JPS6067587A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6067587A JPS6067587A JP58175605A JP17560583A JPS6067587A JP S6067587 A JPS6067587 A JP S6067587A JP 58175605 A JP58175605 A JP 58175605A JP 17560583 A JP17560583 A JP 17560583A JP S6067587 A JPS6067587 A JP S6067587A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- oxyl
- tetramethyl
- bis
- crystal composition
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は色素の劣化による褪色を防止したカラー液晶組
成物に関する。
成物に関する。
液晶に二色性色素（染料）を溶解しそのゲスト・ホスト
効果によりカラー表示を可能にした、電気光学素子に用
いる液晶組成物が知られている。
効果によりカラー表示を可能にした、電気光学素子に用
いる液晶組成物が知られている。
これらのゲスト・ホスト型液晶表示素子の開発上の問題
点は、二色性色素の二色性の向上及び耐熱、耐光性の改
善にあった。
点は、二色性色素の二色性の向上及び耐熱、耐光性の改
善にあった。
二色性については種々の色素が開発され、実用上はぼ十
分な性能を有するものが見い出されている。これらの色
素としてはメロシアニン系、スチリル系、アゾメチン系
、アゾ系、アントラキノン系、テトラジン系等の色素が
知られているが、これらの中でアントラキノン系の色素
は比較的耐光性が良好であるが、他の色素はいずれも耐
光性が劣り、短時間紫外線に曝されるだけで褪色してし
まうため、これらを単独で使用する場合はもとより数種
の色素を混合して用いる場合にも経時的に表示される色
が変化してしまう欠点があった。又、比較的耐光性の良
好なアントラキノン系の色素を用いる場合にも長期間の
使用により褪色するため、更に耐光性を改善する必要が
あった。
分な性能を有するものが見い出されている。これらの色
素としてはメロシアニン系、スチリル系、アゾメチン系
、アゾ系、アントラキノン系、テトラジン系等の色素が
知られているが、これらの中でアントラキノン系の色素
は比較的耐光性が良好であるが、他の色素はいずれも耐
光性が劣り、短時間紫外線に曝されるだけで褪色してし
まうため、これらを単独で使用する場合はもとより数種
の色素を混合して用いる場合にも経時的に表示される色
が変化してしまう欠点があった。又、比較的耐光性の良
好なアントラキノン系の色素を用いる場合にも長期間の
使用により褪色するため、更に耐光性を改善する必要が
あった。
これらの欠点を解消するために、表示素子に紫外線フィ
ルターを装着することも行われているが、素子の製造工
程が煩雑となるばかりでなく紫外線カントフィルターは
着色しているものもあり表示素子の色相に悪影響を及ぼ
すものもあった。
ルターを装着することも行われているが、素子の製造工
程が煩雑となるばかりでなく紫外線カントフィルターは
着色しているものもあり表示素子の色相に悪影響を及ぼ
すものもあった。
又、液晶にある種の酸化防止剤を添加し色素の劣化を防
止することも提案されたが、その効果は不充分であり、
満足できるものではなかった。
止することも提案されたが、その効果は不充分であり、
満足できるものではなかった。
本発明者等はかかる現状に鑑み、二色性色素を含有する
液晶の劣化を防止する添加剤を見いだすべく鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される基を有する化
合物が上記目的を達成することを見いだし本発明に到達
した。
液晶の劣化を防止する添加剤を見いだすべく鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される基を有する化
合物が上記目的を達成することを見いだし本発明に到達
した。
即ち、本発明は二色性色素の少なくとも一種及び次の一
般式（ｒ）で表される基を有する化合物の少なくとも一
種を含有せしめてなる液晶組成物を提供するものである
。
般式（ｒ）で表される基を有する化合物の少なくとも一
種を含有せしめてなる液晶組成物を提供するものである
。
ＣＩ＋３
（式中、Ｒはオキシル（−〇・）又はアルキル基を３−
示す。）
以下、上記用紙をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
説明する。
本発明においては、液無物質としては一般に用いられる
ネマチック液晶、カイラルネマチック液晶、コレステリ
ック液晶、スメクチック液晶のいずれも用いることがで
き、これらの例としてはシクロヘキシルシクロヘキサン
系、フェニルシクロヘキサン系、ビフェニル系、ターフ
ェニル系、シクロヘキシルシクロヘキサノエート系、フ
ェニルシクロヘキサノエート系、フェニルベンゾエート
系、フェノキシカルボニルフェニルベンゾエート系、ビ
フェニルシクロヘキサノエート系、フェニルビフェニル
カルボキシレート系、フェニルチオベンゾエート系、シ
ッフベース系、ピリミジン系、ジオキサン系、シクロヘ
キシルメチルエーテル系、シンナモニトリル系等が挙げ
られる。
ネマチック液晶、カイラルネマチック液晶、コレステリ
ック液晶、スメクチック液晶のいずれも用いることがで
き、これらの例としてはシクロヘキシルシクロヘキサン
系、フェニルシクロヘキサン系、ビフェニル系、ターフ
ェニル系、シクロヘキシルシクロヘキサノエート系、フ
ェニルシクロヘキサノエート系、フェニルベンゾエート
系、フェノキシカルボニルフェニルベンゾエート系、ビ
フェニルシクロヘキサノエート系、フェニルビフェニル
カルボキシレート系、フェニルチオベンゾエート系、シ
ッフベース系、ピリミジン系、ジオキサン系、シクロヘ
キシルメチルエーテル系、シンナモニトリル系等が挙げ
られる。
二色性色素としてはカラー液晶用として一般に用いられ
ているものを使用することができ、その具体例としては
３−エチル−５−（６−（３−エチル−２＝４− （３Ｈ）−ベンゾチアゾリリデン）−２，４−ヘキサジ
エニリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン等の
メロシアニン系、２−（４−ジメチルアミノスチリル）
−６−ニトロベンゾチアゾール等のスチリル系、２−（
４−ジメチルアミノベンジリデンアミノ）ベンゾチアゾ
ール、２−（４−ジメチルアミノベンシリテンアミノ）
−６−ニトロベンゾチアゾール等のアゾメチン系、ｎ−
ブチル−４−（ｐ−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾエー
ト、４−メトキシ−４１−ベンゾイルオキシアゾベンゼ
ン、２−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−６−メ
ドキシベンゾチアゾール、４−ニトロ−４′−ジメチル
アミノアゾベンゼン、２−（４−ジメチルアミノフェニ
ルアゾ）−５−ニトロチアゾール、４−（４−ジメチル
アミノフェニルアゾ）アゾベンゼン、４−（４−ジエチ
ルアミノフェニルアゾ）アゾベンゼン、４−（４−メト
キシフェニルアゾ）−４’ベンジルオキシアゾベンゼン
、９．９’−（アゾビス（４，１−フェニレンアゾ）〕
ビス（２，３，６，７−チトラヒドローＩＨ，５Ｈ−ベ
ンゾ（ｌｊ）キノリジン等のアゾ系、１．５−ビス（４
−エチルフェニルアミノ）アントラ５− キノン、１．５−ビス（４−ブチルフェニルアミノ）ア
ントラキノン、１−（４−ブチルフェニルアミノ）−４
−ヒドロキシアントラキノン、１．４−ジアミノ−５゜
８−ジヒドロキシ−３，７−ジーｐ−アニシジルアント
ラキノン、１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−フェノキ
シアントラキノン、１．５−ジアミノ−４，８−ジヒド
ロキシ−２，６−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）アント
ラキノン、１．５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ−
２−（ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）アントラキノン、
４．ＩＩ−ジアミノ−２−（４−ブチルフェニル）１■
−ナンド〔２，３−ｆ）イソインドール−１，３，５，
１０（２８）−テトロン、４−アミノ−１１−ヒドロキ
シ−２−（４−Ｎ−ブチル−Ｎ−デシルアミノフェニル
）−１１−ナフト（２゜３−「〕〕イソインドールー１
’、３，５．１０（２１１）−テトロン等のアントラキ
ノン系、３−へキシル−６−（４−ブトキシフェニル）
テトラジン等のテトラジン系が挙げられる。
ているものを使用することができ、その具体例としては
３−エチル−５−（６−（３−エチル−２＝４− （３Ｈ）−ベンゾチアゾリリデン）−２，４−ヘキサジ
エニリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン等の
メロシアニン系、２−（４−ジメチルアミノスチリル）
−６−ニトロベンゾチアゾール等のスチリル系、２−（
４−ジメチルアミノベンジリデンアミノ）ベンゾチアゾ
ール、２−（４−ジメチルアミノベンシリテンアミノ）
−６−ニトロベンゾチアゾール等のアゾメチン系、ｎ−
ブチル−４−（ｐ−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾエー
ト、４−メトキシ−４１−ベンゾイルオキシアゾベンゼ
ン、２−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−６−メ
ドキシベンゾチアゾール、４−ニトロ−４′−ジメチル
アミノアゾベンゼン、２−（４−ジメチルアミノフェニ
ルアゾ）−５−ニトロチアゾール、４−（４−ジメチル
アミノフェニルアゾ）アゾベンゼン、４−（４−ジエチ
ルアミノフェニルアゾ）アゾベンゼン、４−（４−メト
キシフェニルアゾ）−４’ベンジルオキシアゾベンゼン
、９．９’−（アゾビス（４，１−フェニレンアゾ）〕
ビス（２，３，６，７−チトラヒドローＩＨ，５Ｈ−ベ
ンゾ（ｌｊ）キノリジン等のアゾ系、１．５−ビス（４
−エチルフェニルアミノ）アントラ５− キノン、１．５−ビス（４−ブチルフェニルアミノ）ア
ントラキノン、１−（４−ブチルフェニルアミノ）−４
−ヒドロキシアントラキノン、１．４−ジアミノ−５゜
８−ジヒドロキシ−３，７−ジーｐ−アニシジルアント
ラキノン、１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−フェノキ
シアントラキノン、１．５−ジアミノ−４，８−ジヒド
ロキシ−２，６−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）アント
ラキノン、１．５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ−
２−（ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）アントラキノン、
４．ＩＩ−ジアミノ−２−（４−ブチルフェニル）１■
−ナンド〔２，３−ｆ）イソインドール−１，３，５，
１０（２８）−テトロン、４−アミノ−１１−ヒドロキ
シ−２−（４−Ｎ−ブチル−Ｎ−デシルアミノフェニル
）−１１−ナフト（２゜３−「〕〕イソインドールー１
’、３，５．１０（２１１）−テトロン等のアントラキ
ノン系、３−へキシル−６−（４−ブトキシフェニル）
テトラジン等のテトラジン系が挙げられる。
これらの色素は液晶物質１００重量部に対して、約０．
０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部を用い
ることができる。
０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部を用い
ることができる。
＝６−
本発明において用いられる、前記一般式（Ｎで表される
基を有する化合物においてＲで表されルキル基としては
メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、ベンジ
ル、２−ヒドロキシエチル、２．３−エポキシプロビル
等が挙げられる。
基を有する化合物においてＲで表されルキル基としては
メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、ベンジ
ル、２−ヒドロキシエチル、２．３−エポキシプロビル
等が挙げられる。
又、前記一般式（Ｉ）で表される基を有する化合物は、
好ましくは２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジツール類及びその誘導体、２，２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミン類及びその誘導体、２．２
．６．６− テトラメチル−４−ピペリドンのケタール
誘導体或いは、１，３．８−）リアザー７．７，９．９
−テＩ・ラメチルスピロ（４，５）デカン−２，４−ジ
オン類及びその誘導体であり、その具体的な例としては
次に示すものが挙げられる。
好ましくは２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジツール類及びその誘導体、２，２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミン類及びその誘導体、２．２
．６．６− テトラメチル−４−ピペリドンのケタール
誘導体或いは、１，３．８−）リアザー７．７，９．９
−テＩ・ラメチルスピロ（４，５）デカン−２，４−ジ
オン類及びその誘導体であり、その具体的な例としては
次に示すものが挙げられる。
Ｎ０１４−ベンゾイルオキシ−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン Ｎ０２４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルビベリジン−１−オキシル ｍ、３ ４−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニルオキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルビベリジン−１−オキシル 陥４９−アザ−８，８，９，１０，１０−ペンタメチル
−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５） −
３−ウンデシルメチルステアレート 陥５ ビス（１，２，’２，６．６−ベンタメチルー４
−ピペリジル）セバケート Ｎ１１６ ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）セバケート １１ｈ７ ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー
４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第３
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート陽８ ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−
１−オキシル）テレフタレート 隘９ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメ
チル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）
−３−ウンデシルメチル−９−オキシル）アジペート ｔｈｉＯ）リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）シトレート 隘１１トリス （２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）ブタントリカルボキシレー
ト Ｎｏ、１２ ）リス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル−１−オキシル）ニトリロリアセテート
隘１３ テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）ブタン−１，２，３，４−
テトラカルボキシレート Ｎａ１４ テトラ（１，２，２，６，６−ベンタメチル
ー４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボキシレート １１ｂ、１５ ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタン−１，
２，３゜４−テトラカルボキシレート ＮＩＬ１６ ビス（２，２，６，６−ベンタメチルー４
−ピペリジル−１−オキシル）・ジ（トリデシル）ブタ
ン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート陽、１７
２，４．６−トリス（Ｎ−１，２，２，６，６−ベン
タメチルー４−ピペリジル−Ｎ−ブチルアミノ） −Ｓ
−トリアジン 隘１８２−ジブチルアミノー４．６−ビス（９−アザ−
８゜８．９，１０．１０−ペンタメチル−３−エチル−
１，５−＝９− ジオキサスピロ（５，５） −３−ウンデシルメトキシ
） −５−）リアジン Ｎａ１９ ２−ジブチルアミノ−４，６−ビス（９−ア
ザ−８゜８．１０．１０−テトラメチル−９−オキシル
−３−エチル−１，５−ジオキサスピロＣ５，５） −
３−ウンデシルメトキシ） −５−）リアジン１１ｈ２
０ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチ
ル−９−オキシル−３−エチル−１，５−ジオキサスピ
ロＣ５，５）−３−ウンデシルメチル）カーボネート 阻２１ ビス（９−アザ−８，８，９，１０，１０−ペ
ンタメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５
，５）−３−ウンデシルメチル）・水添ビスフェノール
Ａ・ジカーボネート １１ｈ２２ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−９−オキシル−３−エチル−１，５−ジオ
キサスピロ（５，５） −３−ウンデシルメチル）・水
添ビスフェノールＡ・ジカーボネート ＦＪＤ、２３ ビス（９−アザ−８，８，９，１０，１
０−ペンタメチル−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジ
オキサスビ１０− ロＣ５，５）−３−ウンデシルメチル）エーテル Ｎｏ、２４ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−９−オキシル−３−ヒドロキシメチル−１
，５−ジオキサスピロ（５，５） −３−ウンデシルメ
チル）エーテル 陽、２５３−グリシジル−７，７，８，９，９−ペンタ
メチル−１，３，８−）リアザスビロ（４，５’ｌデカ
ン−２゜４−ジオン 陽２６３−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３゜８−トリアザスピロ（４，５）デカン−２，４
−ジオン−８−オキシル Ｎａ２７ １，２．２，６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジツール Ｎｏ、２８ ２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジノ−ルー１−オキシル Ｎｏ、２９ ９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメ
チル−９−オキシル−３−エチル−３−ヒドロキシメチ
ル−１゜５−ジオキサスピロ（５，５）ウンデカン隘３
０９−アザ〜８．８，９．１０．１０−ペンタメチル−
３−エチル−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジオキサ
スピロ（５，５）ウンデカン 阻３１８−アザ−７，７，９，９−テトラメチル−１，
４−ジオキサスピロ（４，５）デカン−８−オキシルＮ
ｏ、３２９−アザ−３，３，８，８，９，１０，１０−
へブタメチル−１，５−ジオキサスピロ［５，５）ウン
デカン隘３３９−アザ−３，３，８，８，１０，１０−
へキサメチル−１゜５−ジオキサスピロ（５，５）ウン
デカン−９−オキシル これらの化合物の添加量は、用いる液晶あるいは二色性
色素の種類及び量によって変化するが一般に液晶１００
重量部に対して０．００１〜１０重量部好ましくは０．
１〜５重量部である。
ンタメチルピペリジン Ｎ０２４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルビベリジン−１−オキシル ｍ、３ ４−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニルオキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルビベリジン−１−オキシル 陥４９−アザ−８，８，９，１０，１０−ペンタメチル
−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５） −
３−ウンデシルメチルステアレート 陥５ ビス（１，２，’２，６．６−ベンタメチルー４
−ピペリジル）セバケート Ｎ１１６ ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）セバケート １１ｈ７ ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー
４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第３
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート陽８ ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−
１−オキシル）テレフタレート 隘９ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメ
チル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）
−３−ウンデシルメチル−９−オキシル）アジペート ｔｈｉＯ）リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）シトレート 隘１１トリス （２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）ブタントリカルボキシレー
ト Ｎｏ、１２ ）リス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル−１−オキシル）ニトリロリアセテート
隘１３ テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル−１−オキシル）ブタン−１，２，３，４−
テトラカルボキシレート Ｎａ１４ テトラ（１，２，２，６，６−ベンタメチル
ー４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボキシレート １１ｂ、１５ ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタン−１，
２，３゜４−テトラカルボキシレート ＮＩＬ１６ ビス（２，２，６，６−ベンタメチルー４
−ピペリジル−１−オキシル）・ジ（トリデシル）ブタ
ン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート陽、１７
２，４．６−トリス（Ｎ−１，２，２，６，６−ベン
タメチルー４−ピペリジル−Ｎ−ブチルアミノ） −Ｓ
−トリアジン 隘１８２−ジブチルアミノー４．６−ビス（９−アザ−
８゜８．９，１０．１０−ペンタメチル−３−エチル−
１，５−＝９− ジオキサスピロ（５，５） −３−ウンデシルメトキシ
） −５−）リアジン Ｎａ１９ ２−ジブチルアミノ−４，６−ビス（９−ア
ザ−８゜８．１０．１０−テトラメチル−９−オキシル
−３−エチル−１，５−ジオキサスピロＣ５，５） −
３−ウンデシルメトキシ） −５−）リアジン１１ｈ２
０ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチ
ル−９−オキシル−３−エチル−１，５−ジオキサスピ
ロＣ５，５）−３−ウンデシルメチル）カーボネート 阻２１ ビス（９−アザ−８，８，９，１０，１０−ペ
ンタメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５
，５）−３−ウンデシルメチル）・水添ビスフェノール
Ａ・ジカーボネート １１ｈ２２ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−９−オキシル−３−エチル−１，５−ジオ
キサスピロ（５，５） −３−ウンデシルメチル）・水
添ビスフェノールＡ・ジカーボネート ＦＪＤ、２３ ビス（９−アザ−８，８，９，１０，１
０−ペンタメチル−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジ
オキサスビ１０− ロＣ５，５）−３−ウンデシルメチル）エーテル Ｎｏ、２４ ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−９−オキシル−３−ヒドロキシメチル−１
，５−ジオキサスピロ（５，５） −３−ウンデシルメ
チル）エーテル 陽、２５３−グリシジル−７，７，８，９，９−ペンタ
メチル−１，３，８−）リアザスビロ（４，５’ｌデカ
ン−２゜４−ジオン 陽２６３−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３゜８−トリアザスピロ（４，５）デカン−２，４
−ジオン−８−オキシル Ｎａ２７ １，２．２，６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジツール Ｎｏ、２８ ２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジノ−ルー１−オキシル Ｎｏ、２９ ９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメ
チル−９−オキシル−３−エチル−３−ヒドロキシメチ
ル−１゜５−ジオキサスピロ（５，５）ウンデカン隘３
０９−アザ〜８．８，９．１０．１０−ペンタメチル−
３−エチル−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジオキサ
スピロ（５，５）ウンデカン 阻３１８−アザ−７，７，９，９−テトラメチル−１，
４−ジオキサスピロ（４，５）デカン−８−オキシルＮ
ｏ、３２９−アザ−３，３，８，８，９，１０，１０−
へブタメチル−１，５−ジオキサスピロ［５，５）ウン
デカン隘３３９−アザ−３，３，８，８，１０，１０−
へキサメチル−１゜５−ジオキサスピロ（５，５）ウン
デカン−９−オキシル これらの化合物の添加量は、用いる液晶あるいは二色性
色素の種類及び量によって変化するが一般に液晶１００
重量部に対して０．００１〜１０重量部好ましくは０．
１〜５重量部である。
本発明になる液晶組成物は一般に公知の液晶表示素子に
使用できる。即ち、一般に少なくとも一方が透明な２枚
のガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電
極面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚
のガラス基板が平行になるように素子を構成したものが
用いられる。
使用できる。即ち、一般に少なくとも一方が透明な２枚
のガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電
極面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚
のガラス基板が平行になるように素子を構成したものが
用いられる。
この場合、スペーサーにより素子のギャップが決められ
、一般に３〜１００μ、特に５〜５０μのものが実用上
好ましい。
、一般に３〜１００μ、特に５〜５０μのものが実用上
好ましい。
以下、本発明の液晶組成物の耐光性を実施例により説明
する。
する。
実施例１
混合液晶ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）に対し、アゾ
系色素４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−４′
−エトキシアゾベンゼン１．５重量％及び試料化合物１
．０％を添加溶解し、ギャップ２０μの素子に封入した
。
系色素４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−４′
−エトキシアゾベンゼン１．５重量％及び試料化合物１
．０％を添加溶解し、ギャップ２０μの素子に封入した
。
この素子を高圧水銀灯で１００時間照射し、・吸光度の
変化をみた。
変化をみた。
尚、吸光度の変化は〔照射後の吸光度／初期の吸光度〕
で表した。
で表した。
その結果を表−１に示す。
１３−
表−１
１４−
実施例２
ＺＬＴ−１１３２に対し、メロシアニン系色素３−エチ
ル−５−（６−（３−エチル−２（３０）−ベンゾチア
ゾリリデン）−２，４−ヘキサジェニリデン）−２−チ
オキシ−４−チアゾリジノン １．０重量％及び試料化
合物０．５重量％を添加、溶解しギャップ２０μの素子
に封入し、高圧水銀灯により ２００時間照射して吸光
度の変化をみた。
ル−５−（６−（３−エチル−２（３０）−ベンゾチア
ゾリリデン）−２，４−ヘキサジェニリデン）−２−チ
オキシ−４−チアゾリジノン １．０重量％及び試料化
合物０．５重量％を添加、溶解しギャップ２０μの素子
に封入し、高圧水銀灯により ２００時間照射して吸光
度の変化をみた。
その結果を表−２に示す。
１５−
表−２
□１６−
実施例３
ＺＬＩ−１１３２にアゾメチン色素 ２−（４−ジメチ
ルアミノベンジリデンアミノ）ベンゾチアゾール１．０
重量％を添加、溶解した後実施例１と同様の試験を行っ
た。
ルアミノベンジリデンアミノ）ベンゾチアゾール１．０
重量％を添加、溶解した後実施例１と同様の試験を行っ
た。
その結果を表−３に示す。
１７−
□１０□
表−３
１８−
実施例４
ＺＬＴ−１１３２にアゾ系色素 ２−（４−ジメチルア
ミノフェニルアゾ）−６−メドキシベンゾチアゾール１
．０重量％及び陽１３化合物を表−４に記載の量添加、
溶解し液晶組成物を得た。
ミノフェニルアゾ）−６−メドキシベンゾチアゾール１
．０重量％及び陽１３化合物を表−４に記載の量添加、
溶解し液晶組成物を得た。
この液晶組成物を用いてギャップ２０μの素子を作成し
、高圧水銀灯で１００時間照射し、吸光度の変化をみた
。
、高圧水銀灯で１００時間照射し、吸光度の変化をみた
。
その結果を表−４に示す。
表−４
実施例５
ＺＬＴ−１１３２にアントラキノン系色素 １．５−ジ
アミノ−４，８−ジヒドロキシ−２，７−ビス （４−
ブトキシフェニル）アントチキソ２１．５重量％及び試
料化合物１．０％を添加、溶解した後ギャップ２０μノ
素子に封入した。
アミノ−４，８−ジヒドロキシ−２，７−ビス （４−
ブトキシフェニル）アントチキソ２１．５重量％及び試
料化合物１．０％を添加、溶解した後ギャップ２０μノ
素子に封入した。
この素子を高圧水銀灯で２０００時間照射し吸光度の変
化をみた。
化をみた。
その結果を表−５に示す。
表−５
２１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 二色性色素の少なくとも一種及び次の一般式（Ｉ）で表
される基を有する化合物の少なくとも一種を含有せしめ
てなる液晶組成物。 ｕ３ （式中、Ｒはオキシル（−〇・）又はアルキル基を示す
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175605A JPS6067587A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175605A JPS6067587A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067587A true JPS6067587A (ja) | 1985-04-17 |
Family
ID=15999012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58175605A Pending JPS6067587A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067587A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11286634A (ja) * | 1998-04-01 | 1999-10-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
| JP2000168233A (ja) * | 1998-12-04 | 2000-06-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料組成物 |
| JP2004507607A (ja) * | 2000-08-30 | 2004-03-11 | クラリアント インターナショナル リミテッド | 液晶混合物 |
| EP1785466A1 (en) * | 2005-11-15 | 2007-05-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2010230759A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶シート |
| KR20120120992A (ko) * | 2011-04-21 | 2012-11-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 액정 매질 |
| KR20140049945A (ko) * | 2012-10-18 | 2014-04-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 이의 안정화 방법, 및 액정 디스플레이 |
| KR20140049944A (ko) * | 2012-10-18 | 2014-04-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 이의 안정화 방법, 및 액정 디스플레이 |
| WO2014208318A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US20150184077A1 (en) * | 2012-06-05 | 2015-07-02 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| JP2016183349A (ja) * | 2014-07-08 | 2016-10-20 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| CN106147794A (zh) * | 2015-05-13 | 2016-11-23 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| WO2017018153A1 (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| WO2017026271A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP2017109939A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物及び表示素子 |
| JPWO2017038552A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-09-21 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| WO2018235713A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| CN109153917A (zh) * | 2016-05-20 | 2019-01-04 | 默克专利股份有限公司 | 液晶材料 |
| US10633590B2 (en) | 2015-09-04 | 2020-04-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same |
| JP2020147577A (ja) * | 2020-05-22 | 2020-09-17 | Dic株式会社 | 化合物、組成物及び表示素子 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5032082A (ja) * | 1973-07-25 | 1975-03-28 | ||
| JPS5482388A (en) * | 1977-12-14 | 1979-06-30 | Mitsubishi Electric Corp | Liquid crystal composition |
| JPS5523169A (en) * | 1978-08-09 | 1980-02-19 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition and display elements comprising it |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP58175605A patent/JPS6067587A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5032082A (ja) * | 1973-07-25 | 1975-03-28 | ||
| JPS5482388A (en) * | 1977-12-14 | 1979-06-30 | Mitsubishi Electric Corp | Liquid crystal composition |
| JPS5523169A (en) * | 1978-08-09 | 1980-02-19 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition and display elements comprising it |
Cited By (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11286634A (ja) * | 1998-04-01 | 1999-10-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
| JP2000168233A (ja) * | 1998-12-04 | 2000-06-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料組成物 |
| JP2004507607A (ja) * | 2000-08-30 | 2004-03-11 | クラリアント インターナショナル リミテッド | 液晶混合物 |
| EP1785466A1 (en) * | 2005-11-15 | 2007-05-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US7524540B2 (en) | 2005-11-15 | 2009-04-28 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2010230759A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶シート |
| JP2018035174A (ja) * | 2011-04-21 | 2018-03-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 化合物および液晶媒体 |
| KR20120120992A (ko) * | 2011-04-21 | 2012-11-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 액정 매질 |
| JP2012224632A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | 化合物および液晶媒体 |
| US9920248B2 (en) | 2011-04-21 | 2018-03-20 | Merck Patent Gmbh | Compounds and liquid-crystalline medium |
| JP2016166240A (ja) * | 2011-04-21 | 2016-09-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 化合物および液晶媒体 |
| US20150184077A1 (en) * | 2012-06-05 | 2015-07-02 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| JP2015525267A (ja) * | 2012-06-05 | 2015-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| US11312908B2 (en) * | 2012-06-05 | 2022-04-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| KR20140049944A (ko) * | 2012-10-18 | 2014-04-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 이의 안정화 방법, 및 액정 디스플레이 |
| JP2014084460A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-12 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体、その安定化方法、および液晶ディスプレイ |
| JP2014084462A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-12 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体、その安定化方法、および液晶ディスプレイ |
| KR20140049945A (ko) * | 2012-10-18 | 2014-04-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 이의 안정화 방법, 및 액정 디스플레이 |
| US10465117B2 (en) | 2012-10-18 | 2019-11-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium, method for the stabilization thereof, and liquid-crystal display |
| CN111892935A (zh) * | 2012-10-18 | 2020-11-06 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质、其稳定化方法及液晶显示器 |
| JP5692480B1 (ja) * | 2013-06-26 | 2015-04-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| TWI553105B (zh) * | 2013-06-26 | 2016-10-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
| WO2014208318A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2016183349A (ja) * | 2014-07-08 | 2016-10-20 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2017025291A (ja) * | 2015-05-13 | 2017-02-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体 |
| CN106147794A (zh) * | 2015-05-13 | 2016-11-23 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| JPWO2017018153A1 (ja) * | 2015-07-24 | 2017-08-10 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| WO2017018153A1 (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| JP2018021043A (ja) * | 2015-07-24 | 2018-02-08 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| JPWO2017026271A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-08-31 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| US20180208846A1 (en) * | 2015-08-07 | 2018-07-26 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same |
| WO2017026271A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| CN107709522A (zh) * | 2015-08-07 | 2018-02-16 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
| TWI697552B (zh) * | 2015-08-07 | 2020-07-01 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
| JPWO2017038552A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-09-21 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| CN107835802A (zh) * | 2015-09-04 | 2018-03-23 | Dic株式会社 | 稳定剂化合物、液晶组合物和显示元件 |
| JP2018123132A (ja) * | 2015-09-04 | 2018-08-09 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
| CN107835802B (zh) * | 2015-09-04 | 2022-04-22 | Dic株式会社 | 稳定剂化合物、液晶组合物和显示元件 |
| US10329252B2 (en) | 2015-09-04 | 2019-06-25 | Dic Corporation | Stabilizer compound, liquid crystal composition, and display element |
| US10633590B2 (en) | 2015-09-04 | 2020-04-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same |
| JP2017109939A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物及び表示素子 |
| JP2019523789A (ja) * | 2016-05-20 | 2019-08-29 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 液晶性材料 |
| US20200255741A1 (en) * | 2016-05-20 | 2020-08-13 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal material |
| KR20190010590A (ko) * | 2016-05-20 | 2019-01-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 물질 |
| US11015123B2 (en) * | 2016-05-20 | 2021-05-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal material |
| CN109153917A (zh) * | 2016-05-20 | 2019-01-04 | 默克专利股份有限公司 | 液晶材料 |
| CN109153917B (zh) * | 2016-05-20 | 2023-04-28 | 默克专利股份有限公司 | 液晶材料 |
| JP6489397B1 (ja) * | 2017-06-23 | 2019-03-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2018235713A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP2020147577A (ja) * | 2020-05-22 | 2020-09-17 | Dic株式会社 | 化合物、組成物及び表示素子 |
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