JPS6072808A - 植物成長調節方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフェニルピリミジ／による植物成長調節法、並
びに植物の代謝における生理的過程を調節する為の該化
合物の使用法に関する。

該フェニルピリミジンは次式Ｉ： 〔式中、 ｎは１ないし５の数を表わし、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、−ＸＲ
，、−ＮＲ６Ｒ７，−Ｃｏ−Ａ、　−Ｃ８−ＮＲ，Ｒ，
。

＼／ −ＰＯ（ＯＲ４）２．−８０３Ｈ，−Ｎ＝ＣＲ，Ｒ９，
各々未置換もしくはノ・ロゲン原子、−ＸＲ，、−ＮＲ
ｓＲｙ、−Ｐ　Ｏ（ＯＲ４）　２、−Ｃｏ−Ａもしくは
シアノ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルギル
基もしくは炭素原子数３ないし乙のシクロアルキル基、
または各々未置換もしくはノ・ロゲン原子もしく０］） は−ＸＲ４で置換された炭素原子数２ないし乙のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル基も
しくは炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ，並びにＲ３は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ基、−Ｃｏ
−Ａ１−ＮＲ，Ｒ，、−ＸＲ，、フェニル基またはハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ
基もしくは−ＸＲ５基で置換されたフェニル基を表わし
、 Ｒ：は水素原子、ハロゲン原子、フェニル基またはハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基もしくは−ＸＲ，基で置換さ
れたフェニル基、または各々未置換もしくはハロゲン原
子もしくは−ＸＲ５基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基もしくは炭
素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 ａ′！Ｊ Ｒ４は水素原子もしくはハロゲン原子、−Ｃｏ−Ａ１水
酸基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基もしくは−
ＮＲ６Ｒ，基で置換された炭素原子数１ないし乙のアル
キル基、各々未置換もしくはハロゲン原子、−Ｃｏ−Ａ
、水酸基、炭素原子数１ないし乙のアルコキシ基もしく
は−Ｎ　Ｒ２Ｈ，基で置換された炭素原子数３ないし６
のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし６のアルキ
ニル基を表わし、 Ｒ５はＲ４と同じ意味およびそれに加えて炭素原子数１
ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニルカルボニル基もしくは炭素原子数３ない
し６のアルキニルカルボニル基を表わし、 Ｒ６並びにＲ７は各々独立に水素原子、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、炭素原子数６ないし６のアルキ
ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；ま
たは未置換もしくは−，−ＣＯ−Ａで置換された炭素原
子数１ないし６のアルキル基を表わすか；またはＲ−と
Ｒ７の一方が−ＣＯ−Ａもしくは一０Ｒ４を表わすか、
またはＲ６とＲ７が一緒になって酸素原子、硫黄原子、
イミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基を
介在していてもよい４ないし６員のアルキレン鎖を表わ
し、 Ｂは分枝鎖もしくは直鎖の炭素原子数１ないし６のアル
キレン鎖を表わし、そして Ｘは酸素原子、硫黄原子、−８Ｏ−１もしくは−ＳＯ，
−を表わし、 ＡはＲ，と同じ意味もしくは−ＯＲ，もしくは−Ｎ　Ｒ
２Ｈ，を表わし、 Ｒｓは未置換もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキ
シ基で置換された炭素原子数１ないし６のアセキル基を
表わし、 Ｒ９は水素原子もしくはＲ８と同じ意味を表わすか、ま
たはＲ８とＲ９が一緒になって４ないし５員のアルキレ
ン鎖を表わす〕の構造を有する。

該フェニルピリミジ／並びに栽培植物の為の除草剤の植
物に有毒な作用に拮抗する為のその使用法はヨーロッパ
特許願第５５６９３号に記載されている。

驚くべきことに本発明において、式Ｉの化合物および該
化合物を含有する組成物が特に植物の代謝に対１−７て
選択的に影響を及ぼすことが判明した。この植物成長の
生理的過程に対する選択釣力影響は様々な目的、特に有
用植物の収穫量の増加、収穫の簡便化および栽培植物の
刈り入れ方法の省力化に関する目的の為の式Ｉの化合物
の使用を可能にする。

植物成長調節剤に関する従来の経験は該成長調節剤が、
施用した植物に１つ以上の異なった反応を引きおこし得
ることを示している。

これらの種々の反応は種子もしくは植物体の発達段階に
基づいた施用時期、並びに植物もしくはその作付地に施
用する濃度、及び施用の方式にかなり依存する。いずれ
にしても成長調節剤は所望の方法により栽培植物に明確
表諸反応を引きおこし得る。

生長調節剤は例えば草丈成長の抑制に使用し得る。その
様な成長抑制は特に芝に関して、該植物成長調節剤を用
いることにより花壇、公園、運動場もしくは路肩の芝刈
りの回数を減らずことができるという経済的な利益を有
する。路肩並びに送電線の近く、または一般的に著しい
成長が望まれない場所に訃ける草並びに木の成長抑制も
また重要である。

茎を短くすることによ多収穫前になぎ倒される危険が減
少もしくは完全に阻止されるので穀物の高さの成長抑制
の為の成長調節剤の使用もまた重要である。さらに成長
調節剤は穀物の栽培において菫を強化し、それによυな
ぎ倒れ防ぐ。

多くの植物の草丈成長の抑制は、単位面積当たりより多
い収穫量を得られる様に作付地により多い植物を播種す
ることを可能にする。成長調節剤を用いる収穫量増加の
他の機構は草丈成長を抑制することにより、孔形成並び
に実生を促進する為の栄養が増加し得るという事実に帰
する。

生長調節剤はまたしばしば草丈成長をも促進し得る。こ
れは植物の植物体部分が収穫されるべき部分である場合
非常に有利である。しかしながら草丈成長の促進は同時
に生殖成長の促進、即ちより多くのまたはよシ大きな果
実の形成を引きおこす。

植物の代謝に影響を与えることにより、例えば草丈成長
には目に見える変化をおこさずに植物の光合成能力を高
めることによシしばしば収量を増加させることができる
。成長調節剤はまた植物の組成をも変化し、収穫生産物
の品質を改良することができる。例えば砂糖大根、さと
うきび、パイナツプル及び柑橘類果実の糖分、もしくは
大豆もしくは穀物のタンパク質含有量を増加することが
できる。

成長調節剤の使用は単為結実の果実の形成を引き起こす
ことができる。花の交配もまた影響を受ける。植物の２
次物質の生産もしくは分泌もまた成長調節剤の影響、例
えばゴムの木のラテックスの分泌の刺激、を受ける。

植物の成長の際の側枝の発達もまた成長調節剤を用いて
頂点優越性を化学的に阻止することにより促進され得る
。これは例えば植物のさし木による増殖に有利である。

しかしながら例えばタバコ植物の断頭後の側枝の形成を
妨げ、葉の成長を促進する為に側枝の成長を抑制するこ
ともまた可能である。

成長調節剤の使用により熟す前の果実の落下を防止する
ことができる。しかしながら例えば果実の栽培におけて
特定の濃度まで化学物質を希薄にすることにより、果実
の落下を促進することもできる。成長調節剤はまた機械
的に植物を収穫することもしくは人力による収穫を容易
にすることを可能にする為に収穫期の植物の分離に要す
る力を減少する為にも使用し得る。

成長調節剤を用いて収穫物の成熟を収穫前もしくは後に
おいて早めるかもしくは遅らせることも可能上ある。こ
れは市場の要求に対して可能な最上の適応な達゛成し得
るという点で特に有刺である。さらに成長調節剤はしば
しば果実の色を改良し得る。成長調節剤の助けによって
、特定の時期に成熟を集中させることもまた可能である
。この条件は例えばタバコ、トマトもしくはコーヒの完
全に機械的な収穫の為もしくは１回のハサミ入れのみで
の人力での収穫の為に作られる。

成長調節剤の施用は植物の種子もしくはつぼみの不活動
期、即ち１年の周期のうちの内部成長期、つまシ植物が
通常はそうする傾向にない時期の苗、胚、芽もしくは花
の時期にある例えばパイナツプルもしくは観葉植物に影
響を与え得る。

成長調節剤を用いて、例えば遅い霜によシ損傷を受ける
地域で損傷を防ぐ為に、開花もしくは種子の発芽を遅ら
せるとともできる。逆に成長を短い期間に限定する為に
根の成長並びに若枝の形成を刺激することもできる。

さらに、根をより大きく強くすることにより悪条件（低
温及び乾燥）に対する低抗性が改善され、栄養の吸収力
が改善され、さらに雑草に対する競争力も増進し、結果
として収穫量を増加することができろ。

成長調節剤は最適とはいえない条件下（例えば低温）で
種子の発芽を促進することもできる。

この事実は、作物の早期に播種並びに最適とはいえない
条件下での発芽を可能にし７、結果として収穫量が増加
する。

成長調節剤はまた栽培植物を好塩性にすることができる
。これによって塩気の多い土壌に栽培される栽培植物の
為の条件が作られる。成長調節剤はまた植物の霜並びに
乾燥に対する抵抗性を誘導することもできる。

成長調節剤の影響下で植物もしくは植物の部分のエージ
ング（老化）を抑制もしくは遅らせることが可能である
。その様な反応は、収穫後に果実、べり一類、野菜、サ
ラダ菜もしくは観賞用植物の様な処理された植物の部分
もしくは植物の全体の貯蔵性を改良もしくは長期化でき
るという点で経済的に非常に重要なものでアシ得る。同
様に光合成活性の段階を延長することによって処理した
栽培植物によって実質的に収穫量が増加し得る。

成長調節剤の使用にさらに重要な分野は熱帯の間作植物
の過剰成長の抑制である。熱帯もしくは亜熱帯の単作栽
培、例えばヤシの木のプランテーション、綿及びとうも
ろこし畑等において、間作植物、特に豆科植物が土壌の
品質を維持もしくは改良（乾燥の防止、窒素の供給）の
目的で並びに浸食の予防の目的でしばしば栽培される。

本発明の化合物を施用することにより、間作植物の成長
を調整し、該植物の高さにおける成長を低い状態に保ち
、それによって栽培植物の健康な成長及び好ましい十損
の状態の維持を確保できる。

植物の成長調節活性の主な焦点は根の成長の刺激及び発
芽の促進にある。

改良された根は乾燥の様な悪条件の克凧に寄与すること
ができる。さらにそれによってよυ良い栄養の吸収が期
待され得る。この点について、根において誘導された好
ましい反応が収穫量の確保並びに増加に貢献し得ること
が強調されるべきである。

湿気、低温の様な悪条件下での成長調節剤による発芽の
促進は悪条件の要因に関係なく通常の発芽においてもま
だ重要であシ得る。この効果は早期の播種を可能にし、
熟成を確保しく植生期の長期化）、さらに気候学的周辺
地帯に栽培地域を広げる可能性を与える。この見地から
、化学物質、による発芽の促進は一方では収穫量を確保
する為の手段として、他方では収穫量を増加する為の手
段として考えられる。

式Ｉのフェニルピリミジ／のうち植物体謝に影響を与え
る為に特に重要なのは上記式Ｉ中、ｎが１ないしＳの整
数を表わし、 Ｒが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のシア
ノアルキル基、水酸基、（炭素原子数１ないし４のアル
コキシ）ｎ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコ
キシ基、炭素原子数２ないし８のアルケニルオキシ基、
炭素原子数２ないし４のアルキニル基、スルフヒドリル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、カルボキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアシキルカルボニル基
、炭素原子数１ないｔ、４のアルコキシカルボニル基、
炭素原子数２ないし４のアルケニルカルボニル基、炭素
原子数２ないし４のアルキニルカルボニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルカルボニル炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
ボニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
ノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）アミノカルボニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、メチルウレイド基、ジメチルウレイド基、ス
ルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、スルファモイル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルファモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のア
ルギル）スルファモイル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニルスルファモイル基、ジ（炭素原子数
１ないし４のアルコキシ）ホスホニルメチル基を表わし
、Ｒ，並びにＲ３は各々独立に水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアン基、水酸
基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、フェニル基、フェ
ノキシ基、炭Ｘ原子ａ１ないし４のアルコキシカルボニ
ルオキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、モルホリノ基もしくはスルフ頃ドリル基を表わ
し、そして Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６
のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキ
ル基もしくはフェニル基を表わす化合物である。

特に適する成長調節剤は、）火成■ａ：〔式中、 Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｒ，は水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素
原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、フェニル基
、フェノキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミン基、モルホリノ基もしくはスルフヒドリル基
を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし６のアルキル基もしくはフェニル基を表わし、 Ｒ３はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
コキシ基、フェノキシ基もしくはスルフヒドリル基を表
わす〕で表わされる２−フェニルピリミジンである。

特に優れた成長調節剤は 〔式中、ｎ、Ｒ９Ｒ１並びにＲ３は上記式■で定義した
意味を表わす〕で表わされる２−フェニルピリミジンで
ある。

特に興味深い個々の化合物は：２−フェニルー４，６−
ジクロロピリミジン並びに２−（４−メトキシカルボニ
ルアミドフェニル）−４，６−ジクロロピリミジンであ
る。

式■のフェニルピリミジ／は公知の合成経路によシ得ら
れる。２−フェニルビリミジ／ｆｊｉは例、ｔばフェニ
ルアミジンとマロン酸誘導体の縮合によ多形成される。

該２−フェニルピリミジンはフェニルアミジンヲシアル
キルマロン酸ニステルトアルコ−ｒｖ性性液液中塩基の
存在下で縮合させ、 ＩＩ　Ｉ　Ｐｉ’ 所望により、得られた式■で表わされる２−フェニル−
４，６−シヒドロキシピリミジ／゛の水酸基をハロゲン
化剤（オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化スルフリ
ル、臭化コハク酸イミド等）を用いてハロゲン原子で置
換し、そしてまた所望によシこれらのハロゲン原子を他
の置換基Ｒ１ないしＲ３で置換することにより得られる
。

Ｒ２が水素原子を表わす場合、この化合物は例えば、氷
酢酸の様な極性溶媒中の塩素もしくは臭素との処理によ
シ置換される。

ピリミジン環の４，５及び６位のハロゲン原子は公知方
法によりアルコール、メルカプタンもしくはアミンで置
換される。

参考文献として下記の出版物を引用する：、Ｔ、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓｏｃ、　ｊ９６５．　ｐｐ、　５４６７−５
４７３．　Ｊ、　ｐｒａｋｔ。

Ｃｈｅｍ、　３１２　（１９７０）、　ｐｐ、　４９４
−５０６．　Ｊ、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ。

Ｐｅｒｌｃｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　１１９７７　ｐｐ、　
２２８５−６゜Ｒ１がアルキル基もしくはフェニル基で
あるフェニルピリミジンは例えばフェニルアミジ／をア
セト酢酸のアルキルエステルと縮合することにより得ら
れる。

この反応においてさらに１公知方法により水酸基をハロ
ゲン原子で置換し、次にそれをアルコール、チオールも
しくはアばンで置換することができる。

例、ｔｔｆ／ロロベンジリジンーカルバモイルクロライ
ドを塩化水素の存在下で脂肪族ニトリルと反応させて２
−フェニルー４．６−ジクロロピリミジン及び２−フェ
ニル−４−クロロ−６−ヒドロキシピリミジンを製造す
ることもまた可能である。

参照Ｂｕｌｌ−８ｏｃ、ＣｈｅｍＪａｐａｎ　４４　（
１９７１）、ｐｐ、　２１８２−２１８５゜ ２−フェニル−４，６−ジクロロピリミジンは、例えば
Ａｎｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ　８９　（１９７７）、ｐｐ、
　８１６−８１７に記載された方法に従い、Ｎ−フェニ
ルシアナミドとＮ、Ｎ−ジアルキルアミドをＰＯＣＩｓ
中１００℃で縮合させることにより得られる。

リま た意味を表わす。

上記で引用した化合物の合成もしく　Ｉｄ−Ｒ＋ｅ　＆
並びにＲ３の他の置換基への変換は本発明の目的には含
まれない。該化合物の製法に関する研究は実施例もしく
は文献に記載されている。

他の参考文献としてまた［複素環化合物の化学（Ｔｈｅ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、第１６巻、インターサイエ
ンス出版、ニューヨーク、１９６２年、第１１９頁以降
、が挙けられる。

式■の化合物は単独でもしくは拮抗することが望まれる
化合物と共に使用し得る。

上記式！で表わされる化合物は非変性形態でまたは、好
ましくは配合技術にて慣用的に使用される補助剤と一緒
に使用され、そしてそれ故公知の方法で、たとえげ、乳
剤原液、直接噴Ｕ可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈
エマルジョン、水利剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤および
たとえば、重合性物質中に封入されたカプセル化剤に加
工される。組成物の性質に合わせて、ｌ】よ 吹付け、噴霧、散粉、散布または散水のような施用方法
が目的および与えられた環境に応じて選択される。

配合物、即ち式■で表わされる化合物（有効成分）、お
よび場合によっては固体または液体の補助剤を含む組成
物は公知の方法、たとえば、有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固体担体および場合によっては界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合することおよび／ま
たは粉砕すること圧よって調製される。

適当な溶剤は芳香族炭化水素、好ましくは８ないし１２
の炭素原子を有するもの、たとえば、キシレン混合物ま
たは置換ナフタレン；ジプチルフタレートまたはジオク
チルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはモ
ノエチルエーテルのようなアルコール、グリコールおよ
びそれらのエーテルとエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチ２ ルー２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメ
チルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ
化ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；また
は水である。

例えば粉剤および分散性粉末に使用する固体の担体は方
解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタ
パルジャイトのような通常の天然鉱物質充填剤である。

物理的性質を改善するために、高度に分散された珪酸ま
たは高度に分散された吸着性ポリマーを添加することも
できる。適当な粒状吸着性担体は多孔性のもの、たとえ
ば軽石、粉砕煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に、極めて多くの無機質または有機質の予
備粒状化物質、たとえば特にドロマイト（白貢石）また
は植物残滓粉末が使用できる。

製剤化される式■で表わされる化合物の性質に依存して
、適した界面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イ
オン性の界面活性剤である。“界面活性剤゛なる語はま
た、界面活性剤の混合物をも含むものと解される。

適当な陰イオン界面活性剤は水溶性行ケンおよび水溶性
合成界面活性化合物の両者を含むことができる。

適当な石ケンは高級脂肪族（Ｃ１゜−Ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくけ置
換アンモニウム塩で、たとえばオレイン酸またはステア
リン酸もしくはたとえばヤシ油または獣脂油から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる。

しかし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホン
酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体またはアルキルアリールスルホン酸塩は更に頻繁に
使用される。

脂肪族スルホン酸塩−または硫酸塩は通常、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換さ
れたアンモニウム塩の形体をとり、アシル基のアルキル
部をも含めて炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エス
テルのナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの
化合物はまた脂肪アルコール／酸化エチレン附加物の硫
酸エステルおよびスルホン酸の塩をも含む。スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基と炭素
原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含有するものが好
ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の例ハトデシル
ベンゼンスルホン酸、ジプチルナフタリンスルホン酸ま
たはナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の
ナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩
である。

対応するリン酸塩、たとえばｐ−ノニルフェノールと４
ないし１４モルの酸化エチレンとの附加物のリン酸エス
テルの塩も適当である。

非イオン界面活性剤で好ましいものは脂肪族または環式
脂肪族アルコールの、もしくは飽和；３５ または不飽和の脂肪族およびアルキルフェノールのポリ
グリコールエーテル誘導体であって、３ないし６０のグ
リコールエーテル基と（脂肪族）炭化水素部分に８ない
し２０個の炭素原子とアルキルフェノールのアルキル部
分に６ないし１８個の炭素原子を有するものである。

更に適切な非イオン界面活性剤はポリエチレンオキサイ
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖に１ないし１０
個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコー
ルとの水溶性附加物であって、２０ないし２５０個のエ
チレングリコールエーテル基と１０ないｔ、ｉｏｏ個の
プロピレングリコールエーテル基とを有するものである
。これらの化合物は通常プロピレングリコール１単位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでいる
。

非イオン界面活性剤の代表例はノニルフェノール−ポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリ／／　＋７コールエ
ーテル、ポリプロピレン／ボリエ：３に チレンオキサイド附加物、トリブチルフェノキシポリエ
トキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオク
チルフェノキシエトキシエタノールである。ポリオキシ
エチレンソルビタンおよびポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレートの脂肪酸エステルもまた適した非イオン
界面活性剤である。

カチオン界面活性剤はＮ−置換基として少くとも１個の
炭素原子数８ないし２２のアルキル基と別の置換基とし
て低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベンジル基
または低級ヒドロキシアルキル基を含有する第四級アン
モニウム塩であるのが好ましい。それらの塩はハロゲン
化物、メチルサルフェートまたはエチルサルフェートの
形体にあるのが好ましく、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロリドまタハペンジルジー（２−クロロ
エチル）エチルアンモニウムプロミドが好捷しい。

製剤技術で慣用される界面活性剤はたとえば、橢マック
カッチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（Ｍｅ　Ｃｕｔ
ｃｈｅｏｎ　’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｆ
ｈｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｕａｌ）”、’７ノク出版社
、リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ）ニューシャーシー
、１９８１年；シズリー（Ｓｉｓｅ１５’）およびウッ
ド（Ｗｏｏｄ　）著、”界面活性剤辞典（Ｅｎｃｇｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　
Ａｇｅｎｔｓ）”、化学出版社、ニー−ヨーク、１？ｔ
Ｓ４年、に記載されている。

除草剤は一般に、式Ｉで表わされる化合物を［Ｌｌない
し９９チ、好ましくＶｉ［１１ないし９５チ、固体また
は液体の助剤を１なｒし９９％。

および界面活性剤を０なりし２５％、好ましくは０．１
がいし２５チ含有する。

市販品は好ましくは原液として製剤化され、最終施用者
は通常希釈剤と１〜て使用する。

上記組成物は他の成分、たとえば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特有の効果を
達成するための他の有効物質を含有しうる。

本発明は下記の実施例によりさらに詳細に説明されるが
、そこに記載されたものに限定されることはない。部及
びパーセントは重量基準である。

製造実施例 実施例１　：　２−ｐ−）リルー４，６−ピスーイソプ
ロボキシビリミジンの製造 ０ＣｓＨｙイン ＯＣｓ　Ｈｙイソ ａ）ナトリウム２１Ａ６ｇを無水インプロパツールに溶
解し、この溶液に４，６−ジクロロ−２−ｐ−トリルピ
リミジン９５．６４９を６０−／ｚいし６５℃で１５分
間かけて加える。この混合物を沸騰するまで加熱し４時
間沸騰及び還流させ反応を児結する。過剰のイングロバ
ノールを留去し、残留した油状物質をクロロホルムで処
理する。クロロホルム層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、ｆ遇する。溶媒を留去し、２−ｐ−）リルー
４゜６−ピスイソグロボキシビリミ９ ジン１１２ｇを黄色油状物質として得、これを高真空蒸
留で精製する。沸点１２３℃７５．ｓ　５２　ノ：スカ
ル。

出発物質である２−ｐ−）ジル−４，６−ジクロロピリ
ミジンは下記の様に製造する。

ｂ）　塩酸ｐ−）リルアミジン１０２．３Ｉｊ並びにジ
エチルマロン酸エステル９９．５ｇｆ無水エタノール５
２０１中に懸濁させる。よく攪拌し冷却しながらナトリ
ウムメチラートの３０％溶液３２五７９を注ぎ入れる。

続いて反応混合物を加熱し還流させ還流温度で５時間攪
拌する。その後溶媒を留去し、残渣を水１０００−で処
理し、８０℃に加熱し、そしていくらか濁った溶液をシ
リカゲルでｆ遇する。ｆ液を冷却した９１５％塩酸で酸
性にする。濃厚な結晶性スラリーを濾過し、ｆ塊を水洗
した後１００℃で乾燥し、融点３１４℃（分解を伴う）
の２−ｐ−）リルー４．６−シヒドロキシピリξジン１
００ないし１１０９　ｆ得る。

Ｃ）ヒドロキシ化合物７２．６９、Ｎ、Ｎ−ジメチ０ ルアニリン７２．６９及びオキシ塩化リン６６６９を加
熱して沸騰させ、混合物を還流下で１時間攪拌する。過
剰のオキシ塩化リンを留去し、そして残渣を氷水でオキ
シ塩化リンが完全に除去されるまで洗浄し、氷水中で粉
砕した後沢過する。

Ｐ塊を氷水で洗浄し、４０ないし５０℃で減圧乾燥し、
融点８６ないし８７℃の２−ｐ−トリル−４，６−ジク
ロロピリミジン８５９ｇを得る。

実施例２　：　２−ｐ−）リルー４．６−とスーイソグ
ロポキシー５−ブロモピリミジンの製法０ＣｓＨｙイソ ４．６−ジイツプロボキシー２−ｐ−）リルビリミジン
１１１．７ｇ及び四塩化炭素４５０１Ｚを７０ないし７
５℃に加熱する。得られた溶液に過酸化ジベンゾイル［
Ｌ５Ｊ９ｉ添加し、さらに続いてアゾイソブチロニトリ
ル１ｇ及びＮ−ブロモコノ１り酸イミド７［ｌＬ８ｇを
４５分間で添加する。混合物を２時間加熱還流し反応を
完結させる。沈殿したコハク酸イミドをｆ去し、過剰の
四塩化炭素を留去して、メタノールで精製した後の融点
が７４な込し７５℃である標記化合物１４１ｇを得る。

実施例３　：　２−ｐ−トリル−４，６−シメトキシビ
リミジンの製造 　ＣＨｓ ナトリウムメチラートの５［Ｌ５（４溶液１５６．１．
９を無水メタノール７００ｍＪと攪拌する。この溶液に
２−ｐ−）サル−４，６−ジクロロピリミジン９５．４
４Ｊｔ−緩やかに冷却しながら１０分間で添加する。混
合物を加熱して還流し沸騰状態を４時間保つ。溶媒を留
去し残渣を水１０００　ｗｒｌ中に注ぐ。塩化ナトリウ
ムを除去する為に生成物を水で粉砕し、濾過して単離し
、水洗し、空気中で乾燥して融点６１ないし６２℃の標
記化合物９１１４、ｊ９を得る。

用４Ｅ−２−ｐ〜クロロフェニル−４，６−ジヒドロキ
シピリミジンの製造 メタノール中のナトリウムメチラー）５０％溶液１０８
ｇをメタノール１７５ｄ中に４−クロロベンジルアミジ
ン塩酸塩５ａ２ｇ並びにジエチルマロン酸エステル５五
６ｇを懸濁した懸濁液に１０分間で添加し、その混合物
を５時間加熱還流する。その後溶媒をロータリーエバポ
レーターで留去し、残渣を熱湯１０００ｍで処理し、溶
液をｆ遇する。Ｐ液をｐｆ（１まで酸性にして、沈殿を
濾過して単離し、８０℃で減圧乾燥して、９点５３３℃
（分解）の２−ｐ−クロロフェニル−４：３ ４．６−ジヒドロキシピリミジン４４ｇを得る。

実施例５　：　２−ｐ−クロロフェニル−４，６−ジク
ロロピリミジンの製造 オキシ塩化リン（ＰＯＣ／ｓ　）　５０　ａｔを室温で
Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリン２２１に滴下する。続いテ２−ｐ
−クロロフェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン２
１ｉｆ温 様に冷却しながら少量ずつ添加する。反応混合物を室温
で２時間攪拌し、その後２時間加熱還流シ、続いてロー
タリーエバポレーターテ淡縮する。残渣を水５００−で
粉砕し吸引ｆ遇する。

ｒ塊をメチレンクロライドに溶解して溶液をフラー土（
　ｆｕｌ　ｌｅｒ　’ｓ　ｅａｒｔｈ）で処理し乾燥し
て濃縮する。残留物は結晶化して、融点１１９ないし１
２０”Ｃ（Ｄ　２−ｐ−　クロロフェニル−４．６−ジ
クロロピリミジン１６２ｇを得る。８０℃７０．０２ｊ
リバール１ｔ１ で昇華させたサンプルは１２０ないし１２１℃で溶ける
。

実Ｍ例６　：　２−ｐ−メトキシフェニル−ａ，ｂ−ジ
ヒドロキシピリミジンの製法 メタノール中のナトリウムメチラートの３０％溶液３３
８　ｇを、ｐ−メトキシベンズアミジン塩酸塩１１２ｇ
並びにジエチルマロネー）１０１，ｐをエタノール５２
０ｗ１中に懸濁した懸濁液［１０分間で添加し、続いて
混合物を５時間加熱還流する。反応混合物はロータリー
エバポレーターで濃縮し、残渣を８０℃の熱湯１０００
ＲＩＩＩＣ溶解する。溶液を濾過しｒ液をｐＨ１まで酸
性にする。

沈殿を濾過して単離し８０℃で減圧乾燥し、融点３１８
℃（分解）の２−ｐ−メトキシフェニル−４、６−ジヒ
ドロキシピリミジン１　０　９．　８　９を得る。

実施例７　：　２−ｐ−メトキシフェニル−４，６−ジ
クロロピリミジン オキシ塩化リン（ＰＯＣ／ｓ　）１２６　ｖｉｅ及び続
いてＮ、Ｎ−ジメチルアニリン５７１１Ｌｌを２−ｐ−
メトキシフェニル−４，６−シヒドロキシビリミジン５
４．５ｇに温度が４５℃を超えない様に冷却しながら５
０分間で滴下する。反応混合物を室温で２時間攪拌し、
続いて２時間加熱還流する。その後反応混合物をロータ
リーエバポレーターで漫縮し、残渣を氷水２！中で粉砕
する。固体の生成物をｒ過により単離し、１．５７のメ
チレンクロライド中に溶解し、その溶液をフラー土で処
理して乾燥する。このメチレンクロライド溶液をｆ過［
７濃縮する。残渣をエタノールから再結晶し融点１２７
ないし１２８℃の２−ｐ−メトキシフェニル−４，６−
ジクロロピリミジン５１！！を得る。

前記実施例と類似の方法により下記の化合物が製造され
る。

　７ ８ ９：（ １］１１ １ １０７ 式■の化合物は農業用には通常単独では用いない０核化
合物は担体、湿潤剤並びに他の製剤技術で常用される助
剤の混合物中に有効成分を含有するそのまま使用できる
製剤として使用され、直接、もしくは水で希釈して使用
できる。

そのような製剤の製造方法を下記実施例にて説明する。

実施例８ 粉剤二下記の物質を用いてａ）　（５％　）並びにｂ）
（２俤）の粉剤を製造する０ メルク　９５部 ｂ）上記化合物　２部 高分散ケイ酸　１部 タルク　９７部 有効成分を担体と混合し、磨砕し、この形態で施用の為
の粉剤を製造できる０ 実施例９ 粒剤：下記の物質を使用して５チの粒剤を製造０８ する。

エポキシ化植物油　１１．２５部 セチルポリグリコールエーテル　ｌ１２５部ポリエチレ
ングリコール　五２５部 カオリン（粒子径α３ないし０．８■）　９１部有効成
分を植物油と混合し、混合物を６部のアセトンニ溶解す
る。ポリエチレングリコール並びにセチルポリグリコー
ルを加える。得られた溶液をカオリンに噴霧し、アセト
ンを減圧で留去する０この種の微小顆粒製剤は種子のあ
ぜ溝に混入するのが便利である◇ 実施例１０： 水和剤：下記の成分を用いてａ）（７０１、ｂ）（４０
％）Ｉｃ）並びＫｉｄ）（２５％）及びｅ）（１０％）
の水和剤を製造する ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　５部ナフタ
レンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮金物　３部 カオリン　１０部 シャンパン　チョーク　１２部 ｂ）有効成分　４０部 リグノスルホン酸ナトリウム　５部 ジブチルナフタレンスルホン酸　１部 ケイ酸　５４部 Ｃ）有効成分　２５部 リグノスルホン酸カルシウム　４，５部ジブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム　１．５部ケイ酸　１９．５
部 シャンパン　チョーク　１９．５部 カオリン　２部１部 ｄ）有効成分　２５部 ケイ酸アルミニウムナトリウム　＆５部ケイソウ±　１
部５部 カオリン　４６部 ｅ）有効成分　１０部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物　５部 カオリン　８２部 有効成分を適当なミル中で添加剤と均一に混合し、適す
るミル並びに１−ツー中で磨砕する。

優れた水和力及び懸濁力を有する水利剤を得る＠この水
利剤を希釈して所望の製置の懸濁液を得ることができ、
これは主に葉への施用に用いられる。（成長抑制もしく
は殺菌剤の為）実施例１１： 乳剤原液：下記の成分を用いて２５俤の乳剤原液を製造
する。

２−フェニル−４−クロロ−６−１チルヒリミジン　２
５部 エポキシ化植物油　２．５部 」−１１ ジメチルホルムアミド　５部 キシレン　５７．５部 実施例１２： ペースト剤：下記の物質を用いて４５チのペースト剤を
製造する。

ケイ酸アルｉニウムナトリウム　５部 スピンドル油　２部 ポリエチレングリコール　１０部 水　２６部 ｂ）有効成分　４５部 エチレングリコール　５部 ７５％のエマルジョンとしてのシリコン油　１部１１：
２ 水　４２．７部 適当な装置中で有効成分を助剤と緊密に混合し磨砕する
０得られたペースト剤を水で希釈することにより所望の
濃度の懸濁液を得ることができる。

下記実施例によシ２−フェニルピリミジン類の植物成長
を調節する能力並びに植物の代謝に影響する能力を示す
◎ ソラヌム（トマト）並びにアヴエナサティヴア（オート
麦）植物を殺菌消毒した土を満たしたプラスチックの鉢
に播種し、温室中で成育させる◎潅水、温度調節及び照
明を要求に応じて行なう０播種２週間後、２５優の乳剤
原液を水５００　Ｌ／ｈａで希釈して製造した製剤を施
用する。

植物成長の評価を施用２週間後に行なう０丈の成長を測
定し、対照群（Ｃ＝１００％）と比較して優で表わす０
下記の副作用が見出された。

Ｘ＝わずかな壊死 Ｙ＝明らかな壊死 Ｌ＝わずかな白化 Ｃ＝明らかな白化 Ｄ＝葉の変形 結果は次の通りである〇 」１：） 根の成長を調べる為に、植物を種子粉衣の為に土を満た
した箱（６０ｘ４０ｘ８０ｃｍ）の中で、及び発芽後施
用の為に土を満たしたシリンダー（１０×１００ｃＩｎ
）の中で成育させる・試験化合物を希釈した水性乳剤と
して、種子粉衣（種子１橡当たり４５ないし５００■）
もしくは播種直後の土壌浸漬（α１ないし１．０ｋｐ／
ｈａ）もしくは播種２週間後の発芽後施用（０，３ない
し１ｎｋｙ／ｈａ）として施用する。

成育の為に答器を調整された条件下の気候調整室に保持
する０施用３０日後に土を注意深く洗い流した後に根の
成長の評価を行なう。根の長さ及び電蓄を測定し、未処
理対照群（＝１００１）と比較してチで表わす。

結果は次の通りである。

１０： 実施例１５：根の成長（１０日試験） 根の成長を調べる為に植物を土を満たしたプラスチック
のシリンダー（５ｘ３０ｃｒｎ）中で育成する。試験化
合物を希釈した水性乳剤として、種子粉衣（種子１〜当
たり１３ないし１５０〜）もしくは播種直後の土壌浸漬
（［Ｌｌないし１００ｗ／ｈａ）として施用する〇 播種（シリンダー当たシ種子１０個）後シリンダーを調
整された気候条件下の気候調整室に保持する０施用１０
日後に土を注意深く洗い流した後に根の成長の評価を行
なう■根の長さ及び重量を測定し、未処理対照群（＝１
００％）と比較して係で表わす〇 結果は次の通りである。

実施例１６： 種子を水性の乳剤で種子１〜当たヤ４５ないし５ＤＤＭ
ｇの有効成分が施用される様に塗布する。種子を気候調
整室中の殺菌消毒した土壌に播種し、最良に近い温度に
調整された条件下で発芽させる０３０日後に芽を土壌表
面の位置で切り、その長さ及び生の重量を測定し、未処
理の種子の苗の成長（−１００％）と比較する＠結果は
次の通りである。

特許出願人　チバデイギー　アクチェンゲゼルシャフト
手続補正書 事件との関係　特許出願人 名称　チバーガイギー　アクテエンゲゼルシャフト４、
代　理　人 明の欄 ｌ補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。

（２）　明細書第１２頁第２ないし第３行の「シクロア
ルケニル基」を「シクロアルキル基」と補正する。

く別　紙〉 ２、特許請求の範囲 （１）　次式Ｉ： Ｒ５ 〔式中、 ｎは１ないし５の数を表わし、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、−ＸＲ
Ｓ、−ＮＲ，Ｒ７，−ＣＯ−Ａ　、−Ｃ８−ＮＲ＠馬。

−ＰＯ（ＯＲ，）、　、　−８０３Ｈ、−Ｎ＝ＣＲ＠Ｒ
，、各々未置換もしくは・・ロゲン原子、−ＸＲ，、−
ＮＨ３馬、−ＰＯ（ＯＲ４ｈ、−ＣＯ−Ａもしくはシア
ノ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基も
しくは炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基、また
は各々未置換もしくはハロゲン原子もしくは−Ｘ几４で
置換された炭素原子数２ないし乙のアルケニル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基もしくは炭素原子
数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ１並びに島は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし６のアルキル基、シアン基、−ＣＯ−
Ａ、−ＮＲａＲ，、−）ＧＬ５、フェニル基またはハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ
基もしくは−ＸＲ５基で置換されたフェニル基を表わし
、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、フェニル基またはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリフル
オロメチル基、ニトロ基もしくは−ＸＲｓ基で置換され
たフェニル基、または各々未置換もしくはハロゲン原子
もしくは−Ｘｌ’Ｌ、基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基もしくは
炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子もしくはハロゲン原子、−Ｃｏ−Ａ、水
酸基、炭素原子数１ないしるのアルコキシ基もしくは−
ＮＲ，，Ｒ？基で置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、各々未置換もしくはハロゲン原子、−Ｃｏ−
Ａ、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基もし
くは−ＮＲ４Ｒ？基で置換された炭素原子数５寿いしる
のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし６のアルキ
ニル基を表わし、 Ｒ５はＲ４と同じ意味およびそれに加えて炭素原子数１
ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３カいし
６のアルケニルカルボニル基もしくは炭素原子数６ない
しるのアルキニルカルボニル基を表わし、 Ｒ６並びに馬は各々独立に水素原子、炭素原子数３ない
し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基：また
は未置換もしくは−Ｃｏ−Ａで置換された炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表わすか：またはＲ６とＲ７の
一方が−ＣＯ−Ａもしくは一０Ｒ４を表わすか、または
Ｒ６とＲ７が一緒になって酸素原子、硫黄原子、イミノ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基を介在し
ていてもよい４ないし６員のアルキレン鎖を表わし、 Ｂは分枝鎖もしくは直鎖の炭素原子数１ないし６のアル
キレン鎖を表わし、そして Ｘは酸素原子、硫黄原子、−５Ｏ−１もしくは−８０２
−を表わし、 ＡはＲ５と同じ意味もしくは一０几４もしくは−Ｎ　Ｒ
＠ＲＬＴを表わし、 Ｒ８は未置換もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキ
シ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表わし、 鳥は水素原子もしくはＲ８と同じ意味を表わすか、また
はＲ８とＲ９が一緒になって４ないし５員のアルキレン
鎖を表わす〕で表わされるフェニルピリミジンの有効量
で植物、種子もしくはその作付地を処理することを特徴
とする植物成長を調節する方法◎ （２）　上記式■中、 ｎが１ないし６の整数を表わし、 Ｒが水素原子、ノ・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４の・・ロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４の
シアノアルキル基、水酸基、（炭素原子数１ないし４の
アルコキシ）ｎ基、炭素原子数１ないし４の・・ログノ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、スルフヒ
ドリル基、炭素原子数１ないし４のフルキルチオ基、カ
ルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニルカルボニル基、
炭素原子数２ないし４のアルキニルカルボニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルカルボニル炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
カルボニルオキ７基、炭素原子数１ないし４のアルキル
アミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）アミノカルボニル基、アミノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルアミ７基、ジ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、クロロアセ
チルアミノ基、メチルウレイド基、ジメチルウレイド基
、スルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
ホニル基、スルファモイル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルファモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）スルファモイル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニルスルファモイル基、ジ（炭素原
子数１ないし４のアルコキシ）ホスホニルメチル基を表
わし、Ｒ，並びに鳥は各々独立に水素原子、ノ・ロゲン
原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ基、
水酸基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシアルキル基、フェニル基、
フェノキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニルオキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルアミノ基、ン（炭素原子数１ないし４のアルキル
）アミノ基、モルホリノ基もしくはスルフヒドリル基を
表わし、そして 鳥が水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし乙
のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキ
ル基もしくはフェニル基を表わすフェニルピリミジンの
有効量で植物、種子もしくはその作付地を処理すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法０ （３）　次式１ａ： ル ル３ 〔式中、 Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｒ１は水素原
子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭
素原子数２ないＲ８のアルコキシアルキル基、フェニル
基、フエノキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニルオキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）アミノ基、モルホリノ基もしくはスルフヒドリル
基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子
数１ないし乙のアルキル基もしくはフェニル基を表わし
、 Ｒ３はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
コキシ基、フェノキシ基もしくはスルフヒドリル基を表
わす〕で表わされるフェニルピリミジンの有効量で植物
、その種子もしくはその作付地を処理することを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。

（４）　次式■ｂ＝ 〔式中、ｎ　、　Ｒ、Ｒ１並びにルは上記式Ｉで定義し
た意味を表わす〕で表わされるフェニルピリミジンの有
効量で植物、その種子もしくはその作付地を処理するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。

ｆ５１２−フェニル−４，６−ジクロロピリミジンの有
効量で植物、その種子もしくはその作付地を処理するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。

（６）２−（４−メトキシカルボニルアミドフェニル）
−４，６−ジクロロピリミジンの有５ＣＨｔで植物、そ
の種子もしくはその作付地を処理することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。

（７）　オート麦、小麦、大麦並びにライ麦などの穀物
に対してなぎ倒れに対する抵抗性を増強する為の、並び
に茎を短く強くする為の特許請求の範囲第１項記載の方
法。

（８）牧草並びに雑草の成長抑制の為の特許請求の範囲
第１項記載の方法。

（９）作物の収穫量を増加する目的で大豆植物の草丈生
長を抑制する為の特許請求の範囲第１項記載の方法０ ０１　間作植物の成長抑制の為の特許請求の範囲第１項
記載の方法。

ａυ　作物の収穫量を増加する目的で穀物の草丈成長を
抑制する為の特許請求の範囲第１項記載の方法０ ０２１　作物の収穫量を増加する目的で植物の老化を抑
制する為の特許請求の範囲第１項記載の方法Ｏ ０タ　植物の発芽の際の根の成長を刺激する為の特許請
求の範囲第１項記載の方法Ｏ

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式ｌ： 〔式中、 ｎは１ないし５の数を表わし、 Ｒは水素原子、）・ロゲン原子、ニトロ、シアノ、−Ｘ
   Ｒ，、−ＮＲ，Ｒ，、−Ｃｏ−Ａ、　−Ｃ８−ＮＲ，Ｒ
   ，。 ＼／ −ＰＯ（ＯＲ４）ａｙ　５Ｏ３１Ｈ，Ｎ＝ＣＲＪｇ、各
   々未置換もしくはハロゲン原子、−ＸＲ，、−ＮＲ，Ｒ
   ，、−ＰＯ（ＯＲ４ｈ、−〇〇−Ａ　もしくはシアノ基
   で置換された炭素原子数１ないし乙のアルキル基もしく
   は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、または各
   々未置換もしくはハロゲン原子もしくは−ＸＲ４で置換
   された炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子
   数５ないし６のシクロアルケニル基もしくは炭素原子数
   ３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ１並びにＲ３は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ基、−Ｃｏ
   −Ａ　、−ＮＲ，Ｒ，、−ＸＲ，、フェニル基またはハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニト
   ロ基もしくは−ＸＲｓ基で置換されたフェニル基を表わ
   し、 Ｒ２は水素原子、）・ロゲン原子、フェニル基またはハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリ
   フルオロメチル基、ニトロ基もしくは−ＸＲ，基で置換
   されたフェニル基、または各々未置換もしくはハロゲン
   原子もしくは−ＸＲ，基で置換された炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基もしくは
   炭素原子数２ないし６のアルキ、＝ル基を表わし、 Ｒ４は水素原子もしくはノ・ロゲ／原子、−ＣＯ−Ａ、
   水酸基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基もしくは
   −ＮＲ，Ｒ７基で置換され九炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基、各々未置換もしくはハロゲン原子、−Ｃｏ−
   Ａ、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基もし
   くは−Ｎ　Ｒ，Ｒ，基で置換された炭素原子数３ないし
   ６のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし６のアル
   キニル基を表わし、 Ｒ，はＲ４と同じ意味およびそれに加えて炭素原子数１
   ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし
   ６のアルケニルカルボニル基もしくは炭素原子数３ない
   し６のアルキニルカルボニル基を表わし、 Ｒ６並びにＲ７は各々独立に水素原子、炭素原子数６な
   いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキ
   ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；ま
   たは未置換もしくは−Ｃｏ−Ａで置換された炭素原子数
   １ないし６のアルキル基を表わすか；またはＲ６とＲ７
   の一方が−Ｃ’Ｏ−Ａもしくは−ＯＲ，を表わすか、ま
   たはＲ６とＲ７が一緒になって酸素原子、硫黄原子、イ
   ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基を介
   在していてもよい４ないし６員のアルキレン鎖を表わし
   、 Ｂは分枝鎖もしくは直鎖の炭素原子数１ないし乙のアル
   キレン鎖を表わし、そして Ｘは酸素原子、硫黄原子、−５Ｏ−１もしくは−ｓ　ｏ
   ２−を表わし、 ＡはＲ５と同じ意味もしくは一０Ｒ４もしくは−Ｎ　Ｒ
   ２Ｈ，を表わし、 Ｒ８は未置換もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキ
   シ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を
   表わし、 Ｒ９は水素原子もしくはＲ８と同じ意味を表わすか、ま
   たはＲ８とＲ９が一緒になって４ないし５員のアルキレ
   ン鎖を表わす〕で表わされるフェニルピリミジンの有効
   量で植物、種子もしくはその作付地を処理することを特
   徴とする植物成長を調節する方法。
2. （２）上記式■中、 ｎが１ないし３の整数を表わし、 Ｒが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のシア
   ノアルキル基、水酸基、（炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキシ
   基、炭素原子数２ないし８のアルケニルオキシ基、炭素
   原子数２ないし４のアルキニル基、スルフヒドリル基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、カルボキシル
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
   子数２ないし４のアルキニルカルボニル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルキニルカルボニル基、炭素原子数１′
   ないし４の゛アルキルカルボニル炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
   ニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
   カルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   アミノカルボニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）アミノ基、アセチルアミノ基、クロロアセチルア
   ミノ基、メチルウレイド基、ジメチルウレイド基、スル
   ホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル
   基、スルファモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルスルファモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）スルファモイル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシカルボニルスルファモイル基、ジ（炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ）ホスホニルメチル基を表ワシ、
   Ｒ１並びにＲ３は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアン基、水酸基
   、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数２
   ないし８のアルコキジアルキル基、フェニル基、フェノ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
   オキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   アミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
   ノ基、モルホリノ基もしくはスルフヒドリル基を表わし
   、そして Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６
   のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキ
   ル基もしくはフェニル基を表わすフェニルビＩＪ　ミジ
   ンの有効量で植物、種子もしくはその作付地を処理する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
3. （３）　次式■ａ： 〔式中。 Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｒ，は水素原
   子、）・ロゲ／原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
   基、水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭
   素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、フェニル
   基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   カルボニルオキシ基、アミン基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）アミノ基、モルホリノ基もしくはスルフヒドリル
   基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子
   数１ないし乙のアルキル基もしくはフェニル基を表わし
   、 Ｒｓはハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６の
   アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
   コキシ基、フェノキシ基もしくはスルフヒドリル基を表
   わす〕で表わされるフェニルピリミジ／の有効量で植物
   、その種子もしくはその作付地を処理することを特徴と
   する特許請求の範囲第１項記載の方法。
4. （４）次式Ｉｂ： 〔式中、ｎ、　Ｒ，Ｒ１並びにＲ３は上記式Ｉで定義し
   た意味を表わす〕で表わされるフェニルピリミジンの有
   効量で植物、その種子もしくはその作例地を処理するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法〇
5. （５）　２−フェニル−４，６−ジ久ロロピリミジンの
   有効量で植物、その種子もしくはその作付地を処理する
   と・とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
6. （６）　２−（４−メ）−？ジカルボニルアミドフェニ
   ル）−４，６−ジクロロピリミジンの有効量で植物、そ
   の種子もしくはその作付地を処理することを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の方法。　・
7. （７）　オート麦、小麦、大麦並びにライ麦などの穀物
   に対してなぎ倒れに対する抵抗性を増強する為の、韮び
   に菫を短く強くする為の特許請求の範囲第１項記載の方
   法。
8. （８）牧草並びに雑草の成長抑制の為の特許請求の範囲
   第１項記載の方法。
9. （９）作物の収穫量を増加する目的で大豆植物の草丈生
   長を抑制する為の特許請求の範囲第１項記載の方法。 ０１　間作植物の成長抑制の為の特許請求の範囲第１項
   記載の方法。　′ ０９　作物の収穫量を増加する目的で穀物の草丈成長を
   抑制する為の特許請求の範囲第１項記載の方法。 ０４　作物の収穫量を増加する目的で植物の老化を抑制
   する為の特許請求の範囲第１項記載の方法。 （１３植物の発芽の際の根の成長を刺激する為の特許請
   求の範囲第１項記載の方法。