JPS608232A - ７−置換クワドリシクレン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法 - Google Patents
７−置換クワドリシクレン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法Info
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- JPS608232A JPS608232A JP58116729A JP11672983A JPS608232A JP S608232 A JPS608232 A JP S608232A JP 58116729 A JP58116729 A JP 58116729A JP 11672983 A JP11672983 A JP 11672983A JP S608232 A JPS608232 A JP S608232A
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- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、７−置換ノルボルナジェン
射による７−置換クワドリシクレン類への光異性換ノル
ボルナジェン類は、 一般式 Ｃト■ＩＣＨ ＼Ｃｌ−Ｉ ′（式中のＲは、水素原子、ヒドロキシル
基、アシルオキシ基及びアルキルオキシ基を示す）で表
わされるが、これらの化合物に適当な光化学増感剤を配
合して製したシフロブキストＩＪン包接化合物を光照射
すれば、さらに良ηｆな転化率で、４１４当する 一般式 キシ基を示す）で表わされる７−置換クワドリシクレン
類−シクロデキストリン包接化合物を得られることを見
い出した。
ボルナジェン類は、 一般式 Ｃト■ＩＣＨ ＼Ｃｌ−Ｉ ′（式中のＲは、水素原子、ヒドロキシル
基、アシルオキシ基及びアルキルオキシ基を示す）で表
わされるが、これらの化合物に適当な光化学増感剤を配
合して製したシフロブキストＩＪン包接化合物を光照射
すれば、さらに良ηｆな転化率で、４１４当する 一般式 キシ基を示す）で表わされる７−置換クワドリシクレン
類−シクロデキストリン包接化合物を得られることを見
い出した。
得られた７−置換クワドリシクレン類−シフロブキスト
リン包接化合物は、光エネルギーを熱エネルギーとして
貯えており、適当な触媒を用いて逆反応を行うと、たと
えば（１）式でＲ＝ ｉ（の場合２りＯｃａｔ ／ ！
／の熱量が得られる。このように、シクロデキストリン
包接化合物を用いて、光照射による蓄熱と逆反応による
放熱とを交互に行うことによって、有効に熱サイクルを
行うことができ、ソーラーシヌテムとして応用できるこ
とを見い出した。
リン包接化合物は、光エネルギーを熱エネルギーとして
貯えており、適当な触媒を用いて逆反応を行うと、たと
えば（１）式でＲ＝ ｉ（の場合２りＯｃａｔ ／ ！
／の熱量が得られる。このように、シクロデキストリン
包接化合物を用いて、光照射による蓄熱と逆反応による
放熱とを交互に行うことによって、有効に熱サイクルを
行うことができ、ソーラーシヌテムとして応用できるこ
とを見い出した。
本発明に述べる、包接化合物を製造する際に光化学増感
剤を添加することは、７−置換ノルボルナジェン類−シ
フロブキストリン包接化合物の７−置換クワドリシクレ
ン類−シクロデキストリン包接化合物への転化率を向」
ニすることができ、さらに、高い熱効率がサイクル中で
期待できる。また、包接化合物を用いることによって、
原料化合物の臭気を大巾に減少させることができるとと
もに、粉体であるため、貯蔵、取り扱いが容易な利点が
ある。
剤を添加することは、７−置換ノルボルナジェン類−シ
フロブキストリン包接化合物の７−置換クワドリシクレ
ン類−シクロデキストリン包接化合物への転化率を向」
ニすることができ、さらに、高い熱効率がサイクル中で
期待できる。また、包接化合物を用いることによって、
原料化合物の臭気を大巾に減少させることができるとと
もに、粉体であるため、貯蔵、取り扱いが容易な利点が
ある。
７−置換ノルボルナジェン類−シクロデキストリン包接
化合物のみを光照射した場合、転化率に上限があるが、
包接化合物を造る際に、光増感剤を添加することによっ
て転化率を冒めることかできることを見い出した。
化合物のみを光照射した場合、転化率に上限があるが、
包接化合物を造る際に、光増感剤を添加することによっ
て転化率を冒めることかできることを見い出した。
本発明に用いられる７−置換ノルボルナジェン（１）式
で示すＲ中のアルキル基は、化合物が、固体を示さない
、炭素数／〜りが好捷しい。
で示すＲ中のアルキル基は、化合物が、固体を示さない
、炭素数／〜りが好捷しい。
本発明において用いられるシクロデキストリンは、α−
１β−及びγ−タイプのいずれでも使用することができ
る。通常単独で用いられるが、２ｆΦ寸たは３種の混用
をしてもよい。好ましいのはβ−タイプのシクロデキス
トリンである。
１β−及びγ−タイプのいずれでも使用することができ
る。通常単独で用いられるが、２ｆΦ寸たは３種の混用
をしてもよい。好ましいのはβ−タイプのシクロデキス
トリンである。
本発明に用いられる光増感剤は、アセトン、アセＩ・フ
ェノン、ベンゾフェノン、トルエン、−二ナフ１−アル
テ゛ヒト、Ｉ−リフェニレン、ベンジル、認、３−ペン
クシエン、フェナントレン、Ω−アセ１、ナフトン、ア
セチルビフェニル、ベンゼン、リーフチルフェニルケト
ン、アン１−ラキノン、ナフタレン、アントラセン及び
それらの化合物の誘導体あるいはＪｊ、、・１化銅（１
）等の金属塩の７種又は２種以」二を使用するもので、
７−置換ノルボルナジェン類を増感できる化合物であれ
ばいずれでもよく、単独または混合して用いられる。７
−置換ノルボルナジェン類に対する光増感剤の添加量は
、１０％までが適当であるが７００％まで添加できる。
ェノン、ベンゾフェノン、トルエン、−二ナフ１−アル
テ゛ヒト、Ｉ−リフェニレン、ベンジル、認、３−ペン
クシエン、フェナントレン、Ω−アセ１、ナフトン、ア
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それらの化合物の誘導体あるいはＪｊ、、・１化銅（１
）等の金属塩の７種又は２種以」二を使用するもので、
７−置換ノルボルナジェン類を増感できる化合物であれ
ばいずれでもよく、単独または混合して用いられる。７
−置換ノルボルナジェン類に対する光増感剤の添加量は
、１０％までが適当であるが７００％まで添加できる。
本発明における包接化合物は、粉体であるため、不活性
ガス（たとえば窒素ガス）中で浮遊せしめるか、または
、広い面積に散布するがして光を照射するものである。
ガス（たとえば窒素ガス）中で浮遊せしめるか、または
、広い面積に散布するがして光を照射するものである。
この際に、包接化合物を均一に混合するとともに、均一
に光をあてる必要がある。
に光をあてる必要がある。
光源としては、太陽光、高圧水銀灯、低圧水銀灯及びキ
セノンランプなどが用いられる。
セノンランプなどが用いられる。
光異性化反応は、粉体の捷ま行うことができるが、また
、適当な溶媒、たとえば、水、ｎ−ヘキサン、ベンセン
、；・ルエン及ヒエチレンクリコー置換クワト′リシク
レン類−シクロデキヌトリン包接化合物は、たとえば、
次のような方法で包接化合物であることを確認できる。
、適当な溶媒、たとえば、水、ｎ−ヘキサン、ベンセン
、；・ルエン及ヒエチレンクリコー置換クワト′リシク
レン類−シクロデキヌトリン包接化合物は、たとえば、
次のような方法で包接化合物であることを確認できる。
本発明の７−置換クワドリシクレン類−シクロデキスト
リン包接化合物に約７０倍容のベンゼンを加えて良くか
き混ぜる。シフロブキストリンよりベンセン層を分離し
たのち、ベンゼンを回収して残油を得る。この残油を蒸
留して７−置換クワ１−′リシクレン類が得られる、６
さらに、添加された光増感剤もガスクロマ１−グラフ法
により確認される。
リン包接化合物に約７０倍容のベンゼンを加えて良くか
き混ぜる。シフロブキストリンよりベンセン層を分離し
たのち、ベンゼンを回収して残油を得る。この残油を蒸
留して７−置換クワ１−′リシクレン類が得られる、６
さらに、添加された光増感剤もガスクロマ１−グラフ法
により確認される。
（１）式中のＲ−Ｈの場合のクワドリシクレンを例にと
ると、留分のＮ Ｍ Ｒスペク） ／Ｉ／は、／り／訃
にシクロピロピルプロトンの吸収を、７９９ Ｆに７−
位のメチレンのプロトンの吸収を示し、との留分がクワ
ドリシクレンであることが確認される。
ると、留分のＮ Ｍ Ｒスペク） ／Ｉ／は、／り／訃
にシクロピロピルプロトンの吸収を、７９９ Ｆに７−
位のメチレンのプロトンの吸収を示し、との留分がクワ
ドリシクレンであることが確認される。
本発明の光増感剤を添加したシクロデキストリン包接化
合物を用いる光異性化反応の原理は、７−置換ノルボル
ナジェン ７−置換グツトリシクレン類の生成と、とのものの触媒
による逆反応で、もとの７−置換７ルボルナシエン ギーを目的とした、ソーラーシステムに応用ができる。
合物を用いる光異性化反応の原理は、７−置換ノルボル
ナジェン ７−置換グツトリシクレン類の生成と、とのものの触媒
による逆反応で、もとの７−置換７ルボルナシエン ギーを目的とした、ソーラーシステムに応用ができる。
しかも、その際に、副反応がなく、サイクルを長期間に
わたって行うことが可能な有用なものである。
わたって行うことが可能な有用なものである。
次に、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例／
β−シクロデキストリンの飽和水溶ｔｆｉ３ 、！；
０ｗｌ中に、ノルボルナジェン０． ３ 、２ Ｐ ト
アセ１ーフェノンｏ． ｏ ｓ ｙの混合液を投入して
かき混ぜ、生成した沈殿を乾燥して／ＳＳフグ収率，！
２％）のシクロデキストリン包接化合物を得た。この粉
末ＯＳ０７を外径乙Ｏπｍの硬質ガラス製シャーレに均
一に拡げ、同質のふたをしたのち、外気温で７時間太陽
光を照射した。照射後、内容物はＯＳ／７となる。生成
したクワドリシクレンは、次のようにして、ガスクロマ
トグラフ法で分析し、原料に苅する転化率をめた。照射
した包接化合物０１０ｙを正１１″（ｆにとり、ベンセ
ン０ ３ ０ ｍｌを加えてよくかき混ぜて抽出すると
、生成したクワドリシクレンがベンセン層に移行する。
０ｗｌ中に、ノルボルナジェン０． ３ 、２ Ｐ ト
アセ１ーフェノンｏ． ｏ ｓ ｙの混合液を投入して
かき混ぜ、生成した沈殿を乾燥して／ＳＳフグ収率，！
２％）のシクロデキストリン包接化合物を得た。この粉
末ＯＳ０７を外径乙Ｏπｍの硬質ガラス製シャーレに均
一に拡げ、同質のふたをしたのち、外気温で７時間太陽
光を照射した。照射後、内容物はＯＳ／７となる。生成
したクワドリシクレンは、次のようにして、ガスクロマ
トグラフ法で分析し、原料に苅する転化率をめた。照射
した包接化合物０１０ｙを正１１″（ｆにとり、ベンセ
ン０ ３ ０ ｍｌを加えてよくかき混ぜて抽出すると
、生成したクワドリシクレンがベンセン層に移行する。
一定量のベンゼン溶液をとり、ガスクロマトグラフ法に
より面積をめる。次に、同様の方法で未照射の試料の分
析を行って、ベンセンを基準とした両者の面積比から転
化率をめたところ、７３７％を得た。
より面積をめる。次に、同様の方法で未照射の試料の分
析を行って、ベンセンを基準とした両者の面積比から転
化率をめたところ、７３７％を得た。
実施例２
β−シクロデキストリンの飽和水溶液３ ３ ０ ｔｎ
ｌ中Ｋ 、７ − ｔ，−ブ１ーキシノルボルナジェン
０９３７とアセトフェノンＱＯ！；９−の混合液全投入
してかき混ぜ、生成した沈ＥＶｉを乾燥して３７６ｇ（
収４４ 、５′０％）のシクロデキストリン包接化合物
を得た。この粉末Ｏ夕０７を外径乙Ｑ ｍｌＷの硬質ガ
ラス製シャーレに均一に拡げ、同質のふたをしたのち、
外気温で乙時間太陽光を照射した。照射後、内容物はＯ
Ｓ／２となった。実施例／と同様な方法で、／１成しｒ
ｖ ７ ７ ｔ−ブトキシクワドリシクレンをガスクロ
マ１−グラフ法で分析し、転化率り，０％を得介．１。
ｌ中Ｋ 、７ − ｔ，−ブ１ーキシノルボルナジェン
０９３７とアセトフェノンＱＯ！；９−の混合液全投入
してかき混ぜ、生成した沈ＥＶｉを乾燥して３７６ｇ（
収４４ 、５′０％）のシクロデキストリン包接化合物
を得た。この粉末Ｏ夕０７を外径乙Ｑ ｍｌＷの硬質ガ
ラス製シャーレに均一に拡げ、同質のふたをしたのち、
外気温で乙時間太陽光を照射した。照射後、内容物はＯ
Ｓ／２となった。実施例／と同様な方法で、／１成しｒ
ｖ ７ ７ ｔ−ブトキシクワドリシクレンをガスクロ
マ１−グラフ法で分析し、転化率り，０％を得介．１。
実施例３
βーシクロデキストリン飽和水溶Ｗ３３Ｏｍｌ中に、７
−アセトキシノルボルナジェン アセＩ・フェノンｏｏｓｙの混合ｉｔ投入してかき混ぜ
、生成した沈殿を乾燥して／３／ｙ−（収率／ｇ％）の
シクロデキストリン包接化合物を得た。
−アセトキシノルボルナジェン アセＩ・フェノンｏｏｓｙの混合ｉｔ投入してかき混ぜ
、生成した沈殿を乾燥して／３／ｙ−（収率／ｇ％）の
シクロデキストリン包接化合物を得た。
？Ｃ （Ｄ粉末．０． ３ ０ ｆｊを外径乙Ｑ ｍｍ
の硬質ガラス製シャーレに均一に拡げ、同質のふたをし
たのち、外気温で乙時間太陽光を照射した。照射後、内
容物はＯＳ／２となる。実施例／と同様な方法で、イ１
ヒ成した７−アセトキシクワドリシクレンをガスクロマ
１゛グラフ法で分析し、転化率／Ｚ．２％を得た。
の硬質ガラス製シャーレに均一に拡げ、同質のふたをし
たのち、外気温で乙時間太陽光を照射した。照射後、内
容物はＯＳ／２となる。実施例／と同様な方法で、イ１
ヒ成した７−アセトキシクワドリシクレンをガスクロマ
１゛グラフ法で分析し、転化率／Ｚ．２％を得た。
実施例グ
β−シクロデキストリン飽和水溶液３ ３− Ｏ ｍｌ
＋１１に、７−ノルポルナジエノール フェノン００５２の混合液を投入してかき混ぜ、生成し
た沈殿を乾燥して／／乙２（収率／乙り％）のシクロデ
キストリン包接化合物を得た。この粉末ａｓｏｙを外径
６０闘の硬質ガラス製シャーレに均一に拡げ、同質のふ
たをしたのち、外気温で６時間太陽光を照射した。照射
後、内容物はＯ５／２となる。実施例／と同様な方法で
、生成した７−クワドリンクレツールをガスクロマ１−
グラフ法で分析し、転化率、２２．３％を得た。
＋１１に、７−ノルポルナジエノール フェノン００５２の混合液を投入してかき混ぜ、生成し
た沈殿を乾燥して／／乙２（収率／乙り％）のシクロデ
キストリン包接化合物を得た。この粉末ａｓｏｙを外径
６０闘の硬質ガラス製シャーレに均一に拡げ、同質のふ
たをしたのち、外気温で６時間太陽光を照射した。照射
後、内容物はＯ５／２となる。実施例／と同様な方法で
、生成した７−クワドリンクレツールをガスクロマ１−
グラフ法で分析し、転化率、２２．３％を得た。
第１頁の続き
０発 明 者 用瀬薫
名古屋市千種区猫洞通り５丁目
３１番地
０発 明 者 山北尋巳
尾張旭市平子町西２６１番地
０発 明 者 峠田博史
名古屋市北区金城二丁目５番６
号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／ 一般式 ギシ基を示す）で表わされる７−置換ノルボルナジェン
類と光増感剤とよりなるシクロデキストリン包接化合物
の光照射による、 一般式 ギンノ、（を示す）で表わされる７−置換クワドリシク
レン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法。 λ 光増１６ Ｍ’ｌ トしてアセトン、アセトフェノ
ン、ベンゾフェノン、トルエン、−一ナントアルデヒド
、トリフェニレン、ベンジル１．２．３−ペンタジェン
、フェナントレン、２−アセトナフトン、アセチフレビ
フェニル、ベンゼン、ナフチルフェニルケトン、アンＩ
・ラギノン、ナフタレン、アントラセン及びそれらの化
合物の誘導体あるいは金属塩の７種又は２種以上を使用
する特許請求の範囲第１項記載の７−置換クワドリシク
レン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116729A JPS6049608B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ７−置換クワドリシクレン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法 |
| US06/584,739 US4502930A (en) | 1983-06-27 | 1984-02-29 | Method for manufacture of 7-substituted quadricyclene-cyclodextrin inclusion compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116729A JPS6049608B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ７−置換クワドリシクレン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608232A true JPS608232A (ja) | 1985-01-17 |
| JPS6049608B2 JPS6049608B2 (ja) | 1985-11-02 |
Family
ID=14694347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58116729A Expired JPS6049608B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ７−置換クワドリシクレン類−シクロデキストリン包接化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049608B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434927A (en) * | 1987-04-03 | 1989-02-06 | Daicel Chem | Method for asymmetric photochemical reaction |
| JPH01122438A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-15 | B J Trading Kk | シリンダ洗浄装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0176016U (ja) * | 1987-11-10 | 1989-05-23 |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP58116729A patent/JPS6049608B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434927A (en) * | 1987-04-03 | 1989-02-06 | Daicel Chem | Method for asymmetric photochemical reaction |
| JPH01122438A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-15 | B J Trading Kk | シリンダ洗浄装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6049608B2 (ja) | 1985-11-02 |
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