体として知られて
いる。これはこの生成物が非常に重要であり、そ
の生成法が著しく有利であるとの理由による。
フエニルサルフアミドは重要な選択的除草剤即ち
“ペンタゾン”を合成する中間体として知られて
いる。これはこの生成物が非常に重要であり、そ
の生成法が著しく有利であるとの理由による。
前記中間体は次式によつて、アントラニル酸メ
チルエステルとイソプロピルサルフアモイルクロ
ライドと反応して生成することは文献（Kemia
−Kemi ９、1974第591頁）から知られている。
チルエステルとイソプロピルサルフアモイルクロ
ライドと反応して生成することは文献（Kemia
−Kemi ９、1974第591頁）から知られている。
この方法の欠点は原料としてイソプロピルサル
フアモイルクロライドを使用することにあり、こ
のものは合成が非常に困難な中間体である。
フアモイルクロライドを使用することにあり、こ
のものは合成が非常に困難な中間体である。
この点に関してAGEW.GHEM.INT.ED.
ENGL.20、151−164（1981）に記載されているよ
うに、次の合成過程が可能である。
ENGL.20、151−164（1981）に記載されているよ
うに、次の合成過程が可能である。
１） Ｒ−NH−SO2−NH−ＲSO2Cl2
―――――→
2RNH−SO2−Cl
この反応は特別な加圧装置を使用する必要があ
るために工業的に実施するには困難である。
るために工業的に実施するには困難である。
２） Ｒ−NH2・HClSO2Cl2
―――――→
RNH−SO2Cl
この反応は溶媒としてアセトニトリルを使用
し、この溶媒が部分的に塩素化して２，４，６−
トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリ
アジンになるので実験室での試験でのみ認められ
る。
し、この溶媒が部分的に塩素化して２，４，６−
トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリ
アジンになるので実験室での試験でのみ認められ
る。
３） Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝ＯH2SO4
―――――→
−CO2Ｒ−NH−
SO3H →Ｒ−NH−SO2Cl これらの反応はホスゲンの使用を含み、このホ
スゲンに関連するすべての危険を導く。
SO3H →Ｒ−NH−SO2Cl これらの反応はホスゲンの使用を含み、このホ
スゲンに関連するすべての危険を導く。
更に、サルフアモイルクロライドを生成する
際、常に分解を防止するために高真空下の蒸溜で
精製しなければならないから、複雑で工業的応用
に費用のかゝるフイルム蒸発器のような特別な装
置の使用を要する。
際、常に分解を防止するために高真空下の蒸溜で
精製しなければならないから、複雑で工業的応用
に費用のかゝるフイルム蒸発器のような特別な装
置の使用を要する。
この発明の目的はこれらの欠点を除去し、簡単
に工業的に実施でき、中間生成物の分離又は精製
を要しないで高収率で高純度で最終生成物を得る
ことが可能となるＮ−イソプロピル−N′−Ｏ−
カルボメトキシフエニルサルフアミドの改良され
た合成法を提供することにある。
に工業的に実施でき、中間生成物の分離又は精製
を要しないで高収率で高純度で最終生成物を得る
ことが可能となるＮ−イソプロピル−N′−Ｏ−
カルボメトキシフエニルサルフアミドの改良され
た合成法を提供することにある。
この方法は次の反応式に従つて−10℃〜50℃の
温度で溶媒としても作用するピリジン塩基とクロ
ルスルフオン酸を反応し、 但し、Ｒは水素又はメチル基 アントラニル酸メチルエステルを０℃〜60℃の
温度で加えて次の反応式に従つて反応し、 イソプロピルアミンを０℃〜60℃で加えて、次
の反応式に従つて反応し、 20℃〜80℃の温度で脱水剤を加える。得られた
生成物を水で稀釈して沈澱させ、過して回収す
る。
温度で溶媒としても作用するピリジン塩基とクロ
ルスルフオン酸を反応し、 但し、Ｒは水素又はメチル基 アントラニル酸メチルエステルを０℃〜60℃の
温度で加えて次の反応式に従つて反応し、 イソプロピルアミンを０℃〜60℃で加えて、次
の反応式に従つて反応し、 20℃〜80℃の温度で脱水剤を加える。得られた
生成物を水で稀釈して沈澱させ、過して回収す
る。
無水燐酸が脱水剤として使用するのが望まし
い。その際この方法の第４の反応は次式の通りで
ある。
い。その際この方法の第４の反応は次式の通りで
ある。
そしてクロロスルホン酸と反応するピリジン塩
基は通常ピリジン又はα−メチルピリジンであ
る。
基は通常ピリジン又はα−メチルピリジンであ
る。
この発明による方法がどのように遂行されるか
を示す若干の実施例により、この発明を以下に更
に詳細に説明する。これらの例は単に特徴を示す
もので、如何なる限定を導入するものではない。
を示す若干の実施例により、この発明を以下に更
に詳細に説明する。これらの例は単に特徴を示す
もので、如何なる限定を導入するものではない。
実施例 １
無水のα−ピコリン141ｇをフラスコに入れ、
それから−10℃〜０℃の温度で約半時間にわたつ
てクロロスルフオン酸17.5ｇを入れる。
それから−10℃〜０℃の温度で約半時間にわたつ
てクロロスルフオン酸17.5ｇを入れる。
混合物を半時間撹拌すると温度は＋10℃まで上
昇する。
昇する。
次に15分間にわたつてアントラニル酸メチルエ
ステル15.1ｇを加えると、温度は20℃〜25℃まで
上昇する。
ステル15.1ｇを加えると、温度は20℃〜25℃まで
上昇する。
次に30分にわたつて100％のイソプロピルアミ
ン19.3ｇを入れると、温度は30〜35℃まで上昇す
る。
ン19.3ｇを入れると、温度は30〜35℃まで上昇す
る。
混合物を半時間50〜55℃に加熱する。
20℃まで冷却し、次に無水燐酸49ｇを入れその
後半時間70〜80℃まで加熱する。
後半時間70〜80℃まで加熱する。
それを冷却し、０℃で水900mlで稀釈する。
沈澱物は別し、洗滌して乾燥する。
Ｎ−イソプロピル−N′−Ｏ−カルボメトキシ
フエニルサルフアミド22.5〜23ｇを得る。M.
P.106〜108℃である。
フエニルサルフアミド22.5〜23ｇを得る。M.
P.106〜108℃である。
実施例 ２
158ｇの無水ピリジンをフラスコに入れる。
23.3ｇのクロロスルフオン酸を45分にわたつて
−10℃〜０℃の温度で入れる。
−10℃〜０℃の温度で入れる。
混合物を15分間にわたり50℃まで加熱する。
15.1ｇのアントラニル酸メチルエステルを約15
分間にわたつて50℃で入れ、次いで48℃〜50℃で
15分間にわたつて100％のイソプロピルアミン
27.8ｇを入れる。
分間にわたつて50℃で入れ、次いで48℃〜50℃で
15分間にわたつて100％のイソプロピルアミン
27.8ｇを入れる。
混合物を48℃〜50℃で15分間撹拌する。
50ｇの無水燐酸を次に加えて、温度は発熱によ
り70〜75℃まで上昇する。
り70〜75℃まで上昇する。
混合物を70〜75℃で30〜60分撹拌する。
それを冷却して、水1500mlで稀釈する。沈澱物
は別し、洗滌して乾燥する。
は別し、洗滌して乾燥する。
白色結晶のＮ−イソプロピル−N′−Ｏ−カル
ボメトキシフエニルサルフアミド20.5〜21ｇを得
る。M.P.107〜108.5℃。
ボメトキシフエニルサルフアミド20.5〜21ｇを得
る。M.P.107〜108.5℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の反応式に従つて−10℃〜50℃の温度で溶
剤としても作用するピリジン塩基とクロロスルフ
オン酸を反応し、 但し、Ｒは水素又はメメル基 アントラニル酸メチルエステルを０℃〜60℃の
温度で加えて次の反応式に従つて反応し、 イソプロピルアミンを０℃〜60℃で加えて次の
反応式に従つて反応し、 次式の反応を完遂するために20℃〜80℃の温度
で脱水剤を添加し、 得られた生成物を水で稀釈して沈澱させ、過
して回収することを特徴とするＮ−イソプロピル
−N′−Ｏ−カルボメトキシフエニルサルフアミ
ドの合成法。 ２ 脱水剤として無水燐酸を添加する特許請求の
範囲第１項に記載の合成法。 ３ 使用されるピリジン塩基がピリジンである特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の合成法。 ４ 使用されるピリジン塩基がα−メチルピリジ
ンである特許請求の範囲第１項又は第２項記載の
合成法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23001A/81 | 1981-07-17 | ||
| IT23001/81A IT1194142B (it) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | Procedimento per eseguire la sintesi di n-isopropil-n'-o-carbometossifenils olfammide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824556A JPS5824556A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH0149263B2 true JPH0149263B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=11202729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57123733A Granted JPS5824556A (ja) | 1981-07-17 | 1982-07-15 | Ｎ−イソプロピル−ｎ′−ｏ−カルボメトキシフエニサルフアミドの合成法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438276A (ja) |
| EP (1) | EP0070467B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5824556A (ja) |
| AT (1) | ATE15657T1 (ja) |
| AU (1) | AU552767B2 (ja) |
| BR (1) | BR8204153A (ja) |
| CA (1) | CA1167861A (ja) |
| DE (1) | DE3266385D1 (ja) |
| DK (1) | DK319382A (ja) |
| ES (1) | ES514055A0 (ja) |
| IL (1) | IL66273A (ja) |
| IT (1) | IT1194142B (ja) |
| MX (1) | MX156052A (ja) |
| SU (1) | SU1402255A3 (ja) |
| YU (1) | YU42599B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3428837A1 (de) * | 1984-06-30 | 1986-01-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-phenyl(pyridyl)-sulfonyldiamiden |
| JP4835632B2 (ja) * | 2008-04-22 | 2011-12-14 | トヨタ自動車株式会社 | 動力伝達装置の潤滑構造 |
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|---|---|---|---|---|
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- 1981-07-17 IT IT23001/81A patent/IT1194142B/it active
-
1982
- 1982-06-16 MX MX193641A patent/MX156052A/es unknown
- 1982-07-08 IL IL66273A patent/IL66273A/xx unknown
- 1982-07-08 DE DE8282106121T patent/DE3266385D1/de not_active Expired
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- 1982-07-08 EP EP82106121A patent/EP0070467B1/en not_active Expired
- 1982-07-13 CA CA000407184A patent/CA1167861A/en not_active Expired
- 1982-07-13 US US06/397,878 patent/US4438276A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-14 AU AU85998/82A patent/AU552767B2/en not_active Ceased
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- 1982-07-15 JP JP57123733A patent/JPS5824556A/ja active Granted
- 1982-07-16 BR BR8204153A patent/BR8204153A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-16 YU YU1558/82A patent/YU42599B/xx unknown
- 1982-07-16 ES ES514055A patent/ES514055A0/es active Granted
-
1985
- 1985-08-16 SU SU853940049A patent/SU1402255A3/ru active
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| YU155882A (en) | 1984-12-31 |
| ATE15657T1 (de) | 1985-10-15 |
| ES8305320A1 (es) | 1983-04-01 |
| AU8599882A (en) | 1983-01-20 |
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| SU1402255A3 (ru) | 1988-06-07 |
| CA1167861A (en) | 1984-05-22 |
| BR8204153A (pt) | 1983-07-12 |
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| EP0070467B1 (en) | 1985-09-18 |
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| IL66273A (en) | 1985-08-30 |
| AU552767B2 (en) | 1986-06-19 |
| EP0070467A3 (en) | 1984-03-21 |
| IL66273A0 (en) | 1982-11-30 |
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| IT1194142B (it) | 1988-09-14 |
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| DE3266385D1 (en) | 1985-10-24 |
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