JPS6086167A - 合成繊維用モノアゾ分散染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、合成繊維用モノアゾ染たＦに関する。

さらに詳しくは、合成繊維を諸堅牢度、特に耐光堅牢度
、耐昇華堅牢度、耐昇華堅牢度、耐水堅牢度に優れた、
赤色から紫色に染色し、かつアルカリを用いて抜染する
場合防染性の優れたモノアゾ分散染料に関する。

本発明に係る染料は、下記一般式（Ｉ）〔式（Ｉ）中ば
はメチル基又はエチル基を表わし、ホは水素原子又はメ
チル基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基、塩素原子、
アセチルアミ７基、又はプロピオニルアミノ基を表わす
。〕 で示される新規な合成繊維用モノアゾ分散染料であり、
一般式ＣＩ）で示されるモノアゾ染料の製造は、たとえ
ば一般式（ＩＩ） 〔式（（１）中、は及びばは式（Ｉ）のＲ’、Ｒ’と同
一の意味を表わす。〕 で示されるチオフェン誘導体を、氷酢酸とプロピオン酸
中、又は、氷酢酸とリン酸溶媒中ニトロシル硫酸でジア
ゾ化し、一般式ｏ１１） 〔式６１１）中、Ｙは弐（１）と同一の意味を表わす。

〕で示されるアニリン誘導体とを水に懸濁あるいは酸及
び／又は有機溶媒を含む水に溶解混合し、必要により混
合物のｐＨ値をカップリングを促進するため調整し、反
応して得もイｔた式（Ｉ）の染料を常法で単離する事に
より得られる。又式（＋１）のチオフェン誘導体は、た
とえば「ヒエミッシエ、ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ　
Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）　１９６６年、９９巻９４頁」に記
載の方法にて得られる。

式罰のアニリン誘導体は、プ般式１Ｖ）〔式（ト）中、
Ｙは式（Ｉ）と同一の意味を表わす。〕で示されるアニ
リン誘導体と、モノクロル酢酸テトラヒドロフルフリル
エステルとを脱酸剤存在下に反応させ得ることが出来る
。

本発明染料の特徴は、ジアゾ成分を特定し、これにカッ
プラ成分としてアニリン誘導体のアミ７基を、２個のテ
トラヒドロフルフリルオキシカルボニルメチル基で置換
したカップラ成分を選択したことであり、本発明染料を
用いて染色した場合、諸堅牢度、特に制光及び昇華堅牢
度に優れた染色物が得られる。と同時にアルカリ糊剤を
用いて例えば白抜きの柄模様を得るため捺染色した場合
、防染性、抜染性の優れた染色物が得られる。

一般にアルカリ防染性や抜染性の優れた、ずなわち比較
的アルカリ加水分解の容易なものは、昇華堅牢度などに
乏しいが、本発明染料は、これら諸物性のバランスのと
れた新規モノアゾ染料である。

本発明染料と類似構造を有する公知染料としては、特公
昭５７　４７２１’１号公報に一般式で示されるチオン
フェン系分散モノアゾ染料の開示があり、式中Ｘは、シ
アノ基であってもよく、Ｙは水素原子、低級アルキル基
であってもよく、２は低級アルコキシカルボニル基であ
ってもよくまたカップラＥは、 であってもよく、式中Ｗは、水素原子、■は水素原子、
低級アルキル基、塩素原子、低級アルキルカルボニルア
ミ７基、ＷとＲ゛は、独立に低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基であってもよい記載がなされている。

しかしながら、上記持分０５５７−４７２１４号開示さ
れた具体例染料から、本発明染料ともっとも類似染料と
思われる表−１記載の染料につき、本発明者らの試験結
果によれば、種々の欠点を有していることがわかった。

これらを本発明染料と比較して示せば表−１の耐Ｇ上３
）昇Ｇヒ２）而を４）ア防Ｇ辷１）特公昭５７−４７２
１４ の染料 本発明染料は各種堅牢度及び白抜性に優れた染料である
ことが明らかである。

本発明染料によりポリエステル繊維を染色するには通常
にしたがい、該染料を分散剤により分散化し染色助剤を
混合した染料組成物を用いる。

この染料組成物は染色及び捺染法により調製方法は異な
るが、一般には本発明の化合物をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮金物、リグニンスルホン酸、硫酸化クレ
オソー１−油、アルキルフェノールのエチレンオキサイ
ド縮合物の硫酸エステル化物などのアニオン分散剤又は
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロッ
ク共重合物、アルキレンジアミンとプロプレンオキサイ
ド及びエチレンオキサイドのブロック共重合物、アルキ
ルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレ
ン化フェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリベン
ジルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イ
オン活性剤と少量の水の存在下にボールミル或いはサン
ドミル等の粉砕機を用いて充分に湿式粉砕して得る。

捺染する場合は、これにアニオン分散剤、非イオン活性
剤の他に一般の捺染用島例えば天然糊剤、合成糊剤、還
元防止剤、ｐＨ調整剤などが用いられ、またその場合パ
ッティング染色する場合には、この外にアルギン酸ソー
ダ等のマイクレージョン防止剤などを用いる。

本発明染料を用いて、ポリエステル繊維を常法により浸
染又は捺染すれば、光、洗濯、昇華、水及び樹脂加工後
の洗濯に対し堅牢度の優れた染色物が得られる。また本
発明の染料はすぐれたアルカリ防染性及び抜染性を有し
ていて、本発明染料により抜染模様をつけるには、たと
えば本発明の染料を含有する染料分散液または、色糊を
ポリエステル布にパッティングまたは印捺し、中間乾燥
後にアルカリ（例えば炭酸す１−リウム、炭酸カリウム
あるいは苛性ソーダ）を含有する糊剤を印捺するか、或
いはポリエステル布にアルカリを含有する糊料を印捺中
間乾燥後、本発明染料を含む色糊を印捺しＨＰ又はＨＴ
スチーミングする。又、更に複雑な柄模様を有する染色
を行うには、アルカリを含有する糊料中にさし色用の染
ぶトを加えて処理することによってアルカリ抜染部分に
別の染料で着色する方法がとられる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り本実施例に限定される
ものではない。

実施例中「部」とあるのは「重駄部」を意味する。

〔実施例１〕 下記式 の染料原体３部、デモールＮ（化工アトラス製品）３部
、水４部を混合微粒化し液状染料組成物を得この液状染
料・組成物３部、メイプロガムＮＰ（Ｍｅｙｈａ４／？
社製品）１２チ氷製品６０部、塩素酸ソーダ０．５部お
よび水３６．５部からなる色糊をテｌ−ロン加工糸布に
印捺した。８０°Ｃで中間乾燥し、炭酸ソーダ５部、グ
リセリン７部、ポリエチレングリコール７部、メイプロ
ガムＮＰ　１．２％水溶液５５部および水２６部よりな
るアルカリ防染糊を前記中間乾燥布に印捺し、８０°Ｃ
で中間乾燥後、１７５°Ｃで５分間高温蒸気でスチーミ
ングした。

次いで水洗、還元洗浄することにより、抜染部分の白変
の優れた赤紫色染色物が得られた。

また前記表−１に記載した方法による染色布の制光、昇
華、耐水堅牢度は、それぞれ６級、４〜５級、４〜５級
であった。

なお本実施例に用いた染料は、次の如くして得たもので
ある。

テトラヒドロフルフリルアルコール１１２部にクロルア
セチルクロリド１１３部を５０〜６０”Ｃにて滴下し、
８０°Ｃで２時間反応し、冷却してクロル酢酸テ１−ラ
ヒ１−ロフルフリルエステルを得た。

次に、ジメチルホルムアミ１〜２０部にメタアミノアセ
１−アニリド１５部を溶解し、ソーダ灰１６部とヨウ化
カリウム２部を加え、８０℃にて前記クロル酢酸テ１−
ラヒドロフルフリルエステル５３．６部を滴下し、反応
することによりカップラー液を得た。

一方、公知の方法により得られた２−アミン−３−シア
ノ−４−メチル−５−工１〜キシカルボニルチオフェン
２１部を、酢酸１６０部とリン酸８０部の中で二１−ロ
シル硫酸にてジアゾ化し、続いてカップラー液と反応す
ることにより、上記式の染料を得た。

入ｍａｙ（アセトン中）＝５３９　ｎｍ〔実施例２〕 下記式 の染料原末を用いて、実施例１と同様にして、微粒化分
散、その後の処理をすることにより、抜染部分の白変及
び諸堅牢度の優れた赤色の染色物が得られた。

なお、本実施例に用いた染料は実施例１のメタアミノア
セ１−アニリドの代りにメタ）〜ルイジンを用いてう実
施例１と同作の方法にて得た。

入ｍａｘ（アセｌ−ン中）＝５２１　ｎｍ〔実施例３〕 下記式 の染料原末を用いて、実施例］と同様にして、微粒化分
散、その後の処理をすることにより抜染部分の白変及び
諸堅牢度の優れた赤色の染色物が得られた。

なお本実施例に用いた染料は、実施創見のメタアミノア
セ１−アニリドの代りにアニリンを、２−アミノ−３−
シアノ−４−メチル−５−エトキシカルボニルチオフェ
ンの代りに２−アミノ−３−シア／−５−メｌ−キシカ
ルボニルチオフェンを用いて、実施例１と同様の方法に
て得た。

入ｍａｘ（アセ１−ン中）＝５１−７　ｎｍ〔実施例４
〕 下記式 の染料原末を用いて、実施例１と同様にして、微粒化分
散、その後の処理をすることにより抜染部分の白変及び
諸堅牢度の優れた赤色の染色物が得られた。

なお本実施例に用いた染料は、実施例１のメタアミノア
セ１−アニリドの代りにメタクロルアニリンを用いて、
実施例１と同様の方法にて得た。

入ｍａｘ（アセｌ−ン中）＝５１５　ｎｍ〔実施例５〕 下記式 の染料原末３部、ポリオキシエチレンーポリオキシプロ
ピレンのブロクポリマー１部、グリセリン０６部、およ
び水５゜４部からなる混合物をサンドグラインダーで微
粒化し液状染料組成物を得た。

この染ｆｉｌ成物４部、クエン酸０．５部およびアルギ
ン酸ソーダ０．２部を水１００部に分散し、分散液をポ
リエステル加工糸布にパヂ”インクした後８０℃で中間
乾燥した。炭酸カリウム５部、グリセリン７部、ポリエ
チレングリコール７部、メイプロガムＮＰ１２％水溶液
５５部、および水２６部よりなるアルカリ防染糊を前記
中間乾燥布に印捺し、８０℃で中間乾燥後１７５℃で５
分間高温蒸気でスヂーミングした。次いで水洗、還元洗
浄することにより、抜染部分の白変の優れた赤紫色染色
物が得られた。

また＋ｉｉｉ記液状染料ｎ土成物２部を水３０００部に
加えて分散液とし、次いで酢酸でｐＨを５に調整し、テ
１〜ロン加工糸布１００部を浸漬し、加圧下に１３０″
Ｃとし、同温度で１１１．１間染色し、次いで染色布を
充分にソーピングし乾燥すれば赤紫色の染色布かｐ）ら
れた。この染色布は、竹葉堅牢度、水堅牢度などの諸堅
牢度が優秀であった。

なお、本実施例に用いた染セ１は、実施例１のメタアミ
ノアセ１−アニリドの代りに、メタアミノプロピオンア
ニリドを用いて、実施例１と同様の方法にて得た。

入ｍａｘ（アセトンキＱ＝５４０　ｎｍ特許出願人 三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 〔式中、Ｒ′はメチル基又はエチル基を表わし、Ｒ′は
   水素原子又はメチル基を表わし、Ｙは水素原子、メチル
   基、塩素原子、アセチルアミ７基、又はプロピオニルア
   ミノ基を表わす。〕 で示される合成繊維用モノアゾ分散染料。