JPH04110B2 - - Google Patents
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- JPH04110B2 JPH04110B2 JP58101611A JP10161183A JPH04110B2 JP H04110 B2 JPH04110 B2 JP H04110B2 JP 58101611 A JP58101611 A JP 58101611A JP 10161183 A JP10161183 A JP 10161183A JP H04110 B2 JPH04110 B2 JP H04110B2
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Description
本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる染色
又は捺染法に関する。更に詳しくは式（） 〔式（）中X1，X2，X3，X4はそれぞれ独立に
水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を、
Ｙは水素原子、塩素原子又はC1〜C2のアルキル
基を、ＲはC1〜C8の分枝していてもよいアルキ
ル基、アリル基又は
又は捺染法に関する。更に詳しくは式（） 〔式（）中X1，X2，X3，X4はそれぞれ独立に
水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を、
Ｙは水素原子、塩素原子又はC1〜C2のアルキル
基を、ＲはC1〜C8の分枝していてもよいアルキ
ル基、アリル基又は
【式】基を
表わし、ｎは１又は２を表わす。但しX1，X2，
X3，X4のうち少なくとも２つは水素であるが４
つとも水素原子であることはなくX2がニトロ基
である場合を除く。〕 で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水
性繊維の染色又は捺染法に関する。 昨今衣料業界にあつては繊維製品の差別化指向
がつよく高級化、高付加価値化への道を歩みつつ
あり、この目的の為に染色布の調製にあたつても
様々な加工法が実用化されている。例えば染色布
の帯電防止加工や、風合仕上げ加工等である。 一方、繊維製品の染色法についても染色物の付
加価値を高める目的で最も一般的な染色法である
浸染法、パツド染色法等による無地染めだけでな
く複雑な模様柄の得られる捺染法、防抜染法によ
る染色が多くなつてきた。このうち防抜染法によ
る染色においては防抜染剤によつて容易に染料が
無色の物質に分解されるか、繊維に染着性を示さ
なくなるような構造をもつ染料を用いる必要があ
る。更にこの防抜染法においては防抜染剤によつ
て影響を受けないような染料を併用することによ
つて既に染色されている色（地色）とは異なる色
相に抜染部分を染色する方法（着色防抜染法）も
行われている。この様な場合には通常の染色特性
の他に使用する防抜染剤に対して十分耐性のある
いわゆる差し色適性のある染料を用いる必要があ
る。 このように種々の後加工を施したのちの堅牢度
にすぐれなおかつ多種多様の染色法に対応出来る
ような染料が要望されているのであるが、現在市
場で用いられている製品でこれらの要望に十分応
えられる品質のものは少ない。殊に前記した着色
防抜染法におけるアルカリ防抜染剤に十分耐性の
ある染料は皆無に近かつた。 我々はこのような市場要求に応えるべく鋭意努
力した結果、前記式（）で示されるモノアゾ染
料が、疎水性繊維特にポリエステル繊維にたかい
染着性を示し、かつ後続加工後の諸堅牢度、特に
水、汗堅牢度において極めて優れているばかりで
なく還元抜染性、耐アルカリ性が非常に優れてお
り、アルカリ防抜染用、差し色用染料として非常
に優れていることを見出し本発明に至つた。 最近採用の多くなつてきたアルカリ防抜染法に
おける差し色染料としては、アゾ系染料には満足
なものがなく、アンスラキノン系染料が主として
使われて来た。しかし、アンスラキノン系染料
は、アゾ系染料に比べ一般にカラーバリユーが劣
るほか、通常と異なるアルカリ媒質中での染色で
あるため染着性が低下し、抜染部を濃色に染色す
るためには相当量の染料の使用を余儀なくされる
という欠点がある。 本発明に係るモノアゾ化合物をこのようなアル
カリ着色防抜染法での差し色染料として用いる
と、防抜染部が非常に鮮明で濃赤色に染色された
着色抜染布が容易に得られるものであり一般の浸
染法、捺染法、抜染法に適用しても良好な染着性
を示すと共に優れた堅牢度がえられる。 前示式（）で示されるモノアゾ化合物は式
（） 〔式（）中X1，X2，X3，X4は前記と同じ意味
を表わす〕で示される２−アミノベンゾチアゾー
ル類を公知の方法でジアゾ化して式（） 〔式（）中Ｙ、Ｒ、ｎは前記と同じ意味を表わ
す〕 で示されるアニリン誘導体とカツプリングするこ
とにより得られる。 式（）で示されるジアゾ成分の具体的な例と
しては例えば次のようなものが挙げられる。
X3，X4のうち少なくとも２つは水素であるが４
つとも水素原子であることはなくX2がニトロ基
である場合を除く。〕 で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水
性繊維の染色又は捺染法に関する。 昨今衣料業界にあつては繊維製品の差別化指向
がつよく高級化、高付加価値化への道を歩みつつ
あり、この目的の為に染色布の調製にあたつても
様々な加工法が実用化されている。例えば染色布
の帯電防止加工や、風合仕上げ加工等である。 一方、繊維製品の染色法についても染色物の付
加価値を高める目的で最も一般的な染色法である
浸染法、パツド染色法等による無地染めだけでな
く複雑な模様柄の得られる捺染法、防抜染法によ
る染色が多くなつてきた。このうち防抜染法によ
る染色においては防抜染剤によつて容易に染料が
無色の物質に分解されるか、繊維に染着性を示さ
なくなるような構造をもつ染料を用いる必要があ
る。更にこの防抜染法においては防抜染剤によつ
て影響を受けないような染料を併用することによ
つて既に染色されている色（地色）とは異なる色
相に抜染部分を染色する方法（着色防抜染法）も
行われている。この様な場合には通常の染色特性
の他に使用する防抜染剤に対して十分耐性のある
いわゆる差し色適性のある染料を用いる必要があ
る。 このように種々の後加工を施したのちの堅牢度
にすぐれなおかつ多種多様の染色法に対応出来る
ような染料が要望されているのであるが、現在市
場で用いられている製品でこれらの要望に十分応
えられる品質のものは少ない。殊に前記した着色
防抜染法におけるアルカリ防抜染剤に十分耐性の
ある染料は皆無に近かつた。 我々はこのような市場要求に応えるべく鋭意努
力した結果、前記式（）で示されるモノアゾ染
料が、疎水性繊維特にポリエステル繊維にたかい
染着性を示し、かつ後続加工後の諸堅牢度、特に
水、汗堅牢度において極めて優れているばかりで
なく還元抜染性、耐アルカリ性が非常に優れてお
り、アルカリ防抜染用、差し色用染料として非常
に優れていることを見出し本発明に至つた。 最近採用の多くなつてきたアルカリ防抜染法に
おける差し色染料としては、アゾ系染料には満足
なものがなく、アンスラキノン系染料が主として
使われて来た。しかし、アンスラキノン系染料
は、アゾ系染料に比べ一般にカラーバリユーが劣
るほか、通常と異なるアルカリ媒質中での染色で
あるため染着性が低下し、抜染部を濃色に染色す
るためには相当量の染料の使用を余儀なくされる
という欠点がある。 本発明に係るモノアゾ化合物をこのようなアル
カリ着色防抜染法での差し色染料として用いる
と、防抜染部が非常に鮮明で濃赤色に染色された
着色抜染布が容易に得られるものであり一般の浸
染法、捺染法、抜染法に適用しても良好な染着性
を示すと共に優れた堅牢度がえられる。 前示式（）で示されるモノアゾ化合物は式
（） 〔式（）中X1，X2，X3，X4は前記と同じ意味
を表わす〕で示される２−アミノベンゾチアゾー
ル類を公知の方法でジアゾ化して式（） 〔式（）中Ｙ、Ｒ、ｎは前記と同じ意味を表わ
す〕 で示されるアニリン誘導体とカツプリングするこ
とにより得られる。 式（）で示されるジアゾ成分の具体的な例と
しては例えば次のようなものが挙げられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
又式（）で示されるカツプラーの具体的な例
としては例えば次のようなものが挙げられる。 本発明のモノアゾ化合物を疎水性繊維に適用す
るには式（）で示されるモノアゾ化合物に適当
な分散剤例えばナフタレンスルホン酸のホルマリ
ン縮合物或いはリグニンスルホン酸等のアニオン
分散剤、又はエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドとのブロツク共重合物、アルキルフエノ
ールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン活
性剤と少量の水を加えボールミル或いはサンドミ
ル等を用いて充分に湿式粉砕してからペースト状
で又乾燥して微粒子化染料として使用に供され
る。 本発明のモノアゾ化合物により染色できる疎水
性繊維としてはポリエステル繊維、ポリアミド繊
維、セルロースジアセテート繊維、セルロースト
リアセテート繊維等が挙げられるがポリエステル
繊維に適用した場合最もよい結果がえられる。 本発明のモノアゾ化合物を疎水性繊維、特にポ
リエステル繊維に染着させる方法としては、それ
自体公知の方法例えば、高温高圧（H.T.）染色
法、キヤリヤー（Ca）染色法、パツド染色法、
捺染法、サーモゾル染色法等が用いられる。 又本発明のモノアゾ化合物を用いて還元防抜染
を行うには、例えば、前記の方法により本発明の
モノアゾ化合物を染着させた布帛上、あるいはパ
ツド法又は印捺法によつて付与させ中間乾燥を行
つた布帛上に、還元防抜染剤及び防抜染補助剤を
含んだ還元防抜染糊を印捺した後、高温高圧スチ
ーミング又は高温スチーミングを施すことによつ
て行う。この場合還元防抜染剤としては、例え
ば、亜鉛末、酸性亜硫酸ソーダ、塩化第一錫、酢
酸錫、ロンガリツト、デクロリン等が用いられ
る。 更に本発明のモノアゾ化合物をアルカリ防抜染
における差し色染料として用いるには例えば次の
ような方法が行われる。 即ち予めアルカリ防抜染可能な染料を浸染法又
は捺染法等により染着させた布帛上、あるいはア
ルカリ防抜染可能な染料をパツド法又は印捺法に
より付与させ中間乾燥を行つた布帛上に、本発明
のモノアゾ化合物、アルカリ防抜染剤、及びその
他の助剤からなる印捺糊を印捺後高温高圧スチー
ミング又は高温スチーミングを施す。抜染部が赤
色に染色された着色抜染布（染色布）がえられ
る。この場合アルカリ防抜染剤としてはアルカリ
及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム）、アルカリ金属と無機弱酸との塩（例えば、
アルカリ金属の炭素酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、
ケイ酸塩）、アルカリ金属と有機酸との塩（例え
ば、アルカリ金属のギ酸塩）、アンモニア又は脂
肪族アミン（例えば、トリエチルアミン及びその
誘導体）等が挙げられ、これらは単独又は二種以
上併用することができる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。
例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部及び重量
％である。 実施例 １ ２−アミノ−６−クロルベンゾチアゾール18.5
部を濃硫酸184部に溶解した後、40℃以下で水124
部を滴下した。これを−４℃まで冷却し43％ニト
ロシル硫酸39部を１時間で滴下した後、−３〜０
℃で２時間撹拌した。こうして得たジアゾ液を10
％硫酸220部にＮ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリ
ン21部を溶かした溶液に適宜氷水を加えながら５
℃以下で滴下し、同温度で５時間撹拌を行つた。 次いで反応液を70℃に昇温し同温度で２時間撹
拌した後生成物を別し、水洗乾燥して下記式
（）の化合物35.3部を得た。λmax（75％アセト
ン水）＝520nｍ 実施例 ２ ２−アミノ−５，６−ジクロルベンゾチアゾー
ルと２−アミノ−６，７−ジクロルベンゾチアゾ
ールの１：１混合物21.9部とＮ−エチル−Ｎ−β
−フエニルエチルアニリン22.5部から実施例１と
同様の方法で下記式（）（）１：１の混合物
40.5部を得た。その混合物のλmax（75％アセトン
中）＝534nｍであつた。 実施例 ３ 実施例１でえられた式（）の化合物３部、リ
グニンスルホン酸ソーダ３部、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物４部に水を加えスラリー
としボールミルで充分に湿式粉砕しスプレードラ
イヤーで乾燥して微粒子化染料をえた。 上記でえられた微粒子化染料３部を水3000部に
加え酢酸、酢酸ソーダでPHを５に調整した。この
染液にテトロン布（ポリエステル繊維）100部を
浸漬し130℃とし同温度で１時間染色した。次い
で水洗、還元洗浄、乾燥すると鮮明な赤色の染色
布が得られ、このものの耐光、昇華、洗濯、水、
汗堅牢度が優れていた。特に帯電防止加工及び風
合仕上げ加工後の水、汗堅牢度は、極めて良好で
あつた。 実施例 ４〜21 実施例１〜２と同様に化合物を合成し次いで実
施例３と同様にしてそれらの微粒子化染料を得テ
トロン布の染色に供した。いずれも赤系の染色布
を与えた。表１に化合物の構造式とそれらの
λmaxを示した。
としては例えば次のようなものが挙げられる。 本発明のモノアゾ化合物を疎水性繊維に適用す
るには式（）で示されるモノアゾ化合物に適当
な分散剤例えばナフタレンスルホン酸のホルマリ
ン縮合物或いはリグニンスルホン酸等のアニオン
分散剤、又はエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドとのブロツク共重合物、アルキルフエノ
ールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン活
性剤と少量の水を加えボールミル或いはサンドミ
ル等を用いて充分に湿式粉砕してからペースト状
で又乾燥して微粒子化染料として使用に供され
る。 本発明のモノアゾ化合物により染色できる疎水
性繊維としてはポリエステル繊維、ポリアミド繊
維、セルロースジアセテート繊維、セルロースト
リアセテート繊維等が挙げられるがポリエステル
繊維に適用した場合最もよい結果がえられる。 本発明のモノアゾ化合物を疎水性繊維、特にポ
リエステル繊維に染着させる方法としては、それ
自体公知の方法例えば、高温高圧（H.T.）染色
法、キヤリヤー（Ca）染色法、パツド染色法、
捺染法、サーモゾル染色法等が用いられる。 又本発明のモノアゾ化合物を用いて還元防抜染
を行うには、例えば、前記の方法により本発明の
モノアゾ化合物を染着させた布帛上、あるいはパ
ツド法又は印捺法によつて付与させ中間乾燥を行
つた布帛上に、還元防抜染剤及び防抜染補助剤を
含んだ還元防抜染糊を印捺した後、高温高圧スチ
ーミング又は高温スチーミングを施すことによつ
て行う。この場合還元防抜染剤としては、例え
ば、亜鉛末、酸性亜硫酸ソーダ、塩化第一錫、酢
酸錫、ロンガリツト、デクロリン等が用いられ
る。 更に本発明のモノアゾ化合物をアルカリ防抜染
における差し色染料として用いるには例えば次の
ような方法が行われる。 即ち予めアルカリ防抜染可能な染料を浸染法又
は捺染法等により染着させた布帛上、あるいはア
ルカリ防抜染可能な染料をパツド法又は印捺法に
より付与させ中間乾燥を行つた布帛上に、本発明
のモノアゾ化合物、アルカリ防抜染剤、及びその
他の助剤からなる印捺糊を印捺後高温高圧スチー
ミング又は高温スチーミングを施す。抜染部が赤
色に染色された着色抜染布（染色布）がえられ
る。この場合アルカリ防抜染剤としてはアルカリ
及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム）、アルカリ金属と無機弱酸との塩（例えば、
アルカリ金属の炭素酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、
ケイ酸塩）、アルカリ金属と有機酸との塩（例え
ば、アルカリ金属のギ酸塩）、アンモニア又は脂
肪族アミン（例えば、トリエチルアミン及びその
誘導体）等が挙げられ、これらは単独又は二種以
上併用することができる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。
例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部及び重量
％である。 実施例 １ ２−アミノ−６−クロルベンゾチアゾール18.5
部を濃硫酸184部に溶解した後、40℃以下で水124
部を滴下した。これを−４℃まで冷却し43％ニト
ロシル硫酸39部を１時間で滴下した後、−３〜０
℃で２時間撹拌した。こうして得たジアゾ液を10
％硫酸220部にＮ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリ
ン21部を溶かした溶液に適宜氷水を加えながら５
℃以下で滴下し、同温度で５時間撹拌を行つた。 次いで反応液を70℃に昇温し同温度で２時間撹
拌した後生成物を別し、水洗乾燥して下記式
（）の化合物35.3部を得た。λmax（75％アセト
ン水）＝520nｍ 実施例 ２ ２−アミノ−５，６−ジクロルベンゾチアゾー
ルと２−アミノ−６，７−ジクロルベンゾチアゾ
ールの１：１混合物21.9部とＮ−エチル−Ｎ−β
−フエニルエチルアニリン22.5部から実施例１と
同様の方法で下記式（）（）１：１の混合物
40.5部を得た。その混合物のλmax（75％アセトン
中）＝534nｍであつた。 実施例 ３ 実施例１でえられた式（）の化合物３部、リ
グニンスルホン酸ソーダ３部、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物４部に水を加えスラリー
としボールミルで充分に湿式粉砕しスプレードラ
イヤーで乾燥して微粒子化染料をえた。 上記でえられた微粒子化染料３部を水3000部に
加え酢酸、酢酸ソーダでPHを５に調整した。この
染液にテトロン布（ポリエステル繊維）100部を
浸漬し130℃とし同温度で１時間染色した。次い
で水洗、還元洗浄、乾燥すると鮮明な赤色の染色
布が得られ、このものの耐光、昇華、洗濯、水、
汗堅牢度が優れていた。特に帯電防止加工及び風
合仕上げ加工後の水、汗堅牢度は、極めて良好で
あつた。 実施例 ４〜21 実施例１〜２と同様に化合物を合成し次いで実
施例３と同様にしてそれらの微粒子化染料を得テ
トロン布の染色に供した。いずれも赤系の染色布
を与えた。表１に化合物の構造式とそれらの
λmaxを示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 22
実施例２で得られた化合物から実施例３と同様
にして調製した微粒子化染料を用い下記に示すよ
うな組成の色糊を調製した。この色糊をテトロン
布に印捺し、80℃×３分の中間乾燥の後、175℃
で５分間の高温スチーミングを行つた。次いで湯
洗、水性還元洗浄、乾燥すると鮮明な赤色の捺染
法が得られた。この染色物は各種堅牢度に優れて
おり特に、後加工後の水汗堅牢度が極めて良好で
あつた。 〈色糊〉 Γ微粒子化染料 …３部 ΓフアインガムMC−８（第１工業製薬製）
7.0％ ソルビトーゼＣ−５（スコールテン社製）
4.5％ クエン酸 0.33％ インプルーバー880（横浜ポリマー製）
3.3％ 及び水よりなる元糊 …60部 Γ水 …37部 計 100部 実施例 23 下記の組成の還元抜染糊を調製した。実施例22
で得られた捺染布にこの還元抜染糊を水玉模様の
スクリーンを用いて印捺し、80℃×３分の中間乾
燥の後170℃で５分間の高温スチーミングを行つ
た。次いで湯洗、水洗、還元洗浄乾燥すると捺染
布に白度の優れた水玉模様の入つた赤色の染色布
（抜洗布）がえられた。 〈還元抜染糊〉 Γ尿素 …５部 Γ水 ５部 ΓフアインガムＡ−2159B（第１工業製薬製）16
％及び水より成る元糊 …50部 ΓプリントゲンST−105（松井色素製） …２部 ΓPEG−300（ポリエチレングリコール） …３部 ΓユニストンAM−300（林化学製） …30部 ΓテリルキヤリヤーBEL（明成化学） …５部 計 100部 実施例 24 実施例13でえられたモノアゾ化合物の混合物か
ら実施例３と同様にして調製した微粒子化染料を
用いて下記組成の色糊(A)、(B)を調製した。この色
糊(A)及び(B)を一枚のテトロン布上に並列に印捺
し、80℃×３分の中間乾燥の後175℃で５分間高
温スチーミングを行つた。次いで湯洗、水洗還元
洗浄、乾燥すると鮮明な赤色の捺染物が得られ
た。この染色物は、色糊(A)の部分とソーダ灰を共
存させた色糊(B)の部分とでは色相、諸堅牢度が全
く同等であり濃度差もほとんどなかつた。即ち本
発明のモノアゾ化合物は通常の捺染条件において
アルカリ剤を共存させても、分解、変色、濃度低
下等をうけることがなく良好な染着性を示した。 〈色糊(A)〉 Γ微粒子化染料 …２部 ΓフアインガムＤ−2514（第１工業製薬性）20％
及び水より成る元糊 …55部 ΓカラーフアインAD（第１工業製薬製） …10部 Γ水 …33部 計 100部 〈色糊(B)〉 Γ微粒子化染料 …２部 ΓフアインガムＤ−2514 20％及び水より成る元
糊 …55部 Γソーダ灰 …５部 ΓカラーフアインAD …10部 Γ水 …28部 計 100部 実施例 25 実施例24で、色糊(B)においてソーダ灰の代わり
に炭酸カリを用いて同様の捺染試験を行つた。そ
の結果実施例24と同様アルカリ剤（炭酸カリ）の
存在による染色性の差がほとんど認められなかつ
た。 実施例 26 下記の組成によりパツド液及びアルカリ防染差
し糊を調製した。テトロンジヨーゼツト布をまず
このパツド液に浸漬し、マングルで80％に絞つた
後80℃で３分間中間乾燥を行つた。次いでこの布
上に花柄のスクリーンを用いてこのアルカリ防染
差し糊をプリントし、再度80℃で３分間の中間乾
燥を行つた後175℃で５分間の加熱蒸気によるス
チーミングを行つた。次いで水洗、湯洗、還元洗
浄、乾燥すると黒地に鮮明な赤色の花柄模様の入
つた着色抜染布が得られた。 〈パツド液〉 ΓKayalon Polyester Black GD−Ｓ Paste
（日本化薬製 アルカリ抜染用黒色分散染料）
…200部 ΓスノーアルギンSSL（富士化学製） …１部 Γクエン酸 …２部 ΓサクシノールCS−Ｋ（日本染化製） …0.5部 Γ水 …796.5部 計 1000部 〈アルカリ防染差し糊〉 Γ実施例24でえられた微粒子化染料 …２部 ΓフアインガムＤ−2514 20％及び水より成る糊
…55部 Γソーダ灰 …５部 ΓカラーフアインAD …10部 Γ水 …28部 計 100部 実施例 27 下記の組成によりアルカリ抜染差し糊を調製し
た。テトロンジヨーゼツト布を実施例26で用いた
パツド液に浸漬し、マングルで80％に絞り中間乾
燥の後175℃で５分間の高温スチーミングを行な
つた。次いで、水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥し、
黒色の捺染布を得た。この捺染布上にこのアルカ
リ抜染差し糊を花柄のスクリーンを用いて印捺
し、中間乾燥の後175℃で５分間の高温スチーミ
ングを行なつた。湯洗、水洗、還元洗浄、乾燥す
ると黒地に鮮明な赤の花柄模様の入つた着色抜染
布が得られた。 〈アルカリ抜染差し糊〉 Γ実施例24でえられた微粒子化染料 …２部 Γソーダ灰 …５部 Γジシアンジアミド …２部 ΓフアインガムＤ−2514 20％及び水より成る糊
…70部 ΓカラーフアインAD …10部 ΓデイスペイントPC（日華化学製） …５部 Γ水 …６部 計 100部
にして調製した微粒子化染料を用い下記に示すよ
うな組成の色糊を調製した。この色糊をテトロン
布に印捺し、80℃×３分の中間乾燥の後、175℃
で５分間の高温スチーミングを行つた。次いで湯
洗、水性還元洗浄、乾燥すると鮮明な赤色の捺染
法が得られた。この染色物は各種堅牢度に優れて
おり特に、後加工後の水汗堅牢度が極めて良好で
あつた。 〈色糊〉 Γ微粒子化染料 …３部 ΓフアインガムMC−８（第１工業製薬製）
7.0％ ソルビトーゼＣ−５（スコールテン社製）
4.5％ クエン酸 0.33％ インプルーバー880（横浜ポリマー製）
3.3％ 及び水よりなる元糊 …60部 Γ水 …37部 計 100部 実施例 23 下記の組成の還元抜染糊を調製した。実施例22
で得られた捺染布にこの還元抜染糊を水玉模様の
スクリーンを用いて印捺し、80℃×３分の中間乾
燥の後170℃で５分間の高温スチーミングを行つ
た。次いで湯洗、水洗、還元洗浄乾燥すると捺染
布に白度の優れた水玉模様の入つた赤色の染色布
（抜洗布）がえられた。 〈還元抜染糊〉 Γ尿素 …５部 Γ水 ５部 ΓフアインガムＡ−2159B（第１工業製薬製）16
％及び水より成る元糊 …50部 ΓプリントゲンST−105（松井色素製） …２部 ΓPEG−300（ポリエチレングリコール） …３部 ΓユニストンAM−300（林化学製） …30部 ΓテリルキヤリヤーBEL（明成化学） …５部 計 100部 実施例 24 実施例13でえられたモノアゾ化合物の混合物か
ら実施例３と同様にして調製した微粒子化染料を
用いて下記組成の色糊(A)、(B)を調製した。この色
糊(A)及び(B)を一枚のテトロン布上に並列に印捺
し、80℃×３分の中間乾燥の後175℃で５分間高
温スチーミングを行つた。次いで湯洗、水洗還元
洗浄、乾燥すると鮮明な赤色の捺染物が得られ
た。この染色物は、色糊(A)の部分とソーダ灰を共
存させた色糊(B)の部分とでは色相、諸堅牢度が全
く同等であり濃度差もほとんどなかつた。即ち本
発明のモノアゾ化合物は通常の捺染条件において
アルカリ剤を共存させても、分解、変色、濃度低
下等をうけることがなく良好な染着性を示した。 〈色糊(A)〉 Γ微粒子化染料 …２部 ΓフアインガムＤ−2514（第１工業製薬性）20％
及び水より成る元糊 …55部 ΓカラーフアインAD（第１工業製薬製） …10部 Γ水 …33部 計 100部 〈色糊(B)〉 Γ微粒子化染料 …２部 ΓフアインガムＤ−2514 20％及び水より成る元
糊 …55部 Γソーダ灰 …５部 ΓカラーフアインAD …10部 Γ水 …28部 計 100部 実施例 25 実施例24で、色糊(B)においてソーダ灰の代わり
に炭酸カリを用いて同様の捺染試験を行つた。そ
の結果実施例24と同様アルカリ剤（炭酸カリ）の
存在による染色性の差がほとんど認められなかつ
た。 実施例 26 下記の組成によりパツド液及びアルカリ防染差
し糊を調製した。テトロンジヨーゼツト布をまず
このパツド液に浸漬し、マングルで80％に絞つた
後80℃で３分間中間乾燥を行つた。次いでこの布
上に花柄のスクリーンを用いてこのアルカリ防染
差し糊をプリントし、再度80℃で３分間の中間乾
燥を行つた後175℃で５分間の加熱蒸気によるス
チーミングを行つた。次いで水洗、湯洗、還元洗
浄、乾燥すると黒地に鮮明な赤色の花柄模様の入
つた着色抜染布が得られた。 〈パツド液〉 ΓKayalon Polyester Black GD−Ｓ Paste
（日本化薬製 アルカリ抜染用黒色分散染料）
…200部 ΓスノーアルギンSSL（富士化学製） …１部 Γクエン酸 …２部 ΓサクシノールCS−Ｋ（日本染化製） …0.5部 Γ水 …796.5部 計 1000部 〈アルカリ防染差し糊〉 Γ実施例24でえられた微粒子化染料 …２部 ΓフアインガムＤ−2514 20％及び水より成る糊
…55部 Γソーダ灰 …５部 ΓカラーフアインAD …10部 Γ水 …28部 計 100部 実施例 27 下記の組成によりアルカリ抜染差し糊を調製し
た。テトロンジヨーゼツト布を実施例26で用いた
パツド液に浸漬し、マングルで80％に絞り中間乾
燥の後175℃で５分間の高温スチーミングを行な
つた。次いで、水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥し、
黒色の捺染布を得た。この捺染布上にこのアルカ
リ抜染差し糊を花柄のスクリーンを用いて印捺
し、中間乾燥の後175℃で５分間の高温スチーミ
ングを行なつた。湯洗、水洗、還元洗浄、乾燥す
ると黒地に鮮明な赤の花柄模様の入つた着色抜染
布が得られた。 〈アルカリ抜染差し糊〉 Γ実施例24でえられた微粒子化染料 …２部 Γソーダ灰 …５部 Γジシアンジアミド …２部 ΓフアインガムＤ−2514 20％及び水より成る糊
…70部 ΓカラーフアインAD …10部 ΓデイスペイントPC（日華化学製） …５部 Γ水 …６部 計 100部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式（）中X1，X2，X3，X4はそれぞれ独立に
水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基をＹ
は水素原子、塩素原子又はC1〜C2のアルキル基
を、ＲはC1〜C8の分枝していてもよいアルキル
基、アリル基又は【式】基を表 わし、ｎは１又は２を表わす。但しX1，X2，
X3，X4のうち少なくとも２つは水素であるが４
つとも水素原子であることはなくX2がニトロ基
である場合を除く。〕 で示されるモノアゾ化合物。 ２ 式 〔式（）中X1，X2，X3，X4はそれぞれ独立に
水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基をＹ
は水素原子、塩素原子又はC1〜C2のアルキル基
を、ＲはC1〜C8の分枝していてもよいアルキル
基、アリル基又は【式】基を表 わし、ｎは１又は２を表わす。但しX1，X2，
X3，X4のうち少なくとも２つは水素であるが４
つとも水素原子であることはなくX2がニトロ基
である場合を除く。〕 で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴と
する疎水性繊維の染色又は捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10161183A JPS59227950A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10161183A JPS59227950A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227950A JPS59227950A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH04110B2 true JPH04110B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14305194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10161183A Granted JPS59227950A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227950A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232148A (ja) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
| GB2319528B (en) * | 1996-11-22 | 2001-01-24 | Mitsubishi Chem Corp | Benzothiazole azo dye and thermal transfer sheet employing it |
| CN104262992B (zh) * | 2014-09-03 | 2015-09-30 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | 高耐碱的艳红色分散染料及其应用 |
| CN111978756B (zh) * | 2020-08-27 | 2021-10-08 | 青岛大学 | 一种增强苯并噻唑类分散染料耐碱性和耐氧化性的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3206092A1 (de) * | 1982-02-19 | 1983-09-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| DE3226761A1 (de) * | 1982-07-17 | 1984-01-19 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
-
1983
- 1983-06-09 JP JP10161183A patent/JPS59227950A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59227950A (ja) | 1984-12-21 |
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