JPS6067457A - ビス（２−アミノエチル）スルフイドの製造法 - Google Patents
ビス（２−アミノエチル）スルフイドの製造法Info
- Publication number
- JPS6067457A JPS6067457A JP17641683A JP17641683A JPS6067457A JP S6067457 A JPS6067457 A JP S6067457A JP 17641683 A JP17641683 A JP 17641683A JP 17641683 A JP17641683 A JP 17641683A JP S6067457 A JPS6067457 A JP S6067457A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfide
- sodium sulfide
- aminoethyl
- bis
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビス（２−アミノエチル）スルフィドの製造
法に関する。
法に関する。
ビス（２−アミノエチル）スルフィドは農医薬中間体、
写真用薬剤、高分子化合物原料などとして、とくに有用
な化合物である。
写真用薬剤、高分子化合物原料などとして、とくに有用
な化合物である。
このビス（２−アミノエチル）スルフィドの公知の製造
方法として次のような方法がある。
方法として次のような方法がある。
すなわち、（１）エチレンイミンに硫化水素あるいは硫
化ソーダを反応させて合成する方法（Ｇｅｒ。
化ソーダを反応させて合成する方法（Ｇｅｒ。
０ｆｆｅｎ、７２２，９４４ ）。
（２）アミノエチル硫酸エステルと硫化ソーダとの反応
による方法（Ｆｒ、１．２３８ 、３５０ ）。
による方法（Ｆｒ、１．２３８ 、３５０ ）。
（３）クロルエチルアミンと硫化ソーダとの反応による
方法（Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、 ２，４４１．７４１）。
方法（Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、 ２，４４１．７４１）。
しかしながら、（１）の方法は用いるエチレンイミンが
発癌性であり、工業的に望ましい方法ではない。また、
（２）の方法は、アミンエチル硫酸エステルの反応性が
低く、反応に長時間を要する。さらに、（３）の方法は
クロルエチルアミン塩酸塩と硫化ソーダの反応であるの
で、過剰の硫化ソーダが必要でその際有毒な硫化水素が
発生するといった欠点がある。
発癌性であり、工業的に望ましい方法ではない。また、
（２）の方法は、アミンエチル硫酸エステルの反応性が
低く、反応に長時間を要する。さらに、（３）の方法は
クロルエチルアミン塩酸塩と硫化ソーダの反応であるの
で、過剰の硫化ソーダが必要でその際有毒な硫化水素が
発生するといった欠点がある。
本発明者らは、従来法の上記のような欠点を解消したビ
ス（２−アミノエチル）スルフィドの製造法について鋭
意検討した。その結果、本発明の方法を見出し、完成し
た。
ス（２−アミノエチル）スルフィドの製造法について鋭
意検討した。その結果、本発明の方法を見出し、完成し
た。
すなわち、本発明はハロゲン化エチルアミンハロゲン化
水素塩を苛性アルカリ共存下、硫化ソーダと反応させる
ことを特徴とするビス（２−アミノエチル）スルフィド
の製造法である。
水素塩を苛性アルカリ共存下、硫化ソーダと反応させる
ことを特徴とするビス（２−アミノエチル）スルフィド
の製造法である。
本発明の方法によれば、従来法にくらべ硫化ソーダの使
用量を減することができるので、有毒な硫化水素の発生
を抑制することができる。その上、苛性アルカリの存在
下で硫化ソーダとの反応であるため、アルカリ条件下で
不安定な遊離のハロゲン化エチルアミンは直ちに流化ソ
ーダと反応し、そのため副反応が抑制される。
用量を減することができるので、有毒な硫化水素の発生
を抑制することができる。その上、苛性アルカリの存在
下で硫化ソーダとの反応であるため、アルカリ条件下で
不安定な遊離のハロゲン化エチルアミンは直ちに流化ソ
ーダと反応し、そのため副反応が抑制される。
本発明の方法で用いるハロゲン化エチルアミンハロゲン
化水素塩としてはクロルエチルアミン塩酸塩、ブロムエ
チルアミン臭化水素塩が多用される。
化水素塩としてはクロルエチルアミン塩酸塩、ブロムエ
チルアミン臭化水素塩が多用される。
また、苛性アルカリとして、アルカリ金属の水酸化物、
通常苛性ソーダ、苛性カリが用いられる。
通常苛性ソーダ、苛性カリが用いられる。
苛性アルカリはハロゲン化エチルアミンハロケン化水素
塩と理論的には当量を用いる必要があり、少なくとも、
当量以上、好ましくは１．０ヘ−１，１当量を用いる。
塩と理論的には当量を用いる必要があり、少なくとも、
当量以上、好ましくは１．０ヘ−１，１当量を用いる。
また、本発明に用いる硫化ソーダは、硫化ソーダ ９水
塩をハロゲン化エチルアミンハロゲン化水素塩に対して
、はｙ当量、好ましくは１．０〜１．１当量を使用する
。本発明の方法はハロゲン化エチルアミンハロゲン化水
素塩および硫化ソーダの溶解性を考慮して水を反応溶媒
として用いる。
塩をハロゲン化エチルアミンハロゲン化水素塩に対して
、はｙ当量、好ましくは１．０〜１．１当量を使用する
。本発明の方法はハロゲン化エチルアミンハロゲン化水
素塩および硫化ソーダの溶解性を考慮して水を反応溶媒
として用いる。
反応は、ハロゲン化エチルアミン・・ロゲン化水素塩が
苛性アルカリで遊離の形となって、逐次、硫化ソーダと
反応する態様で実施する。とくに好ましくは苛性アルカ
リおよび硫化ソーダ・９水塩の混合水溶液に、ハロゲン
化エチルアミンハロゲン化水素液の水溶液を滴下する方
法であり、滴下終了後反応が完結するまで加熱する。
苛性アルカリで遊離の形となって、逐次、硫化ソーダと
反応する態様で実施する。とくに好ましくは苛性アルカ
リおよび硫化ソーダ・９水塩の混合水溶液に、ハロゲン
化エチルアミンハロゲン化水素液の水溶液を滴下する方
法であり、滴下終了後反応が完結するまで加熱する。
この態様において、硫化ソーダ・９水塩および苛性アル
カリの水溶液濃度はとくに限定されないが、好ましくは
１〜５ ｍｏｌ ／ ｌである。また、ノ・ロゲン化エ
チルアミンハロゲン化水素塩の水溶液濃度も、とくに限
定されないが好ましくは０．１〜５ ｍｏ Ｉ ／ ｌ
である。
カリの水溶液濃度はとくに限定されないが、好ましくは
１〜５ ｍｏｌ ／ ｌである。また、ノ・ロゲン化エ
チルアミンハロゲン化水素塩の水溶液濃度も、とくに限
定されないが好ましくは０．１〜５ ｍｏ Ｉ ／ ｌ
である。
反応温度は２０〜１００℃の範囲で、反応は各種の反応
条件により異なるが、通常、３０分ないし５０時間で完
結する。
条件により異なるが、通常、３０分ないし５０時間で完
結する。
反応が完結したあと水を留去し、残有にアルコールを加
え副生じた食塩を析出させてｒ別する。
え副生じた食塩を析出させてｒ別する。
アルコールとしてはメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等を用いることが出来る。
ピルアルコール等を用いることが出来る。
食塩を除去後、アルコールを留去しつづいて減圧蒸留を
行なって目的のビス（２−アミノエチル）スルフィドを
得る。
行なって目的のビス（２−アミノエチル）スルフィドを
得る。
以下、実施例によって本発明を説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、冷却管を備えた１１の４つロフラスコ
に硫化ソーダ・９水塩、１２０り（０，５ｍｏｌ’）と
苛性ソーダ４０ ！７（１，０ｍｏｌ ）及び水、２５
０ ｒｎｌを仕込んだあと、クロルエチルアミン塩酸塩
２４０り（１ｍｏｌ）を２５０ｄの水に溶した溶液を室
温で３０分かげて滴下する。滴下後８０℃で６時間反応
を行なったあと濃縮乾固する。残有にエタノールを加え
析出した食塩をｆ別する。
に硫化ソーダ・９水塩、１２０り（０，５ｍｏｌ’）と
苛性ソーダ４０ ！７（１，０ｍｏｌ ）及び水、２５
０ ｒｎｌを仕込んだあと、クロルエチルアミン塩酸塩
２４０り（１ｍｏｌ）を２５０ｄの水に溶した溶液を室
温で３０分かげて滴下する。滴下後８０℃で６時間反応
を行なったあと濃縮乾固する。残有にエタノールを加え
析出した食塩をｆ別する。
Ｐ液を減圧下濃縮しエタノールを除去、真空蒸留を行な
いビス（２−アミノエチル）スルフィド５２ｑ（収率９
５％）を得た。沸点１０２〜１０４℃／ ５ ｎｉＨｇ
。
いビス（２−アミノエチル）スルフィド５２ｑ（収率９
５％）を得た。沸点１０２〜１０４℃／ ５ ｎｉＨｇ
。
実施例２
実施例１と同様の装置に硫化ソーダ・９水塩、１２０
’ｌ （０，５ｍｏｌ ）と苛性カリ５６シ（］、 、
Ｏｎｏ Ｉ ）及び水、２５０ツを仕込んだあと臭化
エチルアミン臭化水素酸塩２０５９ （１、Ｏｍｏｌ
）を２５０７ｎ！、の水に溶した溶液を室温で３０分か
げて滴下する。滴下後５０℃で５時間反応を行なったあ
と濃縮乾固する。残有にエタノールを加え析出した臭化
カリをｒ別する。
’ｌ （０，５ｍｏｌ ）と苛性カリ５６シ（］、 、
Ｏｎｏ Ｉ ）及び水、２５０ツを仕込んだあと臭化
エチルアミン臭化水素酸塩２０５９ （１、Ｏｍｏｌ
）を２５０７ｎ！、の水に溶した溶液を室温で３０分か
げて滴下する。滴下後５０℃で５時間反応を行なったあ
と濃縮乾固する。残有にエタノールを加え析出した臭化
カリをｒ別する。
ｆ液を減圧下濃縮しエタノールを除去、真空蒸留を行な
いビス（２−アミノエチル）スルフィド４４り（収率８
０係）を得た。
いビス（２−アミノエチル）スルフィド４４り（収率８
０係）を得た。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １）ハロゲン化エチルアミンハロゲン化水素塩を苛性ア
ルカリ共存下、硫化ソーダと反応させることを特徴とす
るビス（２−アミノエチル）スルフィドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17641683A JPS6067457A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | ビス（２−アミノエチル）スルフイドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17641683A JPS6067457A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | ビス（２−アミノエチル）スルフイドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067457A true JPS6067457A (ja) | 1985-04-17 |
Family
ID=16013305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17641683A Pending JPS6067457A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | ビス（２−アミノエチル）スルフイドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067457A (ja) |
-
1983
- 1983-09-26 JP JP17641683A patent/JPS6067457A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2557913A (en) | Production of methionine | |
| JPS62126157A (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 | |
| CA1139782A (en) | Preparation of 2,3-dimercaptopropane-1- sulfonic acid and salts thereof | |
| JPS6261992A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製法 | |
| JP4839660B2 (ja) | チアゾール化合物の製造法 | |
| US7351865B2 (en) | Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols from acid anhydride and/or acid halide and sulfur trioxide | |
| JP2915515B2 (ja) | Ｏ―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法 | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| US4946995A (en) | Process for the production of thiocarbohydrazide | |
| JPH07179415A (ja) | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 | |
| CN115872882B (zh) | 一种3-氯-丙氨酸的合成方法 | |
| JPS59172483A (ja) | Ｎ，ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法 | |
| KR100351743B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디싸이클로헥실-2-벤조티아졸 설펜아미드의 제조방법 | |
| KR840001186B1 (ko) | 벤즈옥사졸론의 제조방법 | |
| JP2915516B2 (ja) | Ｏ―メチルイソ尿素硫酸塩の製法 | |
| JP4212821B2 (ja) | 高純度４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンモノエーテル又はその誘導体の製造方法 | |
| JP2001058968A (ja) | １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| US6713631B2 (en) | Preparation method of 2,2'-bi-1H-imidazole using glyoxal and an ammonium salt | |
| US4940815A (en) | Process for the production of thiocarbohydrazide | |
| JPS6318941B2 (ja) | ||
| JPS5950661B2 (ja) | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| JPS5967277A (ja) | 立体障害のある２−ベンゾチアゾ−ルスルフエンアミド類の製造方法 | |
| JPH0525119A (ja) | ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 | |
| JPS59163352A (ja) | セリンの製造法 | |
| US4673749A (en) | Process for producing an indoline |